Cours de chimie organique

crédit : 3

BAC 2.

SECTION: CHIMIE ET MÉTALLURGIE APPLIQUÉES

Par: Ass. Ir civil Bavon NDALA

 INTERROGATION
1) Qu’est ce que la Chimie organique ? Et à quoi
sert –elle?
2) Pourquoi le terme organique?
3) Donner un exemple d’une molecule organique
bien écrite?
4) Expliquer la photosynthèse?
5) Différentier la molecule organique de la
molecule inorganique?
6) Donner les avantages qu’offer la chimie
organique?
 sommaire
• Introduction (thématique générale du cours)
Partie I: Généralités
• Composition, structure et formules des molécules organiques
• Nomenclature en chimie organique
• Isomérie et stéréochimie
• Effets électroniques et
• Réactivités des molécules organiques,
Partie II: Description des composés organiques
• Les alcanes
• Les alcènes
• Les alcynes
• Les composés aromatiques
• Les alcools et phénols
• Les aldéhydes et cétones
 THÉMATIQUE GÉNÉRALE DU COURS
• objet : l’étude des composés du carbone
HC (hydrocarbures et leurs dérivés).
• Faire acquérir les notions de base en chimie
organique (structure des molécules en fonction des
liaisons et nomenclature dans le système
international, les concepts de base de la
stéréochimie, les effets électroniques, et les
réactions en chimie organique).
• La description des composés fonctionnels

• Prérequis: Le préalable : le cours de chimie générale

Objectifs spécifiques.
• Décrire la formule structurale ;
• Connaître les caractéristiques physicochimiques
des composés organiques ;
• Connaître les réactions communes aux différentes
classes de composés ;
• Décrire les différentes caractéristiques des
composés fonctionnels organiques
• Reconnaître l’état naturel de certains composés
organiques
• Connaître certaines sources ou applications
courantes des composés organiques
Ouvrages de référence, outils de travail
• Un Syllabus du cours de chimie organique pour l’auto-
apprentissage ;
• Pierre k, et al, Mini manuel de chimie organique, Dunod, Paris,
2008;
• John Mc MURRY & Erick SIMANEK, les grands principes de Chimie
organique, 2e éd. , Paris 2007;
• Paul Arnaud, Travaux dirigés de chimie organiques, Dunod, Paris
2004;
• Paul Arnaud, Révisé par B. JAMART, Exercices résolus de chimie
organique, 4e éd. 2010 ;
• Jean Pierre, MERCIER & Pierre Godard, Une initiation, chimie
organique, 2e éd. Revue et augmentée, Presses Polytechnique et
Universitaires Romandes, 2001.
• Plusieurs autres exercices seront trouvés dans des ouvrages
présents dans notre bibliothèque.
C’est quoi la chimie organique?
La chimie organique
 Chimie Organique
Qu’est-ce-que
Qu’est-ce-que la
la chimie
chimie
organique?
organique?
La chimie organique est l’étude des composés qui
contiennent du carbone (à l’exception des
composés tels que CO, CO2, CO32-).
Les composés ...à l’ADN,
organiques vont des qui contient
composés simples des millions
comme le méthane… d’atomes
de carbone.
 La
La Source
Source des
des Composés
Composés Organiques
Organiques
Lumière du soleil
6 CO2 + 6 H2O 6 O2 + C6H12O6
glucose

cellulose
animaux &
amidon
carburant & Charbon &
produits de pétrole
consommation
 L’Abondance
L’Abondance des
des Composés
Composés Organiques
Organiques
Les composés organiques nous entourent. Ils se présentent
et sont utilisés sous diverses formes.
• Les systèmes vivants produisent et utilisent des
carbohydrates, lipides, protéines, et des acides
nucléiques.
• Nous modifions et utilisons les produits pétroliers
(carburants, huiles), les plantes (coton, papier, bois), et les
produits animaliers (cuir, viande, laine).

