RUBRIQUE: EXPOSÉ

MATIÈRE: CHIMIE THÉRAPEUTIQUE

GROUPE: II
Thème: Les acides carboxyliques et dérivés,
lactate ferreux et les acides aminés
Professeur chargé du cours : Dr Kanté
Mamady
LE PLAN
INTRODUCTION
I. LES ACIDES CARBOXYLIQUE ET DÉRIVÉS
 Définition
 Caractères
 Préparation
 Réaction d’identification
 Essaies
 Dosage
 Usage thérapeutique

II. LES ACIDES AMINÉS

 Définition
 Caractères
 Préparation
 Réaction d’identification
 Essaies
 Dosage
 Usage thérapeutique

III. CONCLUSION
 INTRODUCTION
Les fonctions et groupements d’atomes sont à l’origine même du fonctionnement des
médicaments. En effet, ceux-ci doivent interagir avec leur cible de manière plus ou moins
intense afin de la bloquer ou de l’activer. Ces interactions peuvent être de plusieurs types :
forces ioniques, de Van der Waals, ponts H, interactions aromatiques et hydrophobes. Dans
certains cas, ce sont de véritables réactions chimiques qui se produisent, conduisant à la
formation de liaisons covalentes entre un élément de la cible et le médicament.
Toutes ces caractéristiques dépendent presque totalement des fonctions chimiques ou
groupements d’atomes présents dans les molécules. Les propriétés individuelles des atomes,
celles de leurs liaisons ainsi que leur agencement spatial permet d’expliquer une très grande
majorité des propriétés physico-chimiques, biologiques et pharmacocinétiques des
médicaments. L’évolution de la chimie organique vers la chimie « bio organique », qui tente
de rassembler tous ces paramètres, conduit à une vision plus générale de l’influence de la
chimie organique sur les sciences pharmaceutiques et médicales.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
 Rappel: Dérivés:
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
1) ACÉTATE DE POTASSIUM (CH₃COOK)
L’acétate de potassium est un sel organique issu de l’acide acétique (CH₃COOH) et du bicarbonate de potassium
(KHCO₃).
• Caractères : solide cristallin généralement blanc, d’odeur légèrement acétique (due à l’acide acétique résiduel),
soluble dans l’eau.
• Préparation : On peut l’obtenir par la réaction d’acide acétique et l’hydroxyde de potassium pour la
préparation du sel, comme suit :
CH₃COOH+KHCO₃→CH₃COOK+CO₂↑+H₂O
Cela montre la décarboxylation du bicarbonate pour libérer du dioxyde de carbone (CO₂).
• Réactions caractéristiques :

Précipitation du tartrate acide de potassium : L'acide tartrique (C₄H₆O₆) réagit avec l’acétate de potassium pour
former un précipité cristallisé de tartrate acide de potassium. Cette réaction permet de tester la pureté de
l'acétate de potassium.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
COOH COOH

CHOH CHOH
+ CH3COOK + CH3COONa.
CHOH CHOH

COONa COOK

Formation de l’acide acétique libre : En ajoutant de l’acide sulfurique (H₂SO₄) à l’acétate de

potassium, l’acide acétique est libéré avec son odeur caractéristique :
CH₃COOK+H₂SO₄→CH₃COOH+KHSO₄
Formation de l’acétate d’éthyle (ester) : L’acétate de potassium réagit avec l’éthanol (C₂H₅OH) en
présence d’acide sulfurique pour produire l’acétate d’éthyle (un ester) :
H2SO4 O
2CH3COOK + 2C2H5OH 2CH3 C K2SO4 + H2O
+
t° OC2H5

(Cette réaction est un exemple de condensation d’estérification.)

 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
• Usage thérapeutique : Le sel est utilisé comme diurétique dans le traitement de l’hypertension et
d’autres affections où l’élimination de l'eau est nécessaire, utilisé sous forme de solution à 33- 35%.

2) Lactate de calcium (Calcii lactas)

Le lactate de calcium est un sel de l’acide lactique, qui se forme par la réaction entre l’acide lactique et le
carbonate de calcium :
C₃H₆O₃ (acide lactique) +CaCO₃→Ca(C₃H₅O₃) ₂ (lactate de calcium) + CO₂+H₂O
Ce composé est soluble dans l’eau et est couramment utilisé dans les suppléments de calcium.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
• Caractères : poudre blanche, inodore sans saveur, soluble dans l’eau et l’alcool bouillant,
insoluble dans l’éther éthylique.
• Préparation :
a) Oxydation des glycols
CH3 CH2OH [O] COOH
CH CH3 CHOH

OH acide lactique
propylèneglycol

b) L’aldéhyde acétique peut fixer le HCN

O OH
+ HCN CH3 C H
CH3 C
H CN
Cyanidrine ou nitrile d'alcool

Après saponification il se forme l’acide alpha alcool (acide lactique).

