Biochimie

Les molécules constitutives du vivant

et leur fonction dans les équilibres
ou déséquilibres biologiques

1
 PLAN DU COURS BIOCHIMIE
Première partie: Biochimie structurale
1. Chimie : quelques définitions et notions de base. Les
éléments chimiques constituant le vivant
2. L’eau et les minéraux ainsi que leurs fonctions
3. Les glucides
4. Les lipides
5. Les protides (les acides aminés et les protéines)
6. Les acides nucléiques
7. L’enzymologie
8. Les vitamines et coenzymes
Deuxième partie: Biochimie métabolique
9. La glycolyse
10. Cycle du citrate
11. Voies des pentoses phosphates
2
12. La bêta oxydation
 LES ELEMENTS CLES DE LA VIE
Atome Valence * Caractéristiques

Carbone 4 Elément primordial de la matière vivante, de

nombreuses molécules sont construites à partir
d’un squelette carboné. Il est à la fois électronégatif
et positif et peut donc se lier à l’O, H, N d’où la
multitude de mol. biologiques formées à partir du C.

Oxygène 2 Il s’associe à l’H pour former la molécule d’H 2O. On

le retrouve dans les fonctions oxygénées aldéhyde,
cétone, alcool, acide…
Hydrogène 1 L’H est l’élément le plus souvent associé au C pour
la constitution de chaines carbonées.
Azote 3 Elément fondamental dans la constitution des
protéines et des acides nucléiques (ADN & ARN).
Soufre 2 Elément rentrant par exemple dans la composition
de la molécule d’insuline en formant un pont
disulfure S-S. 3

Phosphore 3 ou 5 Il rentre dans la constitution de molécules

 COMPOSITION ELEMENTAIRES DES ORGANISMES VIVANTS
Tableau 1.1. Composition élémentaire approximative du corps humain (%)
Elément % Elément % Elément % Elément %

O 62,43 K 0,23 F 0,009 Cu 0,0002

C 21,15 S 0,16 Fe 0,005 Mn 0,00005

H 9,86 Cl 0,08 Zn 0,002 B 0,00002

N 3,10 Na 0,08 Br 0,002 Se 0,00002

Ca 1,90 Mg 0,027 Al 0,001 Co 0,000003

P 0,95 I 0 ,014 Si 0,001 Mo 0,0000005

4
Points clés et définitions: les molécules de la vie

 Molécule organique : molécule qui contient au

moins un atome de carbone :
→ lipides,
→ protides,
→ glucides
 Molécule inorganique ou minéral : ne contient
pas d’atome de carbone
→ Les sels minéraux
→ Les oligo-éléments

5
 Composition de l’organisme
 L’organisme est constitué de milliers
d’espèces différentes de molécules organiques
et minérales. On y trouve :
 Des graisses : 13 %
 Des protéines : 16 %
 Des glucides : 2 %
 Des minéraux : 5 %
 De l’eau : 64 %

Chiffres donnés pour un sujet moyen

6
 Introduction
 BIOCHIMIE ET SCIENCES MEDICALES
La biochimie peut être définie comme :
La science des bases chimiques de la vie ;
La science qui étudie les constituants chimiques
des cellules vivantes ainsi que les réactions et
transformations qu’ils subissent.
La biochimie est une discipline scientifique qui
étudie les différents processus chimiques se
déroulant dans l’organisme vivant, inférieur ou
supérieur, en vue de comprendre les bases
moléculaires de la vie. 7
 Ces molécules sont, à l’exception de l’eau et
des sels minéraux, des substances organiques
qui se caractérisent par une très grande
diversité structurale et par un large éventail de
masses moléculaires.
 Pour leur présence dans la matière vivante,
toutes ces molécules ont été appelées
biomolécules et plusieurs parmi elles
participent à diverses réactions
 Le présent syllabus décrit ainsi leurs structures
et propriétés respectives.
8
La biochimie a pour but: de décrire et
d’expliquer, en termes moléculaires, tous les
processus chimiques des cellules vivantes.
Pour atteindre de but, les biochimistes ont
isolé les nombreuses molécules cellulaires,
déterminer leurs structures et analyser leurs
fonctions.

9
La biochimie englobe de vastes domaines de la
biologie à savoir:
La biologie cellulaire,
La biologie moléculaire et
La génétique moléculaire
Elle nécessite de s’intéresser tant à la biologie, qu’à
la chimie pure et à la chimie organique.

Les limites précises entre la biochimie et les

domaines connexes, comme la biologie cellulaire, la
physiologie, la pharmacologie, la génétique sont
difficiles à définir et sont arbitraires dans beaucoup
de cas. 10
Toutes les sciences de la vie nécessitent des
connaissances en biochimie :
Le domaine de la physiologie qui étudie les fonctions
de l’organisme, et celui de la biochimie se recouvrent
presque totalement ;
La pharmacologie et les sciences pharmaceutiques
reposent sur de solides connaissances biochimiques et
physiologiques ;
De nombreux chercheurs en microbiologie, en biologie,
en biologie animale et en biologie végétale utilisent
presque exclusivement des approches biochimiques.

11
Les processus biochimiques normaux sont la base de la
santé :
L’apport alimentaire optimal d’un certain nombre de
substances chimiques (dont les plus importants sont les
vitamines, certains acides aminés, certaines acides
gras, divers minéraux et l’eau) est l’une des principales
conditions préalables au maintien de la santé.
La plupart des maladies, sinon toutes, une base
biochimique : elles sont des manifestations
d’anomalies de molécules, de réactions chimiques ou de
processus biochimiques.

12
Les principaux facteurs responsables de maladies
chez l’animal et chez l’homme sont :
Déséquilibres nutritionnels : déficits, excès ;
Agents biologiques : virus, bactéries,
champignons, formes supérieures de parasites :
Agents chimiques : congénitales, moléculaires ;
Déséquilibres endocrines : déficit ou hyperproduction
d’hormones ;
Réactions immunologiques : anaphylaxie, maladies
auto-immunes ;
Agents physiques : températures extrêmes, variations
brusques de la pression atmosphérique, radiation, choc
électrique, traumatisme mécanique.
13
 Les bases chques de nombreux processus centraux,
tel que la double hélice de l’ADN, le code génétique
et la structure de certaines protéines, n’ont pu être
élucidées que grâce à des études biochimiques.
 Le schéma de transmission de l’information
génétique est le même, de l’ADN à l’ARN et
finalement à une protéine spécifique ; et que l’ATP
est la principale source d’énergie.
 Pour se maintenir en vie, pour croître, pour se
mouvoir ainsi que pour se reproduire, la cellule a
donc besoin de cette énergie provenant soit de
nombreuses réactions chimiques entre certaines
biomolécules, soit du soleil capté par la chlorophylle
des plantes vertes.
14
 La vie dépend donc des nombreux processus
biochimiques qui, lorsqu’ils sont normaux, constituent
chez l’homme la base de sa santé.
 Le diagnostic clinique par la détermination des
activités enzymatiques et l’élucidation des
mécanismes moléculaires des maladies
génétiques traduisent en fait l’impact de la biochimie
en médecine humaine mais aussi en médecine
vétérinaire.

15
Les interactions entre la biochimie et la médecine
ont suscité des progrès mutuels :
La biochimie a un impact considérable sur la
compréhension et la préservation de la santé ainsi
que la compréhension et le traitement efficace des
maladies, 2 principales préoccupations des
chercheurs en sciences médicales.

16
 Les études biochimiques ont éclairé de nombreux
aspects physiologiques et pathologiques et
réciproquement,
 l’étude de différentes situations saines et
pathologiques a ouvert de nouveaux domaines
d’étude en biochimie.
 Ainsi, la connaissance des composants biochimique a
aidé à la compréhension de maladies.
 Réciproquement, l’étude des maladies a fait
progresser de nombreux domaines en biochimie.

17
La figure 1.1 présente quelques exemples de ces échanges à double sens.
BIOCHIMIE

Acides nucléiques protéines lipides glucides

Maladies génétiques drépanocytose athérosclérose diabète sucré

MEDECINE

18
Objectifs
Objectifs spécifiques
Apprendre :
Les structures et propriétés des biomolécules simples
Les structures et propriétés des biomolécules complexes
(Polysaccharides, protéines, acides nucléiques)
Le mécanisme de l’action enzymatique ;
Comment la production de l’énergie, son stockage et son utilisation
sont à la cellule vivante comme ils le sont pour la gestion des
ressources mondiales ;
Comment l’être organisé se reproduit génétiquement.
Objectifs généraux
Interpréter les phénomènes ou attributs de la vie avec des
concepts de la physique et de la chimie classique (molécule) ;
Être capable d’expliquer l’origine de la vie selon la science
moderne. 19
 l’eau = H2O
 Elle est indispensable à la vie; le corps en contient plus de 60 %. L’eau est répartie
différemment suivant les organes :
 Le liquide gastrique en contient 95 à 99 %
 Les tissus comme les muscles 75 à 80 %
 Le squelette 22 %
 A l’intérieur de l’organisme, l’eau joue un rôle de transporteur. Elle participe au maintien de
l’homéostasie, elle est responsable de la lubrification des muqueuses et des séreuses.

Bilan Hydrique
Entrées Sorties
 Eau alimentaire  Pertes cutanées : transpiration: 300 ml
La quantité est variable et dépend de :  Pertes pulmonaires : 400 à 500 ml
 La quantité de boisson ingérée 1000 à 1500 ml  Pertes fécales : 40 à 200 ml
 La nature des aliments ingérés : Les fruits et  Pertes urinaires régulées par la diurèse : 1000 à
les légumes contiennent de 85 à 95 % d’eau; 1500 ml
fromages 20 à 50 %
 Eau d’oxydation endogène
Elle est obtenue par les réactions enzymatiques de
l’organisme : 200 à 300 ml
20

Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures

 l’eau = H2O
 Elle est indispensable à la vie; le corps en contient plus
de 60 %. L’eau est répartie différemment suivant les
organes :
 Le liquide gastrique en contient 95 à 99 %
 Le sang : 80 %
 Les tissus comme les muscles 75 à 80 %
 Le squelette 22 %
 A l’intérieur de l’organisme, l’eau joue un rôle de
transporteur.

