P1

Préparation aux concours d’accès aux facultés de médecine,

de médecine dentaire et de pharmacie :
Résumé de Chimie

- Calcul de la quantité de matière : n = m  V  C.V= ρV où  est la masse volumique de l’espèce

M Vm M
chimique et C la concentration de sa solution.
n d (A) n d (B) n f (C) n f (D)
Pour une réaction d’équation : aA + bB  cC + dD on a   
a b c d
où nd(A) et nd(B) sont les quantités de matière consommées des réactif et nf(C) et nf(D) sont les quantités
de matière formées des produits.
Si A est un réactif limitant, on a à l’état final n d (A) = n i (A) de même si B est un réactif limitant on a à
l’état final n d (B) = n i (B)
- Calcul de la concentration d’une solution commerciale d’une espèce chimique X de concentration
p.d.ρe 10.p.d
molaire Cx : CX  
100.M(X) M(X)
où d est la densité de la solution commerciale, p(%) le pourcentage massique de X et M(X) la masse molaire
de X et ρe  ρ(H2O) =1g/cm3 =1000 g/
- Pourcentage massique d’une espèce X dans un mélange : x(mol)
m(X)
p = % X= ×100 %
m
avec m : la masse du mélange : x
- Vitesse de réaction (où vitesse volumique de réaction) :
1 dx t a =x/t=dx/dt
v= où Vs est le volume du mélange réactionnel.
Vs dt t (temps)
Pour une réaction d’équation : aA(aq) + bB(aq)  cC(aq) + dD(aq) O
la vitesse de réaction en fonction des concentrations effectives : t
1 d[A] 1 d[B] 1 d[C] 1 d[D] x(mol)
v=    = ,
a dt b dt c dt d dt xf
- La vitesse volumique de réaction diminue au cours du temps ,
car les concentrations des réactifs diminuent au cours du xf
temps et la concentration d’un réactif est un facteur cinétique. 2
- Facteurs cinétiques :la température et la concentration d’un réactif : t(temps)
la vitesse de réaction augmente avec l’augmentation de la température O t1/2
et de la concentration d’un réactif et inversement :
la vitesse de réaction augmente aussi avec l’utilisation d’un catalyseur.
-Temps de demi-réaction : la durée au bout de laquelle l’avancement de la réaction parvient à la moitié de sa
x x
valeur finale x(t1/2 ) = f pour une réaction totale x(t1/2 ) = max
. 2 2
Exemple : suivi de la réaction lente d’équation : S2O82 (aq) + 2I-(aq)  2SO42 (aq)  I2(aq)
On mélange un volume V1 d’une solution (2K +(aq) + S2O82 (aq) ) de concentration C1 et un volume V2 d’ une
solution (K  (aq) + I(aq) ) de concentration C2.
 P2

Équation chimique S2O82 (aq) + 2 I(aq)  2SO4 2 (aq)  I2(aq)

État du système Avancement (mol) Quantités de matière (mol)
initial 0 C1V1 C2V2 0 0
intermédiaire x C1V1 – x C2V2 – 2x 2x x
final xmax C1V1– xmax C2V2 – 2xmax 2xmax xmax

[I-] (mol.L-1)
[I-]0
d[I ] [I ]A  [I  ]B

B dt tA  tB

t(temps)
O t A
1 dx 1 dx C .V  2x
La vitesse volumique de réaction s’écrit : v  et on a  I  = 2 2
V dt V1 +V2 dt V1 +V2
 C .V  2x 
d 2 2
d  I  V1 +V2  1 d  I 
 
