EXERCICE 1 - L'ATROPINE (9 POINTS)
L'atropine est un antispasmodique employé par l'anesthésiste lorsque le patient
présente une bradycardie, une diminution du réflexe vagal ou un rythme cardiaque
bas. Elle a pour effet d'augmenter le rythme cardiaque du patient. Elle fait partie de la
famille des alcaloïdes, molécules qui comportent un atome d'azote aux propriétés
basiques.
L'atropine a été extraite d'une plante: la belladone. De nos jours, de nombreuses
molécules isolées de la belladone ont été identifiées et on sait que l'atropine provient
d'une réaction au sein de la plante entre l'acide tropique et le tropanol.
L'objectif de cet exercice est d'étudier l'utilisation d'une des formes de l'atropine en
milieu hospitalier ainsi que son obtention par extraction et par synthèse.
Données:
CH3
➤ représentation topologique de l'atropine: N
Ο OH
Ο
➤ formule brute de l'atropine
C17H23O3N;
:
➤ couple acide-base de l'atropine: C17H23O3NH+ / C17H23O3N;
valeur du pKa du couple: 9,8.
1. Étude des ampoules pharmacologiques d'atropine.
Q1. Construire le diagramme de prédominance du couple acide/base de l'atropine.
En milieu hospitalier, on utilise des ampoules contenant du sulfate d'atropine, une
solution limpide et incolore injectable par voie intraveineuse ou intra musculaire à une
concentration en masse d'atropine CmA= 25 mg.L1. Elle est conditionnée en ampoule
de volume VA = 20 mL possédant un pH stabilisé aux alentours de 4,0.
Q2. Préciser sous quelle forme acide ou basique est présente l'atropine dans
l'ampoule.
Données:
➤ masse molaire moléculaire de l'atropine MA = 289,4 [Link]-1;
➤ concentration standard c° = 1,0 mol·L-1.
Q3. Calculer la concentration en quantité de matière des ions oxonium [H3O+] de la
solution contenue dans l'ampoule.
Q4. Calculer la concentration en quantité de matière CA d'atropine présente dans
l'ampoule. Vérifier que la quantité de matière nA d'atropine dans l'ampoule est voisine
de nA= 1,7×10-6 mol.
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On trouve également des ampoules de concentration en quantité de matière
CB= 1,7x10-3 mol L-1
Q5. Calculer le volume VB de cette ampoule pour que la quantité de matière nв en
atropine soit égale à la quantité de matière na déterminée en question Q4.
2. Étude de l'extraction de l'atropine.
À partir de feuilles de belladone, on débute une succession d'extractions solide/liquide
et liquide/liquide. L'extrait final présente différentes substances dont le tropanol, la
tropinone et l'atropine. On isole chaque substance et on réalise une spectroscopie
infrarouge de l'une d'elle. Le spectre infrarouge de cette substance est représenté sur
la figure 1.
Transmittance
100-
50
4000 3000 2000 1500 1000 500
Nombre d'onde (cm¹)
[Link]
Figure 1. Spectre infrarouge de la substance testée.
Données:
➤ informations sur les molécules:
Acide tropique Tropanol Tropinone Atropine
C9H10O3 C8H15ON C8H13ON C17H23O3N
CH3
CH3
N-CH3 N
N
HO OH
0 Ο OH
OH Ο
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EXERCICE 1- L'ATROPINE
DOCUMENT RÉPONSE À RENDRE AVEC LA COPIE
Question Q10.
CH3
N
Ο OH
Question Q11.
C9H1003 + C8H16ON+ 5 C17H24O3N+ +
A B C D
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