Ecophysiologie Végétale
Adaptations des plantes aux
contraintes de l’environnement
Le métabolisme
secondaire
Pr. K. Amrani Joutei
Département de Biologie
Faculté des Sciences et Techniques Fès
Les végétaux sont immobiles
l'immobilisme des plantes est compensé
par une chimie très développée
facteurs abiotiques
vent
neige
froid
facteurs biotiques
Virus menaces pour les plantes
Bactéries
Champignons
animaux
autres plantes
défenses
Symbiose Mécanique
- Épidermes
Chimique
- suber (cutine, Cire cuticulaire, subérine…
- épines
Métabolisme des plantes
Production d’un grand nombre de composés
Métabolites I Métabolites II
composants organiques exclusivité du monde végétal
(glucides, lipides, acides aminés, acides nucléiques...)
pas essentielles
nécessaires à la vie de la cellule
produits, transportés et stockés
dans différentes parties de la plante
synthétisés à partir des molécules
du métabolisme primaire
voies métaboliques sont propres
à un groupe taxonomique
près de 40 000 structures connues (Phytochimie)
1. composés phénoliques
Composés le plus souvent
ou aromatiques
sous forme d'hétérosides
2. composés terpéniques
3. alcaloïdes
Rôles des métabolites II
- pigmentation Attraction des pollinisateurs
- les couleurs, les fruits synthétisent des pigments
- les odeurs, certaines Orchidées synthétisent des phéromones sexuelles qui
sont des substances volatiles émises par les insectes femelles pour attirer les mâles
- co-piégeurs de photons (pigments accessoires)
Energie lumineuse (photons)
co-piégeurs énergie Chlorophylle
transport
Pigments accessoires
d'électrons
ex : caroténoïdes
Pigments accessoires
Photosynthèse
Chlorophylle
b Caroténoï Phycoérythr
des ine
Phycocyan
ine Chlorophylle
a
- Défense de la plante
contre les attaques des bactéries et des champignons
contre les virus et les micro-organismes
contre les insectes : insecticides naturels
contre les herbivores :
alcaloïdes, tanins, glucosinolates
* les odeurs repoussent les herbivores ; Pélargoniums, menthe
* Les plantes toxiques "éduquent" les herbivores à les éviter pour
ne pas être broutées.
contre la concurrence des autres plantes : ex. juglone (Noyer)
contre les UV : flavonoïdes
- interviennent dans la structure des plantes (lignines et tanins)
- substances de croissance
- Allélopathie : Décourager la compétition vis-à-vis d'autres espèces.
Certaines plantes émettent des substances pour inhiber la croissance des autres plantes
:
Noyer produit de la juglone qui inhibe la croissance des autres plantes dans un rayon de
8 m autour du tronc
Localisation des métabolites
IIaires
Présence dans toutes les parties des plantes,
distribués différemment selon leurs rôles défensifs
dans la paroi squelettique (lignines)
dans les vacuoles (flavonoïdes, alcaloïdes, hétérosides)
dans des organites spéciaux :
● structures histologiques spécialisées (terpènes)
● chloroplastes (avec la chlorophylle)
● chromoplastes (caroténoïde)
Les terpènes
= principe odoriférant des végétaux
dû à la libération de molécules volatiles contenant 10, 15 et 20 atomes
de carbones
Utilisation condiments (girofle)
parfums (rose,
lavande)
antiseptiques
Présence dans tous les organes végétaux :
fleurs, feuilles, rhizomes, écorces, fruits, graines.
Localisation structures histologiques spécialisées
sur ou à proximité de la surface de la plante
- cellules à essence
- poils sécréteurs
- poches sécrétrices
- canaux sécréteurs
Microscopie électronique à balayage de la surface d'une feuille de thym
trichômes glandulaires
(monoterpènes et sesquiterpènes)
Microscopie en lumière visible d'une coupe longitudinale de menthe verte
trichôme glandulaire
Coupe transversale dans un canal résineux dans le bois du pin, X xylème secondaire.