 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
OH OH
HOH CH3 CH COOH
CH3 CH3 CH C H
C H
CN OH OH
OH

Après quoi, on prépare le lactate de calcium par action du carbonate de calcium sur l’acide
lactique. CO2

2 CH3 CH COOH + CaCO3 (CH3 CH COO)2 Ca H2CO3

OH H2O
OH
• Réactions caractéristiques :
Réaction avec l’oxalate d’ammonium : En présence d’ions Ca²⁺, l’oxalate d’ammonium forme un
précipité blanc, ce qui peut être utilisé pour identifier les ions calcium.
Oxydation avec KMnO₄ : Le lactate de calcium peut être oxydé en milieu acide (présence de
H₂SO₄) pour libérer de l’aldéhyde acétique, qui a une odeur caractéristique.
• Essais : Le médicament ne doit pas contenir Ba2+, Cl-, SO42-.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
• Dosage : Par gravimétrie, l’acétate de calcium peut être converti en carbonate de calcium
insoluble (caco3) par réaction avec du dioxyde de carbone ou du carbonate. Le carbonate est
ensuite filtré, séché et pesé.
• Usage thérapeutique : Le lactate de calcium est utilisé pour compléter l’apport en calcium dans
le traitement de l'ostéoporose et pour les déficiences en calcium.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
3) Lactate ferreux :
(CH3 CH COO)2Fe.3H2O = Ferii lactas
OH
Le lactate ferreux est un composé chimique formé par la combinaison du fer ferreux (Fe2+) e de l’acide
lactique.
• Caractères : poudre blanche soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants organiques.
• Préparation : Le lactate ferreux s’obtient par double décomposition entre le lactate de calcium et le
sulfate ferreux.
(CH3 CH COO)2Ca +FeSO4 (CH3 CH COO)2Fe + CaSO4

OH OH

• Identification :

a) Les bases fortes NaOH, KOH, précipitent l’ion ferreux en l’absence de l’air sous forme de précipité
blanc.
Le précipité s’oxyde à l’air et sa couleur se modifie, le produit final de l’oxydation est Fe(OH) 3↓ rouge.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
(CH3 CH COO)2Fe + 2NaOH Fe(OH)2 + 2CH3 CH COONa
blanc OH
OH

b) Le ferrocyanure forme avec l’ion ferreux un précipité bleu (bleu de Trumbull).

• Essais : Le lactate ferreux s’oxyde facilement, par action de l’oxygène de l’air (Fe2+ → Fe3+) c’est
pourquoi il peut contenir le sel dérivé du Fe3+ (mais inférieur ou égal à 4,5%)
• Dosage : par la volumétrie , le fer ferreux peut être précipité sous forme d’hydroxyde de fer
(Fe(OH)3) ou d’autre composé insoluble, qui sont ensuit pesé.

• Usage : on l’utilise dans le traitement de l’anémie ferriprive. Le remède est présenté sous forme
de poudre ou de pilule à la dose de 1g.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
4) Esters et Ethers
Éther Éthylique (Aether Medicinalis)
L’éther éthylique est un anesthésique volatile et un solvant couramment utilisé dans les soins médicaux. Il est
préparé par réaction entre l’éthanol (alcool éthylique) et l’acide sulfurique concentré:
C₂H₅OH+[H₂SO₄] →(C₂H₅)₂O+H₂O
Cette réaction est un exemple de déshydratation.
• Identification :

Point d’ébullition : 34-35°C, ce qui est bas et fait de l’éther éthylique un liquide volatil utilisé pour les
anesthésies générales.
Test de peroxydes : L'éther peut former des peroxydes instables et explosifs lorsqu'il est exposé à l'air, ce qui
constitue un danger.
• Essais : (C2H5)2O, ne doit pas contenir

Les aldéhydes (réactif de Nesler)

L’éther peut s’oxyder avec formation de composés peroxydes organiques.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
• Dosage : on peut appliquer au dosage de l’éther, la méthode de Nicloux, par oxydation au
moyen de K2Cr2O7 en milieu sulfurique. On détermine en retour le K2Cr2O7 qui n’a pas réagi (par
iodométrie).
• Usage thérapeutique : L’éther est utilisé principalement comme anesthésique dans des
procédures chirurgicales, bien qu'il ait été largement remplacé par des agents plus modernes.
 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS

5) NITROGLYCÉRINE (NITROGLYCÉRINUM)
H2C O NO2

HC O NO2

H2 C O NO2

La nitroglycérine est un ester de la glycérine et de l’acide nitrique de formule brute C3H5N3O9.

