LE
BIOMOLECOLE
Il carbonio è alla base della vita.
La maggioranza degli
scienziati ritiene che
le prime forme di vita
si siano formate
grazie alla capacità
degli atomi di
carbonio di
aggregarsi in grandi
molecole organiche.
La chimica della vita è la chimica del CARBONIO, cioè è basata sul carbonio.
I composti del
carbonio si
chiamano
COMPOSTI
ORGANICI.
LE MOLECOLE BIOLOGICHE SONO COMPOSTI ORGANICI.
L’atomo di carbonio può formare 4 legami covalenti perché possiede 4 elettroni nel
livello più esterno. L’atomo di carbonio tende a legarsi con altri atomi di carbonio
per formare lunghe catene di legami carbonio-carbonio.
I composti del carbonio possono
essere lunghe catene di carbonio
oppure anche avere forme più
ramificate.
La formula molecolare ci dice quali atomi ci
sono e in quale quantità, ma non ci dice
nulla di come sono legati (cioè in quale
sequenza sono legati).
Questi sono 3 isomeri di struttura che hanno
tutti formula molecolare C5H12
I composti del carbonio sono chiamati COMPOSTI ORGANICI e comprendono le
biomolecole (cioè le molecole biologiche = le molecole della vita = le molecole degli
esseri viventi) ma anche una classe di composti chiamati IDROCARBURI, formati solo
da carbonio ed idrogeno (sono ad esempio il METANO, l’ETANO, ecc.).
Attenzione: gli IDROCARBURI NON SONO BIOMOLECOLE.
Le molecole biologiche si dividono
in quattro classi
Nonostante le enormi differenze che esistono tra loro,
le biomolecole possono essere suddivise in quattro
classi fondamentali:
• carboidrati o zuccheri
• proteine,
• lipidi o grassi,
• acidi nucleici cioè DNA e RNA.
• I carboidrati e i lipidi sono le fonti energetiche dell’organismo.
• Le proteine svolgono una funzione di struttura e moltissime altre
funzioni che mantengono in vita l’organismo.
• Gli acidi nucleici contengono le informazioni necessarie perché le
cellule possano riprodursi e sintetizzare le proteine
Queste molecole biologiche o biomolecole sono tutte anche delle
MACROMOLECOLE cioè molecole molto grandi.
Sono polimeri:
Non sono polimeri:
Lipidi
• Le unità più piccole costitutive delle macromolecole sono dette monomeri.
• L’insieme di molti monomeri collegati tra loro si dice polimero.
• Dalla scissione di un polimero si ottengono i monomeri.
Reazione di formazione del legame tra due polimeri:
si chiama REAZIONE DI CONDENSAZIONE e avviene con l’eliminazione di una molecola
di acqua.
La reazione inversa che serve a rompere il legame tra due polimeri si chiama:
REAZIONE DI IDROLISI e per farla avvenire serve fornire una molecola di acqua.
I carboidrati
Molecole organiche composte da carbonio, idrogeno,
ossigeno: la parola «carboidrati» vuol dire «idrati del
carbonio».
Idrogeno e ossigeno stanno tra loro nel rapporto 2 : 1, come
nell’acqua H2O.
Es. glucosio C6H12O6
H : O = 12 : 6
I carboidrati sono la prima sorgente di energia per gli organismi viventi.
A questa classe appartengono gli zuccheri il più importante dei quali è il
glucosio, che è prodotto nelle parti verdi delle piante attraverso la
fotosintesi clorofilliana.
I carboidrati possono essere:
semplici (monosaccaridi)
o complessi (disaccaridi e polisaccaridi).
• Monosaccaridi
- glucosio, fruttosio, galattosio, ribosio, desossiribosio
• Disaccaridi
- saccarosio Oligosaccaridi: formati
da 3 a 20 monosaccaridi
• Polisaccaridi
Polisaccaridi: oltre i
- cellulosa, amido, glicogeno 20 monosaccaridi
Monosaccaridi e disaccaridi sono detti zuccheri semplici, invece i
polisaccaridi sono gli zuccheri complessi.
Monosaccaridi o zuccheri semplici
Sono prodotti dagli organismi autotrofi attraverso la fotosintesi
e assunti dagli animali direttamente o indirettamente dalle
piante. I saccaridi con 4 o più atomi di C in soluzione acquosa
si presentano in strutture chiuse ad anello.
I monosaccaridi a 5 atomi di carbonio sono detti
PENTOSI (ribosio e desossiribosio).
I monosaccaridi a 6 atomi di carbonio sono detti ESOSI
(glucosio, fruttosio, galattosio).
