Mostapha Ben Boulaid Batna University 2

Faculty of Medicine

Department of Pharmacy

Laboratory of Pharmacognosia

Orcinols et Phloroglucinols
« Cannabis »

Presented by: Tabet.I

Resident in Pharmacognosia
Academic year : 2024-2025
 A/Introduction
B/Generality
Plan 1. Définition
2. Structure chimique des
cannabinoïdes
3. Biosynthèse des cannabinoïdes
 C/Drogues à orcinols et phloroglucinols
« Cannabis »
1. La plante
2. La drogue
3. Composition chimique
Plan 4. Les différentes variétés
5. Extraction, Caractérisation et dosage
6. Essais physiologiques
7. Propriétés pharmacologiques
8. Emplois
9. Toxicomanie
 D/Conclusion

Plan E/Bibliography
 A/INTRODUCTION:
● L’homme utilise les fibres et les graines de chanvre depuis très
longtemps, son utilisation remontant aux origines des civilisations
tant pour son intérêt agricole que pour ses propriétés médicinales
et psychoactives.

● Le chanvre ou cannabis "quanneb est connue depuis la nuit " ‫ﺍﻟﻘﻨﺐ‬

des temps, c’est l'une des plantes les plus anciennement connues et
cultivées par l'homme

● Ce sont les Arabes qui introduisent le cannabis en Occident pour la

● Quant aux propriétés psychotropes de cette plante, elles étaient
connues avant l’ère chrétienne ; les Chinois l’utilisaient au 15e siècle
avant J.-C. pour traiter les douleurs d’origine rhumatismale, la goutte,
en traitement antiémétique et comme anesthésiant..

● Se fut à partir du XXe siècle que le chanvre est classé stupéfiant par la
convention de Genève en 1925 mais la France dans sa loi de 1916 en
avait déjà fait une drogue.
● 1960:Le cannabis est devenue l’un des psychotropes la plus
universellement consommée.

● Structure chimique du THC déterminée depuis 1964

Structure chimique du THC.

B/Generality
1.Définition :
● Cannabinoïdes = tous les composants de l’espèce cannabis
sativa L. caractérisés par la structure chimique C21 d’un
groupe typique.
● On propose d’appeler :
« Phytocannabinoïdes » les composés naturels issus de
la plante de cannabis
« Endocannabinoïdes » les substances naturelles
élaborées par l’organisme, qui se fixent automatiquement
sur leurs récepteurs spécifiques.
 Au début, on pensait que les
phytocannabinoïdes n’étaient
présents que dans la plante de
cannabis (Cannabis sativa L.) mais
récemment, on en a aussi trouvés
quelques uns dans l’anémone
hépatica (Radula perrottetii et Radula
marginata).

Radula marginata Radula perrottetii

2.Structure chimique des phytocannabinoïdes:
● Les Phytocannabinoïdes sont des composés d’hydrocarbonés
aromatiques intégrant de l’oxygène.
● Contrairement à la plupart des autres drogues comme, par exemple,
les opiacés, la cocaïne, la nicotine et la caféine, les cannabinoïdes
ne renferment pas d’atomes d’azote, et se distinguent, de ce fait,

des alcaloïdes.
• Les Cannabinoïdes = dérivés de l’orcinol ou
phloroglucinol
• Origine mixte : terpénoïdes + alkylphénol = THC
● Les cannabinoïdes partagent une structure chimique
commune.
● La plupart des cannabinoïdes ont un noyau résorcinol sur lequel
différents groupements se fixent afin de former une structure
lipidique.
l’orcinol
● L'orcinol ou orcine, également appelé 5-
méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine est un
composé aromatique de formule C7H8O2.
● C'est un composé phénolique naturel, présent dans
de nombreux lichens par exemple :
Roccella tinctoria et Lecanora
Le phloroglucinol ou benzène-1,3,5-triol
● Il est l'un des trois isomères du benzènetriol et
existe sous deux formes tautomériques: le 1,3,5-
trihydroxybenzène qui a une structure de phénol et
la 1,3,5-cyclohexanetrione (phloroglucine) qui est
une cétone :
● Ainsi les cannabinoïdes peuvent être classés en
fonction de ces groupements (R1, R2 et R3 ).
R1:
Correspond à la chaine latérale carbonée.
Elle peut être de nature alkyle ou arylkyles.
Les cannabinoïdes avec un groupement aralkyle ne sont pas retrouvés dans le
cannabis.
Les groupements alkyles peuvent être formés de 1 à 5 carbones.
Les groupements avec 1, 2 et 4 carbones sont retrouvés en très faibles
concentrations dans le cannabis.
Les groupements à 3 carbones (propyl) et 5 carbones (pentyl) sont formés
respectivement à partir de l’acide divarinique et de l’acide olivetolique dans la
plante.
R2
Correspond au résidu isoprenyl.
Ce groupement peut être de différentes natures
entrainant la distinction de différents types de
cannabinoïdes.
Par exemple, ce groupement peut se cycliser ou
former des liaisons avec le noyau résorcinol ou les
groupements phénol du résorcinol
R3
● Le groupement R3 est une fonction acide, elle
permet de différencier les cannabinoïdes sous la
forme neutre et les cannabinoïdes sous la forme
acide (aussi appelés précannabinoïdes)
 3.Biosynthèse des cannabinoïdes

