Groupe Scolaire DiawacaDémie

T S1/S2 C 1 : Les alcools

I. Rappel sur les alcools :
1. Définition :
Un alcool est un composé comportant le groupement hydroxyle (―OH) lié à un atome de carbone ne formant que
des liaisons de covalence simples avec d’autres atomes de carbone ou d’hydrogène :

La formule générale d’un alcool s’écrit R—OH ou CnH2n+2 O ou CnH2n+1―OH.

Exemples :

2. Nomenclature :
En nomenclature systématique, le nom de l’alcool est obtenu à partir du nom de l’alcane dont il dérive par
remplacement du « e » final de l’alcane par « ol ». Le suffixe « ol » est précédé d’un tiret et de l’indice de position du
groupe hydroxyle. La chaine principale est la chaine la plus longue contenant le groupe hydroxyle (―OH). Elle est
numérotée de telle sorte que le carbone fonctionnel porte l’indice le plus petit possible.
Exemples :

3. Classification des alcools :

La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes de carbone lié fonctionnel (atome de atomes relié au groupe―OH)
¤ Alcool primaire : est un alcool dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au moins deux
atomes d’hydrogène et un groupe radical R :

Exemples : CH3−CH(CH3)−CH2―OH et CH3−CH2―OH

¤ Alcool secondaire : est un alcool dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome
d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :

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Exemples : CH3−CH2−CH(OH)−CH3 et CH3−CH(CH3) −CH(OH)− CH3
¤ Alcool tertiaire : est un alcool dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois radicaux
organiques R, R′ et R″ :

Exemple : C(CH3)3OH

4. Tests d’identification des aldéhydes et cétones :

Réactifs Aldéhydes Cétones
DNPH Précipité jaune orangée Précipité jaune orangée
Réactif de Schiff La solution devient rose violacée Rien ( pas de solution)
Liqueur de fehling Précipité rouge brique Rien (pas de solution)
Réactif de Tollen Dépôt d’argent sur les parois Rien ( pas de solution)

II. Préparation des alcools :

1. Hydratation des alcènes :
L'hydratation des alcènes est une réaction chimique où un alcène réagit avec de l'eau (H₂O) pour former un alcool.
Cette réaction se fait généralement en présence d'un catalyseur acide, tel que l'acide sulfurique (H₂SO₄).

Exemple :

Remarques :
¤ Si l’alcène est symétrique, alors il se forme un seul alcool.
Exemple :
¤ Si l’alcène est dissymétrique, alors il se forme de deux alcools ( majoritaire et minoritaire) dont le majoritaire est
déterminé par la règle de Markovnikov( l’alcool majoritaire est obtenu quand l’atome hydrogène de la molécule de
H2O se fixe sur le carbone de la double liaison le plus hydrogéné).

Exemple :

Le propan-2-ol est l’alcool majoritaire et le propan-1-ol est l’alcool secondaire.

2. Hydrolyse des esters :

L'hydrolyse des esters est une réaction chimique où un ester réagit avec de l'eau pour former un acide carboxylique
et un alcool.

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Exemple :

NB : Cette réaction est réversible, lente et athermique.

III. Propriétés chimiques des alcools :
1. Déshydration des alcools :
La déshydratation des alcools est une réaction qui conduit soit à la formation d’un alcène ou d’un ether-oxyde par
élimination d’une molécule d’eau suivant un certain procédé.

a. Déshydratation intermoléculaire :
La déshydratation intermoléculaire des alcools est une réaction chimique où deux molécules d’alcool réagissent pour
former un éther et de l'eau. Cette réaction se déroule généralement en présence d'un catalyseur acide, tel que
l'acide sulfurique (H₂SO₄) ou l'acide phosphorique (H₃PO₄), et à des températures élevées.

Exemple :

b. Déshydratation intramoléculaire :
La déshydratation intramoléculaire des alcools est une réaction chimique où une seule molécule d'alcool perd une
molécule d'eau pour former un alcène. Cette réaction se déroule généralement en présence d'un acide fort, tel que
l'acide sulfurique (H₂SO₄) ou l'acide phosphorique (H₃PO₄), et à des températures élevées.

Exemple :

Remarque :
Dans cette réaction, deux alcènes se forment l’un majoritaire et l’autre minoritaire. L’alcène majoritaire est déterminé
par la règle de ZaÏtsev.
Règle de Zaïtsev : On obtient majoritairement l’alcène le plus substitué c-à-d le moins hydrogéné sur les deux atomes
de carbone qui s’engagent dans la double liaison.

2. Oxydation des alcools :

a. Combustion complète :
La combustion des alcools est une réaction chimique où un alcool réagit avec l'oxygène pour produire du dioxyde de
carbone (CO2) et de l’eau (H2O). Cette réaction est aussi appelée oxydation brutale. Dans cette réaction, la chaîne
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carbonée est détruite.

Exemple :

b. Oxydation ménagée :
C’est une oxydation où la chaîne carbonée est détruite. Il se fait à l’aide d’oxydant tel que ions dichromates
(Cr2O7-), ion permanganate (MnO4-)…..
¤ Cas des alcools primaires :

➢ Un alcool primaire s’oxyde pour donner un aldéhyde si l’oxydant est en défaut ou un acide carboxylique si
l’oxydant est en excès.

➢ - Équation –bilan de la réaction de l’oxydation de l’éthanol par une solution de dichromate de potassium en
défaut :

➢ Équation –bilan de la réaction de l’oxydation de l’éthanol par une solution de dichromate de potassium en
excès.

¤ Cas des alcools secondaires :

➢ Ils sont oxydables en cétone.

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 ➢ Équation –bilan de la réaction de l’oxydation du propan-2-ol par une solution de dichromate de potassium

¤ Cas des alcools tertiaires :

Les alcools tertiaires ne sont pas oxydables.

3. Estérification des alcools :

L’estérification consiste à faire réagir un alcool avec un acide carboxylique en présence d’acide sulfurique pour former
un ester et de l’eau suivant l’équation-bilan :

Caractéristiques de la réaction : La réaction d’estérification est lente, inversible et athermique. Cette réaction est
limitée par la réaction inverse appelée hydrolyse suivant l’équation-bilan :

Remarque :
L’état d’équilibre est souvent caractérisé par une constante d’équilibre. Celle relative aux nombre de moles et définie
par : ou

IV. Les polyalcools :

Les polyalcools, ou polyols, sont des composés organiques contenant plusieurs groupes hydroxyle (OH) attachés à des
atomes de carbone. Ils jouent un rôle crucial dans divers domaines, notamment en tant qu'additifs alimentaires,
édulcorants, plastifiants, et agents de rétention d'humidité.

Exemples :

Glycérol ou propan-1-2-3-triol Glycol ou éthan-1-2-ol

Exercices d’application :
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Exercice1 :

Exercice 2 :
L’hydratation d’un alcène conduit à un produit oxygéné A, renfermant en masse 26,7% d’oxygène.
1- Quelle est la fonction chimique de A ?
2- Déterminer la formule brute de A et indiquer tous les isomères possibles pour A.
3- Le produit A est oxydé, en milieu acide, par le dichromate de potassium. Le composé B obtenu réagit avec la 2,4-
D.N.P.H mais est sans action sur le réactif de schiff. En déduire, en le justifiant, la formule semi-développée du
composé B.
4- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de A en B par le dichromate de potassium.
5- Donner les formules semi-développées et les noms de A et de l’alcène de départ.

"Le succès n'est pas final, l'échec n'est pas fatal : c'est le
courage de continuer qui compte." Winston Churchill

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