Nomenclature des composés
organiques
Partie 1 : Les hydrocarbures
Cette leçon est basée sur la section 1.2 du manuel Chimie 12, Montréal, Chenelière/McGraw-Hill, 2003, p. 12-20.
Qu’est-ce qu’un composé organique?
• Composé chimique à base de carbone
• Contient au moins une liaison C-H
• Provient d’une source vivante ou qui était
vivante
• Exemples: produits pharmaceutiques, plantes,
animaux, vêtements, meubles en bois,
plastique, etc.
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Est-ce une structure correcte?
H
H
H
C C C
H
H H
H C H
H
• Dans les composés organiques, le carbone
participe à quatre liaisons chimiques
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Types de liaisons du carbone
H H
H3C NH2
• Liaisons simples : H C C H
H3C OH
H H
H H
O
• Liaisons doubles : C C
C
H H H3C CH3
• Liaisons triples : H C C H
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Les formes moléculaires des composés
organiques
H
• Tétraédrique : 109.5°
C
H
H
H
O
120°
• Triangulaire plane : C
H H
180°
• Linéaire : H C C H
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Représentation des molécules organiques
• Diagramme condensé :
• Diagramme semi-développé : CH3-CH2-CH3
H H H
• Diagramme développé : H C C C H
H H H
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Les hydrocarbures
• Définition : composés organiques qui
contiennent uniquement des atomes de
carbone et d’hydrogène.
• Hydrocarbures aliphatiques :
– chaînes ou cycles de carbones
– Liaisons simples, doubles ou triples
• Hydrocarbures aromatiques (prochaine leçon) :
– à base du benzène
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Les groupes fonctionnels
• Définition : un regroupement d’atomes à
l’intérieur d’une molécule qui a des propriétés
chimiques particulières
• Lien avec la nomenclature : on utilise les
groupes fonctionnels pour nommer les
molécules organiques
• Donc il est important de pouvoir reconnaître
les groupes fonctionnels
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Les groupes fonctionnels des hydrocarbures
H H
• Alcane H
– Contient seulement des liaisons simples H C C C H
– CnH2n+2 H H H
H2
• Cycloalcane C
H2C
– Contient seulement des liaisons simples CH2
– Un alcane en forme de cycle H2C
C
H2
– CnH2n
H H H
• Alcène
C C C H
– Contient au moins une liaison double
– CnH2n H H
• Alcyne H
– Contient au moins une liaison triple H C C C H
– CnH2n-2
H
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Règles de nomenclature
• Recommandations de l’Union internationale
de chimie pure et appliquée (UICPA)
• Chaque nom est composé de trois parties :
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Règles de nomenclature
• Recommandations de l’Union internationale
de chimie pure et appliquée (UICPA)
• Chaque nom est composé de trois parties :
CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
2-méthylpentane
Préfixe Racine Suffixe
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La racine
• La racine dépend de la longueur de la chaîne
principale de la molécule
Nombre
d’atomes
de 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
carbone
racine -méth- -éth- -pro- -but- -pent- -hex- -hept- -oct- -non- -déc-
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Le suffixe
• Le suffixe dépend de la famille à laquelle
appartient la molécule
• On reconnaît la famille par les groupes
fonctionnels
Famille/Groupe fonctionnel Suffixe
Alcane -ane
Alcène -ène
Alcyne -yne
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Le préfixe
• Le préfixe se rapporte aux groupements qui se
rattachent (ramifications) à la chaîne
principale de la molécule et leurs positions
• Dans les hydrocarbures, ce sont des groupes
nommés « alkyle »
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Les groupes alkyles
méthyle éthyle propyle isopropyle
CH3
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH
CH3
butyle sec-butyle isobutyle tert-butyle
CH3 CH3 CH3
-CH2CH2CH2CH3 CH
H2
C CH C CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
• alcane - hydrogène = alkyle
• on remplace le suffixe -ane par -yle
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Exemple 1
H3C CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH
H3C CH3
1. Trouve la racine
– Combien d’atomes de carbones contient la chaîne la plus longue?
2. Trouve le suffixe
– À quelle famille appartient la chaîne la plus longue?
3. Numérote les carbones de la chaîne principale
– Celle-ci donne-t-elle l’indice le plus petit possible aux ramifications?
4. Trouve le préfixe
– Quels sont les ramifications et leurs indices de position?
5. Assemble le nom 16
– Préfixe-racine-suffixe
Exemple 2
CH3
CH2 CH2
H2C CH
H2C CH
CH2 CH3
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Pratique en dyade
H3C CH2 CH2
CH3
CH CH2
H3C C C CH CH2 CH2 CH3
HC CH2
H3C
4-méthylhept-2-yne
1-propyl-2-méthylcyclobutane
H3C CH3
C
CH3 H3C
CH
H2C H2C CH2
CH3 H2C CH2
H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2
6-méthyloct-3-ène tert-butylcyclohexane
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Exercices
• p. 15 du manuel, questions 5 à 9 lettres a) et
b) en premier
• Le reste est à compléter en devoir
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Défi!
• Nomme cette molécule aromatique sachant
que la racine est -benzène
méthylbenzène
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