• Nous créons également une grande

variété de composés comme les produits
pharmaceutiques, plastiques, peintures,
colorants, fibres synthètiques, engrais,
parfums, cosmétiques, détergents,
saveurs, et produits sucrants.
 Il y a des millions de composés organiques connus.
Pourquoi cette variété? (1) Le Carbone peut former des
liaisons simples, doubles, et triples liaisons avec de
nombreux éléments tels que H, N, O, P, S, et les
halogènes. (2) Le Carbone peut former des chaînes et
des cycles.
Acide Folique ou Vitamine M chaîne

cycle

double
liaison

Simple
liaison

carbone hydrogène
carbone hydrogène azote
azote oxygène
oxygène
 Acide
Acide Folique
Folique ou
ou
Vitamine
Vitamine MM

Modèle compact

carbone hydrogène
carbone hydrogène azote
azote oxygène
oxygène
 Pénicilline
Pénicilline

Modèle compact

carbone hydrogène
carbone hydrogène azote
azote oxygène
oxygène soufre
soufre
 Chimie organique
Structure, liaisons et formule
1) Le monde de la chimie organique, notre
monde ?

C’est la chimie du carbone et de ses

composés : du méthane CH4 à l’ADN !

Quelques exemples :
 La nourriture : sucres, lipides, protéines,
acides nucléniques…
 La santé : médicaments, savons, parfums…
 L’environnement : vêtements, polymères, 15
bois, plastiques, peintures …
1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?

Certaines molécules sont synthétisées dans la

nature, d’autres sont issues d’une
transformation dirigée par la main de l’homme.

Mais ces transformations utilisent des produits

dangereux, qui parfois provoquent des
pollutions, des dommages, des maladies.

16
 Structure des molécules
organiques
Les Composés Organiques
Sont formés de liaisons covalentes, ou à caractère
Les Composés Minéraux
Sont formés de liaisons ioniques, ou à caractère
covalent dominant
ioniques dominant

Sont rarement solubles dans l’eau, et encore plus Sont souvent des électrolytes, solubles dans l’eau
rarement des électrolytes

Ont souvent des points de fusion et d’ébullition Ont souvent des points de fusion et d’ébullition
bas, beaucoup sont des liquides à la température élevés, beaucoup sont des solides cristallisés à la
température ordinaire
ordinaire

Ont le plus souvent une masse volumique voisine de Ont des masses volumiques variables et souvent
l’unité
grandes (métaux)

Sont facilement décomposé par la chaleur; peu Ont généralement une grande stabilité thermique
résistants à une température supérieure à 500 °C
(matériaux réfractaires)

Sont presque tous des combustibles Sont rarement combustibles

Les Réactions Organiques Les Réactions Minérales
Sont souvent lentes, réversibles et incomplètes Sont souvent rapides et totales

Ont le plus souvent des effets thermiques faibles Ont le plus souvent des effets thermiques forts
(faible différence d’énergie entre état initial et état final) (exothermiques ou endothermiques)

17
 2) Un peu d’histoire :

En chimie organique, les molécules

constituent le vocabulaire tandis que
les mécanismes réactionnels
correspondent à la grammaire.

Les groupes fonctionnels

conditionnent la réactivité des
molécules organiques. 18
 3) Comment représenter les molécules ?

La liaison covalente

La règle en chimie organique est de

respecter la tétravalence du carbone ainsi
que la valence des autres atomes
combinés pour former la molécule.

Les atomes sont réunis par des liaisons

simples, doubles ou triples.
19
3) Comment représenter les molécules ?

La liaison covalente
On utilisera souvent la représentation
semi-développée qui fait apparaître
clairement les deux éléments
essentiels de la molécule :

squelette carboné

et groupements fonctionnels.
20
 3) Comment représenter les molécules ?
On connaît la structure électronique de l’atome
: les électrons sont rangés dans différentes
couches ( K, L, M ).
La chimie théorique nous apprend que l’on
range les électrons dans des cases :
Chaque case contient 2 électrons.
Ainsi, la 1ère case, comme la première couche
K contient maximum 2 électrons, on l’appelle
« 1s ».
La couche L est formée d’une case « 2s » et
de 3 cases « 2px,2py,2pz », donc 8 électrons
21
3) Comment représenter les molécules ?
Application : L’atome de carbone
possède 6 électrons

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Cette répartition montre 4 places libres,

ainsi il est possible de créer 4 liaisons
L’atome de covalentes.
carbone est
représenté avec les électrons C
de la couche L. Chacun est
capable de créer une liaison 22
3) Comment représenter les molécules ?