 Elle participe au maintien de l’homéostasie (maintien de

l’équilibre par exemple maintien du corps à 37,2°), elle est
responsable de la lubrification des muqueuses 21
 Bilan Hydrique

Entrées Sorties

 Eau alimentaire  Pertes cutanées : transpiration: 300

La quantité est variable et dépend de : ml
 La quantité de boisson ingérée  Pertes pulmonaires : 400 à 500 ml
(eau, thé, café, etc.) régulée par la  Pertes fécales : 40 à 200 ml
soif : 1000 à 1500 ml  Pertes urinaires régulées par la
 La nature des aliments ingérés :
diurèse : 1000 à 1500 ml
Les fruits et les légumes
contiennent de 85 à 95 % d’eau;
fromages 20 à 50 %
 Eau d’oxydation endogène
Elle est obtenue par les réactions
enzymatiques de l’organisme : 200 à
300 ml
Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures Total : 2300 à 2500 ml / 24 heures
22
La régulation de l’équilibre hydrosodé
 L’eau est le constituant fondamental de la matière
vivante ; elle est indispensable à la vie.
 La teneur en eau d’un tissu atteste de sa vitalité et
la déshydratation est un des signes les plus nets
du vieillissement.
 L’eau qui participe aux processus biologiques, ne
représente qu’une infime partie (moins de 0,5%)
de l’eau planétaire, 97% étant dans les océans.
 D’un point de vue pondéral, un adulte renferme 70
à 75% d’eau alors que chez l’enfant jeune cette
valeur dépasse parfois le 80%. Le reste représente
23

la substance sèche.
 La balance hydrique
 La quantité d’eau contenu dans l’organisme
d’un individu donné est remarquablement
constante tel qu’un apport excédentaire d’eau
est très rapidement compensé par un volume
d’urine quantitativement équivalent.
 Le capital hydrique varie dans des grandes
proportions d’un individu à l’autre. Il est plus
faible en moyenne chez la femme que chez
l’homme, chez le vieillard que chez l’enfant,
chez l’obèse que chez le maigre.
24
 Il exister plusieurs formules empiriques
permettant de calculer la quantité d’eau dans le
corps humain, mais elles étaient toutes basées
sur l’observation. Il s’agit généralement des
formules anthropométriques. Elles décrivent le
stock hydrique (V) en fonction d
 u poids (P), de la taille (T), de l’âge (A) et du
sexe pour les sujets adultes.
 La formule la plus utilisée est la formule de
Watson:
 V(l) = 0.1074.T (cm) + 0.3362.P (kg) – 0.09516.A
(ans) + 2.447 chez l’homme.
 V(l) = 0.1069.T (cm) + 0.466.P (kg) – 2.097 chez
25
Indice de la masse corporelle (IMC)

26
 Interprétation de l’IMC
IMC (kg.m-2) Interprétation
Moins de 16,5 Dénutrition ou anorexie

16,5 à 18,5 Maigreur

18,5 à 25 Corpulence normale

25 à 30 Surpoids
30 à 35 Obésité modérée
35 à 40 Obésité sévère
Plus de 40 Obésité morbide ou
27
massive
 PLAN DU COURS BIOCHIMIE
1. Chimie : quelques définitions et notions
de base
2. Les éléments chimiques constituant le
vivant
3. Les minéraux et leurs fonctions
4. Les oligo éléments et leurs fonctions
5. Les lipides
6. Les glucides
7. Les protides
8. Les enzymes
28
 LES MINERAUX
 Les éléments minéraux sont un ensemble d’atomes
indispensables à la vie. Ils interviennent dans de nombreuses
activités de l’organisme (toujours sous forme ionique) telles que
les mouvements de l’eau, la conduction nerveuse, la
contraction musculaire ou la conduction cardiaque…
 Les sels minéraux représentent environ 5 % de la composition
chimique de la cellule.

Exemples :
Tissu musculaire : 6%
Tissu osseux : 66%

 Les sels minéraux existent sous forme de cations et anions :

Ex : Cations : Na+, K+, Ca2+, Mg2+
Anions : Cl-, HPO42- , HCO3-, SO42-
29
Nom Localisation Rôle dans Carence Sources
l’organisme alimentaires

Sodium :Na+ Principalement Hydrate les cellules Crampes, nausées, Sel de cuisine,
dans le secteur Maintient la moralité fatigue musculaire et charcuterie,
extracellulaire et la pression intellectuelle fromages et
osmotique du milieu légumes
extra cellulaire 1à2g

Chlore : Cl- Principalement Constitutif dans Troubles Sel de cuisine,

dans le secteur toutes les hydroélectriques, liés à eaux, légumes
extracellulaire sécrétions la valeur du sodium
digestives : suc
gastrique (HCl) et
en accompagnateur
du Na (NaCl)

Magnésium : Ion intracellulaire Intervient sur Défaut de croissance, Eaux minérales,

Mg2+ important l’excitabilité anomalie de la chocolat, fruits
Localisé au niveau neuromusculaire reproduction, crampes secs, céréales,
osseux et thé, légumes
musculaire secs et verts
0,3 à 0,4 g

30
Nom Localisation Rôle dans l’organisme Carence Sources
alimentaires

Kaliémie Les nutriments

Potassium : K+ Principalement
dans le secteur
intracellulaire
les minéraux (2/3)
Maintient le potentiel de
membrane au repos
Intervient dans de
Faiblesse musculaire
Paralysie
Troubles cardiaques
Féculents, fruits
secs, bananes,
tomates, lait et
nombreuses réactions du œufs
métabolisme 2à6g
Participe au bon
fonctionnement
musculaire
Calcium : Ca2+ Dans les os et les Rôle plastique : Chez l’enfant : Laitages, œufs
dents croissance (enfant) et rachitisme, arrêt de 0,9 g
majoritairement maintien de la la croissance
minéralisation des os et Chez l’adulte :
des dents (adulte) ostéoporose
Intervient dans la
contraction musculaire
Phophore : P Dans le tissu Aide au fonctionnement Asthénie Amandes,
Phosphorémie nerveux et osseux, du cerveau et de la Déminéralisation des noisettes, noix,
= 1,14 les dents mémoire os chocolat, viandes,
Intervient dans Donne la trame osseuse poissons,
± 0,16 mmol/L fromages, fruits
l’énergie biologique avec le Ca
Intervient dans le secs
métabolisme (ATP) 0,7 à 0,9 g

31
 Les nutriments les minéraux (3/3)
Nom Localisation Rôle dans Carence Sources
l’organisme alimentaires

Fer : Fe Sang – Synthèse de Anémie, Viandes

Fer sérique : globules l’hémoglobine et asthénie rouges, foie,
- Homme : rouges de la myoglobine Diminution du œufs,
9 à30 mol/L Transport pouvoir céréales,
d’oxygène immunitaire fruits secs
- Femme : (dattes),
8 à 28 mol/L légumes
verts,
lentilles,
noix,
pissenlit,
cresson, tofu

32
 PLAN DU COURS BIOCHIMIE
1. Chimie : quelques définitions et notions
de base
2. Les éléments chimiques constituant le
vivant
3. Les minéraux et leurs fonctions
4. Les oligo éléments et leurs fonctions
5. Les lipides
6. Les glucides
7. Les protides
8. Les enzymes
33
 Les nutriments les oligo-éléments (1/3)

Les oligo-éléments sont des substances à l’état de

traces dans l’organisme mais qui sont cependant
indispensables au maintien d’une bonne santé.

34
Nom Rôle dans l’organisme Sources alimentaires
Aluminium : Al3+ Agit sur certains troubles
neuropsychiques
Argent : Ag+ Antiseptique et anti-
infectieux de la sphère ORL

Bismuth : Bi Anti-infectieux, antiviral

dans les affections
rhinopharyngées

Chrome : Cr Intervient dans l’action de Cresson, champignons,

l’insuline fruits de mer, abats, œufs
Régulateur de la tension entiers, levure de bière
artérielle

Cobalt : Co Spasmolytique sur les fibres Girolles, ris de veau, abats,

musculaires lisses : tomates, choux, lentilles,
améliore les troubles oléagineux, fruits secs,
circulatoires fruits de mer, carottes, blé,
Entre dans la composition prunes
de la vitamine B12 (combat
35
l’anémie)
Nom Rôle dans l’organisme Carence Sources alimentaires

Cuivre : Cu LesActivité
nutriments
antivirale, anti-
inflammatoire et anti-
les
Anémieoligo-éléments
Troubles nerveux
(2/3)
Céréales, chocolat,
amandes, foie,
infectieuse des états Maladie de la peau avocats, levure de
grippaux et rhumatismaux bière, navets, poires,
Absorption du fer blé, crustacés
Fixation Ca et P dans les
os
Fluor : F Equilibre la croissance des Retard dentaire et caries Eaux minérales,
os et des dents chez l’enfant cresson, thé, carottes,
Equilibre lors des atteintes Dose supérieure à 1 mg / raisin, blé, poisson,
ligamentaires mineures jour : Fluorose (troubles choux, épinards
de l’ossification, du SN et
des structures
neuromusculaires)
Iode : I Indispensable au Tous les produits de la
métabolisme de base mer, légumes verts,
(fonctionnement de la pruneaux, ail, ananas,
thyroïde), au bananes
développement
psychomoteur
Lithium : Li Tranquillisant et Salades, pommes 36
de
neurorégulateur terre, radis, chocolat,
certains crustacés
Nom Rôle dans Carence Sources alimentaires
l’organisme

Les nutriments
Manganèse : Mn Antiallergique les oligo-éléments
Amandes,(3/3)
légumes
secs, radis, betteraves,
cèleris, prunes
Nickel (des sucres) : Ni Antidiabétique, Chocolat, noisettes,
activateur céréales pommes
complètes, oignons
Sélénium : Se Réaction de défense et Cardiomyopathie (la Levure de bière, germe
de stimulation de chine) de blé, hareng, abats,
l’organisme A fortes doses il oignons, ail
Antioxydant, lutte provoque des
contre le vieillissement dépressions et une
et la dégénérescence faiblesse musculaire
cellulaire
Souffre : S Détoxification du foie, Ail, amandes, avocats,
respiration cellulaire noix, céréales,
Qualité de la peau cresson, œufs,
framboises, fromages,
pommes de terre
Zinc : Zn Régulateur des Difficultés visuelles, Viandes, œufs,
fonctions endocrines sexuelles, des laitages, crustacés,
surtout sexuelles maladies de la peau et mollusques, poissons,
37
Synthèse de la de la chute des céréales, laitue, maïs,
kératine, collagène : cheveux brocolis et cresson
Les fonctions chimiques utilisées
en biochimie

38
 Les glucides
Les glucides sont des composés universellement
répandus dans la nature.
Le glucose est présent dans toutes les cellules
vivantes, tel quel ou sous forme de dérivés.
Les polymères de glucose jouent également des rôles
de premier plan.
L’amidon et le glycogène comme réserves de
carbone organique ;
La cellulose, le polymère de glucose le plus abondant
de la nature assurant le soutien des tissus végétaux.
La chitine, polymère de la N-acétylglucosamine, 2 ème
en importance après la cellulose, est le principal
39
constituant de l’exosquelette des Arthropodes.
 Les glucides
Définition et origine naturelle : Formule semi-développée du Glucose

 Ce sont des composés organiques CHO

comportant une fonction carbonylée |
H – C – OH
(aldéhyde) et des fonctions alcools sur les |
autres carbones de la molécule. HO – C – H
|
H – C – OH
 Oses |
H – C – OH
|
CH2OH

Les glucides ou sucres sont dans les plantes à partir du CO 2, et de

l’H2O par la photosynthèse (processus qui permet de transformer
l’énergie de la lumière solaire en énergie chimique et de l’utiliser pour
la production des glucides et des autres métabolites organiques

40
Dans la nature, les glucides sont très répandus
chez les végétaux et les animaux où ils
remplissent des rôles structuraux et
métaboliques importants.
Les glucides jouent aussi un rôle dans la
reconnaissance cellulaire ;
L’homme utilise les glucides avant tout comme
source d’énergie universelle.

41
Des 3 grpes d’aliments prcpaux (glucides,
lipides et protéines), les glucides sont si
importants pour l’organisme
Il n’existe pas des glucides essentiels pour
l’homme, contrairement aux acides animés et
lipides.
Ce s/f de glucose que la majeure partie des
glucides alimentaires sont absorbées dans la
circulation sanguine et les sucres sont
convertis en glucose dans le foi.

42
 Le glucose est le glucide le plus important, considère
comme le sucre physiologique par excellence, celui
que l’on rencontre notamment dans le sang de
l’homme et de vertèbre ; celui qui, en dernière analyse
constitue l’aliment principale des cellules.
 Il est le précurseur pour la synthèse de tous les autres
glucides de l’organisme. Ex : Les glycogènes, les
(riboses, désoxyribose) dans les acides nucléique, le
galactose dans le lactose du lait.
6CO2 + 6H2OC6H12O6 + 6O2
Production du glucose par photosynthèse.

43
 Une alimentation saine devrait contenir les glucides
complexe (l’amidon et la cellulose) et les sucres
simples (les fructoses et le saccarose).

 Cependant, la quantité de sucre simple, surtout le

saccarose, devrait être minimisé par ce que de grande
quantité de saccarose dans l’alimentation encourage
l’obésité et la carie.
 Les glucides complexes sont meilleur pour nous que
les sucres simples. L’amidon trouvé dans le riz, le
pomme de terre, le pain, et la céréale, est une source
d’énergie excellente.