 2 dx
donc =   2v  v= 
dt dt V1 +V2 dt 2 dt

1 d  I 


on déduit l’expression de la vitesse volumique de réaction : v  

2 dt
En procédant de la même façon, pour les autres espèces, on obtient l’expression de la vitesse volumique
d[S2O82  ] 1 d[I- ] 1 d[SO4 2  ] d[I ]
de réaction en fonction des concentrations: v=    =  2
dt 2 dt 2 dt dt
Réactions d’oxydo-réduction
Réducteur Oxydant Réduction Oxydation
Définition espèce chimique capable espèce chimique Gain d’un ou de plusieurs Perte d’un ou de plusieurs
de perdre un ou plusieurs capable de gagner un électrons électrons
électrons. ou plusieurs électrons.
Couples oxydant /réducteur usuels Equation chimique
H 2 O2 / H 2 O H2O2(aq) + 2 H +
+2e -
2H2O( )
(aq)
2- 2- 2- - 2
S2O8 /SO4 S2O8 (aq) + 2e 2 SO4 (aq)
 - -
I2 /I 2 I (aq) I2 (aq) + 2 e
Réaction de titrage de I2 2S2O3 2-
(aq) + I2(aq)  S4O62-(aq) + 2I (aq)
S4O62  / S2 O32  et I2 /I 
MnO4- /Mn 2+ MnO4 (aq) - + 8H+( aq ) + 5e- Mn 2+( aq ) + 4H2O( )
P3
Cr2O7 2 - /Cr 3+ Cr2O7 2 -(aq)- + 14H+( aq ) + 6e- 2Cr3+( aq ) + 7H2O( )

Réactions acido-basiques: à 25°C pKe = 14

Réactions avec l’eau
solution Equation chimique Taux d’avancement final
Acide fort ou acide AH(aq) + H2O( )  A  +  H3O+  10 pH

+ H3O
réagissant totalement
(aq) ( aq )
 1
HCl(aq) + H2O( )  Cl  + CA CA
avec l’eau (aq) + H3 O (aq)
soit CA la concentration  CA  10 pH  pH=  logCA
HNO3(aq) + H2O( )  NO3 + H3O +
de l’acide. (aq) (aq)

Exemples :
acide chlorhydrique : HCl
acide nitrique : HNO3
 P3

solution Equation chimique Taux d’avancement final

Acide faible ou acide AH(aq) + H2O( ) A(aq) + H3O+(aq)  H3O+  10 pH
réagissant d’une façon   1
limitée avec l’eau : AH NH4+(aq) + H2O( ) NH3(aq) + H3O+(aq) CA CA
Examples : RNH3+(aq) + H2O( ) RNH2( ) + H3O+(aq)
+  A   =  H3O+   10 pH  τ.CA
- ion ammonium : NH4  +
RCOOH(aq) + H2O( ) RCOO (aq) + H3O (aq)
-ion alkylammonium:
RNH3 +  AH =CA  H3O+   CA  10pH  CA (1  τ)
-acides carboxylique :
[H3O+ ]2 10-2 pH
RCOOH KA   KA 
CA  [H3O ]
+
CA  10-pH
Si on néglige 10-pH devant C A
10-2 pH 1
KA   pH=  pK A  logCA 
CA 2

on a aussi K A  CA .
2

1
1
et τ=
1  10pKA  pH
Base forte ou base B(aq) + H2O(  BH+(aq) + HO-( aq )
)
réagissant totalement [HO ] Ke .10 pH 10 pH - pKe
avec l’eau : NaOH(s) 
H2 O
 Na +(aq) + HO-(aq)  =  1
CB CB CB
soit CB la concentration
KOH(s) 
H2 O
 K +(aq) + HO-(aq)
de la base. CB =K e .10pH =10 pH - pKe
Exemples :
Hydroxyde de sodium : pH= pK e + logCB
NaOH
Hydroxyde de potassium :
KOH
Base faible ou base B(aq) + H2 O( ) BH+ (aq) + HO (aq) [HO ] K e .10 pH

réagissant d’une façon τ= =  1  K e .10 pH

 CB
NH3(aq) + H2 O( NH + 
+ HO (aq) CB CB
limitée avec l’eau : B ) 4 (aq)
pH pH - pKe
Exemples : RNH2(aq) + H2 O( RNH3+ (aq) + HO (aq) K e .10 10
ammoniac : NH3
)
τ= 
RCOO-(aq) + H2 O( ) RCOOH(aq) + HO (aq) CB CB
Amine : RNH2
Ions carboxylate : RCOO
- - Constante d’équilibre :
[HO ]2 K
K  e
CB  [HO ] K A
K A =CB .10pKe -2 pH  10- pH
Si on néglige 10
-pH
devant CB .10pKe -2 pH
CB =102pH  pKe  pKA
1
 pH =  pK A  pKe + logCB 
2
CB . 2 K 1   
on a K   KA  e
1 CB . 2
1
et τ=
1  10pH  pKA
 P4

