Cosa sono le biomolecole
Le molecole biologiche, o biomolecole, sono composti
del carbonio
Sono molecole molto grandi, chiamate macromolecole
Molte sono polimeri, cioè monomeri uniti da legami
covalenti
Come si formano le biomolecole
Condensazione
I monomeri si assemblano
attraverso reazioni di
condensazione
Idrolisi Viceversa si separano con
reazioni di idrolisi
I carboidrati
I carboidrati chiamati anche glucidi sono i composti
organici più abbondanti sulla terra
Svolgono tre principali funzioni:
1. Energetica (glucosio)
2. Funzione di riserva (amido e glicogeno)
3. Funzione strutturali (cellulosa)
I carboidrati vengono genericamente
classificati in tre gruppi:
disaccaridi polisaccaridi
monosaccaridi
zuccheri semplici polimeri che .
essi non possono Due monosaccaridi possono contenere
essere scissi in uniti insieme centinaia ma anche
zuccheri più piccoli migliaia di unità
I monosaccaridi o zuccheri semplici
Hanno una catena carboniosa formata da 3 a 7 atomi di carbonio
e vengono suddivisi in triosi, tetrosi, pentosi esosi, eptosi
Tutti gli atomi di carbonio sono legati ad un gruppo –OH
Un atomo di carbonio può essere legato al gruppo carbonilico
chetonico C=O oppure al gruppo carbonilico aldeidico -CHO e
vengono suddivisi in chetosi e aldosi
Glucosio Fruttosio
Formula generale:
Cn (H2O)n
(carbonio + acqua)
I monosaccaridi contengono stereocentri (C*) cioè
hanno un atomo di carbonio centrale che lega quattro
gruppi diversi
si possono disporre in due differenti modi, dando
origine a due stereoisomeri detti enantiomeri che sono
l’uno l’immagine speculare dell’altro
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La proiezione di Fischer è un modo convenzionale di
rappresentare su un piano la struttura tridimensionale
di una molecola chirale.
Le configurazioni degli altri zuccheri si ricavano per confronto
con la gliceraldeide; si confronta il carbonio 2 della
gliceraldeide con lo stereocentro più lontano dal gruppo
aldeidico o chetonico
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
lo stereocentro
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Ciclizzazione
In natura, i gruppi (-OH) dei monosaccaridi tendono a
reagire con i gruppi chetonici o aldeidici nella stessa
molecola generando una struttura ad anello. In
soluzione, i monosaccaridi esistono principalmente
(>90%) in questa forma ciclica.
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Nel glucosio è il C1 che forma un legame con
l'ossidrile del carbonio in C5
Gli anelli a 6
vengono detti
piranosi perché
ricordano il
pirano
I pirani sono composti eterociclici
aromatici la loro importanza
risiede nell'essere precursori di
diverse importanti biomolecole
La forma ciclica dà luogo a due anomeri, α e β, a
seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in posizione
trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH.
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Nel fruttosio è il chetone in C2 che forma un legame con
l'ossidrile del carbonio in C5 secondo lo schema:
Gli anelli a 5
vengono detti
furanosi perché
ricordano il furano
Il furano, è un composto organico
eterociclico aromatico ottenibile dal legno è
una sostanza tossica
I disaccaridi
Un disaccaride è formato da due monosaccaridi
legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un
ossigeno fa da ponte tra i due anelli
Disaccaridi molto diffusi in
natura sono il cellubioso, il
maltosio, il lattosio e il
saccarosio.
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Il maltosio
Il maltosio è un disaccaride prodotto della degradazione
dell'amido. È composto da due molecole di glucosio
legate da un legame glicosidico che unisce il C1 di una
molecola al C4 di un’altra molecola (1 4). Entrambi i
monomeri sono anomeri α
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Il cellobioso
Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto
della degradazione della cellulosa. Le due molecole
sono unite dallo stesso legame glicosidico del
maltosio, ma cambia l’orientamento poiché i
monomeri sono anomeri di tipo β
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Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in
questo gli anomeri sono di tipo β. Il lattosio si trova
unicamente nel latte
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Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
Il legame glicosidico coinvolge entrambi il carbonio
C2 del fruttosio β e C1 del glucosio α. Il saccarosio è
lo zucchero di canna e di barbabietola
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I polisaccaridi
In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di polisaccaridi,
lunghi polimeri formati dall'unione di centinaia o migliaia di unità
monosaccaridiche
Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico tipo di
monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli formati da
monosaccaridi di tipo diverso
I polisaccaridi più importanti biologicamente sono classificabili
come polisaccaridi di deposito (es. amido, glicogeno) e strutturali
(es. cellulosa)
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Amido
L'amido è un omopolisaccaride del glucosio (anomero α) che
esiste in due forme: una lineare (α-amilosio) e una
ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono collegate
tra di loro con legami di tipo a 1 6. L'amido è il principale
polisaccaride di deposito nelle piante
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Glicogeno
Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio (anomero α).
. Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene lineari α
1 4 si ramificano con legame di tipo a 1 6 ogni 8-12 residui.
Il glicogeno è il principale polisaccaride di deposito nelle cellule
animali. Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2%
del peso del muscolo scheletrico
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Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con una struttura
lineare del tutto analoga a quella del
α-amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica
del legame glicosidico è di tipo β. La cellulosa è il polisaccaride più
abbondante in natura e costituisce il principale componente
strutturale del mondo vegetale.
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Zuccheri semplici
Essi vengono digeriti
all’istante e forniscono
energia immediata ma
modificano molto
rapidamente la glicemia
quindi devono essere assunti
moderatamente per evitare
problemi legati alla glicemia
come il diabete
Zuccheri complessi
Essi vengono digeriti più
lentamente quindi forniscono
energia più gradatamente non
mettendo a rischio il
metabolismo glicemico