I monosaccaridi
Sono monosaccaridi: il glucosio, il fruttosio, il galattosio, il ribosio, il desossiribosio,
Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009
• Tutti i monosaccaridi hanno più gruppi alcolici (-OH).
• I monosaccaridi hanno inoltre un gruppo aldeidico (-CHO) oppure un
gruppo chetonico (-C=O).
• Questi gruppi si chiamano GRUPPI FUNZIONALI e hanno delle
caratteristiche chimiche specifiche.
Gruppo aldeidico
Fruttosio
(un cheto esoso)
I gruppi funzionali più importanti
carbonilico
ESOSI = zuccheri con 6
atomi di carbonio (C).
PENTOSI = zuccheri
con 5 atomi di
carbonio (C).
CI SONO MOLTI MODI PER RAPPRESENTARE UNA MOLECOLA:
Questa è
la formula
di
struttura
Questa è la formula
molecolare
I disaccaridi
• I disaccaridi sono formati da due molecole
di monosaccaridi, unite mediante un
legame glicosidico (che è sempre un
legame di condensazione).
• La formazione del disaccaride è una
reazione di condensazione in cui si ha la
perdita di una molecola di H2O.
Disaccaridi
Sono costituiti dall’unione
di due monosaccaridi.
Per esempio:
Saccarosio
=
glucosio + fruttosio
IL LEGAME TRA I DUE MONOSACCARIDI SI CHIAMA
LEGAME GLICOSIDICO.
I disaccaridi:
Saccarosio: glucosio + fruttosio
Maltosio: glucosio + glucosio
Lattosio: glucosio + galattosio
23
Polisaccaridi o zuccheri complessi
• Sono costituiti da molti monosaccaridi
legati insieme con legame glicosidico.
• Amido, cellulosa, glicogeno sono tutti
polimeri del glucosio, poi c’è la chitina.
• Si distinguono in base a:
- ramificazione delle catene
- disposizione del glucosio nello spazio
Amido e cellulosa sono prodotti dai
vegetali.
Il glicogeno è prodotto
dagli animali.
La chitina è prodotta
dagli artropodi e dai
funghi.
Amido
Granuli di amido colorati, presenti
nelle cellule di tuberi (patate).
E’ un polimero costituito solo da molecole di glucosio legate tra loro a dare
una struttura ramificata.
È la fonte di riserva energetica delle piante. E’ di facile digestione per
l’uomo infatti è alla base dell’alimentazione umana.
Cellulosa E’ la sostanza organica più
abbondante sulla Terra.
È formata da più di 10.000 unità di glucosio. Differisce
dall’amido per il modo in cui le molecole di glucosio sono
legate tra loro. Non ha una struttura ramificata e le catene di
glucosio si mettono una parallela all’altra e si legano tra loro con
legami idrogeno in modo da formare delle fibre lunghe.
È il costituente principale delle pareti delle cellule vegetali.
Non è digeribile per l’uomo.
Glicogeno
E’ sempre un polimero solo del glucosio, moltissimo
ramificato. E’ lo zucchero di riserva negli animali, si deposita
nel fegato e nei muscoli. E’ facilmente idrolizzabile per
liberare i monomeri di glucosio che servono a dare energia.
La chitina
E’ sempre un polimero solo ma è formato da uno zucchero
chiamato ACETILGLUCOSAMMINA. E’ presente
nell’esoscheletro degli insetti, dei crostacei ed è presente
nelle pareti cellulari dei funghi.
E’ il secondo polisaccaride più diffuso in natura, dopo la
cellulosa.
I LIPIDI
• Sono biomolecole APOLARI e insolubili in
acqua che contengono prevalentemente
carbonio e idrogeno, ma anche ossigeno e, in
alcuni casi, fosforo.
• Sono una scorta di energia da utilizzare in
carenza di zuccheri.
• Sono i costituenti fondamentali di tutte
le membrane della cellula.
Nell’organismo ci sono molti tipi di lipidi:
• i TRIGLICERIDI sono i grassi e gli oli, servono per
immagazzinare energia e come isolanti termici
• i FOSFOLIPIDI formano le membrane cellulari
• i CAROTENOIDI come ad esempio il beta-carotene,
servono per catturare l’energia luminosa (i carotenoidi sono
pigmenti così come la clorofilla ma quest’ultima non è un
carotenoide)
• gli STEROIDI hanno diversi ruoli come vitamine ed ormoni
• gli OLI e le CERE hanno funzione impermeabilizzante, si
trovano sulla pelliccia, sulle penne, sulla pelle e sulle foglie.
I TRIGLICERIDI
I trigliceridi sono formati dall’unione di una molecola di glicerolo (è un alcool)
e tre molecole di acidi grassi. Sono idrofobi (=non amano l’acqua) cioè
APOLARI.
