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Les Alcools

Le document présente un plan de cours sur les alcools, incluant leur définition, nomenclature, classes, méthodes de préparation, et propriétés chimiques. Les élèves participent à des activités variées, telles que des lectures, des travaux de groupe et des expériences pratiques pour comprendre les concepts. Des questions-réponses et des évaluations sont également intégrées pour renforcer l'apprentissage.

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Les Alcools

Le document présente un plan de cours sur les alcools, incluant leur définition, nomenclature, classes, méthodes de préparation, et propriétés chimiques. Les élèves participent à des activités variées, telles que des lectures, des travaux de groupe et des expériences pratiques pour comprendre les concepts. Des questions-réponses et des évaluations sont également intégrées pour renforcer l'apprentissage.

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Moments

Activités Activités
didactiques/ Stratégies
Trace écrite
pédagogiques du Professeur des élèves
Durée

Par leurs réponses, les


élèves amènent le
Présentation Questions /réponses Rappels/pré requis
professeur à donner le LES ALCOOLS
titre de la leçon

Développement Administration de la
situation
d’apprentissage

Lisez la situation. Les élèves lisent la


situation.
Quelles actions les
Ils veulent :
élèves veulent
- connaître la formule
mener ? générale des
alcools
Questions –réponses - indiquer quelques
méthodes de
préparation d’un
alcool
- écrire les équation-
bilans de quelques
réactions
Activité : chimiques
Définition d’un alcool 1. Définition d’un alcool
Un alcool est un composé organique dont la molécule renferme un groupe
Travail de groupe hydroxyle (−OH) lié à un atome de carbone tétraédrique (ou tétragonal ou qui
Le professeur donne possède quartes (04) liaisons simples).
la définition d’un Le carbone qui porte le groupe –OH est appelé carbone fonctionnel.
Travail individuel
alcool La formule générale structurale des alcools est : R−OH où R est un groupe
alkyle
Leur formule brute générale est : CnH2n+1OH (ou CnH2n+2O)
Le groupe fonctionnel des alcools est :

N.B. : certains composés possède également le groupe hydroxyle mais ne


Développement

1
(suite) sont pas des alcools. C’est le cas des acides carboxyliques, des énols, des
phénols (car le groupe (-OH) n’est pas lié à des carbones tétraédriques)
Activité :
2. Nomenclature
nomenclature des
Le nom d’un alcool s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane
alcools correspondant par le suffixe « ol » précédé, si nécessaire, de l’indice de position
du carbone fonctionnel. Celui-ci doit avoir l’indice le plus bas possible dans la
Rappelez les règles de numérotation de la chaine principale.
nomenclature des N.B. : si l’alcool est ramifié, on procède comme celle des alcanes ramifiés
alcools (chaine la + longue contenant le groupe –OH) et on cite les grpes alkyles sans le
Travail de groupe Les élèves exécutent « e » final, par ordre alphabétique précédé de leur indice de position)
Exemple :
Travail individuel

Nommez ces quelques


alcools

Les élèves exécutent

Activité :
Les trois classes 3. Les trois classes d’alcool
d’alcool On distingue trois (3) classes d’alcool en fonction du degré de substitution du
carbone fonctionnel.
3.1. Alcools primaires
Le professeur définit
Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est lié à zéro (0) ou à un (1) seul
les trois classes atome de carbone
Travail de groupe d’alcool et donne Leur formule générale est : R−CH 2−OH (ou R−OH )
leurs formules semi- Exemple :
Travail individuel développées

Développement

2
(suite)

3.2. Alcools secondaires


Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est lié à deux (2) atomes de
carbone.
Leur formule générale est :

Exemple :

3.3. Alcools tertiaires


Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est lié à trois (3) atomes de
carbone.
Leur formule générale est :

