Violet de méthyle
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Cet article est une ébauche concernant la chimie, la biochimie et la microbiologie.
Les violets de méthyle sont des mélanges de composés organiques à structure amino-triarylméthane[1] utilisés comme colorants. Ils sont référencés dans le Colour Index sous le numéro C.I. 42535 avec l'appellation « C.I. Basic Violet 1 » et dérivent de la pararosaniline (en), elle-même apparentée aux fuchsines.
Plus précisément, ce sont des mélanges de dérivés N-méthylés de la pararosaniline obtenus en ajoutant un à deux groupements méthyle (–CH3) sur chacun des atomes d'azote de la molécule de pararosaniline. Leur définition exacte varie selon les sources, comprenant toujours les dérivés penta- (5 méthyles) et hexaméthylés (6 méthyles) et pouvant englober[2],[3], ou non[1], l'un des deux isomères du dérivé tétraméthylé (la N,N,N',N"-tétraméthyl-pararosaniline : 4 méthyles, un seul atome d'azote en portant deux).
Variétés
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Des lettres ont été ajoutées après les mots « violet de méthyle » pour désigner la teinte des différentes variétés, corrélée au degré de méthylation de ses composants : elle varie du rougeâtre (lettre R, voire 2R, pour Red) lorsque les moins méthylés dominent, au bleu de plus en plus foncé (B pour Blue, puis 2B, 3B etc.) à mesure que la proportion de dérivés plus méthylés augmente dans le mélange[1].
Violet de méthyle 10B
[modifier | modifier le code]Le terme « violet de méthyle 10B » fait référence de manière univoque au dérivé hexaméthylé (càd. le plus méthylé qui soit) de la pararosaniline, plus connu sous le nom de violet cristallisé (en anglais crystal violet)[4],[5],[6].
Autres violets de méthyle
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Le terme « violet de méthyle 2B » est utilisé dans certaines sources pour désigner le dérivé pentaméthylé de la pararosaniline[6],[7].
La dénomination « violet de méthyle 6B » est plus équivoque. Elle a pu être utilisée pour désigner le composé pentaméthylé précédent[1],[8], mais selon d'autres sources c'est seulement le nom d'un mélange plus sombre que le 2B et plus clair que le 10B[9].
L'analyse chimique semble indiquer que les substances vendues sous le nom de « violet de méthyle » sont toutes des mélanges de dérivés homologues[1]. Ils sont très proches du violet de gentiane, dénomination historique de mélanges des mêmes dérivés méthylés de pararosaniline.
Applications
[modifier | modifier le code]De nombreuses applications du violet de méthyle sont décrites dans la littérature, sans que la nature chimique exacte de la substance étudiée soit toujours précisée.
Microbiologie
[modifier | modifier le code]Dans une étude portant sur le mécanisme de la coloration de Gram, le violet de méthyle (variété « B » de Grübler) a été décrit comme un substitut acceptable au violet cristallisé pour la coloration primaire[10]. Une coloration des Spirochètes à base de mercurochrome, de violet de méthyle et de solution de Lugol a été décrite[11]. Associé à la tartrazine, le violet de méthyle a été employé comme colorant pour la visualisation au microscope optique de Cryptosporidium spp. dans les prélèvements digestifs[12].
Le violet de méthyle a été utilisé comme ingrédient sélectif dans la composition de milieux de culture destinés à l'isolement d’Enterobacter spp.[13] et de K. pneumoniae[14],[15].
Biologie moléculaire et biochimie
[modifier | modifier le code]Le violet de méthyle était utilisé pour détecter par un effet métachromatique les dépôts amyloïdes tissulaires dans les amyloses[16]. Bien qu'en perte de vitesse depuis l'introduction du rouge Congo, cette technique peu spécifique a été améliorée par adjonction d'une étape de différenciation au vert de méthyle purifié[17].
Une étude de biochimie analytique a exploité les interactions du violet de méthyle avec les acides nucléiques pour proposer une méthode de dosage des acides nucléiques totaux (ADN + ARN) par spectroscopie de diffusion Rayleigh[18].
Médecine
[modifier | modifier le code]En ophtalmologie, des recherches précliniques ont été menées concernant l'utilisation potentielle du violet de méthyle pour teinter les tissus pré-rétiniens afin de faciliter la réalisation d'une vitrectomie (chromovitrectomie). Dans une étude animale, le violet de méthyle administré par voie intravitréenne à des lapins a été considéré comme une option sûre et efficace[19]. Une étude antérieure avait mis en évidence des lésions histologiques de la rétine à la suite d'injections similaires effectuées sur des porcs[20].
Le violet de méthyle administré par injection rétrograde dans le canal parotidien (Sténon) a été utilisé comme agent sclérosant dans une petite série de patients atteints de parotidite obstructive chronique[21].
Autres applications
[modifier | modifier le code]Des systèmes électrochimiques mettant en jeu le violet de méthyle ont été décrits : pile à combustible biologique[22], électrode analytique de dosage du chrome(III)[23].
Toxicité
[modifier | modifier le code]Animale et microbiologique
[modifier | modifier le code]Une toxicité subaiguë significative a été observée chez l'animal par voie intraveineuse et rapportée à la formation de précipités avec les protéines plasmatiques responsables d'embolies pulmonaires[24].
Un effet mutagène dose-dépendant a été observé chez le phage T4[25] alors qu'une étude sur des cellules procaryotes (S. typhimurium) et eucaryotes (S. cerevisiae) n'avait pas démontré de mutagenèse significative[26]. Une interaction génotoxique par intercalation du violet de méthyle dans de l'ADN animal (thymus de veau) a été démontrée in vitro[27].
Environnementale
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Notes et références
[modifier | modifier le code]- 1 2 3 4 5 Horobin RW & Kiernan JA (eds.) Conn's biological stains. A handbook of dyes, stains and fluorochromes for use in biology and medicine. New York : Taylor & Francis, 10th ed, 2002, p. 192. (ISBN 1 85996099 5)
- ↑ Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4390. (ISBN 0901956066)
- ↑ Gessner T & Mayer U (2000) « Triarylmethane and diarylmethane dyes » in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ISBN 9783527306732) DOI 10.1002/14356007.a27_179
- ↑ Horobin RW & Kiernan JA (eds.) Conn's biological stains. A handbook of dyes, stains and fluorochromes for use in biology and medicine. New York : Taylor & Francis, 10th ed, 2002, p. 193. (ISBN 1 85996099 5)
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- 1 2 « Methyl violet 2B (Methyl violet) » in: Sabnis RW. Handbook of biological dyes and stains. Synthesis and industrial applications. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2010, p. 309. (ISBN 978-0-470-40753-0)
- ↑ Maley AM & Arbiser JL « Gentian violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century » Exp Dermatol. 2015;22(12):775-780. DOI 10.1111/exd.12257
- ↑ Bouasla C et al. « Degradation of methyl violet 6B dye by the Fenton process » Desalination 2010;254(1-3):35-41. DOI 10.1016/j.desal.2009.12.017
- ↑ Methyl violet 2B,6B sur le site StainsFile (consulté le 15/05/2025).
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