44
 LES GLUCIDES
Les glucides jouent plusieurs rôles capitaux dans les cellules
:
 Energie : ils servent de réserve énergétique sous forme
polymérisée : amidon et glycogène.

- Structure: ils jouent un rôle d'élément de structure de la

cellule:

- Fonctionnel : ils interviennent comme éléments de

reconnaissance et de communication entre cellules : les
polyosides des groupes sanguins, les polyosides
antigéniques des bactéries.

On subdivise les glucides selon leur degré de polymérisation

:
 les oligosaccharides sont des polymères de 2 à 20 résidus
d'oses, les plus communs étant les disaccharides 45
 les polysaccharides sont composés de plus de 20 unités
Actuellement, il est recommandé qu’approximativement
58 % de calories dans l’alimentation proviennent
d’hydrate de Carbonne et que la prise calorique
quotidienne du saccarose ne dépasse pas 10%

46
Pyramide de la nourriture avec les quantités
recommandées

47
 Les maladies associes au métabolisme de
glucide comprennent le diabète sucré, la
galactosémie, les maladies de stockage
du glycogène et l’intolérance au lactose.

48
CLASSIFICATION DE GLUCIDE
Il existe plusieurs variétés de sucre ;
Les oses ou les monosaccarides : sucres simples
Les osides : composés qui donnent par hydrolyse un
ou plusieurs oses.
On les subdivise en :
Holosides, exclusivement constitue par les oses
(diholosides, oligoholosides, et polyholosides, ou
polyosides)
Hétérosides, dont l’hydrolyse ne donne pas seulement
les oses, mais aussi des molécules non glucidiques.
49
 ES OSES OU MONOSACCARIDES
LES

A. Définition :
Ils sont constitués d’une chaîne carbonée avec de nombreuses fonctions alcool et
une fonction réductrice (aldéhyde ou cétone). Ces sont de sucres qui ne
peuvent pas être hydrolysé en sucres simples.

ALDOSE : Le glucose CETOSE : Le fructose

Formule brute : C6H12O6 Formule brute : C6H12O6
Fonction aldéhyde

Fonction
alcool Fonction
( hydroxyle ) cétone

50
 On classe les oses en fonction du nombre de
carbone et de la position des fonctions alcools.
 Nous pouvons cités les triodes, tétrodes, pentoses,
hexose heptose et selon qu’ils possèdent un
groupement aldéhydes ou cétone en aldose ou cétose

Remarque
La série de sucre s’arrête aux hexoses, mais on connait de
cas rare de d’heptoses chez certains microorganismes
bactériens, entrant dans la constitution de
lipopolysaccarides.

51
52
Notions de stéréosomères et séries D et L
La représentation de Fischer permet de classer les oses en deux
séries D et L :
On place la molécule de sucre avec la fonction réductrice vers
le haut,
On place les fonctions hydroxyles de telle sorte qu’elles
soient reparties soit à droite, soit à gauche de la chaîne carboné.
On classe ensuite les sucres d’après la position de
l’hydroxyle porté par l’avant dernier carbone ; vers la droite, le
sucre est sérié D, vers la gauche, les sucre est de série L.

Glycéraldéhyde

53
 Mélange racémique
C’est le mélange des énantiomorphes D et L en quantités
égales. Il ne dévie plus la lumière polarisée et est donc
inactif optiquement (symbolisé par DL).

La synthèse de Kiliami Fischer permet de passer

d’un ose à n carbones à un ose à (n+1) carbonnes
en utilisant l’acide cyanhydrique. Ainsi, à chaque
étape, on ajoute un carbone.

54
Différences entre les oses en fonction du nombre de carbone et de
la position des carbones ( cas des aldoses ) – Synthèse de kiliani
fisher

55
Chiralité des sucres et pouvoir rotatoire
Si l’on regarde la molécule du glycéraldéhyde, on remarque
que le carbone 2(C-2) est lié à 4 substituants différèrent. On
parle d’un carbone asymétrique, d’un centre de chiralité
(symbolisé par C*). La présence d’un C* confère une activité
optique au composé (la capacité de polariser la lumière).

Pour mesurer les propriétés optiques des énatiomères, les

scientifiques ont utilisé des sources de lumière spéciale pour
produire la lumière monochromatique.

Quand un faisceau de lumière polarisée traverse une solution

d’un isomère optique, ce faisceau est dévié à droite si le composé
est dextrogyre (+) ou à gauche si le composé est lévogyre (-).

56
Epimérie
Lorsque deux sucres ne diffèrent que par la configuration d’un
seul carbone asymétrique, c-à-d par la position d’un
hydroxyle, on dit que ces deux sucres sont des épimères (c’est
donc une forme d’isomérie).
Ex: le D-glucose et le D-galactose sont épimères en
C-4

57
C. QU’est-ce qu’un Stéréo-
isomères ?
En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules
possèdent la même formule brute mais ont des
formules semi-développées ou des formules développées différentes.
Lorsque des isomères sont symétriques dans un miroir alors on
parle d’Enantiomères.

58
 D. Cyclisation des oses :
 Lorsque le nombre de carbones est supérieur à 4, les
fonctions réductrices des oses ( la fonction aldéhyde
ou la fonction cétose ) réagissent avec une des
fonctions hydroxyle du 5ème ou 6ème carbone.
 On passe de la forme linéaire ( représentation de
Fisher ) à la forme cyclique ( représentation de
Haworth ).

59
Cyles pyranose et furanose
Les oses, dont la chaîne latérale rattaché au carbone
carbonylique présente trois carbones ou plus, peuvent se
cycliser (de façon réversible). C’est sous leur forme cyclique
que les sucres interviennent dans les structures biochimiques
complexe.
Les aldohexoses se cyclisent le plus souvent entre
le C1 et le C5 et la structure formée est un
hémiacétal (réaction d’un aldéhyde avec un alcool).

60
Anomérie (α et β) et mutarotation
La cyclisation fait apparaître un nouveau carbone
asymétrique, le C1 appelé carbone anométrique,
si bien qu’il s’ensuit deux isomères
supplémentaires, α et β. Dans la représentation
de Haworth.

Le glucose sous forme cristalline est de l’α-D-

glucopyranose. La structure cyclique du glucose
est conservée en solution, mais il y a isomérisation
autour de la position 1 occupée par le carbonyle ou
atome de carbone anomérique pour donner un
mélange d’α-glucopyranose (38%) et de β-
glucopyranose (62%)

61
La mutarotation est l’évolution du pouvoir rotatoire
accompagnant une équation chimique appelé
épimérisation.

Les anomères se transforment l’un dans l’autre en

solution aqueuse en passant toujours par a forme
linéaire. Cette inter conversion s’appelle mutarotation
des oses,

62
Propriétés générales des oses
Propriétés physiques
Les oses très solubles dans l’eau ; par concentration,
leurs solutions deviennent sirupeuses.
Leurs solubilités dans l’alcool est faible,
Et nulle dans les solvants organiques apolaires (éther,
chloroforme, benzène).

On met à profit des légères différences de solubilité

des sucres dans les solvants organiques pour les
séparer, les identifier et les doser par chromatographie.
Les solutions d’oses sont douées de pouvoir rotatoire,
et cette propriété a une importance analytique.
63
Propriétés chimiques
Les monosaccharides peuvent être modifiés en différents
points de leurs molécules, mais seules certaines réactions
sont intéressantes du point de vue médical.
Réduction des oses
Les aldoses et cétoses sont réduits en alcools
polyhydriques (polyols) par le borhydrure de sodium
ou des enzymes.
Le sorbitol est responsable de la cataracte en
s’accumulant au niveau du cristallin et en retenant l’eau.
Glucose Sorbitol
Glyceraldehydes Glycerol

64
 Oxydation des oses
Les aldoses sont facilement oxydés par le réactif de
Bénédicte (une solution tampon basique contenant des
ions Cu2+ sont réduits en Cu+ lequel en solution basique
sous forme de Cu2O (rouge brique).

Le groupe aldéhyde de l’aldose est oxydé en acide

carboxylique qui subit une réaction acide-base pour
produire un anion carboxylate.
bien que généralement les cétones ne soient pas facilement
oxydées, les cétoses font exception à cette règle.

65
Oxydation des aldoses (a) et cétoses (b) par le réactif de Bénédicte.

66
Les aldoses s’oxydent en acides adoniques.

Au cours du métabolisme, il est possible d’observer une

oxydation poussée de l’alcool primaire sur le C-6 à
condition que le C-1 soit bloqué.
Ceci produit les acides uroniques, comme l’acide
glucuronique, dérivé du glucose et joue un rôle très
important dans les voies d’élimination et de
détoxification hépatiques.

67
 L’acide glucuronique est le précurseur de l’acide
ascorbique (vitamine C), relativement abondants
dans les glandes surrénales, on le trouve aussi dans
les tissus dentaires, le foie, la rate, la peau.

 La vitamine C intervient dans les processus dento-

formateurs, dans le développement du squelette,
empêche le déchaussement des dents (sa carence
entraîne le scorbut). La vitamine C est un puissant
antioxydant et cofacteur de nombreuses
oxydoréductases.

68
 Sucres aminés ou osamines
Une autre réaction fréquente dans l’organisme
humain est le remplacement du groupement
hydroxyle sur le C-2 par un groupement aminé.
Plusieurs antibiotiques (comme l’érythromycine)
contiennent des sucres aminés importants pour
leur activité antibiotique.

69
 Oses particuliers
Certains oses particuliers sont trouvés dans les
chaînes polyosidiques des glycoprotéines et
des glycolipides. Le L-fucose ou désoxy-6L-
galactose existe dans certaines algues, dans
la substance spécifique des groupes
sanguins, dans les glycoprotéines
plasmatiques.

70
 Dosage du glucose dans les urines (glycosurie)
et dans le sang (glycémie)
Le réactif du Bénédicte était longtemps utilisé dans le
test de la glycosurie (la présence de l’excès du
glucose dans l’urine).
Les individus qui souffrent du diabète du Type I
insulinodépendant ne produisent pas de l’insuline.
Quand le glucose sanguin arrive au-dessus de 160-
180 mg/100 mL, le rein est incapable de réabsorber
l’excès, et le glucose est trouvé dans l’urine.

71
Le niveau de glucose sanguin est contrôlé par l’injection
d’insuline, le taux du glucose de l’urine est contrôlé pour
s’assurer que la quantité d’insuline injectée est correcte.

Le réactif de Bénédicte était un outil utile, car la quantité

de Cu2O formée, et le degré du changement de la
couleur de la réaction, est directement proportionnel à la
quantité de sucre réducteur dans l’urine.
Une couleur rouge-brique indique une très forte
concentration de glucose dans l’urine.
Des solutions jaunes, vertes, et bleu-vertes indiquent
des quantités décroissantes de glucose dans l’urine, et
une solution bleue indique une concentration
insignifiante. 72
 Les test chimiques qui fournissent des résultats plus
exacts ont remplacés l’usage du réactif de Bénédicte.
 La technologie la plus commune est basée sur
l’utilisation de la glucose oxydase (GO) et d’autres
agents qui donnent un changement de la coloration
mesurable.
 Le glucose est oxydé en acide gluconique, avec
production de H2O2. Cette dernière va alors décolorer
le colorant et cette décoloration est proportionnelle à
la quantité du glucose.
 On peut doser le glucose par colorimétrie ; ou encore
l’eau oxygénée va oxyder un substrat incolore en
produit de couleur vert-pouvant être mesuré par
photométrie. 73

 Glucose +O + H O  Acide gluconique + H O

Une technique alternative est la détermination
enzymatique en ultra-violet. Le glucose est phosphorylé
en glucose-6-phosphate par l’hexokinase. Puis ce
dernier est oxydé en 6-phosphogluconolactone par la
glucose-6-phosphate déshydrogénase tandis que le
NADP+ (nicotinamide adenine dinucléotide) est réduit en
NADPH/H+

74
Les 2 formes du transporteur d’électrons ont un pouvoir
d’absorption diffèrent à la longueur d’onde de 340 nm ce
qui permet de déterminer leur concentration par
spectrophotométrie.

