Physique - Chimie TCSF

I Introduction
Dès l’Antiquité, l’homme a pu utiliser différentes techniques pour extraire certaines espèces
chimiques de produits naturels. Parmi ces techniques, nous mentionnons :

L’enfleurage : Les fleurs sont placées sur

Pressage : Cette opération consiste à « une substance mentale (graisse animale,
faire sortir » un produit en exerçant une par exemple) dans un bain, et sont chan-
pression. gées tous les jours jusqu’à l’obtention
Ex : huile d’olive. d’une graisse saturée du parfum de ces
fleurs, puis lavée à l’éthanol (alcool).
Quand cet alcool est vaporisé, on obtient
un parfum pur.

II Techniques d’extraction
1 Définition
L’extraction est une opération qui permet d’extraire et de séparer une ou plusieurs espèces
chimiques d’une substance ou d’un produit particulier.

2 Extraction par solvant

2-1/ Principe d’extraction par solvant
L’extraction par un solvant consiste à dissoudre l’espèce chimique à extraire dans un solvant
approprié, de sorte que ce dernier passe dans le solvant en formant deux phases :
— Une phase organique : contenant l’espèce chimique à extraire + le solvant.
— Une phase aqueuse : contenant l’eau + les autres espèces chimiques restants.
Remarque :
Deux liquides sont totalement miscibles, s’ils forment une seule phase homogène après les avoir
mélangés, et non miscibles s’ils forment deux phases séparées.

2-2/ Choix de solvant

Le solvant doit être choisi, en respectant les conditions suivantes :
+ L’espèce chimique à extraire doit être plus soluble dans le solvant choisi.
+ le solvant choisi doit être volatile c-à-d facile à évaporer (sa température d’évaporation
est très petite).
+ le solvant doit être de densité connue, pour déterminer la position de la phase organique.
+ le solvant doit être non miscible avec l’eau.

CHAPITRE 14. EXTRACTION, SÉPARATION, IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES Page 111

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2-3/ Étapes d’extraction par solvant (décantation)

♠ Etape 1 : Introduire le mélange contenant l’espèce chimique à extraire dans l’ampoule à

décanter qui est fixée par un support.
♠ Etape 2 : Introduire un peu du solvant approprié dans une éprouvette.
♠ Etape 3 : Ajouter le solvant au mélange dans l’ampoule à décanter.
♠ Etape 4 : Agiter l’ensemble en maintenant l’ampoule à décanter tête en bas, et dégazer
en ouvrant son robinet. Cette opération permet de transférer complètement l’espèce chimique à
extraire dans le solvant d’extraction.
♠ Etape 5 : Replacer l’ampoule à décanter sur son support, et laisser décanter le mélange.
♠ Etape 6 : Après la formation de des deux phases (organique et aqueuse), récupérer la phase
organique sur un bêcher, en ouvrant le robinet.

3 Hydrodistillation
3-1/ Principe de l’hydrodistillation
L’hydrodistillation est une méthode d’extraction consiste à faire bouillir un mélange d’eau
et le produit naturel contenant l’espèce chimique à extraire dans un ballon, de sorte que la
vapeur qui monte soit condensée pendant l’ébullition, et refroidie par un réfrigérant à eau, afin
d’obtenir un distillat contenant l’espèce chimique à extraire.

3-2/ Schéma de montage de l’hydrodistillation

¶ Support élévateur º ½
· Chauffe-ballon
¸ Ballon
»
¹ Potence
º Thermomètre ¹ ¸
» Réfrigérant à eau
¼ Entrée de l’eau froide · ¼
½ Sortie de l’eau froide
¶ ¾
¾ Bêcher + Distillat

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3-3/ Exemple : Extraction de l’huile essentielle de lavande

Etape ¶ : Hydrodistillation
Dans le ballon, on introduit 10g de fleurs de lavande, et on ajoute 100mL d’eau distillée et
quelques grains de pierre ponce (son rôle est de normaliser la température du mélange). On
chauffe à ébullition pendant environ 30min jusqu’à obtenir environ 70mL de distillat.

