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Matière : Sciences C1 : Généralités sur la Professeur : M. DIALLO
Physiques chimie organique
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I. Présentation de la chimie organique
I.1.Historique
Jusqu'au début du XIXèmesiècle, la chimie organique avait pour
objet l'étude des substances issues des êtres (ou organismes) vivants
(animaux et végétaux) car il semblait impossible de synthétiser en laboratoire
des substances organiques à partir des substances minérales.
Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique)
qui avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (la
terre, l'eau et l'atmosphère).
Friedrich Wöhler (1800-1882) réussit en 1828 la synthèse de l'urée
(présente dans l'urine). Cette première synthèse provoqua un certain
trouble dans les milieux scientifiques mais ne fût pas un succès
décisif, l’urée n’étant qu’un déchet des réactions chimiques de la vie.
Ce n’est qu’au milieu du XIXe siècle que Marcelin Berthelot (1827-1907) a
pu synthétiser un grand nombre de composes organiques
tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène etc…
I.2. Definition
L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques.
Ainsi, la chimie organique est la chimie des composés du carbone,
d'origine naturelle ou produits par synthèse
à l’exception du carbone, du monoxyde de carbone,
du dioxyde de carbone, des carbonates et des cyanures.
Une molecule organique comportera donc une chaîne carbonée sur laquelle
se greffe un ou plusieurs groupes caracteristiques.
I.3. Caractéristiques des composés organiques
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Les composés organiques présentent un nombre
très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve
surtout les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore
soufre, les halogènes et certains métaux (le magnésium Mg dans la
chlorophylle et le fer Fe dans l’hémoglobine).
Les composés organiques ont une structure moléculaire.
On connait déjà plusieurs millions de composés organiques.
Chaque année, plusieurs milliers d’autres sont mis en évidence
dans les produits naturels ou synthétisés en laboratoire.
II. Représentation des composés organiques
II.1. Définition: chaîne carbonée
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement
des atomes de carbone constituant une molécule organique.
II.2 . Representations des molecules
II.2.1 La formule brute
De la forme 𝐶𝑋 𝐻𝑌 𝑂𝑍 𝑁𝑡 …(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous
renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs d’un composé
organique. Par exemple le butane a pour formule brute 𝐶4 𝐻10 .
II.2.2. La formule développée plane
Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les
liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°,
exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne
représente pas la réalité géométrique de la molécule.
Exemple : C2H6O
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II.2.3 La formule semi-développée (plane)
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en
jeu l'hydrogène (C—H; O—H; N—H;...).
Exemple
CH3 CH2 OH ; CH3 CH2 CH2 NH2
II.2.4 La formule topologique (ou représentation topologique)
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque
extrémité de segment représente un atome de carbone portant
autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la
règle de l'octet. Les atomes autres que le carbone sont représentés de
manière explicite, ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
Exemple :
II.3. Les types de chaînes carbonées
Il existe trois types de chaînes carbonées : la chaîne linéaire, la
chaîne ramifiée et la chaîne cyclique.
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Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente
que des liaisons simples C C. Elle est dite insaturée si elle présente
au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone ou un cycle.
II.4. Isomérie plane
Des composés isomères sont des composés qui ont la même formule
brute mais des structures différentes.
Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des
formules développées planes (ou semi-développées) différentes. On distingue
trois grands types d’isomérie de constitution :
L’isomérie de fonction : mêmes formules brutes mais différences de
fonctions chimiques ;
Exemple : C2H6O
L’isomérie de chaîne : mêmes formules brutes, mêmes fonctions
chimiques mais différences de chaînes carbonées ;
Exemple : C4H10O
L’isomérie de position : mêmes formules brutes, mêmes fonctions
chimiques, mêmes chaînes carbonées mais différences de position
d’atomes ou de groupe d’atomes sur la chaîne carbonée.
Exemple : C3H8O
III. Analyse élementaire d’un composé organique
1. Analyse qualitative
C’est la recherche des éléments qui composent une molécule
organique.
