1ère année médecine dentaire
TD N° 2 de Biochimie : LES GLUCIDES
EXERCICE N°1 : Soient les composés suivants : a) D glucose ,b) D galactose, c) D fructose,
d) D mannose, e) L mannose, (f) L rhamnose , (g) D galactitol, (h) acide D gluconique.
1) Donner à chaque formule brute ci-dessous le nom correspondant.
C6H12O5 , C6H12O7 , C6H14O6
2) Indiquer lesquels sont stéréoisomères, épimères, isomères aldose-cétose.
3) La synthèse de Kiliani de (a) et (d) se fait à partir de l’arabinose, écrire la formule
linéaire de cet ose.
4) Un mélange équimoléculaire de (d) et (e) est-il actif sur la lumière polarisée ?
5) Parmi eux, lequel est achiral ?
6) Écrire la formule de chacun des oses : (d), (e) et (f ) en représentation de Haworth,
anomérie β .
EXERCICE N° 2: L’acide hyaluronique
est constitué de la polycondensation de
motifs disaccharidiques de structure ci-
dessous : Identifier en donnant le nom de
chaque élément.
EXERCICE N°3: Donner la structure de l'oligoside non réducteur ayant les propriétés
suivantes:
Après perméthylation suivi d'hydrolyse acide puis réduction du mélange on obtient :
50 % de 2, 3, 4,6 tétraméthyl D sorbitol.
25 % de 1, 3, 4,6 tétraméthyl D sorbitol.
25 % de 1, 3, 4,6 tetraméthyl D mannitol.
Cet oligoside est hydrolysé par une α glucosidase et par une autre osidase de type β.
EXERCICE N° 4: Un oligoside présent dans les racines de Silène (Cariophyllacées)
nommé : α D galactopyranosyl (1- 6) α D galactopyranosyl (1- 6) α D glucopyranosyl (1-2) β
D fructofuran-X
1) Est-il réducteur ? et que doit-on écrire à la place de X ?
2) Ecrire sa formule.
3) Quels seraient les résultats d'une hydrolyse acide suivie d'une oxydation douce sur
l'oligoside initial ?
4) Quelles enzymes pourrait-on utiliser pour cliver les liaisons osidiques ?
EXERCICE N° 5: L’hydrolyse acide partielle d’un homopolyoside donne, entre autres
produits, un oligosaccharide de formule brute : C18 H32 O16 et qui par perméthylation suivie
d'hydrolyse acide fournit deux types de dérivés méthylés ; 2,3,4,6 téraméthyl et 2,3 diméthyl,
de proportions respectives 2 : 1.
1) Cet oligoside est-il formé de glucose, de fructose ou de ribose ?
2) Présente t-il une structure ramifiée ou linéaire ?
3) Donner la formule de cet oligosaccharide sachant qu’il ne peut être hydrolysé que par
des α osidases et préciser de quel polyoside peut-il provenir.
EXERCICE N° 6 : Soient les propriétés suivantes : (a) Réducteur, (b) Hydrolysable par une
α glucosidase (c) Hydrolysable par une β galactosidase, (d) Hétérogène
Retenir la (les) propriété(s) qui s’applique(nt) Au : Lactose, Saccharose, Cellobiose, Maltose
