Faculté des Sciences de Rabat, master IPS 2021-2022
Sécurité informatique
TP 1 : Chiffrements par blocs - Modes opératoires et
bourrage.
Objectifs du TP
-utiliser openssl pour chiffrer/déchiffrer,
-étudier le remplissage (padding) du dernier bloc,
-les_cryptogrammes.rar archive contenant les cryptogrammes à décrypter.
- utiliser [Link] programme python pour faire l’addition binaire
Outils utilisés
-openSSL, boîte à outils cryptographiques,
-Python
-HexEdit, éditeur hexadécimal
1 Présentation de openSSL
1.1 Protocole SSL
Le protocole SSL (Secure Socket Layer) a été développé par la société Netscape Communications
Corporation pour permettre aux applications client/serveur de communiquer de façon sécurisée. TLS
(Transport Layer Security) est une évolution de SSL réalisée par l'IETF.
La version 3 de SSL est utilisée par les navigateurs tels que Mozilla et Microsoft Internet Explorer.
SSL est un protocole qui s'intercale entre TCP/IP et les applications qui s'appuient sur TCP. Une
session SSL se déroule en deux temps :
1. une phase de poignée de mains (handshake) durant laquelle le client et le serveur s'identifient,
conviennent du système de chiffrement et d'une clé qu'ils utiliseront par la suite ;
2. une phase de communication proprement dite durant laquelle les données échangées sont
compressées, chiffrées et signées.
L'identification durant la poignée de mains est assurée à l'aide de certi cats X509.
1.2 openSSL
openSSL est une boîte à outils cryptographiques implémentant les protocoles SSL et TLS qui offre :
1. Une bibliothèque de programmation en C permettant de réaliser des applications client/serveur
sécurisées s'appuyant sur SSL/TLS.
2. Une commande en ligne (openssl) permettant
-la création de clés RSA, DSA (signature) ;
-la création de certificats X509 ;
-le calcul d'empreintes (MD5, SHA, RIPEMD160, .... ) ;
-le chiffrement et déchiffrement (DES, IDEA, RC2, RC4, Blowfish, ) ;
-la réalisation de tests de clients et serveurs SSL/TLS ;
-la signature et le chiffrement de courriers (S/MIME).
Pour connaître toutes les fonctionnalités de openSSL : openssl help.
La syntaxe générale de la commande openssl est
> openssl <commande> <o p ti o n s >
(le > étant le prompt du shell)
Dans le texte qui suit, les commandes invoquant openssl supposent que cette commande est dans
votre variable shell PATH.
1.3 Installation de OpenSSL sous Windows
1. Téléchargez le dernier programme d'installation Windows OpenSSL à partir de la page de téléchargement
1
officielle. Le lien officiel de la page de téléchargement est indiqué ci-dessous:
[Link]
2. Maintenant, lancez le programme d’installation OpenSSL sur votre système. OpenSSL nécessitait que
Microsoft Visual C ++ soit installé sur votre système. Si Microsoft Visual C ++ n'est pas installé sur votre
système, le programme d'installation vous affichera un message, comme suit:
Cliquez sur Oui pour télécharger et installer le package Microsoft Visual C ++ requis sur votre système.
Ensuite, exécutez à nouveau le programme d’installation OpenSSL et suivez l’assistant.
2
3. Maintenant, configurez les variables d’environnement pour qu’elles fonctionnent correctement avec OpenSSL
sur votre système. Vous devez définir les variables d'environnement OPENSSL_CONF et Path.
Définir la variable OPENSSL_CONF:
3
Définir la variable Path:
4. Ouvrez une invite de commande et tapez openssl pour obtenir l’invite OpenSSL. Ensuite, exécutez la
commande version sur OpenSSL afin d’afficher la version OpenSSL installée.
