République Algérienne Démocratique et Populaire

Ecole Nationale Polytechnique D'Oran

Département de génie des procédés et matériaux

‟ Aspirine ”

Présenté par :
Djendli Chaymaa Année
universitaire :
2023 –
 Plan de
travail :
 Introduction

P
 L’origine végétale de l ’Aspirine

 définition

 Propriétés physico-chimique

 Synthèse et mécanisme
réactionnel

 Procédés de fabrication

 La différence entre l’aspirine et le

paracétamol.

 conclusion
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 Introduction:
L’Aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des
salicylés . La plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les
feuilles et d’autres parties du saule. Les extraits de saule sont utilisés
depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives.
Dés le IV -ème siècle, Le philosophe Hippocrate ,médecin grec,
prescrivait des décoctions d'écorce de saule pour soulager les douleurs
et les Fièvres ainsi que la douleur de l’accouchement. ‘’ Pas mal pour
un arbre ‘’

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 C’est en
1897 que le
chimiste
allemand
Hoffmann
a réalisé
pour la
première
fois la
synthèse
Titre de la présentation
de l’aspirine.
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 L’origine végétale de l’Aspirine
Le saule blanc: De la famille des Salicacées, est un arbre commun que l'on retrouve
dans les lieux humides des zones tempérées .
L’écorce du saule blanc contient de l’acide salicylique, qui va venir bloquer les
messages de douleurs tout comme l’aspirine.

La reine-des-prés : est une plante herbacée vivace commune.

On la retrouve dans les lieux humides ou inondées.

Les fruits colorés: possèdent de nombreuses propriétés bénéfiques pour

la santé, et contiennent également de l’acide salicylique.
Framboises et surtout les feuilles de framboisiers: 5mg/100g
La tomate: 1mg/100g
La cerise: 2mg/100g
Raisin: 1mg/100g
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 Définition :
• L'acide acétylsalicylique est la substance active de nombreux
médicaments aux propriétés Analgésiques Antipyrétiques et anti-
Inflammatoires Il est également utilisé comme Antiagrégant plaquettaire
car il supprime également le fonctionnement normal des plaquettes.

Acide 2-acétyloxybenzoïque (acide acétylsalicylique)

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 Propriétés physico-chimique
de l’Aspirine
 Formule moléculaire : C9H8O4
 Masse molaire : 180,16 g/mol
 Ph : 3,5
 Etat physique : cristallin
 Apparence : blanc
 Odeur : inodore
 Masse volumique :1,4 g/cm3
 Nature : aromatique et acide
 Température de fusion : 136°C
 Température d’ébullition : 140°C

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 Synthè
carbone) dont les réactifs se : acide et un alcool et les produits un ester
Il s'agit d'une synthèse simple et classique de chimie organique (chimie du
sont un
et de l'eau: c’est une réaction d’estérification

L’avancement maximal ne peut être atteint car la réaction

d’estérification est lente et limitée.
Il est possible d’augmenter l’avancement maximal sans changer les
réactifs :
 Soit en éliminant au fur et à mesure de sa formation l’un des produits
(l’eau ou l’ester).
 Soit en introduisant en excès un des réactifs afin de déplacer
l’équilibre dans le sens direct
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L'anhydride acétique résulte de la combinaison de deux molécules d'acide
acétique avec élimination d'une molécule d'eau

On utilise un catalyseur, généralement H2S04 ou H3PO4 pour accélérer la

réaction
Le mécanisme de la réaction d’acétylation implique une addition
nucléophile de l'oxygène du phénol sur le groupe carbonyle de
l’anhydride d’acide, suivie d'une fragmentation de l'intermédiaire formé.
La formation de l'acide acétylsalicylique (ou aspirine) se fait, selon le
schéma réactionnel suivant:

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Mécanisme de la réaction

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 Remarque :

L'acide salicylique provoquait plusieurs maux : brulures d'estomac, inflammation de

la bouche...

Ces effets secondaires étaient du au pKa du médicament. En effet, avec un pKa de

3, son acidité est clairement nocive pour l'organisme.
plus la constante d'acidité est grande, plus l'acide se dissocie dans l'eau, et donc
plus l'acide est fort
L'acide acétyle salicylique, a un pKa de 3,5. Il est donc plus supportable pour le
corps.

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Procédés de
fabrication:

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13
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 3/- analyse du produit par plaque
CCM : réaliser une chromatographie.
Pour vérifier la pureté du produit obtenu
nous allons

Eluant conseillé : 6 ml d'acétate de butyle + 4 ml de cyclohexane + 1 ml d'acide

formique
Faire 3 dépôts avec un tube capillaire à 1 cm du bas d'une plaque de silice.
Dans un potobtenus
A : cristaux à CCM, placer l'éluant, placer la plaque et fermer le pot.
par synthèse
B : aspirine pure
C : acide salicylique
Après révélation sous lampe UV ( 254 nm) on obtient le
chromatogramme ci contre :

 Le produit A conduit à deux taches sur le chromatogramme : A est

un mélange contenant de l'aspirine et de l'acide salicylique.
 Température de fusion :
Mesurée avec un banc Kofler : 135-138°C

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 La différence entre l’aspirine et le
paracétamol:
 L’aspirine et le paracétamol agissent tous deux pour réduire la douleur et la fièvre,
mais sont actifs dans différentes zones du corps et offrent différents avantages
supplémentaires.
 Le paracétamol agit principalement sur les récepteurs de la douleur dans le
système nerveux central et bloquera le signal avant qu’il n’atteigne le cerveau.
L’aspirine agit localement sur le site de la douleur pour l’empêcher de produire des
signaux de douleur.
 Non seulement l'aspirine soulage une de ses douleurs, mais elle contrôle également
l'enflure de toute région blessée.
 Une autre utilisation importante de l'aspirine qui n'est pas présente avec
l'paracétamol c’est que L'aspirine a la capacité d'empêcher la coagulation du
sang, de le diluer et de le laisser circuler librement. C'est pourquoi l'aspirine a été
largement utilisée pour les personnes qui ont des caillots ou qui sont sensibles aux
crises cardiaques et pour les personnes atteintes d'affections cardiaques.
 L’aspirine a tendance à être plus dure pour le tractus gastro-intestinal que le
paracétamol, ce qui peut être une source de préoccupation chez les patients
souffrant de problèmes d’estomac , Pour cette raison, le paracétamol est le meilleur
choix
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 Conclusion:

C
Aspirine est une marque déposée par
l'industriel Bayer, mais tellement connue
et utilisée qu'elle en deviendrait presque
un nom commun. "Prendre une aspirine"
est généralement la première chose que
l'on fait quand on a mal à la tête ou des
courbatures. Qu'elle soit sous forme de
comprimé à avaler ou sous forme d'un
cachet effervescent à mettre dans de
l’eau l'aspirine contient une molécule
facile à fabriquer en laboratoire : l'acide
acétylsalicylique, c'est la substance active
de nombreux médicaments
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 Référence :
Acide acétylsalicylique — Wikipédia (wikipedia.org)
https://studylibfr.com/doc/4848459/corrig%C3%A9-r%C3%A
9alis%C3%A9-par-www.passetonbac.fr-page-1-asie-2005
https://wiki.scienceamusante.net/index.php/Synth%C3%A8s
e_de_l%27aspirine
https://studylibfr.com/doc/3001238/3.-synth%C3%A8se-de-l-
aspirine
https://studylibfr.com/doc/3314758/synthese-de-l-aspirine

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