UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA

COLÉGIO DE APLICAÇÃO – Cap-OLUNI

Química Orgânica– 3ª série

AMINAS e AMIDAS
Prof. Adenilson A. Monteiro
 FUNÇOES NITROGENADAS

DEFINIÇÃO: São aquelas que contêm nitrogênio, além de carbono e

do hidrogênio. Além desses 3 elementos, são comuns também, em
funções contendo o oxigênio.

ELEMENTOS ORGANÓGENOS: São os

elementos principais formadores dos
compostos orgânicos (seres vivos).

FUNÇÕES: 1. AMINAS;
2. AMIDAS;
3. NITRILAS;
4. ISONITRILAS;
5. NITROCOMPOSTOS.
1. AMINAS
DEFINIÇÃO: São compostos teoricamente derivados do NH3, pela
substituição de 1, 2 ou 3 hidrogênios por grupo alquila ou arila.

N
R R’ R’’
Amônia

NH N
R – NH2
R R’ R R’ R’’

Amina primária Amina secundária Amina terciária

 1.1. Classificação: quanto a posição do grupo funcional:
 Amina primária;
 Amina secundária;
 Amina terciária.
1.2. Classificação: quanto ao tipo de cadeia:
Amina alifática Amina aromática; Amina alicíclica.

CH3 – CH2 – NH2

1.2. Classificação: quanto ao número de grupos funcionais:

Monoaminas Diaminas Triaminas Poliaminas

CH3 – NH2 CH2 – CH - CH2

NH2 NH2 NH2
 ... e aminas heterocíclicas aromáticas

Imidazol
Bases nitrogenadas
 2. NOMENCLATURA DAS AMINAS PRIMÁRIAS

2.1. IUPAC Hidrocarboneto + AMINA TERMINAÇÃO

Prefixo Infixo: Tipo de ligação Sufixo (terminação)

Quantidade de
AN ou EN ou IN amina
carbono

PALAVRA INICIAL + TERMINAÇÂO

2.2. Radico funcional RADICAL + AMINA ou AZANO

metanamina (IUPAC)
a) CH3 – NH2 metilamina
metilazano
etanamina (IUPAC)
b) CH3 – CH2 – NH2 etilamina
etilazano
 butan-1-amina
c) CH3[CH2]3 – NH2 butilamina
butilazano
benzenamina Anilina (aminobenzeno)
d) NH2 fenilamina
fenilazano

e) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexan-2-amina

NH2
f) CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3 hex – 4 – en – 3 – amina

NH2
g) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 Aminas ramificadas

2-metilpentan – 3 – amina
CH3 NH2
 5 4 3 2 1
g) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
4-metilpentan – 2 – amina
CH3 NH2
3 2 1 propan – 1 – amina
h) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propilamina
propilazano
1 2
i) CH3 – CH – NH2 propan – 2 – amina
isopropilamina
3
CH3 isopropilazano

j) ciclopentanamina
NH2 ciclopentilamina
ciclopentilazano
CH3
2 – metilciclopentanamina
k) 2 2 – metilciclopentilamina
1 NH2
2 – metilciclopentilazano
3. NOMENCLATURA DAS AMINAS SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS
A cadeia principal é considerada a mais longa, e pode ser
numerada para indicar a localização de ramificações ou grupos
substituintes.

A nomenclatura dos grupos subtituintes (radicais), ligado ao

nitrogênio, é feita colocando primeiro a letra “N” e depois a
terminação IL.

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH N – metilbutanamina

N - metilbutilamina
CH3

N, N – dietilbutanamina
b)
N N, N – dietilbutilamina
3. NOMENCLATURA DAS AMINAS SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS

c) N – butil – N – metilbenzenamina
N N – butil – N – metilfenilamina
N – butil – N - metilfenilazano

N (CH3)2 N,N – dimetilcicloexanamina

d) N,N – dimetilcicloexilamina
N,N – dimetilcicloexilazano

e)
Primeiro corante sintético utilizado com
NH sucesso na coloração de tecidos
CH3 N-metilbenzenamina
 4. Poliaminas
infixo terminaçãp
Estrutura: composto parental + di, tri... + amina
POLIAMINAS

3 2 1
a) NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 propano -1,3- diamina

1 2 3 4
b) H2N - CH2 – CH – CH2 – CH2 – NH2
butano -1,2,4 - triamina
NH2
NH2

ciclopentano -1,3 - diamina

NH2
 PUTRESCINA  É uma molécula orgânica com a fórmula
Butano -1,4- diamina NH2(CH2)4NH2 que se forma na carne em
putrefação e esta dá um cheiro ou
odor característico.
 Porém em baixas concentrações o cheiro
POLIAMINAS

é de Jasmin.

