Cyjanki

Jon cyjankowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
addyt.	nitrydowęglan(1−)
	Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.	cyjanek
inne	jon cyjankowy, anion cyjankowy
	Ogólne informacje
Wzór chemiczny	CN−
Masa molowa	26,02 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	57-12-5
PubChem	5975
SMILES
	[C-]#N
InChI
	InChI=1S/CN/c1-2/q-1
	InChIKey
	XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Cyjanki – związki chemiczne, sole kwasu cyjanowodorowego, które zawierają anion cyjankowy (CN⁻). Związki organiczne zawierające grupę CN nazywane są nitrylami.

Otrzymywanie

Cyjanowodór otrzymuje się głównie w procesie Andrussowa^[2.1], poprzez wysokotemperaturową reakcję amoniaku, tlenu i metanu w fazie gazowej^[2.2]:

2CH₄ + 2NH₃ + 3O₂ → 2HCN + 6H₂O

W wyniku reakcji neutralizacji HCN wodorotlenkiem metalu alkalicznego powstaje odpowiedni cyjanek^[2.3]:

HCN + KOH → KCN + H₂O

Cyjanki można otrzymać również bezpośrednio z amoniaku. Przykładowo, cyjanek sodu otrzymuje się w procesie rozpoczynającym się od reakcji amoniaku z sodem, w wyniku czego powstaje amidek sodu^[3]:

2NH₃ + 2Na → 2NaNH₂ + H₂↑

Następnie amidek ogrzewa się z węglem drzewnym, w wyniku czego powstają kolejno cyjanamid sodu(inne języki), a z niego w wyniku dalszego podgrzewania cyjanek sodu^[3]:

2NaNH₂ + C → Na₂CN₂ + 2H₂↑

Na₂CN₂ + C → 2NaCN

Właściwości

Właściwości chemiczne

Cyjanki są silnymi ligandami tworzącymi trwałe związki kompleksowe z metalami przejściowymi, głównie w postaci kompleksów niskospinowych, połączonych z jonem centralnym atomem węgla. Ze względu na obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu, w pewnych kompleksach łączy się z dwoma kationami metalu wg schematu: M₁−C=N−M₂. Przykładem takich związków są połączenia jonów kompleksowych [Fe(CN)₆]⁴⁻ lub [Fe(CN)₆]³⁻ z metalami^[3], m.in. błękit pruski, Fe₄[Fe(CN)₆]₃, w którym żelazo występuje jednocześnie na II i III stopniu utlenienia^[4].

Właściwości biologiczne

Cyjanowodór i cyjanki działają silnie drażniąco na błony śluzowe^[5.1] i skórę^[5.2]. Łatwo się wchłaniają do organizmu przez drogi oddechowe, skórę i z przewodu pokarmowego^[5.3]. Przy ostrym narażeniu na cyjanowodór lub cyjanki proces zatrucia u ludzi przebiega w trzech fazach, charakteryzujących się następującymi objawami: duszności i podniecenie, drgawki oraz porażenie^{[potrzebny przypis]}.

Toksyczność cyjanków wynika z ich silnych właściwości kompleksotwórczych. Wiążą się one z atomami żelaza^[5.4] i miedzi^[5.5] obecnymi w cząsteczkach kluczowych enzymów w łańcuchu oddechowym, powodując ich inaktywację^[5.6].

Zastosowanie

Cyjanki stosowane są do syntezy wielu związków chemicznych^[2.4], m.in. akrylonitrylu, oraz jako surowiec wyjściowy do produkcji niektórych tworzyw sztucznych^[2.5], nawozów sztucznych^{[potrzebny przypis]}, barwników^[2.6] i leków^[2.7]. Stosuje się je także do hartowania metali^[2.8] oraz otrzymywania złota^[2.4] i srebra^{[potrzebny przypis]} z rud. Są też stosowane do fumigacji (odymiania)^{[potrzebny przypis]}, w galwanotechnice^[2.4], przemyśle fotograficznym^[2.9], a także do produkcji pestycydów, fungicydów, herbicydów i insektycydów^[2.10].

