Ière Partie : Chimie organique
Introduction
Chapitre I : Formulation et classification des composés organiques
Chapitre II : Groupements fonctionnels
Chapitre III : Nomenclature
INTRODUCTION
Définition des concepts
La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés
du carbone excepté les oxydes de carbone (CO et CO 2), les carbonates, les
hydrogénocarbonates, les carbures et les cyanures.
Atome : plus petite particule d’un corps
Molécule : un assemblage d’atomes
CHAPITRE I : FORMULATION ET CLASSIFICATION DES COMPOSES
ORGANIQUES
I. Formulation des composés organiques
Un composé organique est caractérisé par une formule qui peut être :
A. La formule brute
Tout composé organique possède une formule brute : CxHyOz
Exemple : C5H12 ; C2H6
B. La formule structurale : 2 types
a. Stéréochimie
b. Plane : 4 types
1. La formule développée
Cette formule permet de donner les positions relatives des atomes dans la
molécule, on détaillera toutes les liaisons.
Exemple : C5H12
H H H H H
H–C–C–C–C–C–H
H H H H H
2. La formule semi-développée
On montre toutes les liaisons que font les groupes d’atomes dans la
molécule.
Exemple: C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3. La formule condensée
Elle simplifie les formules développées, les liaisons ne sont pas
représentées, et les groupes identiques sont mis entre parenthèses avec
un indice qui indique leur multiplicité.
Exemple : C5H12 CH3(CH2)3CH3
4. La formule topologique
Ici nous pouvons observés des formes plus ou moins géométriques, où
tous les sommets et extrémités représentent le carbone.
Exemple : C5H12
II. Classification des composés organiques
On classe les composés organiques en différentes classes parmi lesquels
les hydrocarbures et les groupements fonctionnels.
1. Hydrocarbures
Composé organique contenant seulement du carbone et de l’hydrogène
4 classes :
a. Les alcanes
Formule générale CnH2n+2
Ce sont des hydrocarbures saturés (ils ne possèdent ni double ni triple
liaisons) et ils peuvent être linéaire ou ramifiés.
Exemple : pour n = 5 : C5H2x5+2 C2H12 CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3
Chaîne linéaire Chaîne ramifiée
b. Les alcènes
Formule générale CnH2n
Ce sont des hydrocarbures insaturés ils possèdent au moins une double
liaison.
Exemple : pour n = 5 : C5H2x5 C5H10
CH3 – CH CH – CH2 – CH3
c. Les alcynes
Formule générale CnH2n-2
Ce sont des hydrocarbures insaturés ils possèdent au moins une triple
liaison.
Exemple : pour n = 5 : C5H2x5-2 C5H8
CH3 – CH CH – CH3
d. Les groupes alkyles
Formule générale : CnH2n+1
Ce sont des hydrocarbures insaturés présentes comme des ramifications
dans des chaînes ramifiées.
Alkyle
Exemple : pour n = 1 : C1H2x1+1 CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3
CHAPITRE II : GROUPEMENTS FONCTIONNELS
Le groupement fonctionnel est un atome ou un groupe d’atomes, qui a des
propriétés similaires chaque fois qu’il est présent dans des composés
différents.
Ils sont classés en trois (3) grands groupes
Groupement Formule brute Exemple
Elément de base Azote "N"
Amine R – NH2
Amide R – CO – NH2
Nitrile R – CN ou NC – R
Elément de base oxygène "O"
Avec un oxygène
Alcool R – OH
Cétone R – CO
Ether oxyde R – O - R’
Aldéhyde R – COH
Phénol
OH
Avec deux oxygènes
Acide Carboxylique R – COOH
Ester R – COO - R’
Avec trois oxygènes
Anhydride : R – CO – O – CO – R
Composé halogéné
Halogénures R–X
X : Halogène qlcq
CHAPITRE III : NOMENCLATURE
A. Nomenclatures des hydrocarbures
Les hydrocarbures suivent tous 3 règles principales :
- Recherche de la chaîne principale
- Numéroter les carbones de la chaîne principale
- Identifier les radicaux alkyles
- Signaler les positions de radicaux alkyles
- Signale également le nombre d’atomes de carbone de la chaîne
principale (voir tableau)
NB : Les radicaux alkyles sont placés devant les noms des radicaux alkyles
correspondants. Les radicaux alkyles sont placés selon l’ordre
alphabétique lors de la nomenclature. Si, dans une même chaîne, il existe
plusieurs radicaux alkyles identiques, on utilise le préfixe : di, tri, tétra, …
Si n Préfixe Suffixe Suffixe Suffixe Suffixe alkyle
= alcane alcène alcyne
1 Meth
2 Eth
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Onde
12 Dodec ane ène yne yle
13 Tridec
14 Tetrade
c
15 Pentad
ec
16 Hexade
c
17 Heptad
ec
18 Octade
c
1. Alcane : Présence des simples liaisons
Règle
- On ajoute le suffixe "ane" à la fin
- La numérotation va de l’extrémité la plus proche de la ramification
(en cas des chaînes ramifiées)
Schéma : Position des alkyles – nom de l’alkyle et préfixe selon le nombre
de n et le suffixe ane
2. Alcène : présence d’au moins une double liaison
Règle :
- On ajoute le suffixe "ène"
- On signale la position de la double liaison
- On privilège la double liaison
- La numérotation va de l’extrémité la plus proche de la double liaison
Schéma : Position des alkyles – nom de l’alkyle et préfixe selon le nombre
de n – position de la double liaison – suffixe ène
NB : Au cas où, dans une chaîne, il y’a la présence de plusieurs doubles
liaisons, on utilise les préfixes di, tri, tétra, … avant le suffixe ène
3. Alcyne : présence d’au moins une triple liaison
Règle :
- On ajoute le suffixe "yne"
- On signale la position de la triple liaison
- On privilège la triple liaison
- La numérotation va de l’extrémité la plus proche de la triple liaison
Schéma : Position des alkyles – nom de l’alkyle et préfixe selon le nombre
de n – position de la triple liaison – suffixe yne
NB : Au cas où, dans une chaîne, il y’a la présence de plusieurs doubles
liaisons, on utilise les préfixes di, tri, tétra, … avant le suffixe yne.
B. Nomenclature des groupements fonctionnels
Ils sont nommés comme les hydrocarbures, à la différence de :
- On privilège l’atome ou le groupe d’atome portant le groupement
- La numérotation va de l’extrémité la plus proche de l’atome ou
groupe d’atome portant le groupement
- On ajoute le suffixe du groupement déterminé.
- Toujours signaler la position du groupement
Alcool : on ajoute le suffixe "ol"
Phénol : on ajoute le suffixe "ol"
Ether oxyde : on ajoute le suffixe "ether"
Amine : on ajoute le suffixe "amine"
Aldéhyde : on ajoute le suffixe "ol"
Acide carboxylique : Acide + radical + le suffixe "oique"
Cétone : Radical + le suffixe "one"
Amides : Radical + le suffixe "amide"
NB : En cas d’une chaîne alcyne ou l’acène, il faut toujours signaler la
position de la double ou de la triple liaison et ensuite la position du
groupement fonctionnel. Le suffixe du groupement passe en dernier lieu
lors de la nomenclature.