CADAVERINA
Pentano -1,5- diamina

 é uma amina produzida pela hidrólise proteica durante a putrefação de

tecidos orgânicos de corpos em decomposição.
 A cadaverina é um dos principais elementos responsáveis pelo odor
nauseabundo dos cadáveres.
 Esta diamina também produzida em pequenas quantidades pelos seres
vivos animais e vegetais.
 É parcialmente responsável também pelo odor característico do sêmen e
das infecções vaginais.
 DECOMPOSIÇÃO DOS AMINOÁCIDOS (PROTEÍNAS) QUE
CONSTITUEM AS CARNES DOS ANIMAIS EM AMINAS (CADEIAS
MENORES)
 CURIOSIDADE

Amorphophallus titanum, conhecido pelos nomes

comuns de jarro-titã e flor-cadáver, é a espécie
que produz um gigantesco espádice que se
considera a maior inflorescência do mundo.

Quando desabrocha, a inflorescência chega a

atingir três metros de altura e pode pesar até 75
quilogramas

Aquando da floração, exala um

forte odor a carne (peixe) podre
que atrai insetos.
 5. Quando o grupo –NH2 não é o grupo característico principal, é
designado pelo prefixo “amino”.
b)
a) NH2
2 1 O
CH2 – C Ácido 2-aminoetanoico
OH Ácido α-aminoacético
OH
NH2
3-aminopentan-1-ol

COOH d) CH3 CH3

5 4 3 2 1
c)
H3C – C – CH – CH – CH2 – OH
Ácido p-aminobenzoico
(PABA) protetor solar NH2

NH2
4-amino-2-fenil-3,4-dimetilpentan-1-ol

Normalmente em compostos mais complexos pode considerar o grupo –NH2 como

sendo ramificação da cadeia principal recebendo o nome “amino”.
 Aminoácidos
Grupo Funcional
(USUAL) ε δ γ β α
(IUPAC) 6 5 4 3 2 1 O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C
OH
Exemplos: NH2
α
2 1 O
CH2 – C Ácido 2-aminoetanoico GLICINA
OH Ácido α-aminoacético
NH2
Β α
3 2 1 O Ácido 2-aminopropanoico ALANINA
CH3 – CH – C Ácido α-aminopropiônico
OH
NH2
 Β α
4 3 2 1 O Ácido 2-amino – 3 – metilbutanoico
CH3 – CH3 – CH – C Ácido α-amino – 3 – metilbutírico
OH
CH3 NH2 VALINA
 1. Aminoácidos indispensáveis (essenciais)
para a maioria dos mamíferos:
São todos aqueles cujos esqueletos de carbono não podem ser sintetizados de uma
simples molécula nos animais, havendo necessidade de serem providos na dieta.

1. Fenilalanina;
2. Histidina;
3. Isoleucina;
4. Lisina;
5. Leucina;
6. Metionina;
7. Treonina; valina
8. Triptofano; (S)-2-amino-3-methylbutanoic acid
9. Valina.
 Aminoácido indispensáveis é aquele que o organismo (normalmente, o humano) não é
capaz de sintetizar mas é necessário para o seu funcionamento.
 O organismo humano é incapaz de sintetizar cerca de metade dos
vinte aminoácidos comuns.
 Tem então de os obter através da dieta, pela ingestão de alimentos ricos em proteínas.
 AMINOÁCIDOS INDISPENSÁVEIS (9) – (“Essenciais”)
Valina Fenilalanina
(S)-2-amino-3-methyl- Ácido 2-amino-3-fenil-
butanoic acid propanoico

Treonina Lisina
(2S,3R)-2-Amino-3- ácido 2,6-
hydroxybutanoic acid
diaminohexanóico

Metionina Isoleucina
(S)-2-amino-4- (2S,3S)-2-amino-3-
(methylsulfanyl)-butanoic
acid
methylpentanoic acid

Triptofano Leucina
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3- (S)-2-amino-4-
yl)-propionic acid
methyl-pentanoic
acid
Histidina
(S)-2-amino-3-(3H-
imidazol-4-
yl)propanoic acid
2. Aminoácidos dispensáveis (não essenciais) para a maioria dos mamíferos:
Os aminoácidos dispensáveis (não essenciais) são também necessários para o
funcionamento do organismo, mas podem ser sintetizados in vivo a partir de
determinados metabolitos

1. Ácido aspártico;
2. Ácido glutâmico; Ácido glutâmico
3. Alanina; Ácido 2-aminopentanodioico
Ac. 2-aminoglutárico
4. Asparagina;
5. Serina.
3. Aminoácidos condicionalmente dispensáveis :

1. Arginina;
2. Cisteína;
3. Glicina; Glicina
Ácido 2-aminoetanoico
4. Glutamina; Ac. α-aminoacético
5. Prolina;
6. Tirosina.
CURIOSIDADES:

H2N – NH2 H2N – OH

Hidrazina Hidroxilamina

 A hidrazina é primariamente utilizada como um produto químico intermediário na

produção de compostos químicos para a agricultura, fibra Spandex e antioxidantes.
 É o combustível monopropelente usado no controle orbital dos 56 satélites da linha
HS 376.

CH3
N – NH2
CH3
 1,1-dimetil-hidrazina é utilizada para a fabricação de combustível que entra em
combustão apenas por contato, bipropelente para combustível de foguetes.
Exploração espacial
 Ciprofloxacina
é um (antibiótico) do grupo das quinolonas.
Devido a sua toxicidade, com largo histórico de
efeitos adversos debilitantes, é apropriado
somente quando antibióticos melhores
tolerados tiverem sido inefetivos para curar a
infecção. A Ciprofloxacina ainda é indicada em
casos em que os benefícios superem os riscos,
visto em condições como fibrose cística e
carbúnculo.

