COURS
LES
ALCOOLS
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I. Généralités sur les alcools
I.1. Définition et formule générale
❖ Un alcool est un composé organique dans lequel un
groupement hydroxyle – 𝑶𝑯 est fixé sur un atome de
carbone tétragonal.
❖ La formule générale d'un alcool à chaîne
carbonée saturée non cyclique est :
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 𝑶𝑯 𝒐𝒖 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 𝑶 𝒐𝒖 𝑹 − 𝑶𝑯
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I.2. Les différentes classes d’alcools 78 824 46 92
➢ Un alcool est dit primaire si le carbone fonctionnel est lié à un (ou zéro)
atome de carbone .
H
Exemple :
CH3 CH2 C OH
H
➢ Un alcool est dit secondaire si le carbone fonctionnel est lié à 2
atomes de carbone . H
Exemple : CH3 CH2 C OH
CH3
➢ Un alcool est dit tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de
carbone. CH 3
Exemple : CH3 CH2 C OH
CH3
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I.3. Nomenclature
■ Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane
correspondant, en remplaçant la terminaison e de
l’alcane par le suffixe ol, précédé, entre tirets, de
l’indice de position du groupe OH.
■ On attribue au carbone fonctionnel l’indice le plus
petit possible et les substituant sont classés par
ordre alphabétique. GTS
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CH3 CH2 CH2 OH Propan-1-ol
CH3 CH CH CH3 3-méthylbutan-2-ol
OH CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH3 3-4-diméthylhexan-3-ol
OH C2H5
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II. Propriétés chimiques des alcools GROUPE DU TRIO SCIENTIFIQUE
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II.1. Préparation des alcools
Cn H 2 n + H 2O ⎯⎯⎯→ Cn H 2 n + 2O
H 2 S 04
Alcène Alcool
Exemple :
II.2. Déshydratation des alcools
La déshydratation d'un alcool (élimination d’eau) conduit à un alcène:
CH3
CH3 CH C
CH3
CH3
Al2O3 Espéce majoritaire
CH3 CH2 C CH3 + H 2O
350°C
OH CH3
CH3 CH2 C CH2
Espéce minoritaire
NB: On obtient préférentiellement l’alcène le plus substitué
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II.2.Réactions d’oxydation des alcools
II.2.1. Oxydation brutale
C’est la combustion dans le dioxygène de l’air d’un composé
organique. Dans le cas des alcools, il se forme toujours du
𝑪𝑶𝟐 𝒆𝒕 𝑯𝟐 𝑶 selon l’équation générale :
𝟑𝒏
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 𝑶 + 𝑶𝟐 ⟶ 𝒏𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 + 𝟏)𝑯𝟐 𝑶
𝟐
NB : l’oxydation brutale détruit la chaîne carbonée du
composé. Pour éviter cette destruction, on fait appel à une
oxydation ménagée.
II.2.2. Oxydation ménagée
❖ Définition
Une oxydation ménagée est une oxydation douce qui s’effectue
sans rupture de la chaîne carbonée à l’aide d’oxydants tels que
l’ion dichromate(𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟐−
𝟕 ), l’ion permanganate(𝑴𝒏𝑶 −
𝟒 ), etc…..
❖ Remarque
➢Oxydation d'un alcool primaire conduit a la formation d'un
aldéhyde si l’oxydant est en défaut mais si l'oxydant est en
excès , on obtient un acide carboxylique.
➢L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à une
cétone.
➢Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas.
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❖ Exemples
➢ Oxydation par le 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟐−
𝟕 en défaut
La réaction entre l’éthanol et les ions dichromate met en jeu les couples
redox suivant :
(𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟐−
𝟕 )/𝑪𝒓𝟑+
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 / 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
❖ Exemples
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➢ Oxydation par le 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟐−
𝟕 en excès GROUPE DU TRIO SCIENTIFIQUE
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La réaction entre l’éthanol et les ions dichromate met en jeu les
couples redox suivant :
(𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟐−
𝟕 )/𝑪𝒓
𝟑+
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 / 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
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II.2.3. Oxydation catalytique de l’éthanol par le dioxygène de l’air ( La
lampe sans flamme)
L’oxydation ménagée de l’éthanol est catalysée par le cuivre. Elle produit
de l’éthanal et de l’acide acétique.
•Un papier imbibé de réactif de Schiff rosit, ce qui confirme la formation d’éthanal
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 .
•Un papier pH mouillé rougit, mettant en évidence l’apparition d’un acide qui ne peut être
que l’acide éthanoïque 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 .
➢ L’oxydation de l’éthanol en éthanal par le dioxygène 𝑶𝟐 donne :
𝟏
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝑶 ⟶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶
𝟐 𝟐
➢ L’oxydation d’une partie de l’éthanal ainsi formée conduit à l’acide carboxylique:
𝟏
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝑶 ⟶ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
𝟐 𝟐
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III.Test d’identification des aldéhydes et des cétones
Oxydation Oxydation Alcool
alcool (I) (II)
Réactifs Aldéhydes Cétone
DNPH Précipité Précipité Jaune
Jaune
Réactif Couleur Rose -
de
Schiff
Liqueur Précipité -
de rouge-brique
Fehling
Réactif Dépôt d'argent -
de
Tollens
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IV. Réaction d’estérification directe
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de
l’eau.
❖Exemple O
O
CH3 CH2 C + HO CH3 CH3 CH2 C +H2O
OH O CH3
acide carboxylique alcool Ester
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❖Les caractéristiques de la réaction d'estérification
L’estérification directe est une réaction lente, limitée et athermique.
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❖ Remarque:( hydrolyse d’un ester )
Ester + Eau acide carboxylique + alcool
❖ Taux d’estérification
acide carboxylique + alcool Ester + Eau
A t=0 n0 n0 0 0
A l'équilibre n0-x n0-x x x
𝑿
Le taux d’estérification est défini par τ = × 𝟏𝟎𝟎
𝒏𝒐
Classe de l'alcool taux d'estérification
Alcool primaire 67%
Alcool secondaire 60%
Alcool tertiaire 5%
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ALCOOLS
FIN
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