produits naturels
couplage d’1 nombre entier d'unités penta-carbonées ramifiées
unités isopréniques (C5H8)
Classification selon le nombre des unités isoprènes (C5H8)n,
- n = 2 : les monoterpènes (C10)
- n = 3 : les sesquiterpènes (C15)
- n = 4 : les diterpènes (C20)
- n = 5 : les sesterpènes (C25)
- n = 6 : les triterpènes (C30)
- n = 8 : les polyterpènes et le caoutchouc naturel
- monoterpènes n = 2 : (C10)
acycliques Géraniol, Nérol (géranium)
Citral (Citron, Verveine)
ocimène (basilic)
Myrcène (laurier)
citral Citronellol (rose)
Limonène (citron)
Menthol (menthe)
Thymol (thym)
cycliques Pinène (pin)
Camphre
Acide Chrysanthèmique
a-pinène Fenchone (Fenouil)
thuyone (essences de Thuya)
- sesquiterpènes n = 3 : (C15H24)
une fois et demie (sesqui) la molécule des terpènes vrais
acycliques monocycliques
zingibérène (Gingembre) bicycliques
farnésol (Tilleul)
humulène (Houblon) b cadinène
(genièvrier)
a-humulène
b cadinène
(du goudron de
Cade)
acide abscissique
- diterpènes n = 4 : (C20)
Vitamine A résultant de la coupure du carotène
Taxol
Phytol, présent dans la Chlorophylle
Les gibbérellines
- triterpènes n = 6 : (C30)
Le squalène constituant d'huiles végétales (Olive, Lin, Arachide)
- tetraterpènes n = 8 : (C40)
b-Carotène
Lycopène
pigments jaunes-orangés, présents dans les fruits et les légumes
- polyterpènes et caoutchouc naturel n > 8
macromolécules jusqu'à 5000 unités isoprènes
latex abondant des Euphorbiacées (caoutchouc naturel de Hevea
brasiliensis)
latex du Sapotillier (Sapotacées) donne le chewing-gum
Les huiles essentielles
liquide hydrophobe des composés aromatiques volatiles
mélange de molécules, comprenant en particulier des terpènes
Les résines
résine = substance liquide ou solide et insoluble dans l’eau
Représente une partie des extractibles du bois
Résine des résineux est constituée des terpènes et terpénoïdes,
Localisée dans les éléments anatomiques : canaux résinifères
Oléorésine (appelée aussi la gemme) de conifères obtenue par gemmage
Les espèces des genres Pinus, Larix, Pseudotsuga, Abies et Picea sont
caractérisées au niveau anatomique par des canaux résinifères
Le gemmage = opération qui consiste à blesser le pin pour faire couler la résine
La gemme récoltée est transformée par distillation à la vapeur d’eau pour donner
- L’huile de térébenthine (rendement de 20%)
- La colophane (partie solide) : (rendement de 70%)
Composition de la colophane (partie solide):
acides diterpéniques
acide (+)-pimarique et acide(-) abiétique
Utilisations :
Lubrifiants
Cires d'entretien: voitures, cuirs
Adhésifs
Laques, peintures, vernis, caoutchoucs et matières plastiques
colles (de timbres-postes ou d'étiquettes, pour papier peints),
des meubles
Biosynthèse des terpènes
La synthèse comprend 4 étapes
isopentényl- pyrophosphate = isoprène actif
La synthèse a lieu dans
le cytosol / ER
Sesqui (C15), Tri (C30), poly
ou les plastes (leucoplastes)
Isoprène, mono (C10), di (C20), tétra (C40).
Biosynthèse
2 voies possibles :
1- Voie de l’acide mévalonique Dans le cytosol
acétoacétyl CoA b méthyl, b hydroxy-glutaryl CoA (HMG CoA)
phosphorylation
2 ATP
mévalonyl-pyrophosphate
isopentényl- pyrophosphate
= isoprène actif
isomérisation
diméthylallylpyrophosphate (DMAPP)
2- Voie du pyruvate/glycéraldéhyde 3P dans les plastes
Isoméra
se
Diméthylallyl
pyrophosphate
Forme très réactive de l’isoprène :
cation isoprényle
Couplage tête-queue
Les alcaloïdes
composés chimiques alcalins azotés hétérocycliques
dérivés des amino-acides
Rôles propriétés anesthésiant (morphine, codéine)
analgésiques
toxiques (strychnine, conitine)
Les sources d’alcaloïdes
présents dans au moins 40 % des plantes
Présents majoritairement dans les plantes à fleurs
Prévalents dans la famille des légumineuses : lupin
solanacées (tomates, pomme de T, tabac …
Papavéracées
Papilionacées
Renonculacées
Présents également chez certains champignons
Rarement rencontrés dans les gymnospermes (conifères)
cryptogames (mousses)
monocotylédones
Les pyridines
C5H5N
Accumulation dans le tissu chlorophyllien en cas de stress cadmique (Cd2+),
Pb2+ et Zn2+ également
Les pyrrolidines Exp : nicotine
Présents dans les feuilles de tabac et de carottes
C4H9N
Les tropanes:
Atropine, scopolamine, hyosciamine famille des solanacées
belladone, datura, jusquiame noire
Capsule et graines de datura
Belladone
cocaïne extrait de la coca
Rameau de cocaïer
Les quinolines
Quinine écorces de Quinquina jusqu'à 10% de quinine
propriétés antipaludique
analgesique
malaria résistante
crampes nocturnes des jambes
Les isoquinolines
L'opium Substance narcotique
capsule gonflée du pavot somnifère
(Papaver somniferum L.).
