Les alcools
1- définition
On appelle alcool un compose organique possédant un groupe hydroxyle –OH lie à un atome
de Carbone tétragonal .
Tous les atomes possèdent un groupe d’atome appelé groupe fonctionnel alcool de formule -
C-OH.
L’atome de carbone lie au groupe hydroxyle –OH caractéristique de la fonction alcool est
appelé carbone fonctionnel. Il est tétragonal.
2-formule et nomenclature
Les alcools dérivent des alcanes de formule brute CnH2n+2 par remplacement d’un atome
d’hydrogène par un groupe –OH. Leur formule générale est donc CnH2n+1-OH
EXEMPLE : CH3-OH ; CH3-CH2-OH
Nomenclature
Les étapes à suivre pour nommer un alcool sont :
-rechercher la chaine Carbonne la plus longue contenant le carbone fonctionnel
-rechercher le sens de numérotation de la chaine la plus longue en affectant au Carbone
fonctionnel le plus petit rang
-le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant par remplacement du suffixe e
par ol
-la position du groupe –OH est indiqué par un tiret suivit du numéro du Carbone
fonctionnel dans la chaine principal.
Exemple : : CH3-OH =méthanol ; CH3-CH(OH)-CH3= propan-2-ol
3-classe alcool
On distingue trois types de carbones fonctionnels, suivant le nombre d’atome de carbone
auxquels ils sont directement lies. Ceux-ci donne lieu a trois classe d’alcool .
Classe Formule générale exemple
Alcool primaire R-CH2-OH le carbone
fonctionnel est lie à zéro ou
un seul atome de carbone
Alcool secondaire R1-CH(OH)-R2 le carbone
fonctionnel est lie a 2 atomes
de carbone
Alcool tertiaire R1-CR2(OH)-R3 le carbone
fonctionnel est lie a trois
atome de carbone
4 propriétés chimiques des alcools
4-1 réactions avec le sodium
De manier générale, les alcools réagissent avec le sodium en milieu anhydre pour former des
alcoolate de sodium accompagne d’un dégagement de dihydrogène suivant l’équation :
R-OH +Na R-O- +Na+ + 1/2H2.
Cette réaction du sodium avec les alcools est une réaction d’oxydoréduction donc les couple
redox sont Na+/Na et R-OH/R-O-. Elle met en évidence la mobilité de l’atome d’hydrogène
du groupe hydroxyle
Cette réaction s’effectue en milieu anhydre pour éviter la réaction du sodium avec l’eau qui
donne aussi un dégagement de dihydrogène. C’est une réaction caractéristique des alcools.
Pour nommer les alcoolate de sodium ; on remplace le suffixe ol de l’alcool dont il derive par
le suffixe olate puis on ajoute ‘de sodium’
Exemple :
CH3
CH3-C-CH2-CH3 2-methylbutan-2-olate
de sodium
ONa
4-2 déshydratations intramoléculaires
La déshydratation intramoléculaire ou encore déshydratation interne d’une molécule d’alcool
conduit a la formation d’un alcene et d’une molecule d’eau. Elle se fait en presence de l’alumine
(Al2O3) a 400°c .
Exemple : CH3-CH2-OH CH2=CH2 +H2O
NB : le méthane ne peut subir de déshydratation intramoléculaire car il ne peut avoir formation de
la double liaison
4-3 déshydratations intermoléculaires
C’est la réaction au cours de laquelle il Ya élimination d’une molécule d’eau entre deux molécule
d’alcool , conduisant a la formation d’un etheroxyde
Exemple
CH3-CH2-OH +CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 +H2O ethoxyethane ou ether
4-4 combustions dans l’air
La réaction de combustion des alcools dans l’air est une réaction de destruction de la chaine
carbonée. Elle produit du dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau suivant l’équation :
4-5 Oxydation catalytique a l’air
-
4-6 oxydations ménagées par déshydrogénation catalytique