● La biosynthèse des cannabinoïdes débute à partir de l’acide olivetolique

et l’acide divarinique.
● Une alkylation de ces 2 acides avec le diphosphate de géranyle, via des
enzymes (prenyltransferase), conduit à la formation de l’acide
cannabigérolique (CBGA) et l’acide cannabigerovarinique (CBGVA),
respectivement.
● À nouveau, ces deux acides vont réagir avec différentes enzymes
(oxydocyclases) afin de former de nombreux types de cannabinoïdes
● Les cannabinoïdes issus du CBGA sont les plus abondants dans cette
plante.
● Grâce à l’action des différentes enzymes cannabinoïdes synthase
(oxydocyclases),
● le CBGA va générer l’acide delta-9-tetrahydrocannabinolique (THCA),
l’acide cannabidiloque (CBDA) et l’acide cannabichroménique (CBCA).
● Ensuite, ces composés vont subir une décarboxylation et d’autres types
de réactions afin de former les cannabinoïdes les plus connus du
cannabis tels que le THC, le CBD ou le CBN, mais aussi le cannabigerol
(CBG), le cannabicyclol (CBL), cannabielsoin (CBE), etc.
Décarboxylation des précannabinoïdes

● La plante fraiche Cannabis sativa ne contient pas de cannabinoïdes sous

leur forme neutre.
● En effet, elle contient les cannabinoïdes avant l’étape de décarboxylation
sous leur forme acide. Sous cette forme, les cannabinoïdes n’ont pas
d’effets psychotropes.
● Par exemple, la décarboxylation du THCA va lui faire perdre sa fonction
acide, il devient alors le THC.
● Les acides cannabinoïdes sont décarboxylés sous l’effet de la
chaleur, des ultra-violets (UV) et d’un stockage prolongé.
● La décarboxylation est une réaction très lente à température
ambiante. Plus, la température est augmentée et plus cette
transformation est rapide. C’est pour cela qu’un échantillon de
cannabis séché riche en cannabinoïdes sous forme neutre sera
synonyme de mauvaises conditions de stockage ou d’échantillon
âgé.
● En revanche, cette réaction se produit rapidement à une
température supérieure à 105°C, condition qui est atteinte lorsque le
cannabis est fumé ou cuisiné Décarboxylation du THCA
■ On peut ainsi situer la famille des Cannabacées comme
suit :
Embranchement des Spermatophytes (plantes à graine)
Sous embranchement des Angiospermes (plantes à
ovaire)
Eudicots (embryon à deux cotylédons)
Eudiots évolués
Classe des Rosidées
Sous classe des Eurosidées I
Description de la famille des Cannabacées

.1. Généralités
√ La petite famille des Cannabacées contient deux genres :
Cannabis et Humulus.
√ Le genre Cannabis est caractérisé par une seule espèce
originaire d’Asie centrale et le genre Humulus, comprend trois
espèces des régions tempérées. En France, se rencontre le
Houblon, Humulus lupulus L., et le Chanvre, Cannabis sativa L.
qui est cultivé depuis la plus haute antiquité et qui est devenu
C/Drogues à orcinols et phloroglucinols «
Cannabis »
1. La plante
2. La drogue
3. Composition chimique
4. Les différentes variétés
5. Extraction, Caractérisation et dosage
6. Essais physiologiques
7. Propriétés pharmacologiques
8. Emplois
9. Toxicomanie
 1 -La plante:
Description botanique:
■ Grande herbe annuelle dioïque (1-3m de haut)
■ Tige dressée, cannelée, plus ou moins ramifiée.
■ Les feuilles : selon le point de insertion
● Opposées à la partie inférieure de la tige y sont
palmatiséquées avec 5 à 7 segments inégaux, lancéolés,
elliptiques et dentés.
● Alternes, simples ou à 3 segments. a la partie supérieure,
■ Les fleurs :
On peut différencier les plantes mâles et les plantes femelles, même
si dans de rares cas, une plante peut développer les deux types de
fleurs.
√ Les fleurs femelles sont en cymes compactes. La plupart des
composés chimiques
√ Les fleurs mâles sont, groupées en panicules, ont 5 sépales
du cannabis, tels que
verdâtres et 5 étamines
les cannabinoïdes ou
les terpènes, sont
produits par la fleur
femelle.
Le fruits:
● Chénevis des akènes ovoïdes elliptique lisse (comportant une