Dosage enzymatique du glycose

75
 La glycémie après l’ingestion d’une certaine dose d’un glucide,
comparée à l’augmentation de la glycémie d’après l’ingestion d’une
dose équivalente de glucose, est appelée index glycémique.
 Le glucose, galactose et les diholosides (lactose, maltose,
tréhalose, ont un index de 1.
 Le fructose et les alcools des sucres sont absorbés moins
rapidement et ont un index glycémique plus faible, tout comme le
saccharose.
 L’index glycémique de l’amidon varie entre 1 et quasiment 0 en
fonction de sa vitesse d’hydrolyse. L’index glycémique sont
considérées comme meilleurs car ils provoquent moins de
fluctuation de la sécrétion d’insuline.

76
 Importance physiologique des monosaccharides
 Seuls les plus importants d’un grand nombre des monosaccharides
naturels sont représentés ici. Ils sont classés selon le nombre d’atomes
de carbone en pentoses et hexoses et selon la nature chimique de la
fonction carbonyle en aldoses et cétoses.
Voir tableau page 38
Les principales sources d’hexoses alimentaires pour l’homme sont les
fruits (fructose), les plantes légumineuses [digestion de l’amidon en
maltose (c’est-à-dire 2 glucoses liés) et en glucose], et les tissus
animaux (digestion du glycogène, en maltose et en glucose). La
digestion du lactose du lait produit le glucose et le galactose. Le
saccharose (sucrose = notre sucre ordinaire) de la betterave et de la
canne est digéré en glucose et fructose.

77
Les osides

Les Osides correspondent à l’association de

plusieurs oses :
– en Holosides composés d'oses uniquement
– et en Hétérosides composés d'oses et de
molécules dites aglycones relevant d'autre
fonctions chimiques
–Selon leur taille les osides sont classés en:
Oligoosides ou oligosaccharides comportant un
nombre d'oses restreint <10 ( oligoholoside –
oligo hétéroside )
– et Polyosides ou polysaccharides comportant
un grand nombre d'oses jusqu'à 3000.
( polyholoside – polyhétéroside ) 78
HOLOSIDES
- DIHOLOSIDES ou DISACCHARIDES
Ils résultent de l’union de deux oses par une liaison osidique
ou O-glycosidique. Cette union se fait de 2 façons :
Par l’hydroxyle d’une fonction hémiacétal de l’un et un
groupment OH de l’autre. Le produit obtenu est un acétal (ou
un cétal) intégral et une H2O. Un groupe réducteur subsiste.
L’holoside est un osidose ;
Par les 2 fonctions réductrices et il n’est plus réducteur.
C’est un osidoside.

79
Le 1er sucre entre toujours dans la liaison au niveau de son C-
1, dont l’hydroxyle de la fonction est particulièrement réactif.
Les liaisons les plus importantes se font entre le C-1 et le C-2,
le C-1 et le C-4 et le C-1 et le C-6. Il est important de noter si
l’hydroxyle en C-1 est en configuration α ou β. Ceci entraîne
la formation d’une liaison α- ou β-glucosidique.

80
Les 4 diholosides importants sur le plan physiologique
sont : le maltose, l’isomaltose, le lactose et le saccharose.

81
Quellques DIHOLOSIDES

Le saccharose est composé de glucose et de

fructose.

Molécule très stable car les fonctions réductrices sont

bloquées. Les sucres sont transportés dans la sève des
végétaux sous cette forme.
Présent dans la canne à sucre, la betterave et d’autres
végétaux. Grande importance économique.
Il est soluble dans l’eau, a un goût très sucré et ne peut pas être synthétisé par les animaux.

82
Le saccharose peut être hydrolysé par chauffage en milieu
chlorhydrique, ou enzymatique par une α-glucosidase (comme
la saccharase) ou par une β-fructosidase (comme l’inverstase
de la levure). Ce n’est pas un sucre réducteur car la liaison
glycosidique implique les carbones anomériques du glucose et
du fructose et de ce fait ne réagit pas avec le réactif de
Bénédicte.

Il a été suggéré que le saccharose dans l’alimentation est

indésirable parce qu’il représente une source de calories libres.
Cependant, la seule association négative vérifiée
scientifiquement est le lien entre le saccharose dans
l’alimentation et la carie dentaire, ou les cavités.
83
 Le maltose est un produit de la dégradation de l’amidon. Il
est constitué de 2 molécules de glucoses.

Le maltose se rencontre dans quelques végétaux, mais il est

surtout connu comme produit d’hydrolyse de l’amidon par
certaines amylases (malt : produit utilisé pour fabriquer la
bière, obtenu à partir de grains d’orge trempés ; germés,
séchés à chaud puis dégermés) ou par l’action ménagée des
acides.
Par hydrolyse, il donne uniquement du glucose, il est dédoublé
par les α-glucosidases ou par des maltases plus spécifiques ;
84
Le lactose se trouve dans
le lait de tous mammifères
à un taux variant de 10 à
80g/L

71g dans le lait de femme, 48 g dans le lait de Vache. Il a une

saveur sucrée très faible. Le lactose est hydrolysé en glucose
et galactose par l’émulsine ou la lactose (β-galactosidase).
Beaucoup d’adultes et quelques enfants sont incapables
d’hydrolyser le lactose parce qu’ils ne fabriquent pas l’enzyme
lactase. C’est ce qu’on appelle intolérance au lactose

85
 Le lactose non digéré reste dans l’intestin et cause la
crampe et la diarrhée qui peut finalement mener à la
déshydratation.
 Une partie du lactose est métabolisé par les bactéries
intestinales qui libèrent des acides organiques et du CO 2
dans l’intestin, causant l’incommodité supplémentaire.
 L’intolérance au lactose est désagréable, mais ses effets
peuvent être évités par une alimentation qui exclut le lait et
les produits laitiers.

86
- AUTRES POLYOSIDES
Les dextranes: synthétisés par diverses bactéries correspondant
à des unités de D-glucopyranose unies en α 1-6 et ramifié en 1-
3;
Les mannanes : trouvés dans l’albumen de certains végétaux et
correspondant à des unités de D-mannopyranose unies soit par
des liaisons β 1-4 (β mannanes), soit par des liaisons α 1-2 , α 1-
3 ou encore α 1-6 (α mannanes).
Les galactanes : ceux des végétaux correspondent à des unités
de D-galactopyranose unies par des liaions β 1-4, alors que ceux
des animaux correspondent à des liaisons β 1-6 et β 1-3 ;
Les fructosones : ces sucres de réservé des végétaux
correspondent à des unités de D-fructoranose unies par des
liaisons β 2-1 ou encore β 2-6.
Les xylanes : présent dans les parois des végétaux, notamment
les arbres, et correspondent à des unités de D-xylopyranose 87

(aldopentose) unies par des liaisons β 1-4 ou β 1-3 :

HETEROSIDES
GLYCOSAMINOGLYCANES OU MUCOPOLYSACCHARISES
C’est un enchaînement d’oses et de dérivés d’oses contenant
des sucres aminés (D-glucosamine ou D-galactosamine) et des
acides uroniques.
Ils ont un caractère acide dû à l’existence soit de
groupements carboxyliques, soit de groupements sulfuriques,
ou à l’association des deux.
Les glycosaminoglycanes (GAG) interviennent dans la
constitution des protéoglycanes du tissu conjonctif et des
sécrétions.

88
89
90
91
LES LIPIDES : rôles biologiques
Les lipides jouent de nombreux rôles dans le
monde du vivant :
1. Réserves d’énergie
2. Matériaux de structure : composant de la
membrane des cellules
3. En faible quantité :
1. Hormones (stéroides)
2. Vitamines

92
LES LIPIDES : quelques caractéristiques

Ce sont des molécules hydrophobes : elles ne

sont pas ou peu solubles dans l’eau.
Elles sont principalement constituées de
carbone, d’hydrogène et d’oxygène
Elles présentent une densité inférieure à celle
de l'eau.
Les lipides peuvent se présenter à l'état solide,
comme dans les cires, ou liquide, comme
dans les huiles.

93
 CLASSIFICATION DES LIPIDES
4 catégories :
 les acides gras (saturés et insaturés)
 les glycérides (les lipides contenant le glycérol :
glycérides neutres et phosphoglycérides),
 Le lipide non glycérides (les sphingolipides, les
stéroïdes et les cires)
 Les lipides complexes (les lipoprotéines).

94
95
LES ACIDES GRAS
 Les acides gras sont des acides
carboxyliques R-COOH dont le radical R est
une chaîne carbonée de longueur variable :
de 4 à 32, en nombre pair

H H H H H O

H C C C C C C

H H H H H O H

96
LES ACIDES GRAS
 2 types d’acides gras :
 Les acides gras saturés
 Les acides gras insaturés

H H H H H H H H H H O

C C C C C C C C C C C

H H H H H H H H O H

CH3 – (CH2)7 – CH=CH – (CH2)7 – COOH

97
 Les acides gras sont des aliments
énergétiques très importants pour le foie et le
muscle. Ils sont transportés dans le sang par
l’albumine (protéine du sang).
 La plupart des acides gras d’intérêt
biologique ont un nombre d’atomes des
carbones entre 14 et 22 ; les autres n’ayant pas
de rôle biologique majeur, ont un intérêt dans la
structure de lipide membranaire.

98
 Les acides gras sont saturés ou insaturés ;
 Ainsi, les acides saturés se terminent par
anoïque, tel l’acide octanoïque
 et les acides insaturés en double liaison se
termine par enoïque, tel l’acide
octadécénoïque (acide oléique).
 Les atomes de carbone sont numérotés à partir
du carbone le plus oxydé, ayant la fonction
COOH (carbone carboxylique). Cet atome de
carbone porte le numéro 1

99
 Les atomes de carbone adjacents au carbone
carboxylique (c-à-d les carbones 2,3 et 4 sont
appelés carbone α, β, et γ respectivement.

 Le carbone méthylique terminal (-CH3) est

connu sous le nom de carbone ω ou carbone n.

 Une troisième façon de désigner les atomes de

carbone d’un AG se réfère au dernier carbone
ω.
 le numéro qui suit la lettre désigne la distance
d’un carbone par rapport au carbone terminal100

de groupe méthyle.
L’acide palmitique (16 :0), ou hexadécanoate selon l’IUPAC, est l’acide gras le
plus abondant de triglycéride de l’huile de palme.
L’acide stéarique (18 :0) ou octadécanoate est abondant dans les graisses
101
animales.
 Pour les AGI la position de la double liaison est
désignée par la lettre Δ suivi de l’exposant N
qui correspond au premier carbone impliqué
dans la double liaison par rapport à C1 ( N).
 Les AGI peuvent présentés de 1 à 6 doubles
liaisons.
 L’intérêt de doubles liaison et d’augmenté la
fluidité membranaire.
 Contrairement au glucide il existe dans le lipide
2 AG que nous ne pouvons pas synthétiser car
nos cellules ne sont pas capables de former
une double liaison après le C-9.
102
 Ces 2 AG: linoléate et linolénate, sont dits
essentiels et doivent être apporté par
l’alimentation.
 L’arachidonate peut être formé dans le R.E à
partir de ces 2 AG essentiels, il est donc appelé
semi-essentiel.
 C’est un précurseur important de certains
médiateurs comme les éicosanoides (les
prostaglandines, les trhromboxanes, les
leucotriènes) (Figure 4).