Pour la réaction entre un acide et l’eau : AH(aq) + H2 O( ) A (aq) + H3O+ (aq)

[AH]
La fraction (ou le pourcentage ou la proportion) de l’acide : α(AH)=  1 τ
[AH]+[A- ]
avec τ le taux d'avancement final .
[A  ]
Et la fraction de la base est : α(A  )= τ .
[AH] +[A ]
[base]
Pour les acides et les bases réagissant d’une façon limitée avec l’eau : pH  pKA  log
[acide]

- Un acide AH est prédominant par rapport à sa base conjuguée A- si [AH] > [A-] soit pH< pKA
- Une base B est prédominante par rapport à son acide conjuguée BH+ si [B] > [BH+] soit pH> pKA

- Un acide A1 est plus fort qu’un acide A2 : pour la même concentration si pH1< pH2 ( 1> 2 avec l’eau) et pour une
température donnée si pK A1 <pK A2 soit KA1> KA2.
- Une base B1 est plus forte qu’une base B2 : pour la même concentration si pH1> pH2 ( 1> 2 avec l’eau) et pour une
température donnée si pK A1 >pK A2 soit KA1< KA2.

pK e
Solution neutre : pH= ; solution acide : pH< pKe ; solution basique : pH > pK e
2 2 2
-Réaction entre un acide AH(faible) et les ions hydroxydes HO- (ou base forte):
- Détermination du taux d’avancement final :
AH(aq) + HO (aq) A  (aq) + H 2O( )

t =0 nA= CAVA nB= CBVB 0 en excès

tf CAVA – xf CBVB – xf xf en excès
On suppose que la transformation est tot ale:
- si l' ion HO est le réactif limitant , alors C BVB  x max1 = 0  x max1 =C BVB
- si l' acide AH est le réactif limitant , alors C A.VA  x max2 = 0  x max2 =C A.VA
En général on trouve x max1  x max2 donc x max  x max1  CB.VB ( HO- est le réactif limitant) :
n( HO ) C .V  x f Ke
À l'état final  HO  =   HO  = B B et  HO    10pH  pKe
VA + VB VA + VB  H3O 


CB .VB  x f
donc =  10pH  pKe  CB .VB  x f  10pH  pKe.(VA + VB ) ;
VA + VB
on déduit x f = CB .VB  10pH  pKe.(VA + VB )
xf CB .VB  10pH  pKe.(VA + VB )
Le taux d'avancement final : τ = 
x max CB .VB
10pH  pKe.(VA + VB )
on déduit τ = 1 
CB .VB

On trouve en général τ  1 donc cette transformation est totale.

 P5

Réaction entre une base B ( faible : NH3 ou RNH3 ou RCOO-) et les ions oxonium H3O+ (acide fort) :
- Détermination du taux d’avancement final :
B(aq) + H3O (aq) BH (aq) + H2 O( )
ti nB= CBVB nA= CAVA 0 en excès
tf CBVB – xf CAVA – xf xf en excès
On suppose que la transformation est tot ale:
- si l' ion H 3O est le réactif limitant , alors CAVA  x max1 = 0  x max1 =C AVA
- si la base B est le réactif limitant , alors C B.VB  x max2 = 0  x max2 =C B.VB
En général on trouve x max1  x max2  x max  x max1  C A.VA

C .V  x f
A l'état final :  H3O   10 pH  A A  CA .VA  x f  10 pH.(VA + VB ) 
VA + VB
donc x f  CA .VA  10 pH.(VA + VB )

xf C .V  10 pH.(VA + VB ) 10 pH.(VA + VB )

Le taux d'avancement final : τ =  A A  τ = 1
x max CA .VA CA .VA
On trouve en général τ  1 donc cette transformation est totale.