seule graine)
2-Caractères microscopiques :

a-La feuille :

En coupe transversale,on remarque :

● Un épiderme supérieur avec cuticule striée et poils cystolithiques.

● Le mésophylle de la feuille à 1 seule assise de cellules

palissadiques Parenchyme lacuneux très lâche.

● Nervure médiane avec collenchyme et arc libéroligneux

● Oxalate de calcium en macles.

b-Poudre:
● Couleur verdâtre, odeur particulièrement forte vireuse. Au
microscope, on retrouve les éléments suivants :
● Poils tecteurs courts, coniques, cystolithiques : 1.
● Poils tecteurs unicellulaires, longs, à extrémité effilée : 2.
● Poils sécréteurs pédicellés ou non, avec tête en forme de
rosette généralement isolée : 3.
● Fragments d'épiderme inférieur avec stomates : 4.
● Fragments de parenchyme avec petites macles d'oxalate de
calcium : 5.
● Débris de vaisseaux.
b.Les bractées :
les poils sécréteurs sont très abondants sur les
bractées surtout en climat tropical.

Trichome sur une bractée de plante femelle

2-Partie utilisée :

● La drogue : sommités fleuries du pied femelle de

Cannabis sativa var. indica.

● La résine : masse brunâtre provenant des pieds

femelles et fournie par les poils sécréteurs des

feuilles.

● Des mélanges divers :poudre de sommités + résine +

● Huile de cannabis:
c
● Extrait de la résine par l’alcool 90 ,
● Évaporation de l’alcool,
● Solidification.
3-Composition chimique :

1-Principaux constituant sont des cannabinoïdes (théoriquement

absents dans les graines et des tiges (présents dans les feuilles et se
concentre dans les bractées, les sommités fleuries: fleurs femelle: la
résine):
√ Les trois principaux sont :
● Cannabidiol (CBD),
● ∆9-tétracannabinol (THC)
● Et cannabinol (CBN).
√ Les autres sont :
● Cannabigérol (CBG),
● Cannabichromène (CBC),
● ∆8-tétra-hydrocannabinol (∆8-THC),
● Cannabicyclol (CBL),
● Cannabielsoin (CBE),
● Cannabinodiol (CBND)
● Et cannabitriol (CBTL).
3-Composition chimique :
2-Plusieurs centaines de composés différentes ont été isolés a
partir de chanvre:
● HE a composés terpénique,
● Flavonoides,sucres,acides gras,spiro-indianes phénoliques ;
● Composés azotés(amines,ammonium,alcaloides dérivés de la
spermidie..)
4. Les différentes variétés :

En effet la teneur en THC est utilisé pour définir le

type du cannabis
• A. type fibre : le chanvre industriel
• B. Type résine (drogue) :
• C. Type intermédiaire
4. Les différentes variétés :
Selon la teneur en THC on distingue 3 variétés de chanvre :
• A. type fibre : variété textile, THC< 0,1%, et CBD! => zones
tempérées
• B. Type résine (drogue) : THC> 0,1%, dépourvu de CBD => zones
climatiques chaudes
• C. Type intermédiaire : forte teneur en THC et CBD, => bassin
méditerranéen.
4. Les différentes variétés :
Résine
5.Extraction, Caractérisation et dosage

Extraction :
● Extraction /chloroforme (meilleur pour THC) en deux étapes
de 30min chacune avec 100% de rendement en THC, l’éther de
pétrole peut être utilisé.
● Le THC = thermosensible, isolement par techniques
chromatographiques
 A. Réactions colorées « s’effectuent sur le résidu
d’évaporation à sec
Caractérisation : sensibles mais non
spécifiques »

