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Cellules de Sciences Physiques

Classe TS2

SERIE D’EXERCICES SUR C2: LES AMINES


EXERCICE 1:
On considère une amine primaire à chaîne carbonée saturée possédant n atomes de carbone.
1/ Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d’azote qu'elle contient.
2/ Une masse m = 15 g d’une telle amine contient 2,9 g d’azote.
a/ Déterminer la formule brute de l’amine.
b/ Ecrire les formules développées des isomères possibles des monoamines primaires compatibles avec la
formule brute trouvée.
3/ On considère la monoamine à chaîne carbonée linéaire non ramifiée.
a/ Ecrire l’équation de la réaction de cette monoamine primaire avec l’eau.
b/ On verse quelques gouttes de phénolphtaléine dans un échantillon de la solution préparée.
Quelle est la coloration prise par la solution ?
(On rappelle que la phénolphtaléine est incolore en milieu acide et rose violacée en milieu basique)

EXERCICE 2:
On considère une monoamine primaire saturée B contenant en masse 23, 7% d’azote.
1/ Ecrire la formule générale d’une amine primaire saturée comportant x atomes de carbone, puis la mettre
sous la forme CxHyN. Exprimer y en fonction de x.
2/ Déterminer x pour l’amine B à partir du pourcentage d’azote et de la formule générale obtenue en 1.
3/ Donner les formules semi développées possibles de B et indiquer leur nom.
4/ Identifier B sachant que l’atome de carbone relié à N, est lié à deux autres atomes de carbone.
5/ Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit entre l’amine B et l’eau.

EXERCICE 3:
On dissout 1,18 g d’une amine aliphatique dans un peu d’eau.
On ajoute trois gouttes de rouge de méthyle.
On y verse progressivement une solution molaire de chlorure d’hydrogène.
La solution prend la couleur de la forme acide de l’indicateur quand on a versé 20 mL d’acide.
1/ Calculer la masse molaire moléculaire de l’amine.
2/ Trouver la formule brute de l’amine.
3/ Ecrire les formules semi-développées possibles de ce corps.
Préciser le nom et la classe de chaque amine envisagée.
4/ Ecrire l’équation traduisant l’action de l’amine sur la solution de chlorure d’hydrogène.
Calculer la masse de sel obtenu par évaporation de la solution obtenue en fin de dosage.

EXERCICE 4:
On dissout 7,5 g d’une amine aliphatique A dans de l’eau pure de façon à obtenir un litre de solution.
On dose un volume V1 = 40 mL de cette solution par de l’acide chlorhydrique de concentration
C2 = 0,2 mol.L-1.
Le virage de l’indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2 = 20,5 mL d’acide.
1/ Déterminer la concentration molaire C1 de la solution d’amine. En déduire la masse molaire de l’amine
A et sa formule brute.
2/ Quelles sont les formules semi-développées possibles de A ? Les nommer.
3/ On sait par ailleurs que la molécule de l’amine A est chirale.
a/ Ecrire sa formule semi- développée.
b/ Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’amine A et l’eau pure.
c/ Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’amine A et l’acide chlorhydrique.
EXERCICE 5:
On considère une amine primaire de formule R  NH2 dans la quelle R est un groupe alkyle.
1/ Ecrire l’équation bilan de la réaction de cette amine avec l’eau.
2/ A 250°C, cette amine est un liquide de masse volumique 0,756 kg.L-1. On verse progressivement cette
amine dans un volume VA=200 cm3 d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire
volumique CA=2,0.10-1 mol/L. On suit l’évolution du pH du mélange au cours de l’addition. Une brutale
augmentation du pH correspondant à l’équivalence est observée lorsqu’on a versé VB=4,6 cm3 d’amine.
a/ Ecrire l’équation de la réaction. Calculer la concentration molaire de l’amine.
b/ Déterminer sa masse molaire
c/ Déterminer la formule brute de l’amine primaire considérée.
d/ Ecrire la formule semi-développée possible de cette amine sachant que le carbone porteur du groupe
amino n’est lié à aucun atome d’hydrogène et donner son nom.

EXERCICE 6:
1/ On considère un composé organique A essentiellement constitué de carbone, d’hydrogène et d’azote de
formule brute CxHyNz. La combustion d’une masse m = 0,2500g de A, donne 0,5592g de dioxyde de
carbone. La destruction d’une même masse de A, libère un volume V = 0,0952L d’ammoniac ; un volume
mesuré dans les conditions normales. Par ailleurs, la densité de vapeur de A est voisine de 2,03.
a/ Déterminer la composition centésimale massique du composé.
b/ Calculer sa masse molaire.
c/ Déterminer sa formule brute. En déduire que A est une amine aliphatique.
2/ Pour confirmer les résultats de la question 1-c, on dissout une masse m = 14,75g de A dans 500ml d’eau.
On prélève 20ml de cette solution que l’on dose en présence de BBT, par une solution d’acide chlorhydrique
de concentration Ca = 1mol/L. Le virage de l’indicateur est obtenu pour un volume
Va = 10 ml d’acide versé.
a/ Déterminer la concentration molaire de la solution de A.
b/ Déterminer la masse molaire de A et en déduire sa formule brute.
c/ Ecrire les différentes formules semi développées possibles de A et les nommer en précisant leurs classes.
d/ Identifier le composé A sachant qu’il est tertiaire.
e/ Ecrire la réaction de dissolution de A dans l’eau. Quel caractère des amines cette réaction met-elle en
évidence ?
f/ Quelle teinte a prise la solution A en présence de BBT ?

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