103
Nom usuel Nom Nombre Famille Source
systématique de
Carbone
Palmitoléate Cis- 9- 16 ω-7 Dans presque toutes les graisses
hexadécénoate
Oléate Cis- 9- 18 ω-9 Dans toutes les graisses naturelles : de
octadécénoate l’huile d’olive
Elaidate Trans- 9- 18 ω-9 Graisses hydrogénées et chez les
octadécénoate ruminants
Linoléate Cis- 9,12- 18 ω-6 Huiles de mais, d’arachide, de graine
octadécadiénoate de coton, de soja et plusieurs plantes
γ-linolenate Cis- 6,9,12- 18 ω-6 Huile d’onagre, de bourrache, acide
octadécadiénoate gras mineurs chez les animaux
α-linolénate Cis- 9,12,15- 18 ω-3 Huiles de poisson, de lin
octadécadiénoate
Arachidonate Cis- 5,8,12,14- 20 ω-6 dans les lipides des membranes
éicosatétraénoate cellulaires
Timnodonate Cis-5,8,11,14,17- 20 ω-3 Huiles de poissons ; mourues
éicosapentaénoate maqueureux,
Cervonate Cis- 22 ω-3
4,7,10,13,16,19- Huiles de poissons, phospholipides
docosahexaénoate cérebraux 104
 La plupart des acides gras de l’organisme
ont un nombre pair d’atomes de carbone et
leur catabolisme produit de l’acétyl-CoA
formé de 2 carbones.
 La dégradation des acides gras à nombre
d’atomes de carbone impair donne un
propionyl-CoA, à 3 atomes de carbone.
 La plupart des acides gras insaturés
naturels ont des doubles liaisons cis.

105
106
nombre Abrév. en Nomenclature
Nom usuel Nom IUPAC
de carbones biochimie physiologique

Acide gras mono-insaturés

acide 9Z-
16 acide palmitoléi C16:1 ω-7
que hexadécènoïque

acide 9Z-
18 acide oléique C18:1 ω-9
octadécènoïque

acide 13Z-
22 acide érucique C22:1 ω-9
docosaènoïque

acide 15Z-
24 acide nervoniqu C24:1 ω-9
e tétracosaènoïque

107
Réactions chimiques des acides gras

Les réactions majeures sont: l’estérification l’hydrolyse

acide d’esters, la saponification, et l’addition sur la
double liaison.
Estérification et hydrolyse
Dans l’estérification, les AG réagissent avec les alcools
pour former les esters et l’eau selon l’équation générale
suivante :

108
 Saponification
 L'hydrolyse des esters est catalysée par les acides ou
les bases.
 Dans le premier cas, l'acide formé est sous la forme
protonée R-COOH.
 Dans le second cas, on parle de saponification et l'on
obtient un sel au lieu de l'acide carboxylique.

109
 Addition sur la double liaison (acides gras
insaturés)
L’hydrogénation est un exemple d’une réaction
d’addition.
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 2H2/Ni CH3(CH2)16COOH
Acide linoléique Acide stéarique

110
Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) :
Il se produit à température ordinaire, il est partiellement
évité par l’addition d’antioxydants; Plus le nombre de
liaisons doubles de l’acide gras insaturé est élevé plus l’auto
oxydation est rapide.

111
 LES GLYCERIDES
 Ce sont des esters d’Acides Gras et de Glycérol.

 Selon le nombre d’Acides Gras liés au glycérol,on distingue les

mono-,les di- et les triacylglycerols.

112
 Les glycérides sont des esters d’AG et du glycérol.
 Ils sont subdivisés en 2 classes : les glycérides
neutres et les phosphoglycérides
 L’estérification d’un acide gras et du glycérol produit
une glycéride neutre.
 L’estérification peut se produire sur 1, 2 ou tous les 3
groupes hydroxyles du glycérol, produisant des
monoglycérides, des diglycérides ou des triglyérides
(ou triglycérides (ou triacylglycérol, TAG )
 les triglycérides sont des glycérides les plus
importants. Ils sont très hydrophobes , non chargés
et constituent l’essentiel des huiles et des graisses
végétales et animales.
 La principale fonction des TAG est le stockage 113

d’énergie.
 Les glucides et les protéines ne libèrent que 4
Kcal/mol.
 C’est pour cette raison que les graisses représentent
la principale réserve d’énergie de l’organisme.
 Ils servent aussi de barrière de protection contre le
froid dans le tissu adipeux sous-cutané.
 Si plus des nutriments riches en énergie sont
consommés, l’excès est converti en glycérides neutres
stocké sous forme de triglycérides

114
Triglycerides =triacylglycerol=graisses neutres

115
• Si les 3 AG sont identiques, le triglycéride est dit homogène ,
 s’ils sont différents, il est dit hétérogène.
L’Acide Gras se trouvant sur l’atome de carbone du milieu du
glycérol est généralement insaturé
• Ce sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans le
tissu adipeux (graisses de réserve) et dans de nombreuses huiles
végétales. Ils représentent une réserve énergétique importante
chez l’homme.
• les Triacylglycérol sont apolaires et non chargés on les
désigne comme graisses neutres.
Ils sont solubles dans l’acétone ce qui les différencie des
phospholipides (ils sont très apolaires).

116
 nomenclature

Structure du triglycéride

117
 Les acides phosphatidiques sont des lipides acides
qu’on rencontre dans les végétaux (chou, carotte,
blé…) et dans divers microbes mais existent aussi en
petite quantité dans toutes les cellules animales.
 Ils sont les précurseurs des triglycérides. Un résidu
polaire (les plus fréquentes : la choline, la sérine,
l’éthanolamine, l’inositol)
 Ils constituent la structure de base des membranes
biologiques (plasmique, mitochondriale…) et sont
des lipides membranaires les plus abondants.
 La lécithine est la plus abondante de la membrane
cellulaire et constitue le phospholipide majeur des
tensioactifs pulmonaires (on la trouve aussi dans le
jaune d’œuf et les graines de soja et est utilisée
118
comme agent émulsifiant dans la crème glacée).
Phosphadate (a) et résidus fréquents qui lui sont attachés (b).

119
Les stérides
• Ce sont des esters d’acide gras et
d’alcools :les stérols,
Le noyau fondamental des stérols = noyau
Cyclopentanoperhydrophénanthène dont le
cholestérol ( structure composée de 3 cycles
hexagonaux+ un cycle pentagonal).

120
Ie cholestérol possède une fonction alcool
secondaire en C3 et une double liaison en
Δ5

Le cholestérol
121
Le stéride est formé par estérification d’un AG sur la
fonction alcool en 3 du cholestérol.

• Le cholestérol est apporté dans l’alimentation et

synthétisé par le foie ; il est transporté dans le sang dans
les lipoprotéines
• C’est un constituant des membranes (rôle dans la
fluidité).
• Le cholestérol sert dans l’organisme à la synthèse de 3
groupes de molécules :
— Les hormones stéroïdes (cortisol, testostérone…)
— La vitamine D3
— Les acides biliaires
122
Les cérides
Les cérides sont des esters d’acide gras et
d'alcools aliphatiques à longue chaîne qui
sont en général des alcools primaires, à nombre
pair de carbones, saturés et non ramifiés.
Ce sont des cires animales (blanc de baleine),
végétales (cuticules des feuilles) et bactériennes
(bacilles de Koch).
Ce sont surtout des revêtements de protection, les
animaux supérieurs et l’homme ne peuvent
métaboliser les cérides
123
La longueur des chaînes carbonées varie de 14
à 30 carbones pour l’acide gras et de 16 à 36
carbones pour l’alcool gras.
• L’alcool gras est en général un alcool primaire,
à nombre pair de carbones, saturés et non
ramifiés.
Exemple:
H3C-(CH2)n-CO-OH + HO-CH-(CH2)x-CH3
↓
H3C-(CH2)n-CO-O-CH2-(CH2)x-CH3

124
 Les phosphoglycérides
Les phosphoglycérides ou glycérospholipides (GPL)
sont des molécules amphiphiles contrairement aux
TAG purement lipophiles.
Leur structure est légèrement différente de celle des
TAG ; sur le 3ème atome de carbone du glycérol, un
phosphate est lié par liaison phosphoester à la place
d’un acide gras, formant un acide phosphatidique

125
f-Propriétés des Glycérophospholipides
• Ce sont des molécules amphipathiques (ou
amphiphiles) car elles présentent 2 pôles :
— l’un hydrophobe dû aux AG ;
— l’autre hydrophile dû à l’ester
phosphorique.
• Elles ont donc des propriétés identiques à
celles des savons (émulsionnants, …).
• Ce sont des molécules amphotères car elles
possèdent à la fois :
— une fonction acide apportée par H3PO4
— une fonction basique apportée par l’AA
alcool.
126
g- Hydrolyse des phospholipides par les
phospholipases
1.Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D :
Les phospholipases sont des enzymes qui hydrolysent les
phospholipides. On distingue selon le site d’action de
l’enzyme :
-Phospholipase A1 (EC 3.1.1.32) enlève l’acide gras lié à
la fonction alcool primaire du glycérol, libérant un acide
gras et un lysophospholipide ;
- Phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) enlève l’acide gras lié à
la fonction alcool secondaire du glycérol, libérant un acide
gras et un lysophospholipide ;
-Phospholipase C (EC 3.1.4.3) intervient sur la fonction
ester liant le glycérol et le phosphate, libérant un
diglycéride et un phosphoalcool ;
-Phospholipase D (EC 3.1.4.4. )hydrolyse la fonction
ester entre la fonction acide du phosphate et l'alcool,
libérant un phosphatidate et un alcool

127
128
2. Rôle des phospholipases
• L’hydrolyse des phospholipides alimentaires
lors de la digestion est réalisée par la
phospholipase A2 pancréatique.
• L’hydrolyse des phospholipides membranaires
permet la synthèse de médiateurs lipidiques :
— une phospholipase A2 conduit aux
prostaglandines, leucotriènes,
lysophospholipides
— une phospholipase C conduit aux DAG
(Diacylglycérol), IP3 (inositol 1, 4, 5
triphosphate)
— une phospholipase D conduit à l’Acide
phosphatidique.
129
2-Sphingolipides
Dans ce groupe le glycérol est remplacé par un
alcool aminé la sphingosine .
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
││
OH NH2
L’AG est fixé à la sphingosine par une liaison
amide ( liaison du carboxyle de l’AG sur le -NH2
de la sphingosine) :
Les sphingolipides sont particulièrement
abondants dans le tissus nerveux. Certains
d’entre eux s‘accumulant au cours de diverses
maladies
130
a-Acylsphingosine ou Céramide
l’acylation de la fonction amine de la sphingosine par un
acide gras forme une céramide
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
││

OH NH
│← Liaison amide
R─C═O
Cette molécule est le précurseur de tous les
sphingolipides..

L’acide gras est saturé et à longue chaîne. Le Céramide est

un second messager intracellulaire. 131
b-Les Sphingomyélines
• Elles sont constituées de l’association
Sphingosine + AG + Phosphorylcholine
L’acide gras le plus fréquent est l’acide lignocérique
(C24:O).

• Au pH du sang, la molécule est ionisée.

• On les trouve dans le tissu nerveux.
Les Sphingomyélines different selon l’AG

132
c-Les Glycolipides
Ce sont des sphingolipides avec un ose ou un dérivé d’ose.
Ils ont un rôle biologique important au niveau des membranes
cellulaires : récepteurs qui interviennent dans les phénomènes de
reconnaissance AG-AC
1. Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Galactose

133
Le galactose est uni à l’alcool primaire de la
sphingosine par une liaison β osidique.
2. Les Cérébroglucides ouGlucosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Glucose
La liaison est β osidique.
3. Les Gangliosides ou Oligosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + chaîne de plusieurs oses et
dérivés d’oses amines et d’un ou de plusieurs
résidus d’acide N acétyl neuraminique ou d’acide
sialique .
Ils sont abondants dans les ganglions d’où leur
nom.
Ces oligosides sont présents sur la face externe
de la membrane plasmique.
134
D-Les plasmalogenes
Ce sont des glycérophospholipides dans
lesquels un aldéhyde a longue chaine
carbonée est uni à une fonction alcool du
glycérol a la place de l’un des acides gras

135
-Répartition : abondants dans les membranes des cellules du cœur et du cerveau
ou ils représentent plus de 30% des phospholipides de ces membranes.
-Rôles biologiques :
-Les plasmalogènes attirent les molécules potentiellement toxiques qui cassent
la double liaison en position vinylique.la cassure de cette double liaison libère
un composé qui joue le rôle d’antioxydant. Cet antioxydant empêche alors
d’autres molécules toxiques d’agir sur d’autres glycérophospholipides
importants pour le fonctionnement des membranes.
- Les plasmalogènes stabilisent la fluidité membranaire.

