Procaína
| Procaína | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
C₁₃H₂₀N₂O₂  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikidata C:Commons | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A procaína é un fármaco anestésico local do grupo dos aminoésteres. Utilízase principalmente en procedementos odontolóxicos para anestesiar a área arredor dunha peza dental[1] e tamén se usa para reducir a dor da inxección intramuscular de penicilina. Debido á omnipresenza do nome comercial Novocain (sen e final na patente alemá orixinal) ou Novocaine (con e final na patente dos Estados Unidos), nalgunhas partes do mundo, a procaína denomínase co nome xenérico novocaína. Actúa principalmente como bloqueador das canles de sodio.[2] Hoxe, úsase terapeuticamente nalgúns países debido á súa potenciación da perfusión antiinflamatoria simpatolítica, e efectos que melloran o estado de ánimo.[3]
A procaína sintetizouse por primeira vez en 1905,[4] pouco despois da amilocaína.[5] Creouna o químico Alfred Einhorn que lle deu o nome comercial de Novocain, do latín nov- ('novo') e -cain, unha terminación común dos alcaloides usados como anestésicos. Introduciuna no uso médico o cirurxián Heinrich Braun.
Antes do descubrimento a amilocaína e da procaína, a cocaína era usada comunmente como anestésico.[6] Einhorn quería que o seu novo descubrimento se usase para as amputacións, pero para isto os cirurxiáns preferían anestesia xeral. Porén, os dentistas, encontrárona moi útil.[7]
Farmacoloxía
[editar | editar a fonte].jpg)
Farmacodinámica
[editar | editar a fonte]O uso primario da procaína é como anestésico.
Ademais do seu uso como anestésico dental, a procaína úsase menos frecuentemente hoxe, xa que hai alternativas máis efectivas e hipoalerxénicas omo a lidocaína (Xylocaine). Igual que outros anestésicos locais (como a mepivacaína e prilocaína), a procaína é un vasodilatador, e por iso a miúdo coadminístrase con epinefrina para causar vasoconstrición. A vasoconstrición axuda a reducir a hemorraxia, incrementa a duración e calidade da anestesia, impide que o fármaco chegue á circulación sistémica en grandes cantidades, e reduce globalmente a cantidade de anestesia necesaria.[8] Como anestésico dental, por exemplo, necesítase máis procaína para o tratamento da canle radicular que para un simple empaste.[1] A diferenza da cocaína, un vasoconstritor, a procaína non ten as cualidades eufóricas e adictivas que supoñan un risco por abuso.
A procaína é tamén un axente desmetilante do ADN con efectos inhibidores para o crecemento en células cancerosas.[9]
Un 1 % de procaína inxectada recomendouse para o tratamento de complicacións de extravasación asociadas con venopuncións, esteroides e antibióticos. Igualmente recomendouse para o tatamento de inxeccións intrarteriais involuntarias (10 ml de procaían ao 1 %), xa que axuda a aliviar a dor e o espasmo vascular.
A procaína é unha ocasional droga ilícita adictiva vendida nas rúas e preséntase e véndese xeralmente como cocaína ou heroína.[10]
Farmacocinética
[editar | editar a fonte]A procaína, un éster anestésico, metabolízase no plasma sanguíneo polo encima pseudocolinesterase por hidrólise dando ácido para-aminobenzoico (PABA), que despois é expulsado nos riles na urina.
Efectos adversos
[editar | editar a fonte]A aplicación de procaína orixina a depresión da actividade neuronal. A depresión causa que o sistema nervioso sexa hipersensible, producindo excitación e tremores, causando convulsións de leves a graves.[Cómpre referencia] Os estudos en animais demostraron que o uso de procaína produce un aumento dos niveis de dopamina e serotonina no cerebro.[11] Outros problemas poden producirse debido á variada tolerancia individual ás doses de procaína. Estados de nervios e mareos poden orixinarse pola excitación do sistema nervioso central, o que pode levar a insuficiencia respiratoria se hai sobredose. A procaína pode tamén inducir o debilitamento do miocardio, que pode producir unha parada cardíaca.[12]
A procaína pode tamén causar reaccións alérxicas facendo que as persoas afectadas teñan problemas para respirar, erupcións cutáneas e inchazo. As reaccións alérxicas á procaína non adoitan ser unha resposta á propia procaína, senón ao seu metabolito PABA. As reaccións alérxicas son de feito bastante raras, estimándose que teñen unha incidencia de 1 por cada 500.000 inxeccións. Comprobouse que aproximadamente un de cada 3000 estadounidenses brancos é homocigoto (é dicir, ten dúas copias do xene anormal) para a forma atípica máis común do encima pseudocolinesterase,[13][14] e non hidroliza os ésteres anestésicos como a procaína. Isto ten como resultado un período prolongado de altos niveis de anestésico no sangue e un aumento da toxicidade. Porén, certas poboacións do mundo como a comunidade Vysya da India comunmente teñen unha deficiencia deste encima.[14]
Síntese
[editar | editar a fonte]A procaína pode sintetizarse de dúas maneiras.