Activité : Exemple :
Méthodes de
préparation des
alcools

4. Méthodes de préparation des alcools


rappelez les méthodes 4.1. Préparation de l’éthanol
Questions-réponses de préparation de 4.1.1. Par fermentation des jus sucrés
l’éthanol Au cours de cette réaction, le glucose (C 6 H 12 O 6) contenu dans les jus sucrés
Les élèves exécutent (vin de palme, cacao, ananas, …) se décomposent (naturellement) pour donner
de l’éthanol et du dioxyde de carbone.
Cette réaction, catalysée par des enzymes, (en vase clos) se fait selon l’équation

Ce mécanisme, qui se fait en vase clos en présence de levure (levure : champignons


unicellulaires (agents microbiologiques de la fermentation) qui sécrètent des enzymes
(protéines ou corps qui accélèrent une réaction chimique) qui catalysent la réaction),
s’appelle la fermentation.
Développement La fermentation est donc une réaction biochimique anaérobie (absence d’air) où des

3
(suite) molécules de sucres fermentescibles appelés oses (glucose et fructose) contenues dans
les jus sucrés sont transformées en éthanol et en dioxyde de carbone.
Le professeur N.B : Cette réaction est limitée et s’arrête lorsque le mélange contient de 16 à 18%
d’éthanol.
distingue les sucres
fermentescibles des Remarque :
sucres non Les jus de fruits qui fermentent naturellement contiennent des sucres dits
Questions-réponses fermentescibles (glucose, fructose (les oses), …).
fermentescibles
Dans le cas des sucres non fermentescibles, (dans le mil, maïs, du jus de canne
à sucre, …) le glucose doit d’abord être libéré par hydrolyse avant d’être
fermenté.
L’éthanol peut être aussi obtenu à partir de produits contenant de l’amidon (manioc,
pomme de terre, céréales : mil, maïs, riz, sorgho, …) qui donnent des sucres par
hydrolyse et ensuite de l’éthanol par fermentation de ces sucres.
Exemple :

La fermentation est la méthode utilisée par la SOLIBRA et les fabricants de koutoukou


et tchapalo
N.B. :
- Le degré alcoométrique d’une solution aqueuse d’éthanol est le nombre de cm 3
d’alcool pur dans 100 cm3 de solution.
Ainsi 1 L d’alcool à 80 ° contient 800 cm3 d’alcool pur
- L’ « alcool à brûler » ou « alcool à 90 ° » vendu en pharmacie est de l’éthanol
dénaturé par du méthanol et est donc très très toxique.

4.1.2. Par hydratation de l’éthylène


L’hydratation de l’éthylène, en présence de catalyseur comme l’acide sulfurique
(H2SO4), produit de l’éthanol selon l’équation :

Cette méthode de préparation de l’éthanol est plutôt (récente) industrielle et se fait


sous une pression d’environ 70 bars et à une température d’environ 300 °C
N.B. : L’éthanol (ou alcool à brûler) est le principal constituant des boissons
alcoolisées. Il est utilisé aussi pour désinfecter les plaies. (toutefois, l’ « alcool
à brûler » ou « alcool à 90 ° » vendu en pharmacie est de l’éthanol dénaturé par du
Le professeur indique méthanol et est donc très très toxique)
la méthode générale
Développement
d’obtention des

4
(suite) alcools.

4.2. Méthode générale : l’hydratation des alcènes


(à l’exception du méthanol auquel ne correspond aucun alcène) En général les
(autres) alcools proviennent d’alcènes auxquels on a ajouté une molécule d’eau.
Cette réaction, appelée hydratation, est réalisable en présence de catalyseur
comme l’acide sulfurique (H2SO4) (ou l’acide phosphorique H3PO4) selon
l’équation :

Questions-réponses

Exemple :

Remarque :
Le professeur énonce Si l’alcène est dissymétrique (ou asymétrique), il se forme alors un mélange de
la règle de deux alcools. (et pour identifier celui qui se forme majoritairement ; on utilise la
Markovnikov et règle de Markovnikov.)
l’illustre à partir
Questions-réponses d’exemples. 4.3. Règle de Markovnikov
Lors de l’hydratation d’un alcène dissymétrique, le groupe hydroxyle (-OH) se
fixe préférentiellement sur le carbone le plus substitué (le moins hydrogéné).
(et l’hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné).
L’alcool formé majoritairement est celui de classe la plus élevée.
Exemple :