• Préparation: par l’addition lente de la glycérine à un mélange de HNO₃ et H₂SO₄ refroidis :

Glycérine + HNO₃+H₂SO₄→C₃H₅(ONO₂)₃ (nitroglycérine)

CH2OH CH2 O NO2
3HNO3 CH + 3H2O
CHOH O NO2
H2SO4
CH2OH CH2 O NO2

• Caractères: Il se présente comme huile jaunâtre, incolore, corrosive, extrêmement toxique

 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS

• Identification :
• Saponification : La nitroglycérine peut être décomposée par une base pour libérer la
glycérine et le nitrate de potassium (KNO₃).
• Réaction avec le diphénylamine : Cette méthode permet de confirmer la présence de
nitroglycérine en détectant des produits spécifiques lors de la réaction.
• Dosage : - Neutralisation après saponification
H2 C O NO2

HC O + 3KOH 3KNO3 + C3H5(OH)3

NO2

H2 C O NO2

• Usage thérapeutique : La nitroglycérine est utilisée pour traiter l’angine de poitrine en

dilatant les vaisseaux sanguins, réduisant ainsi la charge sur le cœur.
I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
 II. LES ACIDES AMINÉS
 RAPPEL:
• Les acides aminés(Aa) sont les constituants
STRUCTURE : Les acides aminés ou acides α-aminés
fondamentaux des protéines, Plus de 300 acides sont des molécules de qui ont un motif structural
aminés ont été inventoriés. On distingue: commun :

A- Les acides aminés standards ou acides aminés

– Une fonction acide : carboxylique COOH. – Une
fonction basique : amine primaire NH2.
naturels : 20 différents acides aminés protéinogènes,
– Une chaine latérale ou « Radical » R variable d’un
constitutifs des protéines et des peptides. acide aminé à l’autre.
B- Les acides aminés non standards : ce sont soit – Un Carbone α « alpha ».
- Les acides aminés non protéinogènes ou Aa
modifiés: acides aminés d'une protéine modifiés
après la traduction. Exemples : hydroxyproline,
hydroxylysine, phosphosérine.
- Des intermédiaires du métabolisme, des éléments de
construction d'autres molécules (lipides, coenzymes)
ou encore des molécules actives.
 II. LES ACIDES AMINÉS

1) Acide glutamique
L’acide glutamique est un acide aminé non essentiel utilisé dans divers processus biologiques,
notamment dans le métabolisme cellulaire
O et comme neurotransmetteur.
C
OH
H C NH2

CH2

CH2
O
C
OH

• Préparation : on peut l’obtenir par synthèse à partir de l’acrylonitrile (CH2CHCN) et de

l’acide cyanhydrique (HCN) suivis d’une hydrolyse.
• Caractères : poudre cristalline blanche soluble dans les acides et les bases avec formation
de sels et insoluble dans les solvants organiques.
 II. LES ACIDES AMINÉS

• Identification :
Rotation optique : L’acide glutamique a une activité optique, ce qui permet de mesurer la rotation
spécifique de la lumière polarisée. Cela peut être utilisé pour vérifier l'authenticité de l’échantillon.
Réaction avec la ninhydrine : Cette méthode est utilisée pour détecter les acides aminés. L’acide
glutamique réagit avec la ninhydrine pour produire une coloration violette :
Acide glutamique+Ninhydrine→Coloration violette

O O
O
C C
C H
C O .H2O + HOOC (CH2)2 CH COOH
CHOH + CH2
C NH2
C CH2
O
O COOH

+ NH3 + CO2
 II. LES ACIDES AMINÉS
• Dosage :
a) On utilise la méthode de Kjeldhal
b) Neutralisation
O
HOOC CH2 CH2 CH C + NaOH NaOOC (CH2)2 CH COOH +H2O
NH2 OH
NH2
• Usage thérapeutique : Il est utilisé pour traiter certains troubles psychiatriques et
neurodégénératifs. De plus, il est utilisé en solution dans le traitement de la néphrite en solution
à 1% en présence de glucose à 25% et des déficits nutritionnels.
 II. LES ACIDES AMINÉS