136
LES LIPIDES ISOPRENIQUES
Ils sont ainsi appelés car leur structure est souvent
une combinaison d’unités isopréniques.
L’isoprène est un hydrocarbure diéthylénique à 5
carbones. Il est synthétisé à partir de l’acétyl-COA
par condensation.

137
On distingue plusieurs classes:
-Les terpénoïdes,
-les caroténoïdes(Les carotènes (pigment
rouge-orangé), les xanthophylles (pigment
jaune) et la vitamine A(rétinol))
-les quinones à chaîne isopréniques (La
vitamine E, la vitamine K, les ubiquinones et
les plastoquinones )
- les stéroïdes regroupent les stérols, les
acides biliaires, les hormones stéroïdes et la
vitamine D.
138
Les stéroïdes
Les stéroïdes diffèrent les uns des autres par
la nature et la position des différents
groupements portés par le noyau
cyclopentanoperhydrophénanthène, par la
présence éventuelle de doubles liaisons et leur
nombre.
Les stéroïdes naturels sont répartis en quatre
séries :
- les stérols
- les acides et sels biliaires
- les stéroïdes hormonaux
- les vitamines D et autres dérivés
139
 1- Les stérols
Ils ont déjà été mentionnés dans le sous-
groupe des stérides des lipides simples.
Le cholestérol : est le principal stérol d'origine
animale, présent dans les structures
membranaires en association avec des
lipides simples et complexes.
Il est aussi le précurseur de nombreuses
substances stéroïdes, hormones
sexuelles et cortico-surrénaliennes, d'acides
et sels biliaires, et de la vitamine D.

140
Les stérols des animaux : outre le cholestérol,
principal stérol des animaux, on peut citer :
- coprostérol
- 7-déhydrocholestérol
- stérols de la lanoline
Les stérols des végétaux : les plus répandus
sont :
- ergostérol : c'est le plus important des stérols
d'origine végétale.
- le stigmastérol du soja, le fucostérol des algues
brunes, le zymostérol de la levure de bière.

141
-2 Les acides et sels biliaires
Synthétisés par le foie et concentrés dans la
bile, les sels biliaires ont deux fonctions :
- émulsification des lipides permettant leur
digestion enzymatique dans l'intestin par la
lipase pancréatique.
- élimination du cholestérol
Ce sont des sels d'acides provenant du
cholestérol puis condensés (ou conjugués)
avec un acide aminé ou un dérivé.

142
L'acide cholique dérive du cholestérol par
amputation de la chaîne latérale de 3
carbones, oxydation de la chaîne latérale
(acide carboxylique) et hydroxylation en α
(inverse des stérols) pour les positions 3, 7 et
12.
Ces acides sont ensuite conjugués par une
liaison amide avec la fonction amine d'un
acide aminé, la glycine ou d'un dérivé de la
cystéine, la taurine.
Les sels de sodium sont appelés sels
biliaires.
143
144
-3 Les hormones stéroïdes
Ces molécules sont présentes chez les animaux
et les végétaux et sont des molécules
"informatives", régulateurs de métabolisme ou
médiateurs cellulaires.
Les hormones stéroïdes des mammifères
Ce sont les hormones :
- des glandes sexuelles et du placenta :
androgènes, œstrogènes et progestagènes
- des glandes corticosurrénales : les
minéralocorticoides qui contrôlent l'équilibre
minéral, et les glucocorticoïdes qui contrôlent le
métabolisme des glucides et le catabolisme des
lipides de réserve.
145
Elles dérivent toutes du cholestérol par réaction
de coupure sur la chaîne latérale, ou par
hydroxylation ou oxydation. Elles sont classées
en trois groupes selon le nom générique de
leurs métaboliques hormonaux :
-le prégnane à 21 atomes de carbones : noyau
des progestagènes représentés par la
progestérone. Les minéralocorticoides et les
glucocorticoïdes sont des dérivés de la
Progestérone

146
Corticostérone
- l'androstane : sans chaîne latérale, c'est le
noyau des androgènes représentés par la
testostérone

147
- l'oestrane : le produit de désaturation du
cycle A en noyau aromatique est le noyau
des oestrogènes représentés par l'oestradiol.

148
La nature stéroïde de ces hormones les
différencie des hormones peptidiques ou
protéiques :
- elles sont insolubles et sont transportées
par des protéines spécifiques
- elles sont lipophiles et traversent les
membranes. Leurs récepteurs ne sont donc
pas membranaires mais intracellulaires

149
-4 Les vitamines D et autres dérivés
Vitamines liposolubles D
Elles sont indispensables à la minéralisation
du tissu osseux par leur intervention dans le
métabolisme phosphocalcique. Cette activité
est due à des dérivés et ils sont désignés
sous le nom de pré-vitamines. Ces composés
sont des stérols di-insaturés en 5 et 7 et où le
cycle B est rompu par coupure de la liaison 9-
10 : cette modification a lieu par réaction
photochimique.

150
Les deux substances naturelles abondantes
que l'on trouve sont la vitamine D2 ou
ergocalciférol, formée à partir de l'ergostérol
(végétaux), et la vitamine D3 ou
cholécalciférol formée à partir du
7-déhydrocholestérol (huiles de
poissons) ;puis transporté par le sang vers le
foie puis le rein ou il est converti en hormone
active sur l’entrée et le métabolisme du
calcium.

151
152
 La vitamine K
Toutes les formes actives de vitamine K
contiennent le noyau naphtoquinone, dérivé à la
fois de la paraquinone et du naphtalène.

153
Elles ont un méthyle substituant en 2 et
une chaine latérale de nature
terpénique en 3.Selon la nature de cette
chaine, on distingue les vitamines K1
et K 2.

Structure de la vitamine K1
154
 La vitamine K est impliquée dans la
carboxylation (elle sert de coenzyme à des
carboxylases) de certains résidus protéiques
de glutamates pour former des résidus de
gamma-carboxyglutamate. Actuellement, 14
protéines gamma-carboxyglutamate ont été
découvertes : elles jouent un rôle dans la
régulation de trois processus physiologiques :
 la coagulation ;
 le métabolisme osseux ;
 la biologie vasculaire

155
 La vitamine E : le tocophérol
Les tocophérols sont des substances
constituées par un noyau hydroxychromane et
une chaîne latérale saturée à 16 carbones. Le
nombre et la position des groupements méthyle
sur le noyau hydroxychromane définissent les
différentes formes de vitamine E.

156
157
Les lipides messagers : les éicosanoides
Les éicosanoides dérivent d’acides gras
polyinsaturés à 20C dont la nature dépend de
l’alimentation. Le plus souvent il s’agit de
l’acide arachidonique libéré le plus souvent
d’une phosphatidylcholine suite à l’action
d’une phospholipase A2.
Les éicosanoides (prostaglandines, lipoxines,
thromboxanes et leucotriènes) sont de petites
molécules très diffusibles qui jouent le rôle
d’hormones locales et interviennent dans de
nombreux processus physiologiques et
pathologiques (processus inflammatoires
douloureux)
158
159
Rôles des éicosanoides
La fixation de l’éicosanoide sur une protéine
réceptrice membranaire d’une cellule
périphérique entraine la production d’un
messager chimique intracellulaire qui est un
relais de l’action de l’éicosanoide :
augmentation brusque de Ca2+ dans le
cytosol ou augmentation de la production de
l’AMPc.

160
1-Obtention de l’acide arachidonique
L’acide arachidonique peut être obtenu de
deux façons :
-soit par hydrolyse de diglycérides ou de
phospholipides par la phospholipase 2 sous
l’effet d’un stimulus (chimique ou mécanique).
-soit par une voie de synthèse faisant
intervenir des élongases ou des désaturases
à partir de l’acide linoléique.

161
2-les prostaglandines
Ces molécules dérivent de l’acide prostanoique
(possédant 2 doubles liaisons).
D’abord trouvées dans la prostate ,les
prostaglandines(Pg) sont présentes dans de
nombreux tissus périphériques.
Les Pg sont cyclique (cycle pentagonal) entre le C8
et le C12 ;des substituants oxygénés (cétones ou
hydroxyles) se trouvent surtout sur le C9et surC11,ce
qui confère aux Pg un caractère hydrophile. Toutes
les Pg ont une double liaison C13-C14 et une
fonction hydroxyle sur leC15.

162
Rôles des Pg
Les prostaglandines ont plusieurs actions :
-médiateurs lors d’une inflammation.
-contraction des muscles lisses (utérus)
-régulation de la motricité des branchioles, et de
leurs diamètre
-favorisent ou inhibent l’agréabilité et la formation
de caillots sanguins
-régulation du sommeil, de la douleur, de la
température (fièvre) et du système immunitaire.
Les Pg sont des molécules très actives et ont
une durée de vie très courte.
163
3-Les leucotriènes
Se sont des molécules linéaires non
cyclisées qui dérivent des AG à 20 Cet
surtout de l’acide arachidonique. Ils
présentent 3 doubles liaisons conjuguées.

164
Rôles des leucotriènes
-un rôle dans la bronchoconstriction en
réponse entre autres à des allergènes
(Asthme) : ils provoquent la contraction du
muscle lisse essentiellement au niveau
bronchique.
- la propriété la plus importante des
leucotriènes est la capacité de cette
substance d'attirer d'autres polynucléaires,
monocytes et macrophages au site de
l'inflammation. Cette propriété est appelée
chimiotactisme
-effet vasoconstricteur.
165
Les thromboxanes
Dénommés ainsi parce qu’ils sont produit
entre autre par les thrombocytes; ils sont
synthétisés par la rate, le poumon, le cerveau
et les plaquettes ; le thromboxane est un
puissant contracturant des muscles lisses
vasculaire et bronchiques et un puissant
agrégeant plaquettaire.

166
4- mode d’action des anti –inflammatoires
Les corticoïdes de synthèse inhibent la
phospholipase 2 avec blocage de toutes les
voies de synthèse des éicosanoides puisque
l’acides arachidonique n’est plus disponible.
Les anti-inflammatoires non stéroïdiens tel
que l’aspirine ou l’ibuprofène inhibent les
Cox.

167
Les lipoprotéines
I- Généralités :
Les graisses absorbées dans l’alimentation et
les lipides synthétisés par le foie et le tissu
adipeux, doivent être véhiculées entre les
différents tissus et organes pour leur utilisation
et leur stockage.
Dans le plasma sanguin, l’association des
lipides non polaires (TAG), des lipides
amphiphiles (phospholipides …) et des
protéines (apoprotéines ou apolipoproteines)
forme des lipoprotéines.
168
Quatre principaux groupes de lipoprotéines ont
été identifiés. Ce sont :
• Les chylomicrons, dérivent de
l’absorption intestinale des TAG et d’autres
lipides.
• VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
lipoprotéines de très faible densité, issues du foie
et impliquées dans l’exportation du TAG (pré
lipoprotéines ).
• LDL (Low Density Lipoproteins)
lipoprotéines de faible densité, représente l’étape
finale du catabolisme des VLDL.
•HDL(High Density Lipoproteins) Les
lipoprotéines de haute densité impliqués dans le
transport du cholestérol, et dans le métabolisme
des VLDL et des chylomicrons
169
Remarque :
Les critères de distinction entre les variétés de
lipoprotéines sont établis grâce :
- A l’ultracentrifugation de flottation, selon
la densité des lipoprotéines.
selon la densité des lipoprotéines. On distingue
cinq groupes par ordre de taille décroissante et
de densité croissante :les chylomicrons ;les
VLDL ;les IDL ;les LDL ; et les HDL
- A la mobilité électrophorétique, par
analogie à la migration des protéines sériques.