Activité
d’application
Développement Le professeur donne un

5
(suite) temps de recherche aux
élèves et contrôle leurs
productions ACTIVITE D’APPLICATION N°1
Ton groupe de travail dispose d’un alcool A de masse molaire moléculaire
Le professeur envoie un
M = 74 g.mol-1.
élève au tableau pour
chaque exercice. Chaque élève cherche les 1.) Détermine la formule brute de cet alcool
Evaluation exercices au brouillon. 2.) Donne la formule semi développée, le nom et la classe de chacun
(15 min) Le professeur valide la de tous ses isomères.
Questions-réponses réponse avant la prise de 3.) Un de ses isomères est le produit majoritaire de l’hydratation du
note par les autres élèves
2 – méthylprop – 1 – ène
Indique cet isomère

Activité :
Chaque élève prend la 5. Quelques propriétés chimiques des alcools
Quelques propriétés
solution dans son cahier. 5.1. Déshydratation des alcools
chimiques des alcools
5.1.1. Déshydratation intramoléculaire
Une molécule d’alcool (en phase gazeuse (vapeur d’alcool)) peut, en présence
écrivez l’équation-
de catalyseur convenable (l’alumine Al2O3 à 450°C ou l’acide sulfurique
bilan de la
concentré à 170°C), être déshydratée (perdre une molécule d’eau). On obtient
déshydratation
alors un alcène selon l’équation :
intramoléculaire d’un
Questions-réponses alcool

Les élèves exécutent


Exemple :

(Ou bien

écrivez l’équation-
bilan de la
déshydratation L’alcène majoritaire est l’alcène le plus substitué)
intermoléculaire d’un
Développement

6
(suite) alcool

Questions-réponses 5.1.2. Déshydratation intermoléculaire


La déshydratation, en présence de catalyseur convenable, (alumine à 140°C)
Les élèves exécutent entre deux molécules d’alcool (différentes ou identiques) (perte d’une molécule
d’eau par molécules d’alcools) conduit à la formation d’un éther-oxyde selon
l’équation : (elle a donc lieu quand la température baisse)

Soyez attentif et
observez l’expérience. Exemple :

Expérimentation

Les élèves observent


attentivement 5.2. Combustion des alcools ou oxydation dégradante : cas de l’éthanol
Donnez la couleur de l’expérience 5.2.1. Expérience et observation

Observation la flamme

Que traduit le trouble


de l’eau de chaux ?
Elle est bleue
Questions-réponses
Et l’apparition de la
buée ?
La formation de
Tirez-en une dioxyde de carbone
- L’alcool brûle avec une flamme bleutée
conclusion - L’eau de chaux se trouble : il y’a formation de dioxyde de carbone
La formation d’eau
Travail de groupe - Apparition de buée (qui bleuit le sulfate de cuivre anhydre) sur les parois
du verre : il y’a formation d’eau.
Ecrivez l’équation- La combustion de
Travail individuel bilan de cette réaction l’éthanol dans le 5.2.2. Conclusion
dioxygène de l’air donne La combustion de l’éthanol dans le dioxygène de l’air donne du dioxyde de
Le professeur donne du dioxyde de carbone carbone et de l’eau selon l’équation :
Développement
l’équation générale de et de l’eau
(suite)
la combustion des

7
alcools Les élèves exécutent
5.2.3. Généralisation
Les alcools brûlent dans le dioxygène de l’air (combustion complète) pour donner
Soyez attentif et du dioxyde de carbone et de l’eau selon l’équation :
observez l’expérience.

Expérimentation
Cette combustion détruit la chaine carbonée de l’alcool : c’est une oxydation
Les élèves observent dégradante (ou brutale ou non ménagée). Elle est très exothermique (utilisée pour
Que traduit produire de la chaleur)
l’apparition des bulles attentivement
de gaz ? l’expérience
Observation 5.3. Réaction avec le sodium : cas de l’éthanol
Ce gaz brûle en 5.3.1. Expérience et observation
détonant, quel est ce
La formation d’un gaz
gaz ?