dosage ( ou titrage) acido-basique

Type de titrage Equation chimique pH à l’équivalence

dosage d’un acide fort (réagissant pH E =
pKe
 7 à 25°C
totalement avec l’eau) H3O +
(aq) + HO -
(aq)  2 H2O( ) 2
par une base forte La solution à l’équivalence est
neutre
dosage d’un acide faible (réagissant pH E >
pKe
 7 à 25°C
d’une façon limitée avec l’eau) AH(aq) + OH (aq)  A - -
(aq) + H2O( ) 2
par une base forte La solution à l’équivalence est
basique
Relation de l’équivalence CA.VA=CBVBE

dosage d’une base forte (réagissant pH E =

pKe
 7 à 25°C
totalement avec l’eau) H3O +
(aq) + HO -
(aq)  2 H2O( ) 2
par un acide fort La solution à l’équivalence est
neutre
dosage d’une base faible pH E =
pKe
 7 à 25°C
( réagissant d’une façon limitée B(aq) + H3O +
(aq)  BH +
(aq) + H2O( )
2
avec l’eau) par un acide fort La solution à l’équivalence est acide

Relation de l’équivalence CB.VB=CAVAE

 P6

dpH
 f(VB )
dVB
pH0
pH

E E

pH0 VBV(mL)
BE

VBE
VAE
Dosage d’un acide
pH0 : le pH de la solution dpH
 f(VA )
aqueuse de l’acide dVA

Dosage d’une base

pH0 : le pH de la solution
pH0 : pH de la solution aqueuse de l’acide ou de la base qu’on aqueuse de la base
veut doser.
Cette valeur permet de calculer :
10 pH0
- le taux d’avancement final de l’acide dosé avec l’eau : τ =
CA
K e .10pH0
- le taux d’avancement final de la base dosée avec l’eau : τ =
CB
-Relation entre pKA d’un couple acide/base et pH:
- Cas de la réaction entre un acide faible AH et les ions hydroxydes HO- (base forte) :

AH(aq) + HO (aq)  A (aq) + H 2O( )

ti CAVA CBVB 0 en excès
tf CAVA – xmax CBVB – xmax xmax en excès
 x max   pH
       10
A H O x max  10 pH
La constante d'acidité du couple AH/A  : K A =    =  A B 
3 V + V
=
 AH  CA VA  x max  CA VA  x max
 
 VA + VB 
 Si CB.VB < C A.VA ( ou avant l'équivalence V B < VBE dans le cas du dosage) HO  est le réac tif limitant,
alors x max = C B.VB,
CB .VB .10 pH  CB .VB 
KA = .  pH  pK A  log  
CA .VA  CB .VB  CA .VA  CB .VB 
VB .10 pH
- Dans le cas du dosage CA .VA  CB .VBE  K A = .
VBE  VB

 VB   VBE  VB 
 pK A  pH  log    pK A  pH  log  
 VBE  VB   VB 
 P7

-Si Si CB.VB > CA.VA ( ou VB > VBE : ( c’est-à-dire après l’équivalence dans le cas du dosage) :
 C V  CA VA 
pH  pKe  log  HO-   pKe  log  B B 
 VA + VB 
excès

1  C V 
-A l’équivalence dans le cas du dosage : pH E   pK e  pK A  log  B BE  
2  VA + VBE  

- Cas de la réaction entre une base faible B ( NH3 ou RNH3 ou RCOO-) et les ions oxonium H3O+
(base forte) :

B(aq) + H3 O (aq)  BH (aq) + H2 O( )

ti CBVB CAVA 0 en excès
tf CBVB – xmax CAVA – xmax xmax en excès

+
 B H3O   CBVB  x max   10 pH
La constante d'acidité du couple BH /B : K A = = .
 BH +  x max
 Si CA .VA < CB .VB ( ou avant l'équivalence dans le cas du dosage) H3 O est le réactif limitant,
alors x max = CA .VA .

