Stérioséléc
tive
Plan
Stéréosélecti Stéréoselectiv stéréosele
ve des e des ctive des
alcènes carbonyles énolates
WHAT IS
PERCENTAGE
YIELD?
LOW PERCENTAGE
YIELDS .
INCREASING
PERCENTAGE
Increasing the percentage yield YIELD
of a reaction
can be achieved a number of ways:
Remove Monitor
Use Oven
impurities reaction
from
clean dry
conditio
reactants. glasswa glassw
ns.
re. are.
CALCULATING THE
PERCENTAGE YIELD
Actual yield
Percentage = Theoretical yield
x 100
yield
La réaction HWE donne une bonne sélectivité trans et est possible dans des
conditions beaucoup plus douces que les réactions de Wittig. Comme les
oléfines cis peuvent être synthétisées en utilisant les variations de Su Gennari
ou Ando, ces méthodes sont maintenant très fréquemment utilisées pour la
synthèse des cléfines dans des molécules complexes. Comme les esters
obtenus peuvent être facilement réduits ou modifiés, les alcools allyliques
peuvent aussi être synthétisés par cette méthode.
Réaction
HWE
La réaction HWE donne une bonne sélectivité trans et est possible dans des
conditions beaucoup plus douces que les réactions de Wittig. Comme les
oléfines cis peuvent être synthétisées en utilisant les variations de Still-
Gennari ou Ando, ces méthodes sont maintenant très fréquemment utilisées
pour la synthèse des cléfines dans des molécules complexes. Comme les
esters obtenus peuvent être facilement réduits ou modifiés, les alcools
allyliques peuvent aussi être synthétisés par cette méthode.
MéthodedePet
erson
La méthode de Petersonest intéressante, car elle est
stéréodivergente.L'intermédiaireanti obtenudonnel'oléfine
transenprésencedebasepar l'intermédiaired'unsilaoxétaneet
l'oléfinecisenprésenced'acideetd'eauviaune
é[Link]éréosélectivitédelapremièreétapen'estpasbo
nne, lesdiastéréoisomères
peuventêtreséparésetconvertisdanslagéométriedésiréeenutilisantdesconditionsdif
férentespour ladeuxième étape.
Julia et
Variation
Les avantages de la réaction de Julia-Lythgoe sont une bonne
sélectivité trans, qui est uniquement déterminée par l'élimination
trans lors de la dernière étape. Cette méthode nécessite plusieurs
étapes, dont une avec de l'amalgame de mercure et est par
conséquent moins utilisée de nos jours.
Un
importantprogrèsaétéréaliséavecledévelopementdeméthodesdeJuliap
ossiblesenuneseuleétape,comme la modification de
Julia(frèreduprécédent) et laméthodedeJulia-
[Link]éthodedeJulia-Kocienskyest l’une desrares méthodes
pourobtenir desoléfinestransdansdessystèmesnon-
stabilisé[Link]étantplus doucesquelaSchlosser-
Wittig,elletendàremplacercelle-cipour lesmoléculessensibles
WORKED
EXAMPLE:COPPER
Copper oxide reacts with sulfuric acid. Copper sulfate and water
SULFATE
are made. In an experiment, 1.6 g of dry copper sulfate crystals
are made. The theoretical yield is 2.0 g. Calculate the percentage
yield of copper sulfate.
Actual yield (1.6 g)
Percentage = Theoretical yield
x 100 =
yield 80%
(2.0 g)
ANS
WER
4.8 g
x
6.4 g
100
=
75%
THANK
YOU
FOR