De ce latex, on extrait la morphine et la papavérine
- L’héroïne Antispasmodique
- La codéine troubles cardiaques
dérive de la morphine
sédatif contre la toux
Les indoles
L'AIA (acide β indolacétique) auxine
Ergolines alcaloïde de l’ergot de seigle
Contient du diéthylamide de l'acide
lysergique (LSD) (hallucinogène)
Champignon ascomycète
parasite du seigle
Les purines
caféine Café, thé, cacao
théophylline principale substance active des feuilles de thé
théobromine thé et cacao (chocolat)
Agents chimiothérapeutiques
vincristine vinblastine
isolées de La Pervenche de Madagascar (Vinca rosea)
traitement de certains cancers par chimiothérapie
inhibent la formation du fuseau
mitotique, bloquant ainsi les
mitoses en métaphase
Les composés phénoliques
fonctions variées
couleur des fleurs et des fruits
imprégnation des parois pectocellulosiques par la lignine
Les composés phénoliques
Composés non flavonoïdes
Acides phénols (acide benzoïque, acide cinnamique)
dérivés phénoliques
Composés flavonoïdes
Anthocyanes
Flavonol
Flavanols (monomères, dimères, polymères)
unité de base
=
noyau aromatique
OH
Les composés non flavonoïdes
Les acides phénols
acide benzoïque acide cinnamique
R = R’= H acide p-hydroxybenzoïque acide p-coumarique
R = OH, R’= H acide protocatéchique acide p-cafeïque
R = OH, R’= OH acide gallique
R = OCH3, R’= H acide vanillique acide ferulique
R = R’= OCH3 acide syringique acide sinapique
L'aspirine (acides salicylique et acétylsalicylique) dérive de l'acide
benzoïque
acide benzoïque acide acétylsalicylique
tanin hydrolysable =
molécule glucidique sur laquelle est estérifié un acide gallique ou un de ces dérivés
acide ellagique
Chébulique
Déhydrodigallique
valonique
donne après hydrolyse soit de l'acide gallique soit de l'acide ellagique
Autres composés non flavonoïdes
Curcumin : responsable de la couleur jaune du safran des indes
Resveratrol : présent en grandes quantités dans les
pellicules de raisins et dans le thé.
Lignines : polymérisation oxydative de
3 alcools phénoliques :
Lignines
Les flavonoïdes
structure de base constituée par un squelette à 15 carbones (C6-C3-C6)
Le classement est basé sur le degré d'oxydation du noyau pyranique C
Les flavonols
Flavonols R R'
Kaempferol H H
Quercetol OH H
Myricetol OH OH
Isorhamnetol OCH3 H
Anthocyanes
R R’
B Cyanidine OH H
A
Péonodine HCH3 H
Delphinidine OH OH
Pétunidine OCH3 OH
Malvidine OCH3 OCH3
Anthocyanidine
Anthocyanine
Anthocyanine acylée (Acide p-coumarique ou acétique)
Les flavanols
masse moléculaire comprise entre 500 et 3000 précipitent les protéines
monomère ou polymère
condensation des flavanols
flavanes, flavan3-ols (catéchines)
flavane3,4-diols (procyanidines monomères)
tanins condensés
= proanthocyanidines
Monomère R1 R2 R3
catéchine H OH H
gallocatéchine H OH OH
épicatéchine OH H H
épigallocatéchine OH H OH
tanins condensés
= proanthocyanidines
Propriétés pharmacologiques des tannins
Astringent à l’extérieur
Anti diarrhéique
Action antiseptique
Vasoconstricteur des vaisseaux (hémorroïdes, blessures superficielles)
Anti inflammatoire dans les cas de brûlures
En industrie, les tanins jouent un rôle important dans le tannage des cuirs
tanin gallique
raffine la peau
tonique
astringent
bactéricide
virucide
tanin catéchique
bactéricide
tonique veineux
hémorroïdes
varices
trouble circulatoire en général
vitamine P
Localisation
Biosynthèse des composés phénoliques
noyau chalcone serait le précurseur commun des différents types de flavonoïdes
Chalcone = Condensation
d’un acide cinnamique avec 3 molécules d’acide acétique
métabolisme des glucides par la voie de l’acide réagissent sous forme de
shikimique (phénylalanine-ammonia-lyase) malonyl-coenzyme A
Chalcone
CHALCONE
CHALCONE
