Ecole de Medécine Nkol-Ondom
Yaounde
Cours de Chimie Organique
Première Année
Pr. NTEDE NGA
Plan du Cours
Chapitre 1: Rappels de base sur l’atome
Chapitre 2: Introduction Générale à la Chimie Organique
Chapitre 3: Les Réactions Chimiques
Chapitre 4: Les Alcools
Chapitre 5: Les dérivés halogénés
Chapitre 6: Les amines
Chapitre 7: Les Aldéhydes et les Cétones
Chapitre 8: Les Techniques d’Analyses Spectroscopiques
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
• 1-1 Concepts de base sur la structure de la matière
L’étude de l’atome s’est appuyée sur ceux de:
DALTON, RUTHEFORD, BOHR….
• A chacune de ces conceptions correspond un modèle reposant sur
• des faits expérimentaux de manière relative
• Ces modèles sans se substituer mutuellement ont contribué par leur
• validation ont au progrès de la connaissance de l’étude de l’atome
• Caractère relatif de ces modèles: aucun n’est définitif mais constitue
la base du progrès scientifique
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
• 1-2
Définition de l’Atome:
• Si l’on admet que la matière est constituée ou formée d’atomes; Dans le modèle
de Dalton donc , les atomes sont des particules simples infractionnables et
indestructibles et correspondent chacun à un élément chimique.
• Il est constitué d’un noyau chargé positivement autour duquel se trouvent des
particules fondamentales que sont: l’électron et les nucléons
1.2.1 L’électron : La valeur absolue de cette charge représente la plus petite charge
électrique qui puisse exister. Et toute charge électrique ne peut avoir comme valeur
absolue qu’un multiple entier de celle de l’électron.
me = 9,11. Kg = 0, 00055uma.
qe = -e = -1,6. C
1uma = de la masse du nucléide carbone 12
= g
= 0,166 . g = 1,66. kg
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
•1.2.2
noyaux et nucléons
L’expérience de Lord Ernest Rutheford en 1911 relative à l’atome d’hélium a
conduit aux conclusions suivantes:
• La masse d e la matière est concentrée dans des particules très distantes les unes
des autres et chargées positivement = noyaux des atomes constitués de:
- Protons, qp = +e = 1,602. C
m p = 1,67. kg = 1,00726 uma
- Neutrons, qn = 0
m = m = 1,67. kg
n p
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
•1.2.3
Nucléons = Protons +Neutrons
Modèle de Rutheford
• Noyau = Zprotons + Nneutons
• Charge totale = qnoyau = Ze
Z = numéro atomique
Z+N = A = nombre de masse
qe = -qp = -e = -1,602. C
q = -Ze; q + q= +Ze + (-Ze ) = 0
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
•
• 1.2.4 En conclusion/ modèle de Rutheford:
- Les électrons évoluent autour du noyau. Ils n’ont pas tous la même
énergie et ne se trouvent pas tous à la même distance du noyau. Ils se
regroupent en couches dont l’ensemble constitue le nuage électronique.
- L’atome à l’état fondamental est électriquement neutre, mais cependant
peut perdre ou gagner un ou plusieurs électrons au cours des réactions
chimiques et passe donc sous forme d’ion
- La matière est lacunaire car toute la masse est concentrée dans le noyau
- me = 9,11. Kg = mp / 1836
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
•
• 1.2.5 Quelques définitions importantes:
• Nucléide= ensemble des atomes dont les noyaux contiennent le même nombre de proton(Z) et le même
nombre de neutrons (N)
• , A = Z +N
• Elément = ensemble des atomes et des ions ayant le même numéro atomique Z même s’ils diffèrent par
les nombres N et A.
• Isotopie = les isotopes d’un élément sont des nucléides qui possèdent le même nombre de protons(Z) mais
diffèrent par le nombre de neutrons
• Les éléments naturels sont presque toujours des mélanges d’isotopes.
• Les propriétés des divers isotopes d’un élément sont différents lorsqu’elles ont leur origine au niveau du
noyau( radioactivité, fission). Par contre sont identiques lorsqu’elles ont leur origine au niveau des
électrons.