- A primeira consiste na reacción directa da benzocaína co 2-dietilaminoetanol usando a solución de etóxido de sodio-etanol como solvente e base.
- A segunda é oxidando o 4-nitrotolueno a ácido 4-nitrobenzoico, que é despois feito reaccionar con cloruro de tionilo, e o resultante cloruro de acilo reacciona despois con 2-dietilaminoetanol para dar nitrocaína (procaína). Finalmente, o grupo nitro é reducido por hidroxenación sobre o catalizador níquel de Raney.
Notas
[editar | editar a fonte]- 1 2 "How long does numbness last after the dentist?". Medical News Today. 22 de maio de 2018. Consultado o 14 de xullo de 2020.
- ↑ "Procaine (DB00721)". DrugBank. 2009-06-23. Arquivado dende o orixinal o 28 de setembro de 2008. Consultado o 08 de agosto de 2026.
- ↑ Hahn-Godeffroy JD (2011). "Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen." [Procaine reset: A therapy concept for the treatment of chronic diseases.]. Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin (Swiss Journal of Integrative Medicine) (en alemán) 23 (5): 291–6. doi:10.1159/000332021.
- ↑ Ritchie JM, Greene NM (1990). "Local Anesthetics". En Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (8th ed.). Nova York: Pergamon Press. p. 311. ISBN 0-08-040296-8.
- ↑ Minard R (18 de outubro 2006). "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 20 de xullo de 2011. Consultado o 10 de marzo de 2011.
Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989.
- ↑ Ruetsch YA, Böni T, Borgeat A (agosto de 2001). "From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs". Current Topics in Medicinal Chemistry 1 (3): 175–82. PMID 11895133. doi:10.2174/1568026013395335.
- ↑ Drucker P (maio de 1985). "The discipline of innovation". Harvard Business Review 3 (3): 68. PMID 10272260.
- ↑ Sisk AL (1992). "Vasoconstrictors in local anesthesia for dentistry". Anesthesia Progress 39 (6): 187–93. PMC 2148619. PMID 8250339.
- ↑ Villar-Garea A, Fraga MF, Espada J, Esteller M (2003). "Procaine is a DNA-demethylating agent with growth-inhibitory effects in human cancer cells" (PDF). Cancer Research 63 (16): 4984–9. PMID 12941824.
- ↑ "Procaine". ecstasydata.org.
- ↑ Sawaki K, Kawaguchi M (novembro de 1989). "Some correlations between procaine-induced convulsions and monoamines in the spinal cord of rats". Japanese Journal of Pharmacology 51 (3): 369–76. PMID 2622091. doi:10.1254/jjp.51.369.
- ↑ "Novocain Official FDA information". drugs.com. agosto de 2007.
- ↑ Ombregt, Ludwig (2013). "Procaine: Principles of Treatment". A System of Orthopaedic Medicine (3ª ed.). Churchill Livingstone. pp. 83–115. ISBN 978-0-7020-3145-8. doi:10.1016/B978-0-7020-3145-8.00005-3.
- 1 2 "Butyrylcholinesterase". OMIM. Consultado o 4 de setembro de 2015.
- ↑ Einhorn A, Fiedler K, Ladisch C, Uhlfelder E (1909). "Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester". Justus Liebig's Annalen der Chemie 371 (2): 142–161. doi:10.1002/jlac.19093710204.
- ↑ Einhorn A Höchst Ag U.S. Patent 812.554; DE 179627, "Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [Method for the prepareation of p-aminobenzoic acid alkamine esters]", published 1906-12-11, asignado a Höchst A.M.; DE 194748, "Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [Method for the prepareation of p-aminobenzoic acid alkamine esters]", published 1908-01-28, asignado a Höchst A.M., addendendum a DE 179627.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Bibliografía
[editar | editar a fonte]- Hahn-Godeffroy JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Komplement Integr. Med. 2: 32–4.
