אמרו חכמים במשנה (תענית כו, ב): חמישה דברים אירעו את אבותינו בתשעה באב: "נגזר על אבותינו שלא יכנסו לארץ, וחרב הבית בראשונה ובשניה, ונלכדה ביתר, ונחרשה העיר".
האירוע הראשון היה בדור המדבר. משה נעתר לבקשת העם ושלח שנים עשר מרגלים לתור את ארץ כנען, ובשובם, עשרה מרגלים הוציאו דיבת הארץ רעה, והמסו את לבב העם, באומרם כי לא יוכלו לכבוש את ארץ כנען מפני שיושביה גיבורים וענקים. "וַתִּשָּׂא כָּל הָעֵדָה וַיִּתְּנוּ אֶת קוֹלָם וַיִּבְכּוּ הָעָם בַּלַּיְלָה הַהוּא. וַיִּלֹּנוּ עַל מֹשֶׁה וְעַל אַהֲרֹן כֹּל בְּנֵי יִשְׂרָאֵל, וַיֹּאמְרוּ אֲלֵהֶם כָּל הָעֵדָה: לוּ מַתְנוּ בְּאֶרֶץ מִצְרַיִם אוֹ בַּמִּדְבָּר הַזֶּה לוּ מָתְנוּ. וְלָמָה ה' מֵבִיא אֹתָנוּ אֶל הָאָרֶץ הַזֹּאת לִנְפֹּל בַּחֶרֶב, נָשֵׁינוּ וְטַפֵּנוּ יִהְיוּ לָבַז, הֲלוֹא טוֹב לָנוּ שׁוּב מִצְרָיְמָה. וַיֹּאמְרוּ אִישׁ אֶל אָחִיו, נִתְּנָה רֹאשׁ וְנָשׁוּבָה מִצְרָיְמָה" (במדבר יד, א-ד).
ואמנם יהושע וכלב הוכיחום באומרם: "… טוֹבָה הָאָרֶץ מְאֹד מְאֹד. אִם חָפֵץ בָּנוּ ה' וְהֵבִיא אֹתָנוּ אֶל הָאָרֶץ הַזֹּאת וּנְתָנָהּ לָנוּ, אֶרֶץ אֲשֶׁר הִוא זָבַת חָלָב וּדְבָשׁ. אַךְ בַּה' אַל תִּמְרֹדוּ, וְאַתֶּם אַל תִּירְאוּ אֶת עַם הָאָרֶץ כִּי לַחְמֵנוּ הֵם, סָר צִלָּם מֵעֲלֵיהֶם וַה' אִתָּנוּ אַל תִּירָאֻם" (במדבר יד, ז-ט). אבל דבריהם לא נתקבלו, אלא להיפך, "וַיֹּאמְרוּ כָּל הָעֵדָה לִרְגּוֹם אֹתָם בָּאֲבָנִים" (שם י).
מכמה בחינות חטא המרגלים חמור מחטא העגל, שבחטא העגל לא כפרו לגמרי בה' ובמשה, רק טעו וחשבו כי אחר שמשה נסתלק, ה' לא ימשיך להתגלות אליהם בכבודו ובעצמו ויש לחפש פסל שישמש מתווך בינם לבין הבורא. ולכן אחר חטא העגל סלח ה' לישראל. אבל בחטא המרגלים כפרו ביכולתו של ה' לפעול בעולם ולסייע להם לכבוש את הארץ. ואף בגדו בשליחות העיקרית שלשמה נברא העולם ונוצר עם ישראל – לגלות שכינה בעולם הזה, דרך ארץ ישראל. ועל כן לא נמחל עוון המרגלים, ועל כל השותפים בחטא נגזר שימותו במדבר, ורק יהושע בן נון וכלב בן יפונה שלא השתתפו בחטא זכו להיכנס לארץ.
אותו הלילה שבכו ומאסו בארץ חמדה היה ליל תשעה באב, אמר הקב"ה: אתם בכיתם בכיה של חינם, ואני אקבע לכם בכיה לדורות (סנהדרין קד, ב). באותה שעה נגזר על בית המקדש שיחרב (תנחומא שלח).
בעטיו של חטא העגל נפרצה חומת האמונה, ובעקבות כך נפרצה חומת ירושלים, ונבקע הסדק בכבוד התורה ועבודת בית המקדש. ובעטיו של חטא המרגלים נחרבה האמונה היסודית בשליחותם של ישראל לקדש שם שמים בעולם, וכל הצרות שנבעו מכך משמעותם ביטול וחורבן היכולת שלנו לגלות את הקדושה באופן קבוע בארץ. תחילה נגזר בתשעה באב על אותו הדור שלא יכנס לארץ. וכיוון שלא זכינו לתקן את חטא המרגלים, גרם העוון ונחרבו שני בתי המקדש. גם אח"כ לא זכינו לתקן את חטא המרגלים, ולכן בעקבות כשלון מרד בר כוכבא נחרבה העיר ביתר ונחרשה העיר ירושלים. וכל אלו מאורעות קשים שביטלו את גילוי השכינה בארץ, ועל כך אנו מתאבלים וצמים בתשעה באב.
