Partie V : COMPOSES
AROMATIQUES
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Ou
FLAVONOIDES
Définition :
Les flavonoïdes, stricto sensu, sont des pigments très
répondus chez les végétaux responsables de la coloration
jaune des fleurs, des fruits et parfois des feuilles.
Généralement polyphénoliques, sous forme d’hétérosides
(flavonosides) dont les génines en C15 sont des dérivés de
la phényl- 2-chromone (flavone).
Ils sont caractérisés par des propriétés pharmacologiques
communes au niveau des capillaires et des veines :
propriétés vitaminique P.
Distribution et localisation dans la plante :
Les flavonoïdes sont répandus dans tout le règne végétal
(Bryophytes, Ptéridophytes et Gymnospermes) mais surtout
abondants chez les Angiospermes et Dicotylédones
(Astéracées, Polygonacées, Rutacées, Fabacées, Apiacées…)
Présents dans tous les organes (au niveau du tissu
épidermique) mais surtout les organes jeunes (fleurs et
boutons floraux)
Ils participent au niveau de la plante :
Attraction des insectes pollinisateurs
Protection contre les rayonnements solaires
Structure chimique et classification :
Les flavonoïdes sont constitués de 2 parties : génine et oses
A. Génines : l’élément structural de base est le chromone
(benzo-γ-pyrone) et selon le degré d’oxydation du noyau
central, il existe plusieurs génines : les aurones , isoflavones ,
xanthones , flavan-3-ol et flavan-3,4-diols appartiennent aux
groupes des flavonoïdes au sens large.
B. Les oses :
Ce sont généralement : glucose , rhamnose parfois galactose
La partie osidique peut être constituée : monosides , biosides
ou triosides
C. La liaison ose-génine :
O-hétéroside : c’est la plus fréquente, l’ose est lié à la
génine par l’intermédiaire d’une liaison glycosidique
de type C-O-C (dégradable par hydrolyse acide à
chaud), la liaison s’établie soit avec l’hydroxyle en 3 ou
en 7 de la génine.
C-hétéroside : plus rare, la liaison est de type C-C
(plus résistante), elle s’établie soit avec le C6 ou le C8
de la génine et le C anomérique de l’ose
Les propriétés physico-chimiques :
extraction, caractérisation et dosage
Propriétés physico-chimiques :
Les flavonoïdes (polyphénols) sont des acides faibles (dus
aux phénols)
Les flavonoïdes sont des solides cristallisés de coloration
jaune plus ou moins intense selon les catégories.
Les génines sont solubles dans les solvants organiques
apolaires (éther) et peu soluble dans l’eau.
Les hétérosides sont solubles dans l’eau (surtout à chaud),
alcools et autres solvants polaires mais insolubles dans les
solvants organiques apolaires.
Les propriétés physico-chimiques :
extraction, caractérisation et dosage
SUITE
Les flavonoïdes en solutions alcalines donnent une coloration
jaune qui disparait par l’ajout d’un acide.
Ils possèdent un spectre UV caractéristique au type de noyau ce
qui permet leur identification.
Les flavonoïdes (polyphénols) forment des chélates avec les
ions métalliques à forte charge positive (Al+3;Fe+3; Cu+2).
Extraction :
Basée sur la solubilité des flavonoïdes dans l’eau ou
l’alcool à chaud
C’est une extraction liquide-liquide par des solvants
non miscibles à l’eau à polarité croissante :
Hexane et éther de pétrole (élimination de la
chlorophylle et des lipides)
Diéthyléther (extraction des génines libres)
Acétate d’éthyle (extraction des hétérosides)
Caractérisation :
Plusieurs réactions de caractérisations des flavonoïdes sont utilisées :
1) Réaction en milieu alcalin : les flavonoïdes en milieu alcalin donnent
une coloration jaune fonçant à l’air et qui disparait après addition d’un
acide.