Beam :
caractérise le cannabidiol.
quelques gouttes de KOH Ghamravy :
alcoolique 5% (amylique)
quelques gouttes de réactif au
coloration violet pourpre
-diméthylaminobenzaldéhyde sulfurique
(sensible).
+ chauffage au bain-marie 1 minute ;
coloration rouge pourpre intense virant
au bleu violet par addition d’eau (très
sensible).
 A. Réactions colorées « s’effectuent sur le résidu
d’évaporation à sec
Caractérisation : sensibles mais non
spécifiques »

Hassan Duquénois
NegmMustaphaDuq et Hassan
uenois Negm:
2ml de réactif suivant
2 gouttes de H2O2 à 100 (vanilline : 0,4g,
volumes + 10 gouttes acétaldéhyde : 4 gouttes et
d’H2SO4 coloration rouge alcool 95 c : 20ml) après

sang (fugace). dissolution ajouter 2ml d’HCl

C. Coloration verte puis virant
à l’indigot et au violet
Caractérisation :

√ Diazo réaction :
Résidu d’évaporation + quelques gouttes Acide sulfanilique +
Nitrite de sodium:
√ Réaction de Gibbs :
Résidu d’évaporation + quelques gouttes de 2,6-dibromoquinone-4-
chlorimide
Caractérisation :

B. Chromatographie sur couche mince :

√ Phase mobile : hexane-dioxane (85:15)
√ Révélation : réactif au sel de Bleu Solide B
√ Migration : double.
√ THC : rouge pourpre,
√ CBD : rouge orangé
√ CBN : violet
√ Témoin : thymol (ocre) qui se situe entre CBD et CBN
Dosage :
● S’effectue par CPG, HPLC, CCM…
● CPG : déterminer les teneurs respectives des différents
cannabinoïdes => préciser le type de chanvre (THC/CBD).
● CPG/SM : très sensibles (10ng/ml de THC) pour le dosage du THC
dans le sang et les urines.
● La consommation du cannabis est détectable / tests salivaires,
urinaires, recherche dans les phanères
6.Essais physiologiques :

• Détermination de la quantité minimale d'extrait provoquant par

ingestion, l’incoordination motrice chez le Chien (test d'Adams).
• Toxicité pour le poisson (Duquénois) : on observe la perte
d'équilibre avec convulsions.
• Evaluation de l'action anesthésique locale : dose minimale
abolissant le réflexe cornéen chez le Lapin.
● Evaluation du pouvoir analgésique par le temps d'apparition du
cri chez le rat électrocuté, ou du réflexe de léchage des pattes
de la Souris placée sur un plateau chauffant.
7.Propriétés pharmacologiques:

● L’activité de cannabis est liée au seul THC.

● Les autres cannabinoïdes semblent biologiquement inactifs
● Le CBD inhiberait l’angoisse provoquée par les fortes doses de
THC.
● Le CBN pourrait au moindre l’effet hallucinogène du THC
Les paramètres pharmacocinétiques du THC:

● Les cannabinoïdes vont subir

une métabolisation dans
l’organisme.
● Ils sont caractérisés par une
forte
lipophilie expliquant leur tropisme
pour les tissus riches en lipides
et leur important volume de
distribution.
THC
● ∆9-tétracannabinol
● C21H3O2
● Cannabinoides responsables des effets
psychoactifs de cannabis
● Hydrosolubilité nulle
● Franchir BHE et se accumule dans les graisses
√ Le THC se lie à des récepteurs spécifiques localisés dans le système
limbique : CB1 et CB2

√ Les phytocannabinoïdes se présentent sous forme acide, (ex. acide

THC) => antiinflammatoires, antibiotiques, sédatives et analgésiques.

√ Les phénols correspondants obtenus/chauffages=> psychoactives.

« Effet de cannabis »
« Effet de cannabis »
 8.Emplois :

1. Les extraits de plante

Sativex® : extrait de cannabis (fractions égales de THC+ CBD)

● Ce médicament s’administre par voie orale sous forme de spray :
chaque bouffée de 100 µl délivre 2,7 mg de THC et 2,5 mg de CBD

Indication:
√ il s'agira uniquement du traitement symptomatique de la spasticité
liée à la sclérose en plaques des patients adultes, résistante aux
autres traitements.
2.Les cannabinoïdes purs en thérapeutique

Dronabinol (MARINOL® ) n’est autre que le THC lui-même mais obtenu

par synthèse,

● Le MARINOL® est indiqué par voie orale en Amérique du nord, en

Australie, en Afrique du Sud et au Canada
Indications :
● Antiémétique chez des patients sous chimiothérapie
● Stimulants de l’appétit chez les patients atteints de SIDA
● NB. Le Chanvre indien a été interdit pour l'usage thérapeutique (sauf
exception)
● 2.2. CANNABINOÏDES DE SYNTHÈSE