Etape · : Relargage + Extraction par solvant

On ajoute 3g de sel (chlorure de sodium N aCl) au distillat pour réduire la solubilité de la
phase organique dans l’eau, cet opération est appelé relargage, puis on verse le mélange dans
l’ampoule à décanter et on ajoute le cyclohexane pour faire l’extraction par solvant à travers la
décantation.

Etape ¸ : Séchage + Filtration + évaporation

Après l’extraction de la phase organique, on l’ajoute le sulfate de magnésium anhydre M gSO4
pour la sécher du reste de l’eau, on filtre ensuite la phase organique pour enlever le desséchant,
puis on évapore le cyclohexane afin d’obtenir l’huile essentielle de lavande.

 Application 1
L’estragol est un composé organique aromatique présente dans les feuilles d’estragon, il est
utilisé en parfumerie comme arôme alimentaire.
Il peut être extraire par l’hydrodistillation suivi par une simple extraction par solvant.
On donne le tableau suivant :
Solvant Cyclohexane Dichlorométhane Éthanol
Densité 0, 78 1, 33 0, 79
Miscibilité avec l’eau Non Non Oui
Solubilité de l’huile Soluble Soluble Soluble
1. Décrire en bref comment peut-on extraire l’huile d’estragon par l’hydrodistillation ?
2. Quel solvant vaut-il mieux choisir pour extraire l’huile d’estragon du distillat obtenu
par l’hydrodistillation ? Justifier la réponse.
3. Décrire en bref le protocole expérimental de cette extraction par solvant utilisée.

Stratégie
• Choisir le solvant convenable pour l’extraction en respectant les 4 conditions.

Solution
1. Dans le ballon, on introduit les fleurs d’estragon, et on y ajoute l’eau distillée et
quelques grains de pierre ponce, et on chauffe le mélange à ébullition. La vapeur
produite au cours de l’ébullition est condensée par le réfrigérant à eau, ce qui est
transformée au distillat contenant la phase organique (huile d’estragon) + l’eau.
2. Pour extraire l’huile essentielle d’estragon du distillat obtenu par l’hydrodistilla-
tion, on peut utiliser soit le cyclohexane soit le dichlorométhane, car ils sont non
miscibles avec l’eau, et l’huile d’estragon (espèce chimique à extraire) y est très

CHAPITRE 14. EXTRACTION, SÉPARATION, IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES Page 113

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soluble.
Rq : Le dichlorométhane est très toxique, son contact avec le peau peut provoquer
des irritations, donc il est mieux d’éviter de l’utiliser.
3. Introduire le distillat dans l’ampoule à décanter.
Ajouter l’eau salée pour réduire la solubilité de l’huile d’estragon dans l’eau (relar-
gage).
Introduire quelques mL du cyclohexane, boucher l’ampoule, agiter, dégazer, et lais-
ser décanter.
Récupérer la phase organique qui est la phase supérieure, car dcyclohexane < deau .

III Techniques de séparation et d’identification d’espèces chi-

miques
Après l’extraction de l’huile essentielle d’un produit naturel, on veut vérifier qu’il constitue
de certaines espèces chimiques, donc on va utiliser une technique de séparation et d’identifica-
tion qui s’appelle la chromatographie sur couche mince (C.C.M).

1 Principe de C.C.M
La chromatographie sur couche mince (C.C.M) est une technique de séparation et d’identi-
fication d’espèces chimiques présentes dans un mélange à l’égard de deux phases :
• L’une fixe appelée phase stationnaire, couche de gel de silice déposée sur une plaque
d’aluminium ou plastique.
• L’autre mobile appelée phase mobile ou éluant : C’est le solvant dans lequel les consti-
tuants du mélange sont plus ou moins solubles. L’éluant migre le long de la phase fixe,
et entraîne les constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes.
Remarque :
Plus l’espèce chimique est très soluble dans l’éluant, plus elle migre beaucoup vers le haut.

