Uracil
| Uracil | |
 | |
| IUPAC-név | pirimidin-2,4(1H,3H)-dion |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 66-22-8 |
| PubChem | 1174 |
| ChemSpider | 1141 |
| EINECS-szám | 200-621-9 |
| DrugBank | DB03419 |
| KEGG | D00027 |
| ChEBI | 17568 |
| RTECS szám | YQ8650000 |
| SMILES | O=C(N1)NC=CC1=O |
| InChIKey | ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 606623 |
| Gmelin | 2896 |
| UNII | 56HH86ZVCT |
| ChEMBL | CHEMBL566 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4N2O2 |
| Moláris tömeg | 112,09 g/mol |
| Olvadáspont | 339[1] °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az uracil szilárd, kristályos vegyület, egyike az RNS-ben előforduló négy nukleobázisnak. A természetben is előforduló, gyakori pirimidinszármazék.[2] Az RNS-ben az uracil két hidrogénkötéssel az adeninhez kapcsolódik, ezzel bázispárt képezve. A DNS-ben az uracil helyett timin szerepel. Az uracilon kívül az RNS másik három nukleobázisa az adenin, a guanin és a citozin, melyeket rendre A, G és C betűvel jelölnek, míg az uracil jele U.
Alberto Ascolinak sikerült először uracilt előállítani 1900-ban, élesztőgomba nukleinsavának hidrolízisével.[3]
A Murchison meteorit szerves vegyületeinek 12C/13C izotóparánya alapján lehetséges, hogy nem csak földi körülmények között képződhetnek uracil, xantin és hasonló molekulák.[4][5]
2012-ben a Szaturnusz rendszerben keringő Cassini űrszonda adatainak elemzése alapján a Titán felszíni összetétele is tartalmazhat uracilt.[6]
Etimológia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A név 1885-ből származik, Robert Behrend, német vegyésztől, aki húgysavszármazékokat próbált meg előállítani.[7] Az uracil név az urea (karbamid) és acid (sav) összevonásából jött létre.[8]
Tulajdonságok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az uracil heterociklusos, aromás vegyület, molekulája két szubsztituens ketocsoportot tartalmaz. Szerkezete planáris (vagyis egy síkban fekvő). Az uracil a timin demetilált formája, vagyis a timinnél jelenlévő metilcsoport hiányzik az uracilból. Az uracil tautomerei közül a keto (laktám) alak, a pirimidin-2,4(1H,3H)-dion a leggyakoribb.
Etanolban és dietil-éterben nagyon jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-546. o. ISBN 978-1-4987-5429-3.
{{cite book}}:|edition=has extra text (súgó) - ↑ Garrett RH, Grisham CM (1997). Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
- ↑ Ascoli A (1900). "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 31 (1–2): 161–4. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. 2018. május 12. dátummal az eredeti címről archiválva.
- ↑ Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, Dworkin JP, Schwartz AW, Ehrenfreund P (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite". Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026.
{{cite journal}}: Unknown parameter|displayauthors=ignored (|display-authors=suggested) (súgó) - ↑ "We may all be space aliens: Study". AFP. 2009. augusztus 20. 2008. június 17. dátummal az eredetiből archiválva. Hozzáférés: 2011. augusztus 14.
- ↑ Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, Soderblom L, Griffith C, Rannou P, Rodriguez S, Le Mouelic S, Lunine J, Sotin C, Baines KH, Buratti BJ, Nicholson PD, Nelson RM, Stephan K (2012). "The Surface Composition of Titan". American Astronomical Society. 44: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.
{{cite journal}}: Unknown parameter|displayauthors=ignored (|display-authors=suggested) (súgó) - ↑ Behrend R (1885). "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. 229 (1–2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. "Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar." [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name ‘uracil’.] (From page 11.)
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: postscript (link) - ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 146. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben az Uracil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