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Experience : combustion d’une substance organique
Un bécher froid placé au dessus de la substance organique
enflammée se recouvre de buée et on observe la formation d’un gaz.
La formation de vapeur (buée)
met en évidence la présence de l’élément hydrogène.
L’eau de chaux troublée met en évidence la formation de CO2, donc
la présence de l’élément carbone .
L’équation de la réaction de combustion s’écrit :
2𝐶4 𝐻10 + 13𝑂2 ⟶ 8𝐶𝑂2 + 10𝐻2 𝑂
III.2. Analyse quantitative
Elle permet de connaitre les proportions (pourcentages) centésimales
massiques des différents éléments d’un composé organique.
Point méthodologie :
Considérons un composé organique de formule brute CxHyOzNt…, alors :
Les pourcentages massiques des atomes des éléments du composé
sont tels que :
𝑀 12𝑥 𝑦 16𝑧 14𝑡
= = = = =⋯
100 %𝐶 %𝐻 %𝑂 %𝑁
𝑚𝐶 𝑚𝐻 𝑚𝑂
𝐸𝑡, 𝑝𝑎𝑟 𝑑é𝑓𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑜𝑛, %𝐶 = ∗ 100 ; %𝐻 = ∗ 100 ; %𝑂 = ∗ 100 ;
𝑚 𝑚 𝑚
𝑚𝑁
%𝑁 = ∗ 100 … . ; 𝑜ù 𝑚 ∶ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑑𝑢 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠é
𝑚
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Les pourcentages molaires sont tels que :
𝐴 𝑥+𝑦+𝑧+𝑡+⋯ 𝑥 𝑦 𝑧 𝑡
= = = = = =⋯
100 100 %𝐶 %𝐻 %𝑂 %𝑁
Où 𝐴 : atomicité de la molécule
Par ailleurs, on peut écrire :
44𝑔 𝑑𝑒 𝐶𝑂2 ⟶ 12𝑔 𝑑𝑒 𝐶 3
⟹ 𝑚𝐶 = 𝑚𝐶𝑂2
𝑚𝐶𝑂2 ⟶ 𝑚𝐶 11
18𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 ⟶ 2𝑔 𝑑𝑒 𝐻 1
⟹ 𝑚𝐻 = 𝑚𝐻2 𝑂
𝑚𝐻2 𝑂 ⟶ 𝑚𝐻 9
17𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝐻3 ⟶ 14𝑔 𝑑𝑒 𝑁 14
⟹ 𝑚𝑁 = 𝑚𝑁𝐻3
𝑚𝑁𝐻3 ⟶ 𝑚𝑁 17
Point vocabulaire :
La ponce sulfurique met en évidence l’eau ;
La potasse et la soude mettent en évidence le dioxyde de carbone ;
Le phosphore met en évidence le dioxygène ;
Le dioxyde de carbone trouble l’eau de chaux.
Application :
On considère un composé organique A, essentiellement constitué de
carbone, d’hydrogène et d’azote, de formule CxHyNz.
La combustion d’une masse m=0,2500g de A ; donne 0,5592g de dioxyde de
carbone. La destruction d’une même masse de A ; libère un volume
V=0,0952L d’ammoniac ; volume mesuré dans les C.N.T.P. Par ailleurs la
densité de vapeur de A est voisine de 2,03.
1/ Déterminer la composition centésimale massique du composé.
2/ Calculer sa masse molaire.
3/ Déterminer sa formule brute et les formules semi-développées possibles.
Indications :
3 𝑚𝐶 𝑚𝑁𝐻3 𝑉𝑁𝐻3
Mettre à profit les relations : 𝑚𝐶 = 11 𝑚𝐶𝑂2 ; %𝐶 = ; = ;
𝑚 𝑀𝑁𝐻3 𝑉0
14
𝑚𝑁 = 17 𝑚𝑁𝐻3 puis 𝑚 = 𝑚𝐶 + 𝑚𝐻 + 𝑚𝑁
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