Le biomolecole

Il ramo della chimica che si occupa delle biomolecole prende il nome di biochimica. Quasi tutte le biomolecole
sono dei polimeri. I polimeri si dividono in:
• sintetici, che sono di natura non biologia (es: il cioccolato del magnum);
• biologici, sono formati a loro volta da strutture più piccole che si ripetono che si chiamano monomeri. I
monomeri sono tenuti assieme da una reazione di condensazione, ovvero una reazione che permette
l’eliminazione di una molecola d’acqua e l’unione dei due monomeri (monomeri —> polimeri). La reazione
inversa è l’idrolisi (polimeri —> monomeri).

Le biomolecole sono molecole organiche formate per lo più da lunghe catene idrocarburi che polifunzionali a
livello del metabolismo cellulare. Poiché sono macro molecole possono contenere anche migliaia di atomi, per
lo più C, H, O, Z, fosforo. Presentano anche più gruppi funzionali e la maggior parte sono i polimeri (es: lipidi
no polimeri).
Le biomolecole sono:
• carboidrati: funzione energetica e strutturale [1%]
• lipidi: funzione energetica e strutturale [13%]
• proteine: funzione strutturale e regolatrice [16%]
• acidi nucleici (DNA, RNA): contengono le informazioni biologiche)

CARBOIDRATI
I carboidrati sono anche detti zuccheri o glucidi. Possono essere formati da un solo monomero (es: glucosio)
oppure possono essere formati da tanti monomeri e quindi essere polimeriche (es: cellulosa). Sono
caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile e un gruppo carbonio e, che a seconda della posizione può
essere aldeidico e quindi dare forma a degli zuccheri aldosi oppure chetonico e quindi dare origine a degli
zuccheri chetosi.
La funzione è quella di essere una fonte energetica per cellule e tessuti. Inoltre, in alcuni casi svolgono anche
una funzione strutturale (es: cellulosa, chitina).
Poiché sono formati solo da 3 tipi di atomi, si definiscono composti ternari.

Formula:
Ch Han On es Cottiz 06
In base al numero di monomeri suddividiamo i carboidrati in:
• monosaccaridi
• disaccaridi
• oligosaccaridi
• polisaccaridi

MONOSACCARIDI
L’aldoso più semplice è la gliceraldeide che è costituita da 3C

34603
Della gliceraldeide esistono due enantiomeri:
• se gira verso destra prenderà il suffisso d-
• se gira verso sinistra prenderà il suffisso l-

Questa suddivisione è legata principalmente alla posizione del gruppo ossidrilico che nel d- si trovano dalla
stessa parte, mentre nella l- si trovano in parti opposte.

La differenza tra aldosi e chetosi è:

• negli aldosi il gruppo carbonile è sempre all’inizio;
• nei chetosi il gruppo carbonile è sempre all’interno della molecola.

Aldoso: glucosio
Chetoso: fruttosio

Tra i D-aldosi:
• D-glucosio
• D-galattosio

Tra i D-chetosi
• D-fruttosio

Quasi tutti i monosaccaridi, tranne in un caso, presentano 2 o più stereocentri (ovvero un C che presenta 4
gruppi di atomi o atomi legati in maniera differente). Di conseguenza presentano 2 o più enantiomeri. Tutti i
monosaccaridi sono molecole chirali.
Per capire il numero di stereocentri —> prendo il numero di atomi di C asimmetrici e quel numero mi diventa la
potenza di 2.

I carboidrati quando vengono messi in soluzioni acquose , se sono pentosi (5C) o esosi (6C), si richiudono su
se stessi formando strutture cicliche emiacetali. Quando si forma un emiacetale si ha la formazione di nuovi
isomeri ottici, dove in uno il gruppo ossidrile è in basso, nell’altro è in alto (opposti). Questi isomeri ottici
prendono il nome di anomeri e sono in equilibrio fra di loro.
Come li riconosco?
Si parla sempre di d-, ma:
• alfa se il gruppo ossidrile è al di sotto della molecola, inoltre è in posizione trans-
• beta se il gruppo ossidrile è al di sopra, inoltre è in posizione cis-

Reazioni
Le reazioni dei monosaccaridi sono a carico dei gruppi funzionali che sono il gruppo ossidrile e il gruppo
aldeidico (per gli aldosi) oppure il gruppo chetonico (per i chetoni).
La reazione che interessa il gruppo chetonico prende il nome di riduzione. Gli zuccheri interessati dalla
reazione di riduzione devono essere aciclici. Questa reazione avviene in presenza di una riducente (H). In
questo caso in seguito a riduzione si trasforma in un poliolo, che presenta più gruppi OH.
Se la riduzione interessa, invece, il gruppo aldeidico si forma sempre un poliolo, che prenderà il nome di
alditolo.

Poi abbiamo anche la reazione di ossidazione che interessa il gruppo aldeidico e porta alla formazione di acidi
carbossilici. Gli zuccheri interessati devono essere aciclici in equilibrio con l’emiacetale. Affinché avvenga la
reazione è necessario un ossidante. Lo zucchero aldoso si trasforma in un acido carbossilico, che prenderà il
nome di acido aldonico.