 CBVB  CA VA .10 pH  C V  CA VA 
 pH = pK A  log  B B
 CBVB 
KA = =   pH = pK A  log   1
CA VA  CA VA   CA VA 

 VAE  VA   10 pH
- Dans le cas du dosage CA .VA  CB .VBE  K A =
VA

 V  VA 
On déduit pH = pK A  log  AE .
 VA 
-Si Si CA.VA > C B.VB ( ou VA > VAE : ( c’est-à-dire après l’équivalence dans le cas du dosage) :
 C V  CBVB 
pH   log  H3O+    log  A A 
 VA + VB 
excès

1  CA VAE  
-A l’équivalence dans le cas du dosage : pH E   pK A  log  
2  VB + VAE  

[base]
- Pour les acides et les bases faibles : pH  pK A  log
[acide]

- Un acide AH est prédominant par rapport à sa base conjuguée A- si [AH] > [A-] soit pH< pKA
- Une base B est prédominante par rapport à son acide conjuguée BH+ si [B] > [BH+] soit pH> pKA
- Un acide A1 est plus fort qu’un acide A2 : pour la même concentration si pH1< pH2 ( 1> 2 avec l’eau) et pour
une température donnée si pK A1 <pK A2 soit KA1> KA2.
- Une base B1 est plus forte qu’une base B2 : pour la même concentration si pH1 > pH2 ( 1> 2 avec l’eau) et pour
une température donnée si pK A1 > pK A2 soit KA1 < KA2.
pK e pK e pK e
Solution neutre : pH= ; solution acide : pH< ; solution basique : pH >
2 2 2
 P8

Réaction entre un acide faible et une base faible

- Equation de la réaction :
Soit AH la formule de cet acide et B la formule de cette base :
AH(aq) + B(aq) A (aq) + BH  (aq)

- Calcul de la constante d’équilibre :

 A   .  BH    A   . BH     H3O  K (AH / A  )
À l'équilibre K = Qr,éq    A
  
AH . B     3 
AH . B   H O 
 K A (BH  / B)
K A1 K (acide)
K=  K = 10(pKA2  pKA1 ) donc K = A = 10(pKA (base)  pKA (acide))
K A2 K A (base)

-Relation entre la constante d’équilibre et le taux d’avancement final :

1er cas : En partant de la même quantité de matière n0 de l’acide AH et de la base B:
AH(aq) + B(aq) A (aq) + BH  (aq)
ti n0 n0 0 0
tf n0 – xf n0 – xf xf xf
 xf   xf 
 A  .  BH 
    .  2
 VT   VT  xf 2  xf 
  
 AH. B  n 0 - x f  . n 0 - x f   n 0 - x f 2  n 0 - x f 
À l'équilibre : K= Qr,éq =
  
 VT   VT 
xf
 K   n 0  x f . K  x f  n 0 . K  x f . K  x f
 n0 - xf 
n0. K
 n 0 . K  x f  x f . K  n 0. K  x f .(1  K )  xf 
(1  K)
L’acide AH et la base B sont des réactifs limitant donc xmax = n0
n0. K
x (1  K ) K
On déduit τ = f   τ=
x max n0 1  K
 H3O+  .  RCOO   H3O+  . B
- Le calcul du pH de ce mélange : K A1.K A2  
 RCOOH  BH + 
x   n - xf 
 H3O+  . f   H3O +  . 0 
 VT    VT    H O +  2   log  H O +  2   log K .K
Soit K A1.K A2   3   3   A1 A2 
 n0 - xf   xf 
   
 VT   VT 
1
  2log H3O+   2pH   log K A1  log K A2  pK A1  pK A2  pH = pK A1  pK A2 
2
1er cas : En partant de la même quantité de matière n0 de tous les constituants de la réaction :
AH(aq) + B(aq) A (aq) + BH  (aq)
ti n0 n0 n0 n0
2
n0
Qr,i1  1
n 02
 P9