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
• 1.2.6 Energie de liaison des nucléons: stabilité des noyaux
• Défaut de masse et énergie de liaison: la masse d’un noyau est toujours inférieure
à la masse qu’auraient séparément les Z protons et les N neutrons qui le
composent. La différence Δm en valeur absolue entre les deux valeurs est le
défaut de masse; il lui correspond une énergie dite énergie de liaison, calculée
grâce à la relation d’Einstein traduisant l’équivalence entre masse et énergie:
• ΔE = Δm
• C= 3. m , Δm en kg(on néglige la masse de l’électron)
• () - = ( +) - = masse atomique)
Rappels de base sur l’Atome
• Les Niveaux d’énergie d’un atome et les nombres quantiques:
• Nombre quantique principal: n( 1, 2 3,…) permet de déterminer
les niveaux d’énergie d’un atome qui correspondent aux
couches( K, L, M, )
• Le nombre quantique secondaire ou azymutal (l) permet de
déterminer les sous couches(s) 0≤ l ≤n-1
• Le nombre quantique magnétique (m) qui permet de
déterminer le nombre de cases quantiques ou orbitales
atomiques: -l≤ m ≤+l
• Le spin qui a deux valeurs:+1/2 et – 1/2
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
• Notions d’hybridation: sp, sp², sp1
• Sp3
• 6C : 1s22s22p2
• Etat fondamental :
Chapitre 1: Rappels de base sur l’Atome
• Effets Electroniques:
• Electronégativité: l’aptitude naturelle qu’ont certains éléments ou atomes
d’attirer vers eux des électrons
• Effet induit
• Effet mésomère
• Liaisons Chimiques:
• Covalence simple ou liaison sigma
• Covalence dative
• Liaison Pi
• Ioniques
• Faible énergie: hydrogène, forces de Wander Waals…..
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• Concerne l’ensemble des composés dans lesquels sont intégrés un ou plusieurs
atomes de carbone
• Ces carbones peuvent être liés par les simples, doubles ou triples liaisons
• Ainsi dans une même structure on peut avoir à la fois simples, doubles et triples
liaisons
• Les composés organiques peuvent être distingués par leur fonction de base.
• La fonction ou groupe fonctionnel est un groupe d’atomes responsable de la
réactivité chimique = ce qui permet à ce groupe d’établir une liaison avec un ou
d’autres groupes d’atomes
• Différents composés ou molécules contenant un même fonction ou groupe
fonctionnel conduisent à des réactions chimiques similaires.
• Ce qui permet d’étudier les propriétés de nombreux composés ou molécules
organiques
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• Tous les composés Organiques dérivent des hydrocarbures = constitués de
l’hydrogène et du carbone.
• Sur la base de leur structure, les hydrocarbures sont divisés en deux grands
groupes: Aliphatiques et Aromatiques
• Hydrocarbures aliphatiques: les alcanes, les cycloalcanes, les alcènes, les alcynes
• Les alcanes et cycloalcanes sont des composés ou molécules saturés
• Les alcènes sont des molécules dans lesquelles vous avez au moins la présence
d’une double liaison – c = c-
• Les alcynes sont des molécules dans lesquelles vous avez au moins la présence
d’une triple liaison carbone carbone
• Hydrocarbures aromatiques: le benzène
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Hydrocarbures
Aliphatiques Aromatiques
Alcanes Cycloalcanes Alcènes Alcynes
Chapitre
Formule générale: Cn2 : Introduction
H2n+2 à la
où n = 1, 2, ....... chimie
Organique
Molécules dans lesquelles on observe les liaisons de covalence simple
Molécules saturées: contiennent le maximum nombre d’atomes d’hydrogène liés
au nombre d’atomes de carbone présents dans la molécule
Quelques exemples d’alcanes:
H C H
Méthane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique H H H
H H
H C C C H
H C C H
H H H
H H
Propane
Ethane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
H
H C H
H H H H
H H
H C C C C H
H C C C H
H H H H
H H H
n-Butane
Isobutane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Nomenclature
• Elle est basée ou s’appuie sur les recommandations de l’IUPAC = The
international Union of pure and applied Chemistry
• Exceptés les quatre premiers alcanes : méthane, éthane, propane,
butane.
• Et pour les alcanes allant de C5 à C10 le nombre d’atomes de carbone
s’appuie sur le préfixe de Greek: pentane, hexane, heptane, octane ,
nonane, décane.