Quando parliamo di riduzioni e ossidazioni, rientrano nelle categorie di reazioni di ossidoriduzioni, per le quali
avviene uno scambio di elettroni durante le reazioni.

Il legame glicosidico
È la reazione di condensazione che avviene negli zuccheri.

DISACCARIDI
La reazione di condensazione dei disaccaridi prende il nome di acetalizzazione.
Un disaccaride è un acetale dove il gruppo OH anomerico si lega ad un altro gruppo OH per formare una
molecola di H2O, mentre l’atomo di O rimanente si dispone a ponte tra i due monosaccaridi.
Se le molecole sono in posizione trans, allora il disaccaride sarà alfa.
Disaccaridi:
• saccarosio —> fruttosio + glucosio
• maltosio —> glucosio + glucosio
• lattosio —> galattosio + glucosio

L’unione attraverso legami glicosidici di migliaia di monosaccaridi, porta alla formazione dei polisaccaridi.

POLISACCARIDI
Possono essere classificati in:
• omopolisaccaridi: la ripetizione di un solo monosaccaride (es: glucosio + glucosio + glucosio, ecc..)
• eteropolisaccaride: può contenere due o più tipi di monosaccaridi (es: peptidoglicano, nel quale i monomeri
ripetuti sono l’acetilglucosammina e l’acetilmuramico; acido ialuronico)

I polisaccaridi possono essere:

• a catena lineare
• a catena ramificata

La cellulosa
È il principale costituente della parete eucariotica delle cellule vegetali. Il gruppo OH qui è cis- e quindi si
definisce beta. Poiché noi non siamo in grado di spezzare i legami glicosidici, facciamo fatica a digerire alcuni i
cibi a foglie verdi.
Importante —> legame betaglicosidico
Perché beta?
Amido
Ha una funzione energetica

Il glicogeno
È un polisaccaride di riserva contenuto nelle cellule muscolari ed epatiche. Si forma quando il glucosio viene
assorbito, a livello intestinale (intestino tenue), in quantità superiori a quelle normali.

Chitina
Crea il guscio dei gamberetti

LIPIDI
Sono le uniche molecole a non essere dei polimeri. Sono composti ternari, in quanto sono lunghe catene
costituite da C, H e O (carbonio, idrogeno, ossigeno). Sono chiamati grassi perché al tatto risultano cerosi, unti.
Possono essere sia tipo vegetale, sia di tipo animale. Inoltre, sono idrofobi e quindi sono insolubili in acqua.

Funzioni:
• riserva energetica (1g di grasso sono 9kcal, rispetto ai carboidrati che 1g sono 4kcal). Si accumulano nelle
cellule adipose;
• protezione meccanica: vanno a rivestire alcuni organi, in modo tale che gli urti non vadano ad impattare
troppo con gli organi vitali;
• isolante termico: soprattutto negli animali, il grasso viene usato come isolante termico;
• impermeabilizzante: caratteristica solo delle cere;
• strutturale: i grassi formano la membrana plasmatica
• precursori di importanti molecole biologiche, come ormoni e vitamine.

I lipidi si divondo in:

• saponificabili: presentano lunghe catene di acidi grassi che, per idrolisi alcalina, si separano sotto forma di
sali alcalini. Tra questi troviamo: trigliceridi, fosfolipidi, glicolipidi, cere.
• non saponificabili: non contengono molecole di acidi grassi. Tra questi troviamo: steroidi, vitamine.

Trigliceridi
Sono formati da una molecola di glicerolo e 3 catene di acidi grassi. Possono anche chiamarsi triesteridi del
glicerolo. Questo perché la reazione è una reazione di esterificazione, che non è nient’altro che il nome di una
reazione di condensazione. La reazione avviene fra il gruppo -OH terminale della catena degli acidi grassi e
l’OH del gruppo carbossilico, abbiamo quindi l’eliminazione di una molecola d’acqua. Ma avendo 3 catene di
acidi grassi avrò l’eliminazione di 3 molecole d’acqua.
Gli acidi solidi sono detti grassi, mentre quelli liquidi vengono chiamati oli. Inoltre, i grassi servono per veicolare
l’assorbimento delle vitamine liposolubili a livello intestinale.

Acidi Grassi
Sono catene carboniose che possono avere da 4 a 36 atomi di C e possono essere sia saturi che insaturi. La
saturazione dipende dalla presenza di un doppio legame.
Acidi grassi saturi
• presentano un legame semplice C-C;
• si addensano in modo ordinato;
• hanno un alto punto di fusione;
• sono di origine animale.

Acidi grassi insaturi:

• presentano doppio legame C-C e quindi la molecola subisce una ripiegatura, al fine di proteggere la molecola
da eventuali radicali liberi ed è più difficile che vada in contro all’ossidazione;
• punti di fusione bassi;
• è origine vegetale.

Acidi grassi essenziali

Sono quegli acidi che il nostro organismo non è in grado di smaltire da solo o comunque ne smaltisce in basse
quantità. Non bastano a soddisfare il fabbisogno giornaliero. Bisogna introdurli con la dieta.
Funzioni:
• hanno un ruolo nella risposta infiammatoria e nella coagulazione.