Nabilone (CESAMET® ) est un dérivé de synthèse du THC indiqué par

voie orale dans

√ La prévention et le traitement des nausées et vomissement sous

traitement anticancéreux, et dans l’anorexie.
√ Il est actif également sur les douleurs neuropathiques et indiqué
dans la fibromyalgie. Il est commercialisé aux États-Unis, Canada,
Australie, Royaume Uni, en Irlande et Espagne .
 Rimonabant (ACOMPLIA® ), un antagoniste des récepteurs aux
cannabinoïdes CB1

Indication:
√ Indiqué pour réduire l’appétit et traiter l’obésité, était commercialisé
dans divers pays à partir de 2006 dont la France.
√ Il fut retiré du marché en 2007 pour avoir été à l’origine d’effets
indésirables psychiques graves (dépression, tentative de suicide) (
Le chènevis :
● Aliment des petits oiseaux et comme appât pour la pêche. Son huile
demi-siccative peut être employée en peinture.
● Les tourteaux riches en protides, servent à l'alimentation d u bétail.
● L'industrie papetière utilise les fibres de la tige pour la fabrication
de papiers fines et résistants (papier à cigarettes).
9. Toxicomanie :

A/Intoxication aigue : survient en quelques minutes, et

persiste 2 à 4 h.
a. - Manifestations physiques : conjonctives injectées, stimulation
de l’appétit, sécheresse buccale, tachycardie…
b. - Manifestations psychiques : polymorphe connu sous le nom
d’ivresse cannabique ;
04 phases :
1. Phase d’excitation : sensation de bien-être
physique et morale
2. Phase d’exaltation sensorielle : modification de la
notion de temps et d’espace.
3. Phase d’extase ou repos.
4. Phase de dépression.
B/Intoxication chronique :
● Sur le comportement (effets réversibles) :
Affaiblissement des facultés mentales ; troubles de
mémoire et d’attention, humeur changeante,
perturbation de la perception temporelle et visuelle,
manque d’énergie…
B/Intoxication chronique :

● Augmentation de la dose --------> hallucinations,

paranoïa et réactions de panique.
● Dépression respiratoire.
● Autres : effet sur l’immunité, infections, cancer
broncho-pulmonaire, syndrome schizophréniforme,
syndrome confusionnel aigu, psychose…
● Tolérance : rapide, apparait après quelques doses
mais disparaît également rapidement.
● Dépendance physique : chez les consommateurs
quotidiens. (Sevrage 8 à 24 h)
● Dépendance psychologique : Il est peu
toxicomanogène.
INTRODUCTION

● Le houblon, Humulus lupulus L., est une plante vivace dioïque, dont
les pieds femelles sont cultivés pour leur utilisation en brasserie et
dans une moindre mesure pour leurs applications pharmaceutiques.
Les inflorescences femelles, appelées communément cônes,
produisent des glandes à lupuline contenant des acides amers
(dérivés d’acylphloroglucinol), des polyphénols et une huile
essentielle riche en monoterpènes et sesquiterpènes qui confèrent à
la plante ses activités biologiques et son originalité aromatique.
2. Le genre Humulus

Le houblon, Humulus lupulus Linné,

● Est une herbe vivace et volubile rhizomateuse.
● C’est une plante dioïque ; seuls les pieds femelles sont cultivés.
■ Les feuilles de houblon sont stipulées opposées,
et constituées de 1, 3 ou 5 lobes dentés
● Les inflorescences mâles sont composées de petites fleurs organisées
en panicules.
● Les fleurs femelles groupées en grappes
communément appelées « cônes » ou « strobiles ».
■ Le fruit est un akène
Drogue

● les inflorescences (groupes de fleurs) femelles. Amers et très

parfumés, ces cônes jaunâtres sont récoltés et séchés avant d’être
utilisés tels quels.(VIDAL)
 ● Ces cônes sont composés de bractées foliacées jaunes
imbriquées, avec à leur base des poils épidermiques
glandulaires (trichomes)
● Lors de la floraison (de juin à septembre dans l'hémisphère
nord), ces poils se présentent sous la forme d'une poudre
granuleuse, odorante, de couleur jaune brillant, la « lupuline »
contenant les métabolites spécialisés originaux du houblon
A : Cônes.
B : Schéma d’une coupe
longitudinale de cône de houblon
Composition chimique des cônes