4
2 Chiffrement symétrique avec openSSL
C'est la commande enc qui permet de chiffrer/déchiffrer avec openssl :
> openssl enc <opt ions >
Parmi les options, on doit indiquer le système de chiffrement à choisir dans la liste :
Option Signification Option Signification
aes-128-cbc AES 128 bis in CBC mode bf-cbc Blowfish in CBC mode
aes-128-ecb AES 128 bis in ECB mode Bf Alias for bf-cbc
aes-192-cbc AES 192 bis in CBC mode bf-cfb Blowfish in CFB mode
aes-192-ecb AES 192 bis in ECB mode bf-ecb Blowfish in ECB mode
aes-256-cbc AES 256 bis in CBC mode bf-ofb Blowfish in OFB mode
aes-256-ecb AES 256 bis in ECB mode des-cbc DES in CBC mode
cast-cbc CAST in CBC mode des Alias for des-cbc
Cast Alias for cast-cbc des-cfb DES in CBC mode
cast5-cbc CAST5 in CBC mode des-ofb DES in OFB mode
cast5-cfb CAST5 in CFB mode des-ecb DES in ECB mode
cast5-ecb CAST5 in ECB mode des-ede-cbc Two key triple DES EDE in CBC mode
cast5-ofb CAST5 in OFB mode des-ede Alias for des-ede
idea-cbc IDEA algorithm in CBC mode des-ede-cfb Two key triple DES EDE in CFB mode
Idea same as idea-cbc des-ede-ofb Two key triple DES EDE in OFB mode
idea-cfb IDEA in CFB mode des-ede3-cbc Three key triple DES EDE in CBC mode
idea-ecb IDEA in ECB mode des-ede3 Alias for des-ede3-cbc
idea-ofb IDEA in OFB mode des3 Alias for des-ede3-cbc
rc2-cbc 128 bit RC2 in CBC mode des-ede3-cfb Three key triple DES EDE CFB mode
rc2 Alias for rc2-cbc des-ede3-ofb Three key triple DES EDE in OFB mode
rc2-cfb 128 bit RC2 in CBC mode desx DESX algorithm
rc2-ecb 128 bit RC2 in CBC mode rc5-cbc RC5 cipher in CBC mode
rc2-ofb 128 bit RC2 in CBC mode rc5 Alias for rc5-cbc
rc2-64-cbc 64 bit RC2 in CBC mode rc5-cfb RC5 cipher in CBC mode
rc2-40-cbc 40 bit RC2 in CBC mode rc5-ecb RC5 cipher in CBC mode
rc4 128 bit RC4 rc5-ofb RC5 cipher in CBC mode
rc4-64 64 bit RC4 base64 Base 64
rc4-40 40 bit RC4
Remarque : base64 n'est pas un système de chiffrement, mais un codage des fichiers binaires avec 64
caractères ASCII. Ce codage est utilisé en particulier pour la transmission de fichiers binaires par
courrier électronique.
2.1 Chiffrement avec mot de passe
Pour chiffrer le fichier myFile avec le système Blowfish en mode CBC, avec une clé générée par mot
de passe, le chiffré étant stocké dans le fichier [Link], on utilise la commande :
> openssl enc – bf - cbc − i n myFile − out [Link]
Pour déchiffrer le même message, on utilise la commande :
> openssl enc − bf − cbc −d −i n [Link] − out [Link]
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Vérification linux
> diff myFile [Link]
Vérification windows
> fc myFile [Link]
Exercice 1.
Question 1. Chiffrez le fichier de votre choix avec le système de votre choix dans le mode de votre
choix, puis déchiffrez-le.
Question 2. Comparez les tailles des fichiers clairs et chiffrés. Donnez une explication sur la
différence de ces tailles.
Question [Link] de déchiffrer un cryptogramme en utilisant un mauvais mot de passe. Comment
réagit openSSL ?
Exercice [Link] fichier cryptogram10 a été chiffré avec le système AES en mode CBC, la clé de 128 bits
ayant été obtenue par mot de passe.
Question 1. Le mot de passe codé en base 64 est Y3J5cHRv . À l'aide de la commande openssl
appropriée, décodez le mot de passe.
Question 2. Déchiffrez ensuite le cryptogram10.
2.2 Chiffrement avec clé explicite
Pour chiffrer le fichier myFile avec une clé explicite, il faut utiliser les options -K et -iv
-K (K majuscule) suivi de la clé exprimée en hexadécimal ;
-iv (iv en minuscules) suivi du vecteur d'initialisation exprimé en hexadécimal 1 .