170
171
Composition des différentes lipoprotéines

172
II- Structure des lipoprotéines
Une lipoprotéine se présente sous forme d’une sphère dont la
surface est recouverte de groupement polaire et dont le noyau
est totalement apolaire.
-Le cœur lipidique non polaire comporte des TAG, des esters
de cholestérol et les lipides isopréniques.
-les molécules distribuées à la surface sont : Les
phospholipides, qui présentent leurs pôles hydrophiles vers
l’extérieur et de cholestérol libre, ces groupes polaires sont
exposés au milieu aqueux, comme dans la membrane cellulaire.
La partie protéique d’une lipoprotéine est dénommée
apoprotéine, il existe 7 groupes A-B-C-D-E-F-G (certaines sont
formées de sous- groupes AI et AII ,CII et CIII et enfin EI, EII et
EIII). Les protéines ont un rôle structural, elles permettent les
interactions avec l’eau solvant mais servent également à
reconnaitre des récepteurs spécifiques membranaires.

173
174
A- Les chylomicrons
Ils sont synthétisés au niveau de l’intestin ; ils
sont constitués d’une apoprotéine
transmembranaire B48, une protéine A, et sont
très riches en cholestérol et en triglycérides.
Dans le sang, il va se produire une maturation
des chylomicrons qui vont alors gagner des
apoprotéines A, C et E. Ces apoprotéines
proviennent des HDL synthétisés dans le foie.
Les chylomicrons vont donc transporter les
triglycérides vers les tissus périphériques
notamment vers le tissu adipeux.

175
B-Les VLDL
Ils sont synthétisés dans le foie et contiennent
des triglyerides,du cholestérol et une
apoprotéine B100.En étant transportés dans le
sang ,ils vont être maturés en gagnant des
apoprotéines E et C.Ces apoprotéines
proviennent la encore des HDL.

Les VLDL permettent donc le transport des

triglycérides du foie vers les tissus
périphériques

176
C- Les IDL
Ils proviennent de la dégradation des VLDL qui
perdent leur apoprotéine C.Ils possèdent la
B100 ,la E et une très faible quantité de
triglycérides.50% de ces IDL regagnent le foie
et les 50%restant deviennent des LDL en
perdant leur protéine E et leurs triglycérides ;ils
conservent cependant leur apoprotéine B100
et leur cholestérol.

177
Les LDL ont 2 devenirs possibles :
-70% sont captés par le foie
-30% vont se diriger vers les tissus
périphériques pour y distribuer le cholestérol.
Ces LDL amenant le cholestérol aux tissus
périphériques, ils ont un rôle direct dans les
pathologies coronariennes et les
hypercholesterolemies.On dit que ces LDL
transportent le mauvais cholestérol.

178
D-Les HDL
Les HDL proviennent de la dégradation des
chylomicrons qui forment des remnants des
chylomicrons et des HDL naissantes discoïdales qui
possèdent les Apo A et C.
Une enzyme ,la LCAT(lécithine cholestérol acyl
transférase) hydrolyse les lécithines de la membrane
des HDL discoïdales ,forme des lysolécithine,et
transfère sur le cholestérol libre qui s’y trouve un acide
gras pour le transformer en ester de cholesterol.Le
cholestérol estérifié va migrer au centre du HDL qui va
prendre une structure sphérique. les HDL sont ensuite
captés par le foie ; le cholestérol sera ensuite éliminé
dans la bile ou dégradé en acides biliaires.
Les HDL servent donc à l’élimination du cholestérol de
l’organisme. On dit alors que ces HDL transportent le
bon cholestérol. 179
 Métabolisme des acides gras
β-oxydation des AG
I. Définition de la bêta-oxydaton;
II. Origine des acides gras;
III. Etapes de la bêta oxydation;
IV. Régulation de la bêta oxydation;
V. Autres cas d’oxydation des
acides gras (AGI, AG à nombres
impaires de carbone, bêta
oxydation peroxysomiales)

180
 oxydation des acides gras
 Définition
 Voie de dégradation enzymatique complète des
acides gras en CO2 et H2O en aérobiose.
 Les enzymes impliquées dans cette voie sont
mitochondriales.
 Elle se fait dans le foie, le cœur, les muscles au repos,
les tissus adipeux, les reins.
 La dégradation des acides gras saturés ou b-
oxydation se fait suivant un cycle
décrit par Lynen en 1954.

181
Origine des AG
AG libres non estérifiés véhiculés par la sérum
albumine
AG estérifiés associés aux lipoprotéines
AG issues de l’hydrolyse des Triglycérides du tissu
adipeux par la triglycéride lipase
Dans tous les cas, les AG pénètrent facilement dans les
cellules par diffusion à
travers la bicouche lipidique.
182
Étapes de la bêta oxydation

183
184
185
186
187
188
189
190
191
Autre cas d’oxydation des AG

192
193
194
Les lipides dans l'alimentation
humaine
Les lipides sont consommés après les sucres au niveau de l'intestin.

L'alimentation apporte en moyenne 80 g de lipides par jour.

Les lipides sont présents dans l'huile, le beurre, le gras, quelques viandes,
poissons, fromages...

La plupart des lipides alimentaires sont constitués de triglycérides (85 à

95 % des lipides).
Les lipides sont très énergétiques : ils apportent beaucoup de calories (1 g
de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).
Les lipides sont donc une forme privilégiée de mise en réserve d'énergie,
surtout chez les animaux où les lipides sont stockés dans les tissus
adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de
l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les
maladies cardio-vasculaires.
Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.
Les lipides ne se mélangeant pas à l'eau, ils flottent à sa surface.
195
Chap 5. ACIDES AMINES ET PROTEINES
Définition :

 Les protides ou protéines forment un groupe

important de molécules biologiques. Ils sont
constitués d’aa, et leur dénomination varie en
fonction de la longueur de la chaîne. Se
distinguent ainsi :
 Les peptides : nombre d’aa < 100
 Les protéines : > 100 acides aminés. Le
poids moléculaire dépasse 10 000 daltons
Dans le langage courant, ces 2 dénominations
sont équivalentes
196
Rôles :

 Les protéines ont des rôles très variés dans

l’organisme :
 Rôle plastique : protéines fibreuses de
soutien (constitution de la peau [collagène]
des muscles, des os)
 Rôle fonctionnel :

Nombreuses hormones (insuline,
glucagon, angiotensine)

Enzymes du métabolisme

Rôle immunologique : les anticorps sont de
nature peptidique

Rôle des pigments etc.. 197
Acides aminés naturels :

 Le terme d’acides aminés ou aminoacides en

biochimie correspond à des molécules portant sur le
même carbone une fonction amine et une fonction
acide carboxylique.
 Sur plus de 300 aa rencontrés dans la nature, 20
d’entre eux constituent les unités monomériques des
protéines
α
R – CH – COOH
|
NH2

 La dénomination des acides aminés se fait par la

terminologie traditionnelle : alanine, thréonine,
méthionine, soit par les initiales correspondant à ces
appellations, mais aussi par des lettres 198
 En condition physiologique (pH≈7,4), le groupement
carboxylique libère le H+ pendant que le groupement
amine le fixe.

Représentation d’un a-L-aminoacide

199
 Isomérie D et L
Le carbone alpha de l’acide aminé est un carbone
asymétrique.
D’où la molécule est chirale dotée d’un pouvoir rotatoire
(son image dans le miroir n’est pas superposable).
Il existe pour chaque AA 2 variances D (NH 2 est à
droite) et L (NH2 à gauche)

200
Classification des AA
Les 20 AA sont groupés en fonction de la
structure et de la polarité de leur chaîne
latérale.
Les aa hydrophobes (chaîne latérale non
polaire) sont généralement cachés à l’intérieur
de la protéines évitant l’eau et le restant sont
hydrophiles (chaîne latérale polaire) car ils
sont attirés par l’eau.

201
Classification selon la polarité du groupe R
AA aliphatiques ou hydrophobes: glycine, alanine,
leucine et isoleucine;
AA aromatique: phénylalanine (noyau phényle
hydrophobe), la tyrosine (il est polaire car la présence
de OH) et le tryptophane (faiblement polaire à cause du
noyau indole qui contient l’azote);
AA polaires non chargés: sérine, thréorine,
l’asparagine, glutamine et la sytéine qui stabilise la
structure tridimensionnelle de certaines protéines en
formant le pont disulfure S-S;
AA polaires chargés: on trouve des aa acides (ac.
Aspartique et ac. Glutamique) et basiques (l(histidine)
202
203
 Acides aminés essentiels
L’homme ne synthétise que certains aa. Les autres qui
sont nécessaires pour le fonctionnement normal du
corps et qui ne peuvent pas être synthétiser sont dits
essentiels.
 Ils doivent être obtenus partir de l’alimentation et une
déficience d’un d’entre eux empêche le
développement et peut causer la mort. Méthionine,
Thréonine, Tryptophane, valine, Isoleucine,
Leucine, Phénylalanine et Lysine. L’Histidine et
Arginine pour les nourissonts;
 aa essentiels plus rares: lysine, arginine et tryptophane
La Cystéine et la tyrosine sont semi essentiels car ils
sont synthétisés à partir de la Méthionine et de la 204

Phénylalanine.
 Acide aminé limitant
 Acide aminé limitant = aa présent en la plus faible
quantité dans un aliment.
Source de protéines AA limitant
Froment Lysine
Riz Lysine et thréonine
Maïs Tryptophane et lysine
Pois Méthionine
Bœuf Méthionine et cystéine
Lactosérum Aucun

Lorsqu’un aa d’un aliment est limitant; il faut augmenter

la ration de manière à ce que l’aa limité se retrouve
dans les proportions minimales optimales.

205
Propriétés des acides amines
Propriétés physiques
Les AA sont des substances cristallines blanches.
La plus part sont solubles dans l’eau et solvant
organiques
Ils ont un PF élevés (200 à 300°C)
Peuvent être sucrés ou amers
Ils sont amphotères pH<pI: acide, pH=pI: neutre et
pH>pI: basique
pH isoélectrique ou point isoélectrique (pI): C’est le
pH auquel la somme des charges positives et
négatives intramoléculaires d’un AA est nulle. A ce pH,
l’AA est électriquement neutre et est appelé zwittérion.
206
207
 Propriétés chimiques des aa
 En utiisant la Ninhydrine (oxydant fort), les aa
subissent deux types de réactions à savoir:
 La décarboxylation et la désamination des
aminoacides en CO2, NH3 et aldéhyde.
R-C(H)COOH-NH2RCH2-NH2 + CO2