2) Réaction à la cyanidine : en présence d’hydrogène naissant (produit
par l’action de HCl sur le Mg) , les flavonoïdes en solutions alcooliques
donnent des colorations diverses :
Orange (flavone)
rouge cerise (flavonol)
rouge violacé (flavanone)
négatif (chalcone et isoflavone)
3) Chromatographie : la caractérisation des
flavonoïdes est dominée par la CCM et les révélateurs
les plus courants sont :
vapeur d’ammoniac,
potasse alcoolique donnant des colorations jaunes,
chlorure d’aluminium donnant une fluorescence en
UV
chlorure ferrique donnant des colorations vert ou
brun.
Dosage :
Colorimétrie
Spectrophotométrie (formation de chélates fluorescents
avec les chlorures d’aluminium)
HPLC
Propriétés pharmacologiques :
1) Les flavonoïdes sont des substances veinoactifs : cette action se
situe au niveau des petites veines et des capillaires se traduisant
par une augmentation de la résistance des capillaires et une
diminution de leur perméabilité : c’est l’action Vitaminique P ou
action veinotrope.
2) les flavonoïdes sont des antioxydants : ils capturent et
neutralisent les EOR (espèces oxygénés réactives) impliquées dans
le stress oxydant.
Propriétés pharmacologiques :
SUITE
3) les flavonoïdes inhibent, in vitro, un grand nombre d’enzymes :
histidine décarboxylase, protéine kinase C, 5lipoxygénase…
4) Autres activités : diurétiques, antispasmodiques, anti-ulcère
gastrique, anti-inflammatoire…
Les flavonoïdes sont des molécules pratiquement atoxiques et
bien tolérées chez l’homme mais leur action est lente.
Emplois :
Anciennement , les drogues à flavonoïdes étaient employées comme
colorant (Genêt des teinturiers)
En thérapeutique, un certain nombre de drogues à flavonoïdes sont utilisées
soit en nature (infusion), soit sous forme d’extraits standardisés ou pour
l’extraction des flavonoïdes (citroflavonoïdes, rutine…) dans le traitement
des troubles capillaro-veineux :
Insuffisance veino-lymphatique (Jambes lourdes, varices,
hémorroïdes…).
Fragilité capillaire (purpura, pétéchie…).
Métrorragie lors de la contraception.
Troubles de la circulation rétinienne et choroïdienne.
DROGUES A FLAVONOÏDES :
A. Drogues à rutosides :
La rutine ou rutoside : le 3-O-rhamnoglucoside de quercétol ou 3-O-rutinosylquercétol
Très répondu dans le règne végétal mais uniquement quelques drogues servent à son
extraction.
Sources de rutoside :
1) Sophora : Sophora japonica L., FABACEAE
C’est un grand arbre ornemental originaire de Chine, les boutons floraux contiennent 15
à 20% de rutosides.
2) Eucalyptus : Eucalyptus macrorrhyncha F. Muell., MYRTACEAE
C’est un grand arbre originaire d’Australie dont les feuilles contiennent 10 à 15% de
rutosides.
3) Sarrasin : Fagopyrum esculentum Moench., POLYGONACEAE
C’est une pseudocéréale originaire de Chine dont les feuilles contiennent 2 à 3% de
rutoside et ce taux peut atteindre 8% chez le Fagopyrum tataricum
Emplois des rutosides :
Les rutosides seuls ou associés sont employés dans les troubles
capillaro-veineux (jambes lourdes, hémorroïdes, baisses de
l’acuité et troubles visuelles d’origines vasculaires) sous forme :
Rutine pure (peu hydrosoluble) :
Dérivés hémi-synthétiques hydrosolubles :
1. Troxérutine
2. Ethoxazorutine (morpholinoéthylrutoside)
B. Drogues à citroflavonoïdes :
Ce sont des flavonoïdes de divers Citrus représentés principalement par des
hétérosides de flavanones (hesperidoside et Naringosides) et plus faiblement,
des hétérosides de flavone (diosmine).
Sources de citroflavonoïdes :
Les citroflavonoïdes proviennent de diverses espèces de Citrus appartenant à la
famille des Rutacées.