L'exemple qui suit montre la commande pour chiffrer myFile avec Blowfish en mode CBC avec
un vecteur d'initialisation de 64 bits exprimé par 16 chiffres hexa, et une clé de 128 bits exprimée par
32 chiffres hexa.
> openssl enc − bf − cbc −i n myFile − out [Link] \
−i v 0123456789ABCDEF \
−K 0123456789ABCDEF0123456789ABCDEF
Exercice 3.
Question 1. Chiffrez le f i chier clair11 avec le système Blowfish en mode OFB, en utilisant le
vecteur d'initialisation (option -iv) et la clé (option -K) de votre choix.
Question 2. Chiffrez le fichier clair correspondant au cryptogram10 avec le même système, la même
clé et le même vecteur d'initialisation que dans la question qui précède.
Question 3. Utilisez le programme écrit en python [Link] pour faire un "xor" des deux fichiers clairs.
Utilisez le même programme pour faire un "xor" des deux chiffrés. Faîtes un diff (fc sous
windows) entre les deux fichiers obtenus. Que constatez-vous ?. Le résultat aurait-il été le même si on
avait utilisé un système de chiffrement autre que Blowfish ? Explication.
Usage : py [Link] <fichier1> <fichier2> <fichier3>
<fichier1> et <fichier2>: fichiers à xorer
<fichier1> doit être de taille <= à <fichier2>
<fichier3> : fichier résultat
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3 Le bourrage (padding)
Lorsque la taille de la donnée n'est pas un multiple de la taille d'un bloc, il est nécessaire de compléter
le dernier bloc avec quelques bits complémentaires : c'est le bourrage (ou padding ).
Une façon de remplir, définie dans le RFC2040, consiste à compléter le dernier bloc par autant d'octets
que nécessaire, chaque octet ayant pour valeur le nombre d'octets ajoutés.
Par exemple, s'il manque trois octets au message m = o 1o 2o 3o 4o 5 pour obtenir un bloc de huit octets,
on ajoute trois octets égaux à 3
o1 o2 o3 o4 o5 03 03 03
Table 1 Complétion d'un bloc avec trois octets
S'il se trouve que la taille de la donnée à chiffrer est un multiple de la taille d'un bloc, on ajoute un
bloc entier dont chaque octet a pour valeur la taille en octet d'un bloc.
Par exemple, pour des blocs de huit octets, on ajoute le bloc
08 08 08 08 08 08 08 08
Table 2 Complétion par un bloc entier de huit octets
Exercice 4. En chiffrant des fichiers de taille différentes, avec le système Blowfish (blocs de 64 bits)
avec une clé et un vecteur d'initialisation fournis dans la ligne de commande, observez la taille des
chiffrés obtenus.
Lorsqu'on déchiffre un cryptogramme avec openssl, les octets ajoutés lors du bourrage sont
supprimés. Avec l'option -nopad utilisée dans la ligne de commande de déchiffrement, ces octets ne sont
pas supprimés.
Exercice 5. En chiffrant des fichiers de taille différentes, avec le système Blowfish (blocs de 64 bits)
avec une clé et un vecteur d'initialisation fournis dans la ligne de commande, et en les déchiffrant avec
l'option -nopad, observez les octets de bourrage. (Attention, les octets de bourrage ne correspondent
pas à des caractères imprimables. Il vous faudra utiliser hexedit ou xxd pour visualiser le contenu du
f i chier déchiffré en hexadécimal.) C'est cette façon de bourrer le dernier bloc qui permet de contrôler
que le déchiffrement s'est bien déroulé. En effet, si après déchiffrement le dernier bloc clair ne se termine
pas par n octets identiques valant n, alors on peut en déduire au moins l'une des causes suivantes :
1. la clé utilisée lors du déchiffrement est incorrecte,
2. le dernier bloc chiffré est erroné,
3. en mode CBC, l'avant dernier bloc est erroné.
Exercice 6. Chiffrez avec le système Blowfish en mode CBC et en précisant clé et vecteur
d'initialisation dans la ligne de commande, un fichier de façon à obtenir un cryptogramme de
deux blocs.
Puis, vérifiez chacune des causes d'erreur mentionnées ci-dessus.
Vérifiez aussi qu'avec l'option -nopad, openssl n'effectue pas le contrôle de bourrage.