Tirez-en une
Questions-réponses conclusion Le dihydrogène

Ecrivez l’équation- Le sodium réagit avec


bilan de cette réaction l’éthanol pour donner
Travail de groupe du dihydrogène et de
l’éthanolate de
sodium
Travail individuel
Les élèves exécutent 5.3.2. Conclusion
Le sodium réagit avec l’éthanol pour donner du dihydrogène et de l’éthanolate
de sodium selon l’équation :

Le professeur donne
Développement 1
l’équation générale de (vient de C2H5OH + Na Na+ + C2H5O- + H2 qu’on multiplie par 2)
(suite)
la réaction du sodium 2

8
avec les alcools

5.3.3. Généralisation
Le sodium réagit (vivement) avec les alcools par une réaction d’oxydoréduction
pour donner du dihydrogène et un alcoolate de sodium selon l’équation :
+¿¿ +¿¿ −¿¿
Na /Na : (Na Na + e ) ×2
−¿¿ −¿¿ −¿¿
ROH/ RO : (2 ROH + 2e 2 RO + H 2)

5.4. Oxydation ménagée des alcools


Les alcools peuvent s’oxyder en conservant leur chaine carbonée. On dit alors qu’ils
subissent une oxydation ménagée (dont le produit dépend de la classe de l’alcool.)
Les oxydations ménagées peuvent se dérouler : en phase gazeuse (par voie sèche) (vue
en 1èreD avec la lampe sans flamme où l’alcool vapeur brûle pour maintenir
l’incandescence du cuivre) ou en solution (aqueuse) que nous allons voir maintenant.
L’oxydation ménagée en solution (ou oxydation par un oxydant) se fait en
présence d’une solution acidifiée (milieu sulfurique concentré) de permanganate
de potassium (KMnO4) ou de dichromate de potassium (K2Cr2O7)
(ce sont des oxydants forts : les oxydants forts sont les oxydants des couples redox
ayant un potentiel électrochimique très élevé.
On distingue :
 L’ion dichromate Cr 2 O 2−¿¿ 7
2−¿¿
provenant du couple redox (Cr 2 O 7 /Cr 3+¿ ¿)
= 1,33V
−¿¿ −¿¿ ¿
 L’ion permanganate M n O 4 provenant du couple redox ( M n O 4 / M 2+¿ n )
= 1,51V
 Aussi, le couple :CH3CHO / C2H5OH = 0,19 V
 Et le couple : CH3COOH / CH3CHO = 0,12 V
2−¿¿
Les ions dichromates (Cr 2 O 7 et les ions permanganates¿ ¿) sont obtenus en
dissolvant respectivement les composés ioniques K2Cr2O7 et KMnO4 dans l’eau.
Les équations de dissociation sont :
+ 2−
Développement
(suite)
Soyez attentif et KMnO 4 ⃗ + −
H 2 O K + MnO4
et
K 2 Cr 2 O7 ⃗
H 2 O 2K + Cr 2 O7
observez l’expérience.

9
Expérimentation 5.4.1. Expérience et observation
Dans ces expériences, Le 2, 4 – DNPH est le 2, 4 - dinitro phénylhydrazine
2−¿¿
Les élèves observent La couleur orange est due aux ions bichromates Cr 2 O 7 et la couleur verte est due
Quel est le produit attentivement aux ions chrome Cr 3+¿ ¿ .Les couleurs verte et orange gênent l’identification des
formé dans cette 1ère l’expérience produits formés d’où l’ajout de l’hexane. L’hexane n’est pas miscible à l’eau, on
expérience ? obtient donc deux phases :
Observation
- Une phase aqueuse inférieure verte ou orange
- Une phase organique supérieure contenant les produits des réactions
C’est un aldéhyde

Questions-réponses
Quel est le produit
formé dans cette 2ème
expérience ?

Travail de groupe

C’est un acide
carboxylique

Travail individuel

Quel est le produit


formé dans cette 3ème
expérience ?