• A côté de ces deux cas, il existe quatre considérations à prendre en
compte pour pouvoir les règles de l’IUPAC:
• 1- Identification dans une molécule, la chaîne de carbone la plus
longue qui va constituer le squelette parent: heptane= C7
Préparation des alcanes
Elles se font toujours par réduction
* A partir des fonctions monovalentes
Alcènes Alcools
H3C CH CH CH3 CH3--CH2OH
H3 C CH2 CH2 CH2OH
Hydrogénation Hydroboration
catalytique 1) B2H6 Dérivés des Alcools
(Pt, Pd, Nikel Raney 2)H3O+ TsCl PX3 ou HX
Tosylates CH3--CH2X
Halogénures
H 3C CH2 CH2 CH2OTs H3C CH2 CH2 CH2X
Hydrogénation catalytique(Pt, Pd..) ou
LiAlH4 Réduction chimique
LiAlH4 ou
Zn + CH3COOH
ou Mg puis H3O+
Duplication de Wurtz
(Na)
Alcanes H3C CH2 CH2
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• 2-Un alcane moins un atome d’hydrogène = groupe alkyl
• 3- Quand un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont remplacés
dans un alcane par d’autres groupes d’atomes, le nom attribué
à cette molécule doit préciser ou indiquer l’emplacement de
ces groupes d’atomes.
• 4- Quand dans une molécule nous avons la présence d’un
même groupement alkyl il es recommandé d’utiliser les
préfixes tels que di, tri, tétra….
• 5- En tout état de cause les alcanes peuvent avoir ou contenir
des substituants différents.
Chapitre
CH
2 : Introduction
CH
à3
la chimie Organique
CH 3
3
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5 CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
4-méthylpentane
2- méthylpentane
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 3,3-diméthylhexane
2,3-di méthylhexane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
CH3 CH2CH3
1 2 3 5 6
CH3
4 7
CH2 C CH CH2 CH2 CH3
Br NO2
CH3
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3
3-méthyl-4-éthylheptane
2-bromo-3-nitrobutane
NO2
1 2 3 4
Br CH2 CH2 CH CH3
1-bromo-3-nitrobutane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• Réactions des Alcanes
• Les alcanes sont généralement considérés comme peu réactifs
chimiquement. Néansmoins leur réactivité se manifeste dans les
réactions: CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O(l)
• 1- De combustion:
2C2H6 (g) + 7O2 (g) 4CO2 (g) + 6H2O(l)
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• 2- Halogénation des Alcanes = remplacement d’un ou de plusieurs
atomesCHd’hydrogène par des halogènes.
4(g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
Chlorure de méthyle
• En présence
CH3Cl(g) d’un
+ Clexcès
2 (g) de chlore on
CHobtient:
2Cl2 (l) + HCl (g)
Chlorure de méthylene ou dichlorométhane
• Cette réaction correspond à mécanisme radicalaire
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
Cl2 énergie(initiateur Cl + Cl
CH4 + Cl CH3 + HCl
• Phase d’initiation: CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
• Phase de propagation:
Cl + Cl Cl2
CH3 + CH3 CH3CH3
• Phase de terminaison:
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Br Br
H H H
H
Cl Cl
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Br Br
C C
F H H F
Cl Cl
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Cycloalcanes
• Formule générale: CnH2n avec n = 3, 4, 5, ……….
• Quelques examples:
Cyciopropane Cyclobutane
Cyclopentane Cyclohexane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
21
18 CH3
• Du point devue biologique 12 CH3 20
11 22
13 17
19
1 H3C C 14 D
16 24 23
2 9 25
10 15
8
A B H3 C CH3
3 26 27
HO 7
5
4 6 Cholestérol
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Les Alcènes ou Oléfines
• Sont caractérisés par la présence d’une double liaison
carbone-carbone.
• Formule générale: CnH2n où n = 2, 3,......