Ce sont des arbres d’origine orientale, très cultivés dans le pourtour
méditerranéen. Le fruit (agrume ou hespéride) contient des acides organiques
(acide tartrique), des glucides, des pectines ,des huiles essentielles , des
vitamines (vit C) et des citroflavonoïdes abondants dans le péricarpe.
La composition du péricarpe varie suivant l’espèce productrice.
Emplois des citroflavonoïdes:
Les citroflavonoïdes sont indiqués dans les troubles de la fragilité capillaire et le
traitement de la crise hémorroïdaire. Ils sont employés sous formes de :
Citroflavonoïdes totaux : seuls (VASCOCITROL®) ou en association
(ERCEVIT®)
Flavonoïdes isolés : principalement des dérivés hémisynthétiques :
Hesperidosides : c’est un hétéroside de flavanone peu soluble dans l’eau, on le
retrouve principalement dans l’orange et le citron.
Hespéridine méthylchalcone : c’est un dérivé hémisynthétique, très soluble
dans l’eau.
Diosmine : dérivé hémisynthétique, présent dans de nombreuses spécialités
C. Drogues à flavanolignanes :
Les flavanolignanes sont un mélange de dérivés
flavanoniques représentés par la silymarine, ils sont extraits
des graines du Chardon marie.
Source des flavanolignanes :
Chardon marie : Silybum marianum L. ; ASTERACEAE
C’est une plante herbacée, à feuilles marbrées de blanc et
hérissées d’épines jaunes, à fleurs pourpres et le fruit est un
akène.
La drogue est représentée par le fruit mur noir et luisant.
Le fruit est composé de flavanolignanes (1.5 à 3%) , un mélange de dérivés
flavanoniques nommé silymarine , constitué par la silybine + silychristine +
silydianine.
Emplois des flavanolignanes :
Le chardon marie ainsi que ses principes actifs sont de puissants
hépatoprotecteurs, ils sont utilisés dans le traitement :
La dyspepsie employé sous forme galéniques simple (poudre, teinture) ex :
ARKOGELLULE CHARDON MARIE®
Le traitement adjuvant des hépatites et des cirrhoses et dans le traitement
de la cytolyse hépatique en cas d’intoxication par des champignons
(amanites phalloïdes) ex : LEGALON® (cpr)
D. Autres drogues à flavonoïdes :
Ginkgo : Ginkgo biloba L. ; GINKGOACEAE
plante :Un arbre dioïque d’origine orientale, à feuilles caduques en forme
d’éventail.
La drogue: est représentée par les feuilles séchées provenant des arbres de
culture (Corée, France, Etas Unis)
Les feuilles de ginkgo renferment 2 groupes de composés doués de propriétés
pharmacologiques :
Les flavonoïdes : à une teneur 0.5 à 1% principalement des biflavonoïdes
(ginkgétol, isoginkgétol et bilobétol)
Les terpènes : ce sont des diterpènes représentés par les ginkgolides (0.5%)
et des sesquiterpènes représentés par les bilobalides (0.4%)
Propriétés pharmacologiques et Emplois du ginkgo :
Le ginkgo est utilisé sous forme d’extrait standardisé et titré à 24% de
flavonoïdes et 6% de composés terpéniques. Cet extrait est reconnu
comme vasorégulateur: diminue l’ hyperperméabilité capillaire, améliore
l’irrigation tissulaire et active le métabolisme cellulaire surtout au niveau
cérébral.
Cet extrait est employé dans les spécialités suivantes
GINKOR FORT® : extrait standardisé de Ginkgo biloba + troxérutine +
héptaminol chlorhydrate.
Traitement des troubles de la circulation veineuses des jambes
Traitements des symptômes liés à la crise hémorroïdaire
Propriétés pharmacologiques et Emplois du ginkgo : SUITE
TANAKAN®, TRAMISAL®, GINKOGINK® : extrait
standardisé de Ginkgo biloba seul, indiqué dans :
Traitement des troubles neurologiques mineurs liés au
vieillissement.
Traitement des troubles visuels ou auditifs d’origine
vasculaire.