1/Les composés phénoliques:

Les cônes de houblon sec contiennent 4 à 14% de composés
phénoliques, incluant notamment des tanins, des chalcones, des
flavanones, des flavonols glycosylés, des lignanes, des stilbènes, des
acides phénoliques et des dérivés d’acylphloroglucinol
A-Les flavonoïdes prénylés:

Les cônes de houblon contiennent des flavonoïdes :

● Des hétérosides de flavonols comme le quercétol et le kaempférol, des
tanins,
● Et jusqu’à 1% de xanthohumol (XN)(la chalcone prénylée majoritaire du
houblon responsable de la couleur jaune des glandes de lupuline)
● On y trouve aussi le précurseur biogénétique du XN,
le desmethylxanthohumol (DMX),
 B-Dérivés d’1-acylphloroglucinol:les acides α et β
● Ils représentent 15 à 30 %. de la masse sèche des cônes
● Les acides amers comprennent les acides α ou dérivés de l’humulone et les
acides β ou dérivés de la lupulone .
● Les acides β se différencient des acides α par la présence d’une chaîne prénylée
supplémentaire.
● Les acides α sont principalement représentés par l’humulone, la cohumulone et
l'adhumulone,
● Tandis que les acides β sont principalement représentés par la lupulone, la
colupulone et l'adlupulone.
Major chalcones and acylphloroglucinols produced by hops
Structures chimiques des acylphloroglucinols majoritaires des
cônes de houblon.
Il existe aussi d’autres acides amers plus minoritaires, tels que:
√ La préhumulone
√ La posthumulone ou la prélupulone
√ Et la postlupulone
2/Huile essentielle :

● L’huile essentielle correspond à 0,5-3% du poids du cône sec

● Les constituants de l'huile essentielle du houblon sont généralement classés en

trois groupes chimiques :

● les hydrocarbures (50-80%),

● les composés oxygénés (20-50%)

● et les composés organosulfurés (<1%)

● En particulier, le linalol, alcool terpénique, est l'un des principaux

composants des composés oxygénés

● Cependant, les terpènes non oxygénés sont les plus représentés ;

le β-myrcène, l’α-humulène et le β caryophyllène constituent 90% des arômes

totaux
Terpènes majoritaires de l’huile essentielle des
cônes de houblon.
Actions pharmacologique et emploi

● Sédative Les inflorescences femelles sont inscrites à

la 10e édition de la pharmacopée
● Troubles mineurs du sommeil européenne pour le manque d’appétit ainsi
que pour les troubles mineurs du sommeil et
● Etats anxieux et de nervosité
l’état neurotonique des enfants et des
adultes.
● Bactéricide: céto-énols phlorogluciniques.
L’huile essentielle des cônes de houblon est
● Ostrogéniques indiquée pour les gastrites d’origine
nerveuse, ses effets secondaires amènent à
● Stimule l'appétit des contre-indications, et son emploi doit se
faire sous avis médical.
Principales activités des extraits de houblon en santé humaine
D/Conclusion:
● les avancées sur le cannabis ne font que commencer et il semble avoir
de l’avenir dans de nombreux domaines : en agriculture pour produire la
plante de façon contrôlée, en recherche pour enrichir les connaissances
à son sujet, en industrie pharmaceutique pour le développement de
dispositifs d’administration sains et de médicaments contenant des
cannabinoïdes.
● Enfin, grâce à sa multitude de composés, il représente un espoir pour
une médecine personnalisée notamment dans le domaine de la
cancérologie. Il semblerait donc que le cannabis n’ait pas fini de nous
Le « lupulin » qui peut être
allergisant correspond aux
poils sécréteurs des bractées.

Lupulin sous différentes formes

Appareil reproducteur de Humulus lupulus L.
● Rameaux fructifères (a) ;
● inflorescence femelle (b) ;
● fleur femelle entière (c)
et en coupe longitudinale (d) ; cône (e) ;
● bractée fructifère (f) ;
● fruit entier (g) et en coupe longitudinale (h).
Utilisations du houblon

● On utilise principalement le houblon en brasserie ; avant la

fermentation, on l’ajoute au décocté de malt.
● Ce sont des dérivés du phloroglucinol, la lupulone et l’humulone qui
donnent l’arôme et l’amertume à la bière ; ces dérivés sont
également bactéricides.
Structures chimiques des flavonoïdes majoritaires des cônes de
houblon.
Summary chart of main hops compounds