Le méthane : 4 liaisons covalentes

Carbone Hydrogène Méthane
H

C H H C H

H CH4
Dans le cas idéal de la liaison
covalente, l’échange des
électrons est équilibré, ils sont 23
 3) Comment représenter les molécules ?

l’atome d’azote, possède 3

électrons célibataires

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

L’atome d’azote est représenté

avec ces 3 électrons N
célibataires. Chacun est
capable de créer une liaison
covalente. 24
 3) Comment représenter les molécules ?

l’atome d’oxygène possède 2 électrons

célibataires

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

L’atome d’oxygène est représenté

avec ces 2 électrons
O
célibataires. Chacun est capable
de créer une liaison covalente.
Il possède deux doublets non 25
 3) Comment représenter les molécules ?

H N H O
Ammoniac
H H
H
NH3 Eau H2O

Un paramètre peut perturber ces

liaisons covalentes : l’électronégativité
des éléments.
Le plus électronégatif attire les
26
 3) Comment représenter les molécules ?

Il faut respecter la règle de l’octet.

Les électrons qui participent à la

liaison covalente ne sont pas
différentiables, on considère
qu’ils « appartiennent » à chaque
atome. On doit compter 8
électrons.
27
 3) Comment représenter les molécules ?

On enlève les atomes d’hydrogène de

chaque molécule, puis on dénombre
les électrons autour de chaque atome
:
on a bien 8 électrons.
C N O

La règle de l’octet est satisfaite.

28
 3) Comment représenter les molécules ?

L’écriture avec des points devient

rapidement fastidieuse.
Ainsi pour symboliser la liaison
entre les deux atomes on utilisera un
tiret :
Ainsi H H

devien H H Formule H2
t brute 29
 3) Comment représenter les molécules ?

Dans le cas du méthane on aura ceci :

Les tirets sont des

H « doublets ».
H C H Pour respecter la règle
de l’octet, on doit
H
compter 4 doublets
autour de chaque atome. 30
 Chapitre Ier : COMPOSITION, STRUCTURE ET
FORMULES DES MOLÉCULES ORGANIQUES
• En 1784, Antoine Lavoisier fut le premier à mesurer les
résultats d’une combustion. Il établit ainsi un rapport
grossier C/H.
• En 1831, Justus von Liebig réussit une combustion
contrôlée,
• La réaction de la combustion de l’éthanol est la suivante:
• À l’aide de cette analyse élémentaire il est
possible d’établir une formule brute du
composé selon les relations suivantes:
• Formule brute: l’énumération des différents
éléments qui composent une molécule, ex: CH4N2O.
• Formules développées planes : Elles représentent
l’ordre d’agencement de ces atomes, mais pas leur
orientation réelle dans l’espace (sur feuille de papier)

• Représentations simplifiées ou topologiques

Elle est basée sur :
1. Les atomes de C ne sont pas représentés :
seulement les liaisons C-C (le squelette) ; un
enchainement d’atomes de carbone est
figuré par une ligne brisée ;
2. Les atomes d’H liés à des atomes de C ne
sont pas représentés, pas plus que les
liaisons C-H ;
3. Les hétéroatomes X sont par contre
représentés normalement.
1.2 Groupements fonctionnels :
Tout groupe d’atomes qui, par leur arrangement
particulier, confère des propriétés nouvelles aux
molécules.
Exemple:
• les alcools (R-OH),
• les thiols (R-SH),
• les halogénures (R-X, ou X=F, Cl, Br, I),
• les amines (R-N<),
• les cétones (R-C=O),
• les acides carboxyliques (R-COOH).
1.2.2 Groupes et radicaux
(R) désigne l’hydrure parental qui est relié au
groupement fonctionnel,
plus globalement, il signifie morceau de formule
qui l’on juge inutile de spécifier. Ainsi, les alcools
possèdent la structure: R—OH
On distingue toutefois deux types de radicaux:
• Les radicaux alkyles et cycloalkyles, (R-)
-CH3: méthyle, -CH2-CH3 : éthyle, …
• Les radicaux aryles (Ar-)
Phényle
 NOTION DE DEGRÉ D’INSATURATION
Alcane aliphatique répond a la formule: CnH2n + 2
À chaque fois que l’on retire à cet alcane deux atomes d’hydrogène,
on dira que l’on a un degré insaturation supplémentaire.
Ainsi, un composé de formule brute CnH2n + 2 aura zéro degré
d’insaturation, un composé de formule brute CnH2n aura un degré
d’insaturation, CnH2n – 2 deux… Une insaturation correspond à une
double liaison ou à un cycle.
on peut trouver facilement ce degré d’insaturation d’une molécule
de formule brute CcHhNnOoXx , en appliquant la relation:

Le degré d’insaturation nous renseigne sur les possibilités de

liaisons multiples et/ou de cycles à partir d’une formule brute.
Exemples:

C2H5Br aura zéro insaturation

C5H10O une insaturation

C3H5N deux
 • TRAVAIL DIRIGE
1.1 Parmi les formules brutes suivantes quelles sont celles
qui peuvent présenter un cycle benzénique et le cas
échéant indiquer les structures de tous les isomères
porteurs de groupement phényle. (On calculera
préalablement les degrés d’insaturation).
a) C6H6
b) C7H6O
c) C7H5N
 LISTE DES FONCTIONS RENCONTREES EN
CHIMIE ORGANIQUE
• Travaux pratiques
Rechercher toutes les fonctions retrouvées dans la
composition de l’huile essentielle de:
1. Citron
2. Orange
3. Pamplemousse
4. d’arbre de thé
5. Eucalyptus
6. Citronnelle
4) La nomenclature : des structures et des noms

La chimie organique se définit comme la

chimie des composés du carbone lié à
l’hydrogène.

Outre l’hydrogène, le carbone situé dans le

groupe IV peut former des liaisons aussi bien
avec des éléments électronégatifs qu’avec des
éléments électropositifs.

La formule semi-développée met en évidence

les groupes fonctionnels présents dans la
42
4) La nomenclature : des structures et des noms
Dans les chaînes carbonées, il existe :
Des chaînes linéaires
H3 C CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 Des CH2 CH3

C chaînes H3C CH
H3C
ramifiées
CH3 CH3
H3C
CH2
H2C CH2
Des chaînes cycliques :
cyclohexane H2C CH2
CH2 43
4) La nomenclature : des structures et des noms

Dans les chaînes carbonées

ramifiées, on qualifie les
différents carbones selon le
nombre de liaison avec d’autres
atomes
Carbone de carbone
primaire : : C lié à un seul
carbone
Carbone secondaire : C lié à deux
carbones
Carbone tertiaire : C lié à trois carbones
44
4) La nomenclature : des structures et des noms

Chaînes carbonées saturées et

insaturées
Les squelettes carbonés peuvent être liés
par des liaisons doubles ou triples.
H3C CH3 éthane, pas de double
liaison
H2C CH2 éthène ou éthylène, une
double liaison
HC CH
éthyne ou acétylène, une
triple liaison 45
 Chap.2 NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
• La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
Etablir un langage commun,
Les hydrocarbures :
• les alcanes : CnH2n+2 ; terminaison en « ane »
• les alcènes : C=C; formule : CnH2n ; en « ène »
• les alcynes : triple liaison carbone: CnH2n-2 ; en « yne »
• les hydrocarbures aromatiques
1. Hydrocarbures Saturés
1.1 Alcanes Non Ramifiés (linéaires)
• composé d’un préfixe indiquant le nombre d’atomes
de carbone, à l’exception des quatre premiers, suivi
de la terminaison ane.
• De 1 à 4 carbones : préfixe historique + suffixe –ane.
• Plus de 5 carbones : racine numérique + suffixe –ane.
Formule Nom du
moléculaire
N Formule semi-développée Nom
substituant
CH4 1 CH4 Méthane Méthyle
C2H6 2 CH3-CH3 Ethane Ethyle
C3H8 3 CH3-CH2-CH3 Propane Propyle
C4H10 4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butane Butyle
C5H12 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane Pentyle
C6H14 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexane Hexyle
C7H16 7 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptane Heptyle
C8H18 8 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octane Octyle
C9H20 9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonane Nonyle
C10H22 10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decane Décyle
1.2 Alcanes Ramifiés
• Alcanes ramifiés = chaîne la plus longue + substituant
alkyle
HC3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
Groupements Hydrocarbonés