 Chaque groupement fonctionnel d’un AA peut

participer à chacune des réactions chimiques qui lui
sont caractéristiques. Le groupement COOH peut
former des esters, des amides et des anhydrides
acides. Les groupements -OH et –SH effectuent
l’oxydation et l’estérification.
208
 Les peptides
 Ils s’agit de l’association covalente les plus souvent
linaéires de plusieurs aa.
 C’est grâce à ses aa que la cellule peut démarrer la
biosynthèse des protéines
 Ces dernières sont fabriquées au niveau des ribosomes,
 On parle de dipeptide lorsque nous avons deux aa liés
entre eux, tri peptides.
 Une chaîne de 2 à 10 aa est appelée oligopeptide
 Des chaînes moyennement longues de plus de 10 à 100
sont appelées polypeptides.
 La liaison entre 2 aa à l’intérieur de la chaîne peptidique
est appelée liaison peptidique 209
 Exemple d’un peptide de 4 aa: valine-proline-acide
glutamique-tryptophane ou Val-Pro-Glu-Trp (V-P-G-T)
Nomenclature des peptides
 Un peptide a toujours à une extrémité un groupement
aminé libre et à l’autre un groupement carboxyle libre ;
ces extrémités sont dites N– et C– terminales.
 Le nom d’un peptide commence par l’AA en position N
– terminale affecté du suffixe « - yl », puis le suivant,
avec le même suffixe, jusqu’au dernier AA, à
l’extrémité C – terminale, qui garde son nom complet
sans suffixe.
 Exemple : Alanyl – glycyl – valine = Ala-Gly-val = AGV
(Figure). Le nombre et l’ordre d’AA d’un peptide
constituent sa structure primaire. 210
Quelques peptides d’intérêt biochimique
L’insuline: c’est une hormone synthétisée par de
petits groupes de cellules spécialisées du pancréas.
C’est une hormone hypoglycémiante
Le Glucagon : c’est une hormone qui a un effet
hyperglycéminant, l’effet inverse de l’insuline.
L’équilibre entre les 2 hormones régules le taux de
glucose sanguin,
Glutathion : c’est un tripeptide formé par la
condensation de l’acide glutamique, de cystéine et de
glycine (Glu-Cys-Gly) présent dans presque toutes les
cellules et lutte contrel’oxydation cellulaire,
Pénicilline : c’est un peptide antibiotique isolé d’un
champignon, Penicillium Chrysogenum et qui a un effet
211

bactéricide
 Les protéines
 Les protéines sont des macromolécules constituées
d’enchaînement d’∝-L- aminoacides réuni par des
liaisons peptidiques.
 Constituées de plus de 100 aa,
 Elles sont les macromolécules les plus abondantes
dans la cellule
Classification des protéines.
Les protéines peuvent être classées sur base de leur :
 Composition et solubilité
 Fonction
 Dimension et forme
212
Classification des protéines basées sur la composition et la solubilité
Elles sont divisées en 2 principaux groupes :
Les protéines simples
Elles produisent après hydrolyse, seulement des aa et sont aussi classées sur
base de leur solubilité dans les différents solvants.
L’albumine: principale protéine du plasma humain. Elles sont solubles dans
l’eau, les acides dilués et les bases. Elles coagulent avec la chaleur. Elles sont
précipités par relargage dans une solution saline.
La Globuline: Les globulines sont insolubles ou solubles dans l’eau en petite
quantité, mais leur solubilité est grandement augmentée par l’addition de sels
neutres tels que le NaCl.
La prolamine: insoluble dans l’eau mais soluble dans une solution aqueuse
d’alcool,
Histones: Histones sont de petites protéines basiques et stables et
contiennent de grandes quantités d’acides aminés basiques, histidine (His).
Elles sont solubles dans l’eau, mais insoluble dans l’hydroxyde d’ammonium.
Glutélines: insolubles dans l’eau et l’alcool absolu mais solubles les acides et
les bases dilués. Ce sont des protéines de la plante.
Protamines: solubles dans l’eau et ne sont pas coagulées par la chaleur.213Elles
sont de nature basique due à la présence de grandes quantités d’arginine.
 Les protéines conjuguées
Ce sont des protéines simples combinées avec quelques substances non –
protéiques connues comme groupes prosthétiques. La nature de
groupes prosthétiques est à la base de la sous-classification des
protéines conjuguées.
Glycoprotéines: contiennent de petites quantités d’hydrate de carbone,
habituellement moins de 4% de sucres aminés (hexosamine).
Lipoprotéines: sont des protéines conjuguées avec les lipides tels que les
graisses neutres, les phospholipides et le cholestérol.
Nucléoprotéines: sont des protéines basiques simples (protamines ou
histones) combinées avec les acides nucléiques comme groupe
prosthétique.
Phosphoprotéines: sont des protéines contenant de l’acide phosphorique
lié au groupe hydroxyle de certains aa comme la sérine (Ser). L’exemple
de la Caséine du lait.
Chromoprotéines: sont des protéines contenant des groupes
prosthétiques colorés. L’exemple de l’hémoglobine,
Métalloprotéines: Ce sont des protéines liées aux métaux. Une B –
globuline appelée la transferrine est capable de se combiner avec 214
le
 Classification des protéines basées sur la fonction
Les protéines jouent des rôles très variés dans l’organisme.
Protéines structurales: servent comme matériaux structurels ou comme
composants importants du fluide extracellulaire. Ex.la myosine de
muscles, la kératine de la peau et de cheveux
Protéines catalytiques – Enzymes: ont la capacité de fonctionner dans les
cellules vivantes comme des biocatalyseurs.
Protéines protectrices – Anticorps: ont la fonction protectrice de défense.
Protéine du Transport: capables d’attacher et transporter des types
spécifiques de molécules à travers sang.
Protéines de Stockage: Une classe majeure de protéine qui a la fonction
de l’approvisionnement en éléments nutritifs et matériaux de construction
pour les tissus croissants.
Protéines de régulatrices – Hormones: jouent un rôle régulateur très
important dans le maintien de l’ordre dans les réactions métaboliques
complexes
Protéines contractiles: Les protéines comme l’actine et la
myosine fonctionnent comme éléments essentiels dans215
le
système de contraction du muscle squelettique.
Classification des protéines basée sur la dimension
et la forme.

Elles sont aussi subdivisées en protéines globulaires

(sont principalement solubles dans l’eau et fragiles.
L’exemple des enzymes, des hormones et des
anticorps) et protéines fibreuses (dures et insolubles
dans l’eau).
Elles sont utilisées pour construire une variété de
matériaux qui supportent et protègent des tissus
spécifiques comme la peau, les cheveux, les ongles.

216
Ai-je bien compris? autoévaluation
1. A quoi servent les acides aminés?
2. Où trouver les acides aminés?
3. Quelle est la structure chimique générale
d’un acide aminé?
4. Comment sont dégradés les acides aminés
dans l’organisme?
5. Comment des acides aminés peuvent-ils
engendrer des maladies?
217
Des gènes aux protéines
Un gène: c’est une partie de la molécule d’ADN qui porte
une information génétique. Cette information code pour la
fabrication d’une protéines.
Une protéine: c’et une molécules organique complexe.
Elle est composé des aa. Elle donne les caractères
physiques et physiologiques de l’organisme
Dans une cellule eucaryote, l’ADN se trouve dans le
noyau.
En division, l’ADN est s/f de chromosomes
L’ADN est une molécule à 2 brins enroulés sur eux
même (en forme d’hélice)
Entre les 2 brins, il y a des bases azotées qui se fixent 2
à 2: -l’adénine et la thymine; - la cytosine et la guanine
218
L’enzyme ARN polymérase
casse les liaisons
d’hydrogènes. Les 2 brins se
séparent. Elle lit l’information
du brin +.
Elle place de nouveaux
nucléotides en fonction du
code génétique et fabrique
alors l’ARNm
L’ARNm est donc la copie d’un
gène de l’ADN.
La molécule porte e message
génétique du noyau vers le
cytoplasme

219
La traduction dans le cytoplasme
L’ARNm est sorti du noyau est se trouve dans le
cytoplasme et grâce aux ribosomes on va pouvoir
fabriqués petit à petit grâce aux messages génétiques
une molécule protéine grâce à un ensemble d’aa.
L’ARNm porte l’information génétique, une suite de
codons,
Chaque codon correspond à un aa
L’ensemble des codons permet de former une suite d’aa
synthétisant une protéine.

220
 Rapport entre les caractères (physiques et
physiologiques de l’organisme) et l’information
génétique
 L’information génétique sur la molécule d’ADN code
pour la synthèse d’une protéine qui permettra de
former un caractère e l’organisme par exemple la
coloration brune des yeux, noirs des cheveux etc

221
L’ADN: Acide Désoxyribo-Nucléique
 C’est une molécule
composée de 2 brins;
 Il a une forme d’hélice (elle
s’enroule sur elle-même);
 Le sucre pentose utilisé est
le désoxyribose;
 Les bases azotées sont A,
T, G et C;
 Entre A et T, il y a 2 liaisons
hydrogènes;
 Entre C et G, il y a 3 liaisons
hydrogènes.
 Les 2 brins d’ADN son
composé du sucre pentose
et l’ion phosphate
222
L’ARN: Acide Rribo-Nucléique
 L’ARN est une molécule composée d’un seul brin,
 Le sucre pentose utilisé est le ribose;
 Les bases azotées sont: A, U, G et C;
 Il existe 3 molécules d’ARN différents: ARN messager
(ARNm), ARN ribosomial (ARNr) et ARN de transfert
(ARNt).
Rôle des ses 3 molécules:
 L’ARNm: porte le message génétique s/f de codons
(codes à 3 bases azotées);
 L’ARNr (le ribosome) se fixe sur les 2 premiers codons
pour lire l’information génétique;
 Deux ARNt se placent dans le ribosome en f(x) de leurs
anticodons (complémentaires des codons) 223
 Les ARNt portent les petits aa
 Les aa portés par les ARNt fixent entre eux par une
liaison peptidique
 Les ribosomes continuent la lecture de l’ARNm
jusqu’aux codons-stop (la où il n’y a pas d’aa). La
synthèse de la protéine est alors terminé.

224
La glycogenèse

225
Le glucose
Combustible important pour notre organisme;
Précurseur de synthèse de nombreuses molécules;
Ne peut pas être stocké par la cellule tel quel;
Le stockage des petites molécules de glucose n’est
pas bon pour la cellule (problème d’osmose)
La solution est de stocké le glucose s/f de
glycogène
Le deux principaux sites de stockage sont: le foie
(environ 10% de son propre poids en glycogène) et
les muscles squelettiques (environ 2% de leurs poids
en glycogène).
226
 Structure
 Glycogène (macromolécule), un polymère très ramifié
de glucose qui sert de réserve d’énergie rapidement
mobilisable (“amidon animal”)
 Équivalent à une journée de réserve d’énergie environ
chez un adulte

O
O
O
O

O
O c
O
O
O

227
Structure
 Chaque molécule possède une molécule
amorce appelée: Glycogénine par laquelle
démarre la biosynthèse.

228
229
 Les glucoses se lient par une réaction de
condensation avec formation d’une molécules
d ’eau;
 A toutes les 10 unités environ on trouve une
liaison 1,6 glycosidique (ramifiée)

230
Propriétés
 Quel est l’avantage de stocké un grand
nombre de glucose s/f des macromolécules?
 Le glycogène est peu soluble dans l’eau;
 Le glycogène a une structure compactée et
chimiquement stable;
 Sous forme cyclisé, le glucose possède des
fonctions réductrices qu’à certaines
extrémités.

231
 Métabolisme
 Réaction de dégradation et synthèse
Dégradation
Voir schéma
Catabolisme
La dégradation du glycogène fait intervenir du glycogène
phosphorylase HO-PO32- QUI EST UNE ENZYME.
Elle catalyse la coupure de la liaison α-1,4-glycosidique
par phosphorolyse.

232
233
234
235
236
237
238
239
Concernant les liaisons α-1,6-glycosidiques, les
enzymes ne peuvent pas catalyser la coupure de cette
liaison.
Il y a deux enzymes supplémentaires pour rémodeler le
glycogène pour permettre la dégradation par la
phosphorylase il s’agit:
Une transférase
Une α-1,6-glucosidase.

240
241
Le métabolisme les enzymes
Métabolisme :

 Le métabolisme est l’ensemble des processus qui

permettent au monde vivant d’acquérir et d’utiliser
l’énergie pour ses différentes fonctions. Ces
différentes réactions chimiques sont facilitées par la
présence d’enzymes.

242
Le métabolisme les enzymes

Enzymes :

 Une enzyme est une substance chimique de

nature protéique qui catalyse les réactions du
métabolisme. On parle de biocatalyseur.

 Elles augmentent considérablement la vitesse

de la réaction.
243
 Site actif

Le métabolisme les enzymes

Activité enzymatique :

 Une enzyme E qui fonctionne normalement se combine avec son substrat S, le transforme
en un produit P, lequel est ensuite libéré. L’enzyme retrouve alors sa structure primitive :

Importance du Ph et de la température pour la vitesse de réaction

244