2) MÉTHIONINE (METHIONINUM)C5H11NO2S

LA MÉTHIONINE EST UN AUTRE ACIDE AMINÉ ESSENTIEL IMPLIQUÉ DANS LES PROCESSUS DE
MÉTHYLATION ET DE BIOSYNTHÈSE DES PROTÉINES.
-PROCESSUS DE MÉTHYLATION : EST UN PROCESSUS BIOLOGIQUE CRUCIAL DANS LEQUEL UN
GROUPE MÉTHYL EST AJOUTÉ À UNE MOLÉCULE COMME ADN, PROTÉINE, OU AUTRES.
IL JOUE UN RÔLE IMPORTANT DANS LA RÉPARATION DE L’ADN ; ET LA DÉTOXIFICATION DU
CORPS.
-BIOSYNTHÈSE DES PROTÉINES : PRODUCTION DE NOUVELLES PROTÉINES DANS LE CORPS. LES
PROTÉINES SONT ESSENTIELLES À PRESQUE TOUTES LES FONCTIONS BIOLOGIQUES, Y COMPRIS
LA CONSTRUCTION ET LA RÉPARATION DES TISSUS, LE FONCTIONNEMENT DES ENZYMES, ET LES
RÉACTIONS CHIMIQUES NÉCESSAIRES AU MÉTABOLISME.
 II. LES ACIDES AMINÉS

CARACTÈRES :
- ASPECT : POUDRE BLANCHE DE SAVEUR LÉGÈREMENT SUCRÉE,
- SOLUBILITÉ : SOLUBLE DANS L’EAU, TRÈS SOLUBLE DANS
L’ALCOOL.
 II. LES ACIDES AMINÉS

 Préparation :

A- On utilise l’hydrolyse des albumines.

1. l’hydrolyse des albumines : Cette méthode consiste à hydrolyser les protéines
(albumines) pour libérer les acides aminés, y compris la méthionine.
Réaction chimique :

Hydrolyse
Protéines (Albumines) Acides aminés (incluant la méthionine)
 II. LES ACIDES AMINÉS

2. Ajout de HCl : on ajoute au mélange du HCl qui provoque la formation de

la méthionine.
Réaction chimique :

Acides aminés (incluant la méthionine) + HCl Méthionine + H2O

 II. LES ACIDES AMINÉS

3. Purification : La purification de la méthionine est essentielle

pour plusieurs raisons :
- Assurer la sécurité et l'efficacité thérapeutique
- Respecter les normes pharmaceutiques
- Améliorer la stabilité du produit
 II. LES ACIDES AMINÉS

B- Méthode synthétique :
- Il existe également des méthodes synthétiques de préparation
de la méthionine à partir de précurseurs chimiques spécifiques.
 II. LES ACIDES AMINÉS

Identification :
Réaction avec la ninhydrine : Comme l’acide glutamique, la
méthionine réagit avec la ninhydrine pour produire une coloration
violette.
Réaction avec NaOH et HCl : En présence de soude (NaOH) et
d’acide chlorhydrique (HCl), la méthionine libère du sulfure
d’hydrogène (H₂S), une caractéristique de la présence de soufre.
 II. LES ACIDES AMINÉS

Essais : la méthionine ne doit pas contenir Cl2, SO42-.

Dosage :
Méthode de Kjeldhal : est une technique fiable pour
déterminer la teneur en azote des substances.
Titrage en milieu non aqueux : méthode analytique utilisée
pour déterminer la concentration d’un acide ou d’une base
dans un solvant non
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Usage thérapeutique : La méthionine est utilisée dans le traitement des

troubles hépatiques, où elle joue un rôle protecteur contre les dommages
au foie.

Spécialités pharmaceutiques :

Hepamet®: Utilisée pour soutenir la fonction hépatique.

MethioCaps®: Capsules utilisées dans le cadre de la supplémentation en

méthionine.

L-Methionine : Comprimés destinés à améliorer la santé hépatique et à détoxifier

le foie
II. LES ACIDES AMINÉS
 III. CONCLUSION

Les acides carboxyliques, les acides aminés, les esters et les éthers jouent des rôles essentiels dans
la chimie thérapeutique. Ils sont impliqués dans une multitude de processus biologiques et ont
des applications spécifiques dans le traitement de diverses affections. Par exemple, l’acétate de
potassium est utilisé comme diurétique, tandis que la méthionine et l’acide glutamique sont
importants dans le traitement de troubles du foie et psychiatriques. Les esters comme la
nitroglycérine sont utilisés pour traiter des troubles cardiovasculaires.