K 1
- si K > Qr,i = 1 on trouve : τ =
K 1
1 K
- si K < Qr,i = 1 on trouve : τ =
1 K
Tableau des pKA de quelques couples acide/base

acide/base Couple pKA à 25°C

ion oxonium/eau H3O+/H2O 0,00
acide salicylique / ion salicylate C7H6O3/ C7H5O3- 3
acide acétylsalicylique/ ion acétylsalicylate C8H8O4/ C8H7O4- 3,5
acide ascorbique= aspirine
acide méthanoïque/ ion méthanoate HCO2H/HCO2- 3,75-3,78
acide lactique/ion lactate C3H6O3/ C3H5O3- 3,86-3,9
acide ascorbique/ ion ascorbate C3H8O6/ C3H7O6- 4,1
acide ascorbique = vitamine C
acide benzoïque/ion benzoate C6H5CO2H/C6H5CO2- 4,2
acide éthanoïque/ion éthanoate CH3CO2H/CH3CO2- 4,76-4,8
ion ammonium/ammoniac NH4+/NH3 9,20
ion méthyle ammonium/méthylamine CH3NH3+/CH3NH2 10,7
eau / ion hydroxyde H2O /HO- 14,00
 P10

Transformations spontanées dans les piles et production d’énergie

-Définition: Une pile est un générateur électrochimique qui transforme une partie de l’énergie
chimique fournie par une réaction d’oxydoréduction spontanée en énergie électrique.
- Principe de fonctionnement d’une pile : I e-
*Exemple : pile Aluminium-Cuivre R A
 Schéma : anode
Pont salin cathode
Equation de la réaction de la pile : ou ionique
Al Cu
3Cu 2+(aq) + 2Al(s) 3Cu (s) + 2Al3+(aq)
À l’électrode d’aluminium : Al(s) Al3+(aq)  3e
Cette électrode est l’anode et c’est le pôle négatif (-) de la pile
À l’électrode de Cu: Cu 2+(aq)  2e Cu (s) 2Al3+(aq) + 3SO42( aq ) Cu 2+(aq) + SO42( aq )
Cette électrode est la cathode et c’est pôle positif (+) de la pile.

 Schéma conventionnel de la pile : Al(s) | Al3 +( aq ) || Cu 2 +( aq ) | Cu ( s ) 

 Calcul de la variation de masse des électrodes après une durée t de fonctionnement de la pile:
3Cu 2+(aq) + 2Al(s)  3Cu (s) + 2Al3+(aq) n(e-) (mol)

ti Cu 2+  .V1 n′2 n′1  Al3+  .V2 0

i i

t Cu  .V1 – 3x
2+
n′2 –2x n′1+ 3x  Al  .V2 + 2x
3+
6x
i i

Variation de masse de l’électrode de Al :

Δm(Al)
Méthode (1) : On a Δn(Al) =  2 x  =  2 x  Δm(Al)=  2 x.M(Al)
M(Al)
I.t
or Q = n(e-).F=6x.F et Q =I.t donc 6x.F =I.t  x=
6F
I.t.M(Al) I.t.M(Al)
On déduit  Δm(Al)=  et Δm(Al) =
3F 3F
n(e-) Q I.t
Méthode (2) : on a Al(s) Al3+(aq)  3e donc Δn(Al)=    et Δm(Al)=Δn(Al).M(Al)
3 3F 3F
I.t.M(Al) I.t.M(Al)
donc Δm(Al)=  et Δm(Al) =
3F 3F
Variation de masse de l’électrode de Cu :
Δm(Cu)
Méthode (1) : On a Δn(Cu) = 3 x  = 3x  Δm(Cu) =3.x.M(Cu)
M(Cu)
I.t I.t.M(Cu)
et x= donc Δm(Cu)=
6F 2F
n(e-) Q I.t
Méthode (2) : on a Cu 2+(aq)  2e Cu (s) donc Δn(Cu)=   et Δm(Al)=Δn(Al).M(Al)
2 2F 2F
I.t.M(Cu)
donc Δm(Cu)= .
2F
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 Calcul de la concentration de chaque ion après une durée t de fonctionnement de la pile:

Concentration des ions Cu2+:
n(Cu 2+ ) Cu 2+  .V1  3x 3x I.t
Méthode (1) : Cu  =
2+
 Cu  =
2+ i
 Cu 2+   Cu 2+   et x=
V1 V1 i V1 6F
I.Δt
donc Cu 2+   Cu 2+  
i 2.F.V2
nc (Cu 2+ )
Méthode (2) : on a Cu 2+
(aq)  2e 
Cu (s) donc Cu  = Cu  i 
2+ 2+