R = alkyle ou alcoyle
dénommés en remplaçant le suffixe ane par yle.
Exemples:
pour méthane CH4, on a le radical méthyle CH3 –
pour l’éthane CH3 – CH3 :le radical éthyle CH3 – CH2 –
Règles de l’I.U.P.A.C
• Repérer et nommer la chaîne la plus longue. Les groupes qui
n’appartiennent pas à cette chaîne sont des substituants ou groupes
alkyle.
• Numéroter les carbones en commençant par l’extrémité la plus proche
d’un substituant.
• Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés
suivant l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans e et en indiquant
devant le numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret
(c’est l’indice de position).
• Lorsqu’on a plus de deux substituants, on numérote la chaîne dans le sens
qui fournit le plus petit chiffre au niveau de la première différence.
• Pour une molécule possédant deux substituants à égale distance de
l’extrémité de la chaîne principale, on respecte l’ordre alphabétique.
• Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on ajoute les
préfixes di-, tri-, tétra-, penta… qui n’interviennent pas dans l’ordre
alphabétique.
• Certains de groupes alkyles, ramifiés, portent un nom spécifique
Tableau 1: Noms spécifiques de certains groupes
alkyles
1.3 chaînes sans fonction
• Lorsque la chaîne carbonée ne porte pas de fonction, on
attribue les numéros de telle façon que les groupements aient
les petits indices possibles.

3, 6, 7, 9, et 3, 5, 6, 9 1ère différence apparaît au 2ème rang

avec les chiffres 5 et 6.
La position d’un groupe sur la chaîne principale est indiquée
en faisant précéder le nom de ce groupe par le numéro de
l’atome de carbone de la chaîne principale qui le porte, suivi
d’un tiret.
• Si plusieurs groupes sont sur la chaîne principale,
suivre l’ordre alphabétique. nom des groupes
séparé par un tiret, le dernier étant accolé au nom
de la chaîne principale.
4 – éthyl – 2 – méthyloctane.
• La présence de groupements identiques est
indiquée par un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra,
penta, hexa… Ce préfixe n’est pas pris en compte
pour déterminer l’ordre alphabétique.
Indices et signes
Règles générales (valables pour tous les composés) :
• Placer les indices de position immédiatement avant
la partie du nom à laquelle ils se réfèrent.
• Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.
• S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même
partie, ils sont séparés par une virgule.
• Si groupes identiques, les carbones sont dans l’ordre
croissant, séparé par une virgule, l’ensemble étant
mis entre tirets.
• Lorsqu’un groupement est lui-même ramifié, la
constitution de son nom obéit à l’ensemble des
règles énoncées ci-dessus. Ce groupement ramifié
est appelé ramification.
Exemple

6– [1’, 2’-diméthylpentyl]-5-méthyltetradécane
 1.4 Cyclanes : (cycloalcanes),
un cycle CnH2n deux cycles: CnH2n-2
HC saturés avec un cycle: cyclanes ou cyclo-alcanes.
Nom de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de C précédé
du préfixe cyclo.

Lorsque le cyclane est polysubstitué, on le numérote en affectant le

numéro 1 au substituant classé premier par ordre alphabétique et
l’on continue le long du cycle de telle façon que le substituant classé
deuxième par ordre alphabétique ait le plus bas indice.
Exemple

1 – éthyl – 3- méthyl – 5 – propylcyclopentane

2.2 Hydrocarbures insaturés
Alcènes: une ou plusieurs doubles liaisons C=C (fonction)
• la chaîne principale sera la plus longue chaîne
contenant la double liaison.
• Cette double liaison aura le plus petit indice possible.
• nom de l’alcène obtenu à partir de celui de l’alcane de
même nombre d’atomes de C en remplaçant la
terminaison ane par la terminaison ène.
• lorsqu’il y a plusieurs doubles liaisons, on choisit la
chaîne qui renferme le maximum de doubles liaisons,
c’est un polyène : alca-n,n'-diène, alcan,n',n"-triène…
• Préciser la stéréochimie Z ou E de la double liaison s’il
ya lieu.
NB: On dit éthylène au lieu de éthène pour CH2 = CH2
Exemples
• Groupements dérivés des alcènes

Lorsqu’un groupement possède une double liaison, le

nom de ce groupement se termine par ényle précédé du
numéro de l’atome de carbone de la chaîne principale.