Acido grasso: è una catena di circa 14-20 atomi di carbonio legati tra loro
a ad atomi di H e termina con un gruppo carbossilico –COOH che è quello che
si lega alla molecola di glicerolo.
Il legame con cui gli acidi grassi si legano al glicerolo è chiamato LEGAME
ESTERE ed è sempre un legame di condensazione da cui si elimina 1
molecola di acqua (in totale si eliminano 3 molecole di acqua perché
sono tre legami totali)
Acido grasso Acido grasso
INSATURO SATURO
Acidi grassi Acidi grassi
saturi = ci insaturi = ci
sono solo sono dei
singoli legami doppi
tra gli atomi di legami tra
carbonio che gli atomi di
formano la carbonio.
catena. che
formano la
catena.
I FOSFOLIPIDI
Sono simili ai trigliceridi ma al
posto del terzo acido grasso
contengono un piccolo gruppo
con il fosforo.
Sono ANFIPATICI perché hanno una testa polare e una coda apolare. In acqua si dispongono
con le code le une vicine alle altre mentre le teste polari si interfacciano con l’acqua.
Sono i costituenti delle membrane cellulari
I CAROTENOIDI
Sono pigmenti capaci di assorbire alcune lunghezze d’onda della luce. Sono APOLARI.
Si trovano nei vegetali
colorati di arancione, rosso e
giallo. Ma anche nel tuorlo
dell’uovo.
Il beta carotene lo scindiamo in due molecole di vitamina A
dalle quali poi sintetizziamo la rodopsina che è un pigmento
che ci è necessario per la vista.
GLI STEROIDI
Composti organici con struttura ad anelli: il COLESTEROLO è uno sterolo ed è uno dei
costituenti delle membrane animali, ma non solo. E’ prodotto nel fegato e rappresenta il
materiale di partenza per la sintesi del testosterone e degli altri ormoni steroidei e dei sali
biliari che sono i costituenti principali della BILE.
LE VITAMINE
Sono piccole molecole che il corpo umano non è capace di sintetizzare e che quindi
devono essere assunte con gli alimenti. Le vitamine di origine lipidica sono quelle
LIPOSOLUBILI.
LE CERE
Sono molecole molto lunghe, da 40 a 60 atomi di carbonio. Molto apolari sono
fortemente impermeabili all’acqua. Servono ad impermeabilizzare le foglie, le
piume degli uccelli, sono usate anche dalle api per costruire i loro favi.
Il sebo è costituito oltre che da altre
sostanze anche da cera.
Il cerume è una cera.
LE PROTEINE
Le proteine sono polimeri formati da monomeri detti
amminoacidi, uniti tramite legami di condensazione
chiamati legami PEPETIDICI.
Le proteine hanno dimensioni molto variabili e sono le
molecole con il maggior numero di funzioni.
GLI AMMINOACIDI Questo è detto
CARBONIO α
GRUPPO GRUPPO
AMMINICO CARBOSSILICO
CATENA LATERALE
GLI
AMMINOACIDI
(AA) SONO I
MATTONI
DELLE
PROTEINE
= POLIPEPTIDE
Gli amminoacidi sono 20, e differiscono in base alle proprietà chimiche
dei loro gruppi R: alcuni sono polari, altri apolari.
È il nono AA essenziale, solo in
fase di crescita
Gli aminoacidi naturali che concorrono alla formazione delle proteine e che sono
fondamentali al funzionamento del nostro corpo sono 20.
Di questi 20, il nostro corpo non riesce a sintetizzarne 8 che vengono
definiti, per questo motivo, ESSENZIALI. Cosa significa questo?
Vuol dire che, non siamo in grado di costruirli da soli e quindi dobbiamo introdurli
già precostruiti con il cibo.
Gli amminoacidi si legano fra loro mediante il legame
peptidico, con formazione di una molecola d’acqua.
Una proteina ha 4 livelli di organizzazione:
- Struttura primaria
- Struttura secondaria
- Struttura terziaria
- Struttura quaternaria
LA CHERATINA
LA SETA
STRUTTURA SECONDARIA DELLE PROTEINE
La struttura primaria si può ripiegare in due modi:
- a formare una alfa elica
- a formare un foglietto beta pieghettato
Queste strutture sono stabilizzate da LEGAMI IDROGENO.
STRUTTURA TERZIARIA DELLE PROTEINE
Molte proteine si ripiegano ulteriormente in una struttura terziaria.
