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Les Amines

Les amines sont des composés dérivés de l'ammoniac, caractérisés par un atome d'azote sp3 et des propriétés basiques et nucléophiles. Leur structure est déterminée par la substitution d'hydrogènes par des groupes alkyles, et elles se classifient en amines primaires, secondaires et tertiaires. La basicité des amines augmente avec la richesse en électrons du doublet non liant sur l'azote.

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Les Amines

Les amines sont des composés dérivés de l'ammoniac, caractérisés par un atome d'azote sp3 et des propriétés basiques et nucléophiles. Leur structure est déterminée par la substitution d'hydrogènes par des groupes alkyles, et elles se classifient en amines primaires, secondaires et tertiaires. La basicité des amines augmente avec la richesse en électrons du doublet non liant sur l'azote.

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FICHE 109

LES AMINES

Les amines sont des fonctions importantes dans lesquelles un atome d’azote sp3 est présent ; elles
dérivent formellement de l'ammoniac NH3 par la substitution d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène par un
groupe alkyle. C’est le doublet non liant présent sur leur atome d'azote qui leur confère leurs propriétés
basiques et nucléophiles.

Structure et nomenclature
Doublet
non liant Classe :
Structure :
R1, R2, R3 : alkyles Amine tertiaire
AX3E : tétraèdre N
R3 R1 : H, R2 et R3 : alkyles Amine secondaire
R1 R2 R1 et R2 : H, R3 : alkyle Amine primaire

R3 Bien que dans cette amine


Dynamique : R1 O tertiaire, R1, R2 et R3 soient
N R2
Inversion rapide N différents, cette amine ne peut
du doublet R3
R1 R2 N pas être dédoublée (séparée)
Invertomères en deux énantiomères, car le
Me centre stéréogène s’inverse
rapidement à T ambiante

S’inverse une centaine


de fois par seconde à 25 °C

Quelques amines et leur nom :


Les deux substituants

Les fonctions monovalentes


sont sur le même azote
Ammoniac (gaz)
NH3 On désigne par ammoniaque
une solution aqueuse de ce gaz. NH N-Cyclohexyl-N-méthylamine
Me (secondaire)
Préfixe désignant Suffixe désignant la fonction
la fonction Me
NH2 3 N
Me
2-Aminopentanal Fonction prioritaire
2
CHO (primaire)
2 OH 3-N,N-Diméthylaminopentan-2-ol
1
(tertiaire)

Basicité
Amine pKa (R3NH+/R3N)

N(Et)3 11,0
H
N +H
N La basicité
NH3 9,3
augmente avec
Chapitre 8

Ion ammonium la richesse en


Base Acide N 5,3
(acide conjugué) électrons du
doublet sur l’azote
NH2 4,6

135

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