V1
n(e-) Q I.t I.Δt
or n c (Cu 2+ )    donc Cu 2+   Cu 2+  
2 2F 2F i 2.F.V2
Concentration des ions Al3+:
 Al3+  .V2  2 x I.t
Méthode (1) :  Al3+  = n f (Al )   Al3+  = 
3+
2x
i
  Al3+  = Al3+   et x=
V2 V2 i V2 6F
I.Δt
donc  Al3+  =  Al3+  
i 3.F.V2
n f (Al3+ ) n(e- )
Méthode (2) : on a Al(s) Al3+(aq)  3e donc  Al3+  =  Al3+  i  =  Al3+  
V2 i 3
Q I.Δt
  Al3+  =  Al3+   donc  Al3+  =  Al3+  
i 3.F.V2 i 3.F.V2
 P12

Estérification et hydrolyse
- Alcool :
- Groupe caractéristique (ou groupement fonctionnel) : La molécule d’alcool se caractérise par la présence du
groupe hydroxyle OH sur un carbone tétragonal (carbone fonctionnel): OH C
-Formule générale: CnH2n+2O ou ROH avec R =CnH2n+1
Classe Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire
Formule H R′ R′

R , R′ et R" sont R C OH R C OH R C OH
des chaines carbonées
H H R"
- Nomenclature : le nom de l’alcool s’obtient à partir de celui de l’alcane correspondant à la chaine carbonée la
plus longue en ajoutant la terminaison « ol » à la fin du nom, précédé d’un nombre indiquant la position du carbone
fonctionnel dans la chaine carbonée. OH OH OH
Exemples : CH -CH-C-CH CH 3 -CH-C-CH2 - CH 3 CH -CH-CH-CH
CH3-CH2-CH2-CH2OH 3 3 3 3

butan-1-ol CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5

2,3- diméthylbutan-2-ol 2,3- diméthylpentan-3-ol 3- méthylpentan-2-ol

- Acide carboxylique : O
- Groupe caractéristique : -COOH ou C
OH O
-Formule générale: CnH2nO2 ou RCOOH ou R C avec R =CnH2n+1
OH
-Nomenclature : le nom de l’acide carboxylique s’obtient à partir de celui de l’alcane correspondant en ajoutant
la terminaison « oïque » à la fin du nom, précédé du mot acide . O
O CH3-CH-CH2 C
-Exemples : CH3-CH2-CH2 C OH
OH CH3
Acide butanoïque Acide 3-méthylbutanoïque

- Anhydride d’acide :
O
C O O
- Groupe caractéristique : ou O C O C
C
O O
R C O O
- Formule générale : CnH2n-2O3 ou ou O
R C O avec
C RR = CnH2n+1
R C
O
-Nomenclature : le nom de l’anhydride d’acide dérive de celui de l’acide carboxylique correspondant en
remplaçant le mot acide par « anhydride »
O O O O
-Exemples : CH3 C O C CH3 CH3 –CH-CH2 C O C CH2-CH-CH3
Anhydride éthanoïque CH3 CH3
Anhydride 3-méthylbutanoïque

- Ester : Composé organique odorant que l’on trouve en abondance dans les fruits murs (ananas , poire ,
banane….). Il est utilisé dans la fabrication des parfums ou comme aromatisant dans l’industrie alimentaire
O
- Groupe caractéristique ester : C ou –COOR′ ou –CO2R′ avec R= CnH2n+1
OR
O
- Formule générale : CnH2nO2 ou RCOOR′ ou R C avec R =CnH2n+1 et R= CnH2n+1
OR′
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-Nomenclature : le nom d’un ester RCOOR comporte deux termes :