Exemples
CH2=CH- vinyle (et non éthényle)

CH2=CH-CH2- allyle (et non prop-2-ényle)

CH3-CH=CH- propényle (et non prop-1-ényle)

1.4 Alcynes
une ou plusieurs triples liaisons C≡C ; leur nomenclature
est identique à celle des alcènes mais la terminologie
sera yne au lieu de ène.
Exemple:

Exception : acétylène au lieu de éthyne H-C≡C-H

Groupements dérivant des alcynes
terminaison en ynyle
• Hydrocarbure comportant à la fois des
doubles liaisons et des triples liaisons
La terminaison est ényne,
Lorsqu’une molécule renferme à la fois une double et une triple
liaison, les deux sont traitées à égalité sauf si les indices sont
les mêmes dans les deux sens, auquel cas c’est la double
liaison qui est prioritaire sur la triple pour le sens de la
numérotation ou pour faire partie de la chaîne principale (dans
ce cas, la triple liaison devient substituant).
1.5 Hydrocarbures benzéniques
Le benzène C6H6 est le plus simple des hydrocarbures
benzéniques. Le substituant dérivé du benzène est appelé :
Benzènes monosubstitués
La chaîne principale sera ici le benzène. Le nom du
composé sera formé du nom du groupement suivi du
mot benzène. Mais la plupart ont des noms usuels :
• Benzènes di substitués
Les benzènes di substitués peuvent exister sous trois isomères,
qui seront localisés soit par les chiffres (1,2) ; (1,3) ; (1,4) soit
respectivement par ortho (o), méta (m) , para (p).
Benzènes poly substitués
on numérotera de telle façon que l’ensemble des
indices obtenus pour les constituants soit le plus
bas possible, et faisant précéder le mot benzène
des préfixes et indices correspondant aux
substituants CH3
 • Polyaromatiques condensés
Il existe une grande variété de composés polycycliques dont les
noms deviennent rapidement très compliqués. Nous ne nous
intéresserons qu’à trois composés :
Ordre de priorité des cycles
• TP à chercher dans notre
bibliothèque
 Composés fonctionnels

• Lorsque le carbone est lié par une simple ou une

multiple liaison à un hétéroélément (O,N,S,X), nous
obtenons un groupement fonctionnel en fonction

Pour déterminer le nom d’une molécule fonctionnalisée :

1) Déterminer la fonction principale : suffixe
2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle
3) Nommer les substituants
4) Numéroter
5) Assembler les noms des substituants selon l’ordre
alphabétique.
selon l’ordre de priorité :
• On choisit comme groupe principal celui qui se trouve en
priorité. Il est désigné par le suffixe correspondant. Tous les
autres groupes sont désignés par des préfixes ,

Fonction principale : cétone, terminaison one.

Chaîne principale : celle portant la fonction principale, 6 C
hex.
Numérotation : 2
Nom : hexan-2-one
 Tableau 3 Suffixes et préfixes utilisés pour désigner
quelques groupes importants

Préfixe non
Fonctions prioritaire
Suffixe prioritaire
Acides carboxyliques -COOH Acide ..oîque

Fonctions Esters -COOR …oate de

trivalente R(alkyle)
s Amides -CONH2 …amide

Nitriles -C=N Cyano… …nitrile

Fonctions Aldéhydes -CHO Formyl… …al
divalentes
Cétones -CO- Oxo… …one
Fonctions Alcools -OH Hydroxy… …ol
divalentes Amines -NH2 Amino… …amine
Halogènes alkyles -CxHy Alkyle…
• NB : les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours
désignés par des préfixes
F :fluoro Br : bromo Cl : chloro I : iodo

Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par

priorité décroissante l'indice de position le plus petit à D (s'il y a
lieu), puis à C (s'il y a lieu) et enfin à A.
Alcools R-OH (alcanols)
• Groupe principal : Suffixe = -ol
• Groupe secondaire : préfixe= hydroxy-
Ethers R-O-R’ (alkoxyalcanes)
considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le
proton hydroxylique du -OH est remplacé par un groupe alkyle
-R’. Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont
toujours désignés par le préfixe : oxy-