Zobacz też

cyjan (N≡C−C≡N)

Przypisy

Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
1. ↑ Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, s. 291.
2. ↑ Table III. Suffixes and endings, s. 253.
Cyano Compounds, Inorganic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2011, DOI: 10.1002/14356007.a08_159.pub3, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
1. ↑ S. 675.
2. ↑ S. 676.
3. ↑ S. 682.
4. 1 2 3 S. 687.
5. ↑ S. 694.
6. ↑ S. 692–693.
7. ↑ S. 694, 698.
8. ↑ S. 687–688.
9. ↑ S. 691.
10. ↑ S. 687, 694.
1 2 3 AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2010, s. 742–744, ISBN 978-83-01-16283-2 .
↑ YannickY. Guari YannickY., JouliaJ. Larionova JouliaJ., Prussian Blue-Type Nanoparticles and Nanocomposites: Synthesis, Devices, and Applications, CRC Press, 18 kwietnia 2019, s. 49, ISBN 978-0-429-65620-0 (ang.).
Alan H.A.H. Hall Alan H.A.H., Gary E.G.E. Isom Gary E.G.E., Gary A.G.A. Rockwood Gary A.G.A., Toxicology of Cyanides and Cyanogens. Experimental, Applied, and Clinical Aspects, Chichester: Wiley Blackwell, 2015, ISBN 978-1-119-97853-4, OCLC 934406693 (ang.).
1. ↑ S. 122, 187.
2. ↑ S. 10, 122.
3. ↑ S. 5–11.
4. ↑ S. 63, 72.
5. ↑ S. 72.
6. ↑ S. 2, 5–6.

[RB-1] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
↑ Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, s. 291.

↑ Table III. Suffixes and endings, s. 253.

[2] Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, s. 291.

[3] Table III. Suffixes and endings, s. 253.

[Ullmann-4] Cyano Compounds, Inorganic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2011, DOI: 10.1002/14356007.a08_159.pub3, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ S. 675.

↑ S. 676.

↑ S. 682.

1 2 3 S. 687.

↑ S. 694.

↑ S. 692–693.

↑ S. 694, 698.

↑ S. 687–688.

↑ S. 691.

↑ S. 687, 694.

[5] S. 675.

[6] S. 676.

[7] S. 682.

[17] 1 2 3 S. 687.

[18] S. 694.

[19] S. 692–693.

[20] S. 694, 698.

[21] S. 687–688.

[22] S. 691.

[23] S. 687, 694.

[Bielański2010-8] 1 2 3 AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2010, s. 742–744, ISBN 978-83-01-16283-2 .

[Yannick2019-9] YannickY. Guari YannickY., JouliaJ. Larionova JouliaJ., Prussian Blue-Type Nanoparticles and Nanocomposites: Synthesis, Devices, and Applications, CRC Press, 18 kwietnia 2019, s. 49, ISBN 978-0-429-65620-0 (ang.).

[Hall2015-10] Alan H.A.H. Hall Alan H.A.H., Gary E.G.E. Isom Gary E.G.E., Gary A.G.A. Rockwood Gary A.G.A., Toxicology of Cyanides and Cyanogens. Experimental, Applied, and Clinical Aspects, Chichester: Wiley Blackwell, 2015, ISBN 978-1-119-97853-4, OCLC 934406693 (ang.).
↑ S. 122, 187.

↑ S. 10, 122.

↑ S. 5–11.

↑ S. 63, 72.

↑ S. 72.

↑ S. 2, 5–6.

[11] S. 122, 187.

[12] S. 10, 122.

[13] S. 5–11.

[14] S. 63, 72.

[15] S. 72.

[16] S. 2, 5–6.

[2] Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, s. 291.

[3] Table III. Suffixes and endings, s. 253.

[5] S. 675.

[6] S. 676.

[7] S. 682.

[17] 1 2 3 S. 687.

[18] S. 694.

[19] S. 692–693.

[20] S. 694, 698.

[21] S. 687–688.

[22] S. 691.

[23] S. 687, 694.

[11] S. 122, 187.

[12] S. 10, 122.

[13] S. 5–11.

[14] S. 63, 72.

[15] S. 72.

[16] S. 2, 5–6.

[1.1]

[1.2]

[2.1]

[2.2]

[2.3]

[3]

[4]

[5.1]

[5.2]

[5.3]

[5.4]

[5.5]

[5.6]

[2.4]

[2.5]

[2.6]

[2.7]

[2.8]

[2.9]

[2.10]