- Le premier terme désigne la chaine carbonée R-C contenant le carbone fonctionnel. Il dérive du nom de l’acide
carboxylique, la terminaison « -oïque » est remplacée par « oate » .
- Le second terme désigne la chaine carbonée R′ liée à l’atome d’oxygène, il s’agit d’un groupe alkyle, il prend la
terminaison « yle ». Dans le cas des chaines ramifiées, la chaine R-C est numérotée à partir du carbone fonctionnel
et la chaine R′ est numérotée à partir du carbone lié à l’atome d’oxygène. O
O O
CH3-CH2-CH2 C
CH3-CH-CH2 C CH3-CH- C
-Exemples : O – CH- CH3
O – CH2- CH3 O – CH2-CH-CH3
CH3 CH3
3-méthylbutanoate d’éthyle CH3 butanoate de méthyléthyle CH3
ou butanoate d’isopropyle
2-méthylpropanoate de 2-méthylpropyle
-Réaction d’estérification : Une réaction d’estérification modélise la transformation spontanée qui conduit à un
ester RCOOR′ et l’eau, à partir d’un acide carboxylique RCOOH et d’un alcool R′-OH :
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
La transformation associée à la réaction d’estérification est lente, limitée et athermique.
-Réaction d’hydrolyse : Une réaction d’hydrolyse modélise
la transformation spontanée qui conduit à un alcool R′OH et à un acide
carboxylique RCOOH, à partir d’un ester RCOOR′ et de l’eau : n(ester)
RCOOR' + H 2O  RCOOH + R'OH hydrolyse

La transformation associée à la réaction d’hydrolyse est lente, limitée et

néq
athermique.
estérification
xf
.- Rendement : : r =  r est une grandeur sans unité. t
x max O
Le rendement de la transformation associée à la réaction d’estérification ou d’hydrolyse dépend de la nature de
l’acide et de la classe d’alcool (à partir d’un mélange initial équimolaire : alcool primaire r = 67% ; alcool
secondaire r = 60% ; alcool tertiaire r = 5%)
- Contrôle de la vitesse de réaction : n(ester) (à température T′>T)
- Influence de la température : l’augmentation de la température conduit à
(à température T)
l’augmentation de la vitesse de réaction de l’estérification ou d’hydrolyse
sans modifier l’état d’équilibre du système chimique. néq
-Catalyseur : est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une
réaction chimique sans modifier l’état d’équilibre (état final) du système
chimique.
Exemple : Les ions H3O+ sont des catalyseurs de l’estérification et t
de l’hydrolyse.
O

- Contrôle de l’état final : Pour augmenter le rendement d’une

transformation associée à une réaction chimique (estérification ou d’hydrolyse) il faut :
- utiliser l’un des réactifs en excès dans l’état initial (partir d’un mélange non stœchiométrique).
- ajouter l’un des réactifs lorsque l’état d’équilibre est atteint (ou au cours de la transformation).
- éliminer l’un des produits au cours de la transformation.
 P14

Contrôle de l’évolution des systèmes chimiques

- Changement d’un réactif :
-Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d’acide :
- Principe de la synthèse : Un anhydride d’acide O
O O
réagit avec un alcool pour donner un ester et R C
O + ROH R C +R C
un acide carboxylique. L’équation de la réaction s’écrit:
Contrairement à l’estérification en partant R C OR′ OH
d’un acide carboxylique, cette transformation O
est rapide, totale (et exothermique).
- Exemple : - synthèse de l’éthanoate d’éthyle :
- Hydrolyse basique d’un ester :
- Equation chimique : l’hydrolyse basique d’un ester est appelée saponification, elle consiste à faire réagir à
chaud un ester avec des ions hydroxyde HO-. Les produits formés sont un anion carboxylate RCOO- et un alcool
R′OH. Son équation s’écrit :
RCOOR' + HO-  RCOO- + R'OH
Réfrigérant
à boules

Sortie d’eau Entrée d’eau

chaude froide
Support
Grains de pierre
ponce
Ballon
Chauffe-
ballon

O
CH2 OH CH2 O C R
O
CH OH
CH O C R'
CH2 OH O
Glycérol CH2 O C R"
Corps gras
Les chaines carbonées R , R′ et R" peuvent être identiques ou différentes.
Les acides gras sont des acides carboxyliques dont le nombre d’atomes de carbone est plus souvent pair
et varie de 4 à 22.

- Préparation des savons : Les savons sont préparés par saponification des corps gras.
L’équation de la réaction s’écrit :

M+ est l’ion Na+ ou K+ .