LE BIOMOLECOLE

Molecole organiche biologicamente fondamentali, sia dal punto

di vista strutturale che funzionale:
- Lipidi Polimeri Monomero
- Carboidrati Lipidi Acidi grassi e
glicerolo
- Proteine Polisaccaridi Monosaccaride
- Acidi Nucleici Proteine Amminoacido
Acidi Nucleici Nucleotide
Derivano dall’unione (legami covalenti) di un elevato numero di
monomeri. La reazione che porta alla formazione dei polimeri è
detta polimerizzazione (reazione di condensazione con
eliminazione di molecole di acqua). La reazione inversa è detta
di idrolisi. Qui Prof.ssa
l’acqua è un reagente.
LONGO 1
 I LIPIDI
Esteri saponificabili degli acidi grassi, poco solubili in acqua.
Legame estereo: tra il gruppo carbossilico dell’acido grasso e
l’ossidrile dell’alcool (glicerolo).
Sono contenuti in notevoli proporzioni nei tessuti vegetali e
animali (riserva di energia, membrane cellulari).
Oli
Trigliceridi
Grassi
Semplici
Cere

Complessi Fosfolipidi
Lipidi
Sfingolipidi

Insaponificabili (steroidi, terpeni, …)

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 I prodotti che si formano dai lipidi si ottengono attraverso
idrolisi acida o basica:
- idrolisi acida: l’acido funge solo da catalizzatore
- idrolisi basica o saponificazione: la base viene anche
consumata (si formano i corrispondenti sali o saponi).

Lipidi semplici (o apolari): per idrolisi danno composti di sole

due classi (alcol e acidi grassi).
Lipidi complessi (o polari): per idrolisi danno composti di più
classi. Nelle molecole è presente una porzione apolare (lunghe
catene alifatiche) e una polare (acido fosforico e altri composti
polari), sono perciò dette anfipatiche.
Insaponificabili: non vengono scissi per idrolisi.

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I TRIGLICERIDI
Esteri del glicerolo (alcool trivalente) con tre molecole di acido
grasso:
R COO CH2
R COO C H
R: lunghe catene alifatiche
R COO CH2 di acidi grassi

3 legami esterei

Per idrolisi acida formano glicerolo e tre molecole di acidi grassi

che formavano la molecola.
Per idrolisi basica (saponificazione) formano glicerolo e tre
molecole di Sali di acidi grassi (saponi da bucato).
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 OLI: liquidi a T amb., sono i trigliceridi più ricchi di acidi
grassi insaturi o poliinsaturi (con doppio legame). Sono di
natura vegetale.

GRASSI: solidi a T amb., più ricchi di acidi grassi saturi

(legame semplice). Sono di natura animale. Es. burro

Il punto di fusione dei trigliceridi dipende dal grado di

insaturazione degli acidi grassi che li compongono.

CERE: esteri di acidi grassi (26-34 atomi di C) con alcoli

superiori (16-22 atomi di C), di origine vegetale o
animale.
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I FOSFOLIPIDI
Lipidi complessi formati da glicerolo, due molecole di acido
grasso e una molecola di acido fosforico che a sua volta forma
un legame con una molecola polare:

R COO CH2
R COO CH
} Coda idrofobica

Testa { (CH3)3N+CH2CH2O P O CH2

polare
O OH Legame estereo con un
idrofila fosfato

Dall’idrolisi si ottengono: glicerolo, due molecole di acido

grasso, una di acido fosforico e una di alcool polare. Sono i
costituenti delle membrane cellulari.
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 I CARBOIDRATI O GLICIDI
Idrati del carbonio: nella formula molecolare gli atomi di H e O
hanno lo stesso rapporto che nella molecola d’acqua.

Glucosio: C6H12O6 Saccarosio: C12H22O11

Il termine identifica poliidrossialdeidi (un gruppo aldeidico e più

gruppi ossidrilici) e poliidrossichetoni (un gruppo chetonico e
più gruppi ossidrilici).
Il legame presente nei carboidrati è il legame glicosidico
(legame covalente), che tiene uniti i monosaccaridi in
carboidrati più complessi.
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I carboidrati possono subire idrolisi acida che provoca la rottura
del legame glicosidico.
MONOSACCARIDI: solubili in acqua, perché sono polari e
possiedono numerosi gruppi ossidrilici. Presentano C chirali. Nel
nostro organismo vi sono zuccheri di tipo D. Hanno formula
Cn(H2O)n. A seconda del numero di atomi di C possono essere
tetrosi, pentosi , esosi.. I monosaccaridi sono gli zuccheri più
semplici (ribosio, glucosio, fruttosio, galattosio, mannosio,…)
CHO
H OH HOH2C O OH

H OH
H
H OH
OH OH
CH2OH
Ribosio Ribosio in forma ciclica
(aldo- 8
pentoso)
 La forma ciclica (forma reale) deriva dall’interazione del

gruppo carbonilico con uno dei gruppi alcoolici presenti

nella molecola: formazione si un semiacetale o emiacetale,

nel quale un atomo di C è legato ad un atomo di H, ad un

ossidrile, ad una altro atomo di C e ad un atomo di O.

