Dr AMAMRA Samra année universitaire 2023/2024
Université : Université Mohamed El Bachir El Ibrahimi - Bordj Bou Arreridj
Faculté : Sciences et de la Technologie
Département : Sciences de la matière
L3 chimie pharmaceutique 2023/2024
TP N° 3 : Extraction de la caféine
I. Principe
La caféine est un alcaloïde de la famille de méthylxanthine, découverte par le chimiste
allemand Friedrich Ferdinand Ring en 1819, elle a été inscrite dans différentes pharmacopées
telles que la pharmacopée européenne et la British pharmacopée, différentes formes galéniques
ont vu le jour afin de s’adapter aux besoins thérapeutiques.
La caféine (sa structure chimique est montrée ci-dessous) est présente dans de nombreux
aliments, boissons et médicaments. Elle agit comme stimulant du système nerveux central et
du système cardio vasculaire, la connaissance de ses propriétés physico-chimiques de sa toxicité
et de son mécanisme d’action est importante.
La caféine est peu soluble dans l'eau froide (22 g/L à 25°C), mais l'est
considérablement dans l'eau chaude (455 g/L à 65°C). De plus, cette molécule est très soluble
dans plusieurs solvants organiques, dont le dichlorométhane utilisé ici (142 g/L à 25°C). Grâce
à cette différence de solubilité selon la température, on réalise tout d'abord une décoction de la
matière première solide, le café, dans l'eau bouillante. La caféine, alors très soluble, passe donc
en solution aqueuse. Mais, la température diminuant, la caféine voit sa solubilité décroître.
L'ajout de dichlorométhane dans la phase aqueuse refroidie permet donc à la caféine de s'y
dissoudre efficacement, celle-ci y étant bien plus soluble que dans l'eau froide. De cette façon,
il a été possible de sélectionner une molécule et de l'extraire.
III. Mode opératoire
1. Extraction solide-liquide : Cette opération consiste à mettre en contact une matière première
solide (marc du café m= 50g) et 25g carbonate de calcium avec un solvant liquide (comme
l’eau, V=300 ml), adapter le réfrigèrent à reflux, mettre sous agitation et chauffage pendant 2h,
laisser refroidir et puis filtrer sur Buchner.
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2. Relargage : On ajoute du chlorure de sodium pour diminuer la solubilité dans l'eau de la
caféine. Cela permettra d'améliorer l'extraction liquide-liquide à l'étape suivante.
3. Extraction liquide-liquide : On réalise cette extraction deux fois. On place la solution
aqueuse 150 ml en contact avec le solvant organique (50 ml de dichlorométhane). Ces solvants
ne sont pas miscibles, et comme le dichlorométhane est plus dense que l'eau il coule au fond de
l'ampoule à décanter. On brasse le mélange avec l'ampoule, en dégazant régulièrement. Il faut
strictement respecter les règles de sécurité (lunettes, gants, ampoule dirigée vers un mur mais
jamais vers un être humain. Répéter l’opération pour récupérer le maximum de caféine,
regrouper les phases organiques dans un erlenmeyer.
4. Séchage du solvant organique : Le solvant organique récupéré peut encore contenir un peu
d'eau, on va donc le « sécher » en ajoutant quelques spatules de sulfate de sodium anhydre ou
sulfate de magnésium anhydre qui va absorber les molécules d'eau. On filtre ensuite ce
solvant pour se débarrasser des grains solides ayant piégés l'eau.
6. Évaporation du solvant et cristallisation de la caféine: On utilise normalement un
évaporateur rotatif,. Nous allons donc évaporer le solvant et le piéger ensuite avec un montage
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modifié de distillation. On récupère dans le ballon chauffé une poudre claire, jaune, constituée
de petits cristaux, dont certains sont des cristaux de caféine mais qui contiennent encore des
impuretés
Purification de la caféine extraite par recristallisation :
1er méthode
- Dissoudre le résidu solide (la caféine), restant au fond du ballon de distillation ou dans le
bécher dans 10ml d’éthanol absolu à chaud jusqu'à dissolution complète.
-Refroidir le mélange dans un bain de glace.
-Réaliser une filtration sous vide afin d’éliminer l’éthanol absolu et récupérer la caféine (sur le
papier filtre).
2eme méthode
Dissoudre la caféine brute dans quelques ml d’acétone, dans le cristallisoir. Laisser l’acétone
s’évaporer (sous hotte !), ce qui provoque la cristallisation de la caféine en petites aiguilles
IV- Questions
1- Calculer le rendement d’extraction
2- Quel est le rôle des réactifs utilisés ?
3- Citer quelles qu’applications de la caféine ?
4- Proposez un mécanisme chimique de synthèse de la caféine ?