Cuve

Front de solvant
Plaque C.C.M

Ligne de dépôt Gouttes d’échantillons

L’éluant

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2 Révélation des tâches

Dans le cas de tâches colorées, le chromatogramme est directement exploitable. Dans le
cas de tâches incolorées, il est nécessaire de faire apparaître les tâches, ce procédé est appelé
révélation. On peut pour cela utiliser une lampe à ultraviolet (révélation UV) ou diiode I2
(révélation par I2 ).
Remarque :
Chaque tâche dans le chromatogramme correspondante à une espèce chimique.

3 Exploitation de Chromatogramme
Pour identifier une espèce d’un mélange, on calcule son rapport
frontal :
h H
Rf =
H h
h : La distance parcourue par l’espèce étudiée.
H : La distance parcourue par l’éluant (la distance entre la ligne de
dépôt et le front du solvant).
Remarque :
Deux taches ont le même rapport frontal correspond à la même espèce chimique.

4 Exemple : C.C.M de l’huile essentielle de lavande

Après l’extraction de l’huile essentielle de lavande, on veut vérifier
qu’il constitue de acétate de linalyle et de linalol.
Alors on met sur le ligne de dépôt de la plaque mince une goutte
d’huile essentielle de lavande (A), ensuite on met un goutte
d’acétate de linalyle (B) et de linalol (C), et on Place la plaque
dans une cuve contient le solvant (l’éluant) dichlorométhane
CH2 Cl2 . Après la migration de l’éluant, on fait apparaitre les (A) (B) (C)
tâches en utilisant le diiode I2 .
On obtient par la fin le chromatogramme ci-contre.
à Exploitation du chromatogramme :
• L’huile essentielle de lavande (A) contient 4 espèces chimiques, car on observe 4 tâches
correspondantes à la goutte (A) dans le chromatogramme.
• L’huile essentielle de lavande contient l’acétate de linalyle (B) et le linalol (C), car deux
tâches de (A) ont le même hauteur (le même rapport frontal Rf ) que la tâche de (B), et
la tâche de (C).
• le linalol (C) est plus soluble dans le dichlorométhane que l’acétate de linalyle (B).

CHAPITRE 14. EXTRACTION, SÉPARATION, IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES Page 115

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 Application 2
Après l’extraction de l’huile essentielle d’estragon par l’hydro-
distillation, on veut vérifier qu’il contient l’estragol, donc on
10
utilise la C.C.M
Sur une plaque mince, on effectue le dépôt de 3 solutions :
l’huile essentielle d’estragon obtenu par l’hydrodistillation (H),
l’estragol pur (E), et l’essence commercial d’estragon (C).
La plaque est révélée par une lampe émettant des radiations ul-
0
traviolettes. (H) (E) (C)
On obtient le chromatogramme ci-contre.
1. L’huile essentielle d’estragon (H) est-elle pure ?
2. Citer une autre méthode pour révéler un chromatogramme.
3. Calculer le rapport frontal du dépôt (E).
4. L’huile essentielle d’estragon (H) contient-elle l’estragol ?

Stratégie
• Une substance est dite pure, si elle constitue d’une seule espèce chimique.
h
• Utiliser la relation Rf = pour calculer le rapprit frontal.
H
• On dit qu’une substance contient une certaine espèce chimique, si une tâche de
ses tâches a la même hauteur (le même rapport frontal) que la tache de cet espèce
chimique dans le chromatogramme.

Solution

1. L’huile essentielle d’estragon (H) n’est pas pure, car elle contient 4 espèces chi-
miques (4 tâches dans le chromatogramme).
2. On peut révéler un chromatogramme, en utilisant les radiations UV, ou bien le diiode
I2 .
3. Le rapport frontal du dépôt (E) est :
h 5
Rf (E) = = = 0, 5
H 10
4. L’huile essentielle d’estragon (H) contient l’estragol (E), car la 1ère tâche de (H) a
la même hauteur que la tâche de (E).

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