C’est une cétone

Développement
(suite)

10
Quel est le produit
formé dans cette 4ème
expérience ?

Aucun produit formé

Tirez-en une
conclusion

L’oxydation ménagée
d’un alcool primaire
donne un aldéhyde si
l’oxydant est en défaut
ou un acide
carboxylique si
l’oxydant est en excès.
L’oxydation ménagée
d’un alcool secondaire
donne une cétone que
l’oxydant soit en défaut
ou en excès. 5.4.2. Conclusion
Les alcools tertiaires ne L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un aldéhyde si l’oxydant
s’oxydent pas à froid est en défaut ou un acide carboxylique si l’oxydant est en excès.
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une cétone que l’oxydant
soit en défaut ou en excès.
Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas à froid. (que l’oxydant soit en défaut ou
en excès)
N.B. : l’oxydation ménagée permet donc, en fonction de son produit, d’identifier la
classe de l’alcool.

5.4.3. Equation-bilans des réactions


Développement Pour écrire l’équation-bilan de l’oxydation d’un alcool, il faut :
(suite) - Déterminer les couples oxydant/réducteur en présence
- Ecrire les demi-équations électroniques des couples en présence
- Multiplier ces demi-équations par les coefficients qu’il faut pour avoir le

11
même nombre d’électrons dans les deux demi-équations
- Additionner membre à membre les deux demi-équations
Ecrivez les équations - Simplifier les termes apparaissant à la fois dans les deux membres
– bilans de ces - Transformer les ions H+ en ions H3O+ en ajoutant le nombre de molécules
réactions d’eau qu’il faut à chacun des membres de l’équation-bilan (cela est
nécessaire si c’est demandé)
d’oxydoréduction

Questions-réponses

Les élèves exécutent ♦ Pour un alcool primaire


- Avec l’oxydant en défaut
/Cr 3+¿ ¿ et R−CHO/ R−CH 2−OH
2−¿¿
On a les couples : Cr 2 O 7
3+¿ +7H O ¿
2
−¿ → 2Cr ¿
+ ¿+6 e ¿
¿
On a : Cr O 2−¿+14 H
2 7
Et : ¿
d’où l’équation-bilan :
3+¿ +3 R−CHO+7 H O ¿
2

2−¿+3 R −CH 2−OH +8 H + ¿→2 Cr ¿


¿
Cr 2 O7
Ou bien 3+¿ +3 R−CHO+15 H O ¿
2

2−¿+3 R −CH 2−OH +8 H 3 O+ ¿→ 2Cr ¿


¿
Cr 2 O 7

Exemple : la réaction entre l’éthanol et les ions dichromates


2−¿¿
Cette réaction met en jeu les couples redox suivant : Cr2O 7 /Cr 3+¿ ¿et CH 3-CHO /
CH 3 CH 2OH
2−¿¿ +¿¿ −¿¿
On a : Cr2O 7 + 14 H + 6e 2Cr 3+¿ ¿ + 7 H 2O
−¿¿
Et ( CH 3−CH 2−OH CH 3−CHO + 2 H +¿+2 e ¿) X 3
3+¿ +3CH −CHO +7H O ¿
3 2

2−¿+3 CH 3−CH 2−OH + 8 H +¿ →2Cr ¿


¿
Cr 2 O7
Ou bien 3+¿ +3CH −CHO+15 H O ¿
3 2

2−¿+3 CH 3−CH 2−OH + 8 H 3 O+¿ →2Cr ¿


¿
Cr 2 O 7

- Avec l’oxydant en excès


Développement 2−¿¿
On a les couples : Cr 2 O 7/Cr 3+¿ ¿ et R−COOH / R−CH 2−OH
(suite) + ¿+6 e
−¿ → 2Cr
3+¿ +7H O ¿
2
¿
¿
On a :( Cr O 2−¿+14 H ¿
)×2
2 7
Et : ¿

