Fludeoksyglukoza

Fludeoksyglukoza
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoranylo-6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. fludeoxyglucosi (18F); fludeoxyglucosum (18F)
inne	18F-fludeoksyglukoza, 18F-FDG (związek znakowany izotopem 18F), fluorodeoksyglukoza, 2-deoksy-2-fluoro-D-glukoza
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe
Wzór Hilla	C6H11FO5
Masa molowa	182,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	29702-43-0 (bez wskazania izotopu); 63503-12-8 (18F)
PubChem	170049 (bez wskazania izotopu); 68614 (18F)
DrugBank	DB15107
SMILES
	C(C1C(C(C(C(O1)O)F)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H11FO5/c7-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9/h1,3-6,9-12H,2H2/t3-,4+,5+,6+/m0/s1
	InChIKey
	AOYNUTHNTBLRMT-SLPGGIOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	174–176 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V09IX04
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Fludeoksyglukoza (FDG) – organiczny związek chemiczny, pochodna glukozy, w której grupa hydroksylowa w pozycji 2 zastąpiona została atomem fluoru.

Fluorodeoksyglukoza zawierająca promieniotwórczy izotop ¹⁸F jest podstawowym radiofarmaceutykiem używanym w badaniach pozytonowej emisyjnej tomografii komputerowej (PET)^[3]^[4]. Jest podawana w formie zastrzyku dożylnego, zwykle 45–60 minut przed badaniem PET, badanie trwa od 30–60 minut^[5].

Fludeoksyglukoza jest analogiem glukozy^[6] i podobnie jak naturalny węglowodan może przedostawać się do wnętrza komórki poprzez transportery glukozy GLUT1(inne języki) lub GLUT3(inne języki), a następnie ulec fosforylacji katalizowaną przez heksokinazę. Powstały glukozo-6-fosforan jest dalej metabolizowany^[7]; może być też zdefosforylowany przez glukozo-6-fosfatazę(inne języki) i opuścić komórkę^[6]. Z powodu zastąpienia jednej grupy hydroksylowej atomem fluoru fosforan fludeoksyglukozy nie jest metabolizowany, a obecność grupy fosforanowej uniemożliwia mu przejście przez błonę komórkową^[7]. W zdrowych komórkach może ulec defosforylacji i wydostać się na zewnątrz komórki, natomiast w komórkach rakowowych ilość fosfatazy jest niewystarczająca, co powoduje akumulowanie się w ich wnętrzu fludeoksyglukozy, co można wykryć dzięki zastosowaniu promieniotwórczego izotopu ¹⁸F. Nagromadzenie fludeoksyglukozy w komórkach obserwowane na zdjęciach PET pozwala precyzyjnie lokalizować zmiany nowotworowe. Z kolei komórki o obniżonym zapotrzebowaniu na glukozę wchłaniają niewiele fludeoksyglukozy, co również jest widoczne na zdjęciach PET^[6]^[7].

¹⁸F-fludeoksyglukoza jest stosowana również do oceny dysfunkcji lewej komory komory serca. Pozarejestracyjnie wykorzystywana jest do analizy zmian miażdżycowych, a także do badania stanów zapalnych podczas infekcji, w schorzeniach reumatologicznych, zapaleniu kości i szpiku, zapaleniu jelita krętego i zapaleniu naczyń^[7].

Okres połowicznego rozpadu ¹⁸F wynosi 110 minut^[4]. Stosowanie tego środka jest przeciwwskazane u kobiet w ciąży, z uwagi na możliwy negatywny wpływ promieniowania na rozwój płodu, może być stosowane w absolutnej konieczności^[5]. Przez 12 godzin od podania pacjent powinien ograniczyć kontakty z osobami wrażliwymi na promieniowanie^[5].

Przypisy

1 2 2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose (nr F5006) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-26].
↑ Fludeoksyglukoza [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: F5006 [dostęp 2021-01-26] . (dla związku nie zawierającego ¹⁸F)
↑ Radiofarmaceutyki, [w:] DoinaD. Piciu DoinaD., Endokrynologia nuklearna, MarekM. Dedecjus (red.), Medipage, 2015, s. 41, ISBN 978-83-64737-46-6 [dostęp 2021-01-26] .
1 2 ZbigniewZ. Wygoda ZbigniewZ., AndreaA. d’Amico AndreaA., BarbaraB. Jarząb BarbaraB., Tomografia emisji pozytonów (PET) i jej zastosowanie do wykrywania, lokalizacji i monitorowania guzów gruczołów wydzielania wewnętrznego, „Postępy Nauk Medycznych”, 10/2009, s. 840–847 [dostęp 2021-01-26] .
1 2 3 Ulotka do: Steripet, 250 MBq/ml, roztwór do wstrzykiwań. Fludeoxyglucosum (¹⁸F) [online], GE Healthcare [zarchiwizowane z adresu 2019-01-17] .
1 2 3 Fludeoksyglukoza (18F) – dawkowanie, zastosowanie, opis leku [online], www.doz.pl [dostęp 2024-01-02] .
1 2 3 4 Muhammad A.M.A. Ashraf Muhammad A.M.A., AmandeepA. Goyal AmandeepA., Fludeoxyglucose (18F), „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2023, PMID: 32491585 [dostęp 2024-01-02] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] 1 2 2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose (nr F5006) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-26].

[2] Fludeoksyglukoza [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: F5006 [dostęp 2021-01-26] . (dla związku nie zawierającego ¹⁸F)

[Piciu-3] Radiofarmaceutyki, [w:] DoinaD. Piciu DoinaD., Endokrynologia nuklearna, MarekM. Dedecjus (red.), Medipage, 2015, s. 41, ISBN 978-83-64737-46-6 [dostęp 2021-01-26] .

[Wygoda-4] 1 2 ZbigniewZ. Wygoda ZbigniewZ., AndreaA. d’Amico AndreaA., BarbaraB. Jarząb BarbaraB., Tomografia emisji pozytonów (PET) i jej zastosowanie do wykrywania, lokalizacji i monitorowania guzów gruczołów wydzielania wewnętrznego, „Postępy Nauk Medycznych”, 10/2009, s. 840–847 [dostęp 2021-01-26] .

[ulotka-5] 1 2 3 Ulotka do: Steripet, 250 MBq/ml, roztwór do wstrzykiwań. Fludeoxyglucosum (¹⁸F) [online], GE Healthcare [zarchiwizowane z adresu 2019-01-17] .

[DOZ-6] 1 2 3 Fludeoksyglukoza (18F) – dawkowanie, zastosowanie, opis leku [online], www.doz.pl [dostęp 2024-01-02] .

[StatPearls-7] 1 2 3 4 Muhammad A.M.A. Ashraf Muhammad A.M.A., AmandeepA. Goyal AmandeepA., Fludeoxyglucose (18F), „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2023, PMID: 32491585 [dostęp 2024-01-02] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]