CH3-O-CH2CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-OH
methoxyethane 2-ethoxyethanol

Groupe principal :alcool-ol

Groupe secondaire : etheroxy-
Les aldéhydes RCHO
Groupe principal : Suffixe = –al
–carbaldéhyde

Le suffixe -al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie du

groupe de base (chaîne ou cycle principal).
Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde ne fait
pas partie du groupe de base.
Groupe secondaire : Préfixe = formyl-
Esters RCOOR’
Groupe principal : Suffixe : -oate de R’
-carboxylate de R’

Anhydrides d’acides RCOOOCR’

Ils dérivent des acides carboxyliques par déshydratation

Ils sont nommés comme

les acides en se faisant
précéder par le terme
anhydride.
anhydridebutanedioique
Fonction azotée : fonction nitrile (RCºN)
Les mono- et dinitriles dans lesquels le groupe CºN remplace le groupe COOH
d’un acide sont nommés en ajoutant le suffixe “ nitrile” ou “ dinitrile ”

Amines (alcanamines)
Exemples : Composés aminés
On distingue : R- NH2 amine primaire
R- NH- R' amine secondaire

R – N –R' amine tertiaire

I
R"
Groupe principal : Suffixe = -amine

amine primaire amine secondaire

Groupe secondaire : Préfixe = amino-

amine tertiaire

2-aminocyclopentanone
Amines aromatiques : benzènamines (nom courant : anilines)

aniline benzènamine N,N-dimethylbenzenamine

Amides (alcanamides)

Lorsqu’il y a substitution sur l’azote on utilise les lettres N-, N, N- , comme dans les amines
Groupe principal : Suffixe = -amide
-carboxamide
 Chlorures d’acides
On les nomme à partir de l'acide correspondant :
On remplace la terminaison en –ique par –yle, On fait précéder le nom par «halogénure de
…»
 Exercices
EXERCICE 1 : NOMENCLATURE

Donner la formule semi-développée des composés suivants :

a°) 3-éthyl-2-méthylpentane ;
b°) 5-éthyl-2,6-diméthyloctane ;
c°) 2-bromo-1,3-dichloro-4-éthylhexane ;
d°) 2-éthyl-1,1-diméthylcyclohexane ;
e°) 3-éthyl-2-isopropylbutane.
f°)2-méthylbutane ;
g°)2, 2, 3,4-tétraméthylpentane ;
h°)2,2-diméthyl 3-fluorobutane
i°)Méthylpropane

EXERCICE 2 : FORMULES TOPOLOGIQUES OU STRUCTURALES

Donner la formule brute correspondant aux formules structurales suivantes

(certains de ces composés seront étudiés, plus tard, dans le cours) :
 Effets inductifs et mésomères
Objectifs:
•Découvrir les effets électroniques inductifs et
mésomères.
•Aborder l’ordre de priorité des groupes
fonctionnels donneurs et attracteurs.
•Se familiariser avec l’écriture des formes limites
de résonance.
 Effets inductifs et mésomères
Introduction
•Il existe 2 types d’effets électroniques :
Les effets inductifs: pour les e-des liaisons σ
Ils sont dûs à la polarisation d’une liaison.
Les effets mésomères: pour les e- des liaisons π et p (=
doublets libres)
Ils sont dûs à la délocalisation des électrons.
•Ces 2 effets peuvent co-exister dans une même molécule.
•L’effet mésomère prédominera toujours sur l’effet inductif.
Effet Mésomère >Effet Inductif
L’effet inductif « I » traduit le déplacement d’électrons au travers des liaisons sigma. Il
est la conséquence
directe de la différence d’électronégativité entre deux atomes ou groupes d’atomes.
– les atomes plus électronégatifs attirent les électrons : effet électroattracteur –I ;
– les atomes plus électropositifs donnent des électrons : effet électrodonneur +I.
L’effet inductif est relatif et nécessite de choisir un atome de référence (notion de « vis-
à-vis »).
Par définition, l’atome d’hydrogène n’a pas d’effet inductif.
Conséquence: Force des acides
Effet mésomère