Cloridrato de ciprofloxacino

Outros compostos
com a função amina
DETALHE:

IMINAS
Estrutura

R – CH = NH

Exemplos:

a) CH3 – CH = NH etilidenoimina

b) H2C = NH metilidenoimina ou metilenoimina

c) CH3 – CH2 – CH = NH propilidenoimina

4. CURIOSIDADES

NITROSAMINAS: São considerados um dos mais versáteis grupos

carcinogênicos até agora descobertos.

H3C – N – N = O H3C – N – N = O
H CH3
Metilnitrosamina Dimetilnitrosamina

Cátion nitrosil
Ácido nitroso N=O+ + aminas nitrosaminas
Nitrito
HNO2
Ânion hidroxil
OH – ... no estômago (HCl)
 1. AMIDAS
DEFINIÇÃO: São compostos teoricamente derivados do NH3, pela
substituição de 1, 2 ou 3 hidrogênios por grupo acila.

N
H H H

O O O
R–C R–C R–C O
NH2 NH N–C
R’ – C R’ – C R’’
Monoacilados da amônia
(amida primária)
O O
Diacilados da amônia Triacilados da amônia
(amida secundária) (amida terciária)
Não são comuns amidas com 2 ou 3 radicais acilas
 Outra definição: São compostos contendo um, dois ou três grupos acilas
ligados a um nitrogênio.

O Monoacilados da amônia (amida primária)

R–C onde R = H ou grupo alquila ou arila
NH2

No entanto amidas com grupo alquil ou aril no nitrogênio são comuns:

O
R–C Amida N-monossubstituída
NH – R’
O
R–C R’ Amida N- dissubstituída
N
R’’
 DETALHE: As amidas secundária cíclicas são chamadas de
imidas.

A succinimida é uma imida cíclica com a fórmula

C4H5NO2. É usada em uma variedade de síntese
orgânicas, assim como em alguns processos industriais
de revestimento com prata.

A ftalimida é uma imida derivada do ácido ftálico com dois

grupos carbonilos unidos a uma amina secundária. É um
sólido branco à temperatura ambiente.

A ftalimida pode-se preparar por aquecimento de anidrido ftálico com amoníaco aquoso dando 95 a 97%
de rendimento.
 Nomenclatura dos monoacilados da amônia (amidas primárias):

Troca da terminação Suprimindo-se a

OICO ou ICO dos ácidos por AMIDA palavra ácido
correspondente

a)
O metanamida
H–C formamida
NH2
b)
O etanamida
CH3 – C acetamida
NH2
c)
O 2-metilpropanamida
CH3 CH – C 2-metilpropionamida
NH2
CH3
 O N-metilpropanamida
d) CH3 CH2 – C N-metilpropionamida
NH – CH3
e) CH3 [CH2]2 – CO – NH2 butanamida

infixo terminação
Estrutura: composto parental + di, tri... + amida
POLIAMIDAS

f) H2NOC [CH2]3 CO NH2 pentanodiamida

g) H2N OC CO NH2 Etanodiamida

“Oxamida”
 MONOACILADOS da AMÔNIA

R’CONHR2 (Amidas monossubstituídas)

Amidas N-substituídas
R’CONR2R3 (Amidas dissubstituídas)

Elas são nomeadas citando-se os grupos R2 e R3 como sendo prefixos

O
CH3CON (CH3)2 ou CH3 – C CH3 N,N-dimetilacetamida
N
CH3
O
C6H5CON (CH3)CH2 CH3 ou –C CH2CH3
N
N-etil-N-metilbenzamida CH3
(ordem alfabética)
 DIACILADOS E TRIACILADOS da AMÔNIA

(RCO)2 NH (diacil - diacilamina)

Quando simétricos cuidado
(RCO)3N (triacil - triacilamina)
amina

O O
=

= dipropanoil amina
CH3CH2 – C – N – C – CH2 CH3
dipropanoil azano
H Amina

OBS: Nome trivial é dipropanoilamida, mas não incluídos nas

recomendações da IUPAC.

A IUPAC não recomenda os termos: amida terciária e secundária.

 Outros exemplos de nomes triviais:

a) (CH3CO)2 NH diacetamida
b) (CH3CO)3 N triacetamida
c) (C6H5CO)2NH dibenzamida
d) (C6H5CO)3N tribenzamida
diacilados
Derivados assimétricos
triacilados

O O
=

propanoil
CH3 – C – N – C – CH2 CH3
acetil O=C
N-acetil – N – propanoilbenzamida
benzamida
Desafio:

CH3
O
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – C CH2 – CH3
N
CH2
CH3 CH3

N – etil – N – metil – 3 – etil – 4 – metilexanamida

Aminoácido (A) Aminoácido (B)
diaminometanal (IUPAC)
metanadiamida (trivial)