I responsabili della struttura terziaria delle proteine sono le
interazioni tra i gruppi R degli amminoacidi che la compongono,
infatti si possono formare:
• ponti DISOLFURO tra cisteine (cioè legami tra due zolfi (S) vicini
• legami ionici tra gruppi carichi opposti
• legami idrogeno
• Inoltre gruppi idrofobici si posizionano verso l’interno della
struttura pere scappare all’acqua
STRUTTURA QUATERNARIA DELLE PROTEINE
Alcune proteine sono costituite da più SUBUNITA’ ognuna ripiegata
nella sua struttura terziaria. Ogni subunità è a sua volta una
proteina ma solo la loro associazione nella struttura quaternaria dà
all’insieme le sue proprietà funzionali.
EMOGLOBINA:
è formata da 2 subunità
alfa e due subunità beta,
tenute insieme da
legami intermolecolari.
Ogni subunità ha al
centro un gruppo eme
che contiene un atomo
di ferro.
Funzioni delle proteine
Ogni proteina ha una sua funzione specifica che può svolgere
solo lei.
Gli enzimi Le
proteine
di
trasporto
Gli
anticorpi Le
proteine
di
deposito
Le Le proteine
proteine messaggere
contrattili (=ormoni)
Le
proteine
strutturali
La denaturazione di una proteina
Perdita della struttura terziaria e secondaria.
GLI ACIDI NUCLEICI
Gli acidi nucleici sono dei polimeri composti da monomeri
chiamati nucleotidi.
Ogni nucleotide è formato da:
una base azotata
un gruppo
fosfato
uno zucchero
pentoso
Nel DNA
Al posto
della timina
nel RNA
Nel RNA
IL DNA = acido desossiribonucleico
Il DNA è formato da due catene di nucleotidi avvolte l’una sull’altra a formare
una DOPPIA ELICA. Le due catene avvolte a formare una doppia elica sono
tenute insieme dai legami idrogeno che si formano tra le coppie di basi azotate
contrapposte.
La struttura del DNA è
una doppia catena di
nucleotidi uniti da
legami covalenti tra lo
zucchero di un
nucleotide e il gruppo
fosfato di quello
successivo.
Le due catene sono
tenute insieme tra loro
da legami idrogeno
adenina timina che si formano tra le
basi azotate che
guanina sporgono verso
l’interno.
citosina
Le basi azotate possono legarsi solo in questo modo: adenina
con timina e viceversa e citosina con guanina e viceversa. Tra
A e T si formano 2 legami idrogeno, tra C e G si formano 3
legami idrogeno.
Il DNA è una molecola informazionale cioè contiene le
informazioni per costruire le catene polipeptidiche da
cui derivano le proteine dell’organismo.
L’informazione del DNA è codificata nella sequenza
delle basi azotate e dipende dall’ordine in cui sono
disposte.
La molecola di RNA
• Lo zucchero è il ribosio e le basi azotate
sono: adenina e uracile, citosina e guanina.
• È formata da un’unica catena.
• Ha un ruolo fondamentale nella traduzione
delle informazioni contenute nel DNA in
proteine.
Il DNA non può uscire dal nucleo, il gene che deve essere «tradotto» viene copiato
(=trascritto) in una molecola di RNA messaggero che esce poi dal nucleo e va nel
citoplasma dove si associa ai ribosomi che sono gli organelli citoplasmatici deputati alla
SINTESI DELLE PROTEINE. Il codice delle basi azotate viene tradotto in una sequenza di
amminoacidi.
L’origine della vita
Fino al XVII secolo si credeva alla «generazione spontanea» della
vita dalla materia inanimata.
POI…
CONCLUSIONE: i vermi e le mosche non si generano spontaneamente dalla carne in
putrefazione. Si formano solo se le mosche che si trovano nell’ambiente vi
depongono le uova sopra.
Altri esperimenti più sofisticati vennero
fatti da Spallanzani e Pasteur.
Lazzaro Spallanzani
Louis Pasteur
Anche i microrganismi non si generano spontaneamente in un BRODO DI COLTURA,
ma arrivano in esso attraverso la polvere e le spore presenti nell’aria.
Prova contro la generazione spontanea della vita: la vita microbica si sviluppa solo
nelle ampolle esposte ai microrganismi. Non c’è generazione spontanea nell’ampolla
sterile.
Il Sistema Solare è nato 4,6 miliardi di anni fa.
I primi indicatori di presenza di vita sulla Terra
risalgono a circa 4 miliardi di anni fa.
Per la vita è stata
indispensabile la presenza
dell’acqua.
Da dove è arrivata
l’acqua?
Una ipotesi ormai
superata è che provenisse
da comete che avevano
colpito la Terra.
L’ipotesi odierna è che sia
stata portata dagli
ASTEROIDI (forse…).
Teoria dell’evoluzione chimica.
La seconda ipotesi sull’origine della vita:
Secondo questa IPOTESI
BIOMOLECOLE o b
Questa ipotesi si è sviluppata