I trigliceridi vanno in contro a due tipi di reazioni:

• reazioni di idrogenazione: trasforma gli acidi grassi insaturi in acidi grassi saturi, andando ad addizionare H
ai C che possiedono il doppio legame. Questa reazione deve sempre avvenire con un catalizzatore metallico.
(es: idrogenando olio di cotone, soia, arachidi e mais si ottiene la margarina).
• reazione di idrolisi alcalina: è chiamata saponificazione. Avviene in presenza di basi forti, ovvero gli
idrossidi (NaOH e KOH). È una saponificazione che porta alla formazione di glicerolo e sali acidi grassi. La
molecola del sapone è anfipatica: ha una regione idrofila e una regione idrofobica, ovvero la catena di acidi
grassi.

Fosfolipidi
Sono i componenti principali delle membrane cellulari. Sono composti da una molecola di glicerolo o sfingosina,
un gruppo fosfato è legato ad un amminoalcol, la colina, e sono presenti due molecole di acidi grassi.
POI
È una molecola anfipatica: le code degli acidi grassi sono idrofobiche, mentre il resto della molecola è idrofilo.
Funzioni —> semipermeabile e selettiva di ioni e molecole.

Sfingolipidi
Sono formati da una molecola di sfingolipi, da una molecola di acido grasso, un gruppo fosfato, che a sua volta
è legato ad un amminoalcol, ovvero alla colina. Si trovano principalmente nella guaina mielinica.

Glicolipidi
Sono molecole antipatiche e sono simili ai fosfolipidi. Sono costituiti da una molecola di sfingosina, una di acido
grasso e un carboidrato, che può essere o un monosaccaride o un oligosaccaride.
Si dividono in due classi:
• i gangliosidi: hanno una funzione di riconoscimento per particolari molecole, come ad esempio gli ormoni, e
sono presenti sulla superficie dei globuli rossi per permettere la corrispondenza con il proprio gruppo
sanguigno;
• cerebrosidi: sono i recettori dei neuro trasmettitori.

Steroidi
Presentano uno scheletro carbonioso formato da 4 anelli: 3 anelli con 6 atomi di C e 1 con 5 atomi di C —> uniti
fra loro vanno a formare lo sterrano.
Il colesterolo è lo steroide più abbondante nei tessuti animali. La presenza dell’OH nella molecola, ci fa capire
che è un alcol, quindi parleremo di alcol steroideo. Svolge delle funzioni nella membrana plasmatica.
Funzioni:
• precursore di alcuni ormoni steroideo (testosterone), di alcune vitamine (vitamina D);
• è un componente degli acidi biliari.

Fonte del colesterolo è sia endogena sia alimentare. Il colesterolo viene trasportato nel sangue mediante delle
glicoproteine. Quando si va a fare l’esame del sangue si prendono in considerazione due particolari
glicoproteine:
• a bassa desnista LDL: trasportano il colesterolo endogeno, quindi quello prodotto dal fegato;
• ad alta densità HDL: trasportano il colesterolo in eccesso al fegato, che sarà trasformato in acidi biliari.

Il colesterolo può portare a danni alla salute.

Gli acidi biliari —> sono degli acidi carbossilici steroidei. Derivano dall’ossidazione del colesterolo e si trovano
nella bile, sotto forma di sali.

Ormoni Steroidei
Si dividono in:
• sessuali
• corticosurrenali

Sessuali
Vengono prodotti a livello delle gonadi (ovaie, testicoli). Hanno la funzione di stimolare la maturazione dei
caratteri sessuali.
Li dividiamo in:
• androgeni, tipicamente maschili; sono sintetizzati da entrambi i sessi, ma con diverse percentuali.
• estrogeni, tipicamente femminili;
• progestinici;
I
Corticosurrenali
Sono prodotti dalle ghiandole del surrene.
Si dividono in:
• glicorticoidi: favoriscono la formazione del glucosio a partire dagli amminoacidi. Un esempio è il cortisone;
• mineralcorticoidi: sono ormoni che permettono il riassorbimenti degli ioni a livello del nefrone. Il nefrone è
l’unità base del rene. Quindi hanno un ruolo nella regolazione idrosalina.

Vitamine liposolubili
Sono molecole essenziali che dobbiamo introdurre con gli alimenti. Le vitamine sono:
• A: la ritroviamo negli alimenti di orgine animale, mentre in quelli di origine vegetale la troviamo sottoforma di
pigmento beta-caratone. Funzione —> protegge gli epiteli ed è implicata nella vista;
• D: è presente solo negli animali. Non può essere assunta con la dieta, ma viene comunque sintetizzata dal
nostro organismo. Funzioni —> è coinvolta nell’assorbimento e nella deposizione di ioni calcio e fosfato che
permettono la mineralizzazione delle ossa. Inoltre potenzia il nostro sistema immunitario. Carenza porta al
rachitismo;
• E: si trova negli oli vegetali. Funzione —> antiossidante, protegge dall’ossidazione dei radicali liberi;
• K: si trova nei vegetali a foglie verdi. Funzione —> è implicata nel processo di coagulazione.