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Aldeídos e Cetonas

O documento discute as funções químicas de aldeídos e cetonas. Aldeídos contêm o grupo funcional formila ligado a radicais alifáticos ou aromáticos, enquanto cetonas contêm dois radicais hidrocarbonetos ligados por um grupo carbonila. Exemplos como formaldeído, acetaldeído e acetona são discutidos, assim como suas aplicações industriais e reatividade química.

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Jovana Mariano
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Aldeídos e Cetonas

O documento discute as funções químicas de aldeídos e cetonas. Aldeídos contêm o grupo funcional formila ligado a radicais alifáticos ou aromáticos, enquanto cetonas contêm dois radicais hidrocarbonetos ligados por um grupo carbonila. Exemplos como formaldeído, acetaldeído e acetona são discutidos, assim como suas aplicações industriais e reatividade química.

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1.

INTRODUO

O conjunto de compostos que apresentam comportamento qumico semelhante denominado funo qumica. Elas representam compostos diferentes , mas com uma particularidade comum: o grupo confere aos compostos comportamento qumico semelhante, da pertencerem a mesma funo qumica. Os grupos funcionais so tomos ou at mesmo grupos de tomos responsveis por todas as propriedades qumicas que so apresentadas pelas molculas. Os compostos orgnico que apresentam molculas com tomos de oxignio pertencem a uma funo oxigenada. Dentre elas estudaremos as seguintes funes : aldedo e cetona.

2. ALDEDO

Os aldedos so caracterizados pela presena do grupo funcional formila (H-C=O) ligado a um radical aliftico (de cadeia aberta ou fechada) ou aromtico. Dessa forma, sua frmula geral pode ser assim representada:

Figura 01: Frmula Geral Aldedo.

A frmula bsica dos aldedos a de um lcool correspondente em nmero de carbonos menos dois tomos de hidrognio, ou ainda, a substituio de dois tomos de hidrognio de um hidrocarboneto por um de oxignio. De uma forma geral, os aldedos de menor massa molecular apresentam odor desagradvel (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradvel de frutas (odorferos naturais). O aldedo estruturalmente mais simples e mais conhecido o metanal (H2CO), usualmente chamado de aldedo frmico ou formaldedo. Trata-se de um gs incolor, bastante solvel em gua, com odor muito forte e irritante. Na prtica, ele usado na forma de soluo aquosa, recebendo o to famoso nome de formol.

3. CETONA

So compostos orgnicos caracterizados por apresentarem dois radicais hidrocarbonetos ligados entre si pelo grupo carbonila (CO). Possuindo frmula geral:

Figura 02: Frmula Geral Cetona.

mais

comum

das cetonas

propanona,

conhecida

comercialmente como acetona. Trata-se de um lquido incolor, solvel em gua, de cheiro agradvel, voltil (evapora com facilidade) e inflamvel. Usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas, a propanona tambm utilizada na extrao de leos de sementes vegetais, na fabricao de anidrido actico e medicamentos. As cetonas so encontradas na natureza em flores e frutos. Cetonas artificiais e naturais so usadas como perfumes e alimentos.

4. CARACTERSTICAS

Os aldedos e cetonas so bastante reativos, em decorrncia da grande polaridade gerada pelo grupo carbonila, que serve como local de adio nucleoflica e aumentando a acidicidade dos tomos de hidrognio ligados ao carbono a (carbono ligado diretamente carbonila). Em relao s cetonas, os aldedos so bem mais reativos. Como o grupo carbonila confere molcula uma estrutura plana, e a adio de um reagente nuclefilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfcie de contato maior, o que facilita a reao. Isso possibilita a formao de racematos (mistura de enantimeros), caso o carbono seja assimtrico. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldedos e cetonas so a intensidade da polaridade entre C e O e o volume dos grupamentos ligados carbonila. Os grupos de induo +I diminuem a deficincia eletrnica no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleoflicos (:Nu), ou seja, a reao de adio nucleoflica mais difcil. J os grupos de induo -I aumentam a deficincia eletrnica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleoflicos, ou seja, a reao de adio nucleoflica mais fcil. Quanto ao volume dos grupamentos ligados carbonila, a reao ser facilitada quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estrico, que facilita a aproximao do reagente nucleoflico ao carbono. Tambm a velocidade da reao cresce proporcionalmente intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa ser a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior ser sua afinidade com o nuclefilo.

5. NOMECLATURA

5.1. Aldedos Nomenclatura IUPAC A terminao al. A cadeia principal deve ser a mais longa possvel que apresentar o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que contenha o grupo funcional.

Exemplos:

: met + na + al = metanal

: et + an + al = etanal

: prop + an + al = propanal

: pent + an + al = pentanal

: fetil-metanal

Nomenclatura usual Os aldedos recebem o nome dos cidos carboxlicos que eles do origem.

: Aldedo frmico (formaldedo-formol)

: Aldedo actico (acetaldedo)

5.2. Cetonas Nomenclatura IUPAC A terminao ona. A cadeia principal a mais longa que possui a carbonila e a numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carbonila.

: but + na + ona = butanone

: 3 + but + en + ona = 3-butenona

: prop + na + ona = propanona

Nomenclatura usual Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da terminao cetona.

: metiletilcetona

: dimetilcetona (usual), acetona (nome comercial)

6. APLICAES

Um aldedo bastante conhecido o metanal (aldedo fmico ou formaldedo). um gs incolor, com cheiro muito forte e desagradvel, solvel em gua. Usado como desinfetante e na medicina, como conservador de

cadveres e peas anatmicas, para a fabricao de medicamentos, plsticos e explosivos, e em produtos de beleza. O etanal ou aldedo actico ou ainda acetaldedo tem cheiro forte e solvel em gua. obtido a partir do acetileno. o ponto de partida para a fabricao de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produo de anidrido actico e cido actico (presente no vinagre) e resinas. As cetonas podemos encontrar em plantas (leos essenciais). A cetona mais importante a acetona, largamente usado como solvente na indstria para obteno de acetileno, acetato de celulose, nitrato de celulose, sedas, tintas, plvora sem fumaa etc. A cicloexanona matria prima na produo do naylon.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

Disponvel em : http://www.infoescola.com/quimica/funcao-aldeido/ <acesso 01 de fevereiro de 2013> http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/aldeidos_e_cetonas.htm <acesso 01 de fevereiro de 2013> http://www.qieducacao.com/2011/11/aldeidos-e-cetonas.html <acesso 01 de fevereiro de 2013>

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