La forma ciclica è favorita in quanto gli anelli a 5 o 6 atomi

di C hanno struttura più stabile della forma lineare.

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DISACCARIDI: due molecole di monosaccaridi legate con
legame glicosidico (disidratazione)

OH OH

O H O H
H H

OH H OH H
OH OH OH OH

H OH H OH

Saccarosio (glucosio+fruttosio), maltosio ( glucosio+

glucosio) e lattosio (galattosio+glucosio).

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I carboidrati complessi sono quindi formati da monosaccaridi
in forma ciclica legati con legami glicosidici (disidratazione).

OLIGOSACCARIDI: zuccheri che per idrolisi formano da tre a

dieci molecole di monosaccaridi.

POLISACCARIDI: polimeri (macromolecole ad alto PM) che

per idrolisi formano un elevato numero di molecole di
monosaccaridi.
Si dividono in :
- OMOPOLISACCARIDI (monosaccaridi uguali): amido,
cellulosa, glicogeno (glucosio)
- ETEROPOLISACCARIDI (monosaccaridi diversi): chitina.
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 GLI AMMINOACIDI E LE PROTEINE
Contengono un gruppo carbossilico e una amminico in forma
ionizzata.
Le proteine sono formate da amminoacidi (gruppo COO- e
gruppo NH3+ sullo stesso carbonio ). Il carbonio è chirale.

R CH COOH R CH COO-
NH2 NH3+

R = residuo in cui differiscono gli aa.

Glicina: aa più semplice, R = H
Gli amminoacidi sono 20. 12
 AA: carbonio ibridato sp3, con 4 sostituenti diversi (un

gruppo carbossilico, uno amminico, un atomo di idrogeno e

un gruppo R che varia da amminoacido ad amminoacido),

chirale (presente nelle due forme enantiomere, indicate con

D e L). Nelle proteine troviamo solo L- -amminoacidi.

Dal punto di vista nutrizionale, gli aa si dividono in:

- essenziali: devono essere introdotti con la dieta, non

sintetizzabili dall’organismo

- non essenziali: l’organismo è in grado di sintetizzarli.

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Prof.ssa LONGO 14
 PEPTIDI: L- -amminoacidi legati con legame peptidico
(eliminazione di una molecola d’acqua fra gruppo carbossilico
di un aa e il gruppo amminico di un altro aa). Ha struttura
planare. –CO-NH-

I composti formati da L- -amminoacidi si dividono in:

• oligopeptidi (2-20 aa)

• peptidi (20-100 aa)

• proteine (100- diverse migliaia di aa)

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16
PROTEINE (polipeptidi): importanza strutturale (cheratina,
collagene, elastina), e funzionale (enzimi).

Struttura primaria: successione degli aa che formano la

catena polipeptidica (dal N-terminale al C-terminale).

Struttura secondaria: disposizione tridimensionale del

filamento per formazione di legami a ponte d’idrogeno.
Può essere tipo:

• alfa-elica

• foglietto-beta

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Struttura terziaria: ripiegamento della struttura secondaria
dovuto alla formazione di legami fra i residui R degli aa del
filamento (a ponte d’idrogeno, interazioni idrofobiche,
legami ionici, legami covalenti tipo ponti disolfuro -S-S-,
interazioni dipolo-dipolo).

Struttura quaternaria: solo nelle proteine formate da più

catene polipeptidiche, con propria struttura tridimensionale,
e che rappresenta la disposizione di una catena rispetto
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all’altra.
 ACIDI NUCLEICI
Macromolecole formate dalla ripetizione di monomeri detti
nucleotidi, formati a loro volta da una parte organica detta
nucleoside e da acido fosforico legati con legame estereo.

Nucleotide Nucleotide
Fosfato Nucleoside Fosfato Nucleoside
Nucleosidi: formati da una base (derivata da purina - A e G - o
pirimidina - C, T e U - ) e uno zucchero (ribosio o
desossiribosio) legati con legame N-glicosidico (eliminazione di
una molecola d’acqua). Le basi azotate nel DNA formano
legami idrogeno (2 per AT e 3 per CG).
Nucleotidi: nucleoside legato, attraverso lo zucchero, ad una
molecola di acido fosforico con un legame fosfodiestereo.
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 rRNA
Ribonucleici
(RNA) mRNA
A, G, C, U
tRNA
Acidi
nucleici

Desossiribonucleici
(DNA)
A, G, C, T

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