Alcaloides derivados da ORNITINA
alcaloides tropânicos
H2N COOH
H2N
alcaloides nicotínicos
alcaloides pirrolizidínicos
Alcaloides tropânicos núcleo tropânico
HN
NH NH
Alcaloides tropânicos grupo da atropina
cocaína
Grupo da atropina atropina
hiosciamina
hioscina (escopolamina)
atroscina
O
HOOC
NCH3 OH + NCH3 O
HO HO
l-hiosciamina
dl-atropina
O
O NCH3 O
HO
l-hioscina (l-escopolamina)
dl-atroscina
O
HOOC
NCH3 OH + NCH3 O
HO HO
l-hiosciamina
dl-atropina
O
O NCH3 O
HO
l-hioscina (l-escopolamina)
dl-atroscina
Alcaloides tropânicos grupo da atropina
cocaína
Grupo da atropina atropina
hiosciamina
hioscina (escopolamina)
atroscina
Cocaína
Esterificação = ecgonina + metanol + ácido benzoico
Cocaína - núcleo do tropano
COOH
HO CH3
NCH3 OH + +
HOOC
ecgonina metanol ácido benzoico
O
O CH3
NCH3 O
l-cocaína O
Reações de identificação
5 reação de Wasicky - núcleo tropânico
5 reação de Vitali - nitração do ácido trópico
O O
NCH3 O NCH3 O
HNO3
N O
HO HO
HNO3
AÇÃO FARMACOLÓGICA E EMPREGO TERAPÊUTICO
GRUPO DA ATROPINA
antagonistas muscarínicos
midríase
secreções: salivar, traqueobrônquica, gástrica
espasmolítico
antídoto - intoxicação organofosforados
Achase
Ach acetil enzima + colina
DROGAS TROPÂNICAS
DROGAS COM ALCALOIDES DO GRUPO DA ATROPINA
SOLANÁCEAS MIDRIÁTICAS
DROGA COM COCAÍNA
COCA
SOLANÁCEAS MIDRIÁTICAS Beladona
Meimendro
Daturas Estramônio
Trombeteira
BELADONA
folhas (sumidades floridas) de Atropa belladonna L., Solanaceae
• europeia
Marcadores anatômicos
idioblastos no mesofilo (faixa mediana)
AREIA CRISTALINA oxalato de cálcio
Constituintes químicos
mín. 0,30% AT (alcaloides totais) - hiosciamina
MEIMENDRO
folhas (sumidades floridas) de Hyoscyamus niger L., Solanaceae
• europeia
• arbustiva
• anual ou bianual
Marcardores anatômicos
idioblastos no mesofilo (faixa mediana)
PRISMAS oxalato de cálcio
Constituintes químicos
mín. 0,05% AT (hioscina ou escopolamina)
DATURAS
ESTRAMÔNIO (FIGUEIRA-DO-INFERNO)
folhas (sumidades floridas) de Datura stramonium L., Solanaceae
•asiática (Himalaias)
•cosmopolita
•ruderal
Marcadores anatômicos
idioblastos na faixa mediana do mesofilo
DRUSAS oxalato de cálcio
Constituintes químicos
mín. 0,20% AT (hiosciamina)
TROMBETEIRA (SAIA-BRANCA / RAINHA-DA-NOITE)
folhas (sumidades floridas) de Datura suaveolens Willd., Solanaceae
•sul-americana
Marcadores anatômicos
idioblastos na faixa mediana do mesofilo
DRUSAS oxalato de cálcio
Constituintes químicos
mín. 0,15% AT (hioscina ou escopolamina)
COCA
folhas de várias espécies de Erythroxylum, Erythroxylaceae
• mais de 200 espécies
E. coca Lam. – coca da Bolívia ou Huanaco
E. truxillense Rusby – coca do Peru ou truxilo
E. coca var. ipadu Plowman – coca do Brasil
•sul-americana
•elevadas altitudes (2000m)
Constituintes químicos
0,5 a 2,0% AT (cocaína, cinamilcocaína)
cocaína = ecgonina + metanol + ácido benzoico
cinamilcocaína = ecgonina + metanol + ácido cinâmico
Histórico
•consumo coca – Incas - há milhares anos
•tradição cultural - Peru e Bolívia
mastigação folhas fome / frio
resistência física
chás
DOSEAMENTO DA BELADONA – F. Bras. II
1. extração AT
droga + solvente orgânico + base fraca alcal. livres + impurezas
alcal. livres
alcal. combinados
DOSEAMENTO DA BELADONA – F. Bras. II
1. extração AT
2. purificação
alcal. livres + ácido diluído alcal. combinados
impurezas meio aquoso
solv. orgânico pH ácido
pH básico
alcal. combinados + solvente orgânico alcal. livres
meio aquoso base fraca solvente orgânico
pH ácido pH básico
3. doseamento
alcal. livres BM alcal. livres
solvente orgânico
pH básico
alcal. livres ácido (qtde. exata) base (titulação)
? 25 ml 13 ml
13 ml reagiram com base
12 ml reagiram com alcalóides
12 ml solução alcaloides
x fator multiplicação = g% alcaloides totais computados em hiosciamina
Fator multiplicação
•transforma volume em massa
1N 1 eq-g 1000 ml
1N 289,36 g 1000 ml
0,01 N 0,0028936 g 1 ml
Tipo doseamento: volumetria indireta
ALCALOIDES DERIVADOS
alcaloides tropânicos
ORNITINA
alcaloides nicotínicos
alcaloides pirrolizidínicos
ALCALOIDES NICOTÍNICOS
nicotina
classificação ?
N
CH3
N
Ação farmacológica
SNA - doses pequenas – estimulação gânglios autonômicos
elevadas – inibição
SNC - estimulação centros respiratórios
centros de emese
Sistema cardiovascular - liberação catecolaminas suprarrenais
vasoconstrição periférica
- liberação endorfinas (bem-estar) e radicais livres (lig. gorduras – placas vasos)
Nicotina – TABACO (FUMO)
N. tabacum L.
folhas de Nicotiana spp., Solanaceae
N. rustica L.
América Norte:
EUA (Califórnia)
México
América Sul
ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS
- núcleo da pirrolizidina
RO OR
tóxicos - fígado – derivados pirrólicos mutagênicos
alquilação DNA
•cirrose (fibrose e nódulos)
•lesões necróticas
•tumor
CONFREI
folhas e raízes Symphytum officinale L., Boraginaceae
origem
Velho Mundo
