Université de Blida-1 Master Chimie Appliquée
Faculté des sciences 1ereAnnée
Département de Chimie 2018– 2019
Chimie expérimentale
TP N°3 :
Synthèse de la C,N-diphényl nitrone.
Les nitrones sont des composés présentant une double liaison carbone-azote et une
liaison de coordinance azote-oxygène qui leur confèrent une structure de type anion allylique.
Ce sont des composés stabilisés par résonance, qui ont un fort caractère 1,3-dipolaire.
R1 R3 R1 R3 R1 R3
+ +
C N N
- +
C N
- -
R2occupent O
Les nitrones une importante placeOdans la chimie
R2 R2 organique.
O La présence
simultanée d’un atome d’oxygène chargé négativement et d’une liaison C=N polarisée donne
Schéma 1 : Formes
un caractère à la fois nucléophile de résonance
et électrophile des nitrones.
à ces structures. Elles représentent des
composés intermédiaires dans la synthèse de beaucoup de produits d’intérêt biologique; elles
sont utilisées dans le piégeage de spin dans l’étude des radicaux libres. Les nitrones sont aussi
utilisées dans le domaine pharmaceutique en tant qu’agents à propriétés thérapeutiques. Les
nitrones sont synthétisées par condensation des aldéhydes sur la β-phénylhydroxylamine,
Mode opératoire :
A une solution d’aldéhyde approprié dans l’éthanol (50 ml), on ajoute une solution de β-
phénylhydroxylamine dans l’éthanol (50 ml). On maintien ce mélange sous agitation à
température ambiante pendant 30min. On laisse décanter à température ambiante. On filtre et
on récupère un composé solide. Ce dernier sera recristallisé dans l’acétate d’éthyle.
Compte rendue :
1) Donner la réaction de la préparation de la C,N-diphényl nitrone.
2) Calculer le nombre de mole de chaque substrat.
3) Calculer le rendement de la réaction.
4) Mesurer le point de fusion de la C,N-diphényl nitrone.
5) Faite une analyse par IR.
6) Faite une CCM sur plaque de Gel de Silice en utilisant la phase mobile 25% éther de pétrole et 75%
diéthyle éther.
Figure (1) : Spectres IR en pastille de KBr .
Figure (2) : Spectres de masse en impact électronique .
Figure (3) : spectre RMN 1H
Figure (4) : spectre RMN 13C