• L’alcène le plus simple est l’éthylène dont la formule est: C2H4
avec les carbones hybridés en sp2
• Nomenclature
• Comme dans le cas des alcanes, il faut tout d’abord
d’terminer la chaîne de carbone la plus longue
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• Ensuite il faut indiquer la position de la double liaison carbone-
carbone
• Enfin le nom du composé se termine par ène
H2C CH CH2 CH3 H2C CH CH CH3
1-butène 2-butène
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Spécifier en cas d’isomérie géométrie les isomères cis ou trans. Pour une
molécule cis, les substituant sont sous des côtés similaires pourtant pour trans y a
CH3
opposition HC
3 H
H3C CH CH2 CH3 C C
C C H CH CH2 CH3
H H H3C
4-méthyl-cis-2-hexène 4-méthyl-trans-2-hexène
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
• Préparation ou mode d’obtention des Alcènes
• A partir des alcools:
--HX
R CH2 CH2 X R C CH2
• A partir des Halogénures d’alkyl
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
--X2
R CH CH2 X R C CH2
X H
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Les Alcynes
• 1 Formule générale : Cn H2n-2 ou n = 2,3,….
• 2 Nomenclature: HC C CH2 CH3
1-butyne
CH3 C C CH3
2-butyne
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• 3: Préparation des Alcynes : Ce sont des réactions à partir des
Polyhalogénures.
L’alcène le plus connu est l’acétylène particulièrement obtenu par
l’action du carbure de calcium en présence de l’eau: CaC2(s) + H2O(l) =
C2H2(g) + Ca(OH)2(aq): réaction rencontrée en carrosserie mécanique
• 4: Propriétés générales:
• L’utilisation de l’acétylène dans l’industrie est largement assez
répandue à cause de sa combustion facile conduisant à une grande
production d’énergie.
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• 2C2H2(g) + 5O2(g) = 4C02(g) + 2H2O(l)
• Combustion facile due à la fragilité de la triple liaison
entre les atomes de carbone
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Hydrocarbures Aromatiques
• Dont la structure la plus répandue est celle du benzène:
• Découverte par Michael Faraday en 1826
• En 1865 August Kakulé a pu confirmer la structure ci-
dessus du benzène
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Sont
aromatiques les molécules répondant aux caractères suivants:
• 1-Molécules cycliques planes comportant Csp2 et /ou hétéroatomes
( ex O S N )
• 2- Recouvrement général des orbitales et événtuellement
p(électrons n)
• 3- Nombre d’électrons mobiles répondant à la règle de Huckel: (4N +
2) électrons mobiles( et/ou n) participant à la délocalisation. Soit un
système à 2, 6, 10 électrons mobiles si N = 0, 1, 2, …
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
+
..O.. ..
H
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Molécule cyclique caractérisée par la présence de trois
doubles liaisons alternées ou séparées par des simples
liaisons;
• Ce qui confère à cette structure le caractère aromatique;
H
H H
H H
H
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Nomenclature of Aromatic
NH Compounds
2
NO 2
CH2CH3 Cl
Ethylbenzène Chlorobenzène Aminobenzène Nitrobenzène
ou Aniline
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Br Br
1 Br
Br
6 2
5 3
Br
1,2-dibromobenzène 1,3-dibromobenzène
4 ou o-dinitrobenzène ou m-dibromobenzène Br
1,4-dibromobenzène
ou p-dibromobenzène
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
NO2
Br
3-bromonitrobenzène
ou m-bromonitrobenzène
H3C CH CH3
2-phénylpropane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• Propriétés et Réactions des composés Aromatiques;
• Le benzène est sous produit de l’industrie du pétrole
sous forme liquide et incolore.
• Chimiquement c’est un composé stable bien que
comportant des doubles liaisons qui sont délocalisées.
• De ce fait il est moins réactif que l’éthylène et acétylène
• Néanmoins, il peut être le siège des réactions d’addition
ou de substitution
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• 1 Hydrogénation catalytique
H H
H H
H H
Pt
+ 3H2 H
catalyseur
H H
H
H H
Cyclohexane
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
• 2 Réactions avec les halogènes
Br
H H
FeBr3
+ Br2
catalyseur
H H
H
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
H
H Br
Br
H H
H
Chapitre 2 : Introduction à la chimie Organique
* 3 Alkylation
CH2CH3
H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl
catalyseur
ethyl chloride ou
H H
chlorure d'éthyle
H
ethyl benzene
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Naphtalene
Phenanthene
Chapitre 2 : Introduction à la chimie
Organique
Anthracene
Chapitre 3 : Introduction à la chimie Organique
Les Alcools ou Hydrates de Carbone
• Formule générale: R-OH; R = radical carboné
• R= alcane, alcène ou alcyne, nous avons donc
des alcools aliphatiques
• R= cycloalcane, cycle aromatique ou non
