Trifenilfosfina
| Trifenilfosfina | |
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| Abbreviazioni | |
| PPh3 Ph3P | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (C6H5)3P |
| Massa molecolare (u) | 262,28 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o poco giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-036-0 |
| PubChem | 11776 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,2 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) insolubile |
| Temperatura di fusione | 78 °C (351 K) |
| Temperatura di ebollizione | 377 °C (650 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 180 °C (453 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 317 - 373 - 413 |
| Consigli P | 262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2] |
La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.
Struttura e proprietà
[modifica | modifica wikitesto](C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da August Michaelis;[3] si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:
![{\displaystyle {3\,\mathrm {PhMgBr} {}+{}\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ph} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {P} {}+{}3\,\mathrm {MgBrCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/01f8884071fab85e8cb36cdbb6fd6b628fe6df8d)
Impieghi
[modifica | modifica wikitesto]Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ scheda della sostanza su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011
- ↑ Michaelis e Gleichmann 1882
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (DE) A. Michaelis e L. Gleichmann, Ueber Di‐ und Triphenylphosphin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 15, n. 1, 1882, pp. 801-804, DOI:10.1002/cber.188201501170.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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