12
d’où l’équation-bilan
3+¿ +3R −COOH + 11H O ¿
2

2−¿+3 R−CH 2 −OH +16 H +¿ →4 Cr ¿


¿
2 Cr2 O7
Ou bien 3+¿ +3R −COOH +27 H O ¿
2

2−¿+3 R−CH 2 −OH +16 H 3 O+¿ →4 Cr ¿


¿
2 Cr2 O 7

Exemple : la réaction entre l’éthanol et les ions dichromates


2−¿¿
Cette réaction met en jeu les couples redox suivant : Cr2O 7 /Cr 3+¿ ¿et CH 3-
COOH /CH 3 CH 2OH
2−¿¿ +¿¿ −¿¿
On a : ( Cr2O 7 + 14 H + 6e 2Cr 3+¿ ¿ + 7 H 2O)X 2
−¿ ¿
Et ( CH 3−CH 2−OH + H2O CH 3−COOH + 4 H +¿+4 e ¿ ) X 3

3+ ¿+3 CH −COOH + 11H O ¿


3 2

2−¿+3 CH 3−CH 2−OH +16 H + ¿→4 Cr ¿


¿
2 Cr2 O7
Ou bien 3+ ¿+ 3CH −COOH + 27 H O¿
3 2

2−¿+3 CH 3−CH 2−OH +16 H 3 O+ ¿→ 4Cr ¿


¿
Activité 2 Cr2 O 7

d’application
♦ Pour un alcool secondaire (avec l’oxydant en défaut ou en excès)
2−¿¿
Le professeur donne un On a les couples : Cr 2 O 7 /Cr 3+¿ ¿ et R−CO−R ' / R−CH (OH )−R'
temps de recherche aux
3+¿ +7H O ¿
2
−¿ → 2Cr ¿
+ ¿+6 e ¿
¿
élèves et contrôle leurs
On a : Cr O 2−¿+14 H
2 7
productions Et : ¿
d’où l’équation-bilan :
Le professeur envoie un
Evaluation '

élève au tableau pour


3+¿ +3 R−CO−R +7H O ¿
' + ¿→2 Cr 2
¿
2−¿+3 R −CH ( OH ) − R +8 H ¿
(15 min) chaque exercice. Cr 2 O7
Chaque élève cherche les
exercices au brouillon.
Ou bien '

Le professeur valide la
3+¿ +3 R−CO−R +15 H O ¿
' + ¿→ 2Cr 2
¿
2−¿+3 R −CH ( OH ) − R +8 H 3 O ¿
Questions-réponses réponse avant la prise de Cr 2 O 7
note par les autres élèves
Exemple : la réaction entre le propan-2-ol et les ions dichromates
Activité : Cette réaction met en jeu les couples redox suivant :: Cr 2 O 7
2−¿¿
/Cr 3+¿ ¿ et
Développement Les polyols
(suite) CH 3−CO−CH 3/ CH 3−CH (OH )−CH 3

Le professeur définit Chaque élève prend la

13
3+¿ +7H O ¿

les polyols et en solution dans son cahier.


2
−¿ → 2Cr ¿
+ ¿+6 e ¿
¿
On a : Cr O 2−¿+14 H
2 7
donne quelques
Et : ¿
exemples d’où l’équation-bilan :
Questions-réponses 3+ ¿+3 CH −CO−CH +7H O ¿
3 3 2

2−¿+3 CH 3−CH (OH )−CH 3+8 H +¿→ 2Cr ¿


¿
Cr 2 O 7
Ou bien 3+ ¿+ 3CH −CO−CH +15 H O ¿
3 3 2

2−¿+3 CH 3−CH (OH )−CH 3+8 H 3O +¿→ 2Cr ¿


¿
Travail individuel Cr 2 O 7

−¿¿
N.B. La solution acidifiée de permanganate de potassium ( K+, M n O 4 )
−¿¿ 2+¿ ¿
donne le couple : M n O 4 / M n

ACTIVITE D’APPLICATION N°2 (voir AHL)


1.) Ecris l’équation-bilan de la réaction entre l’éthanol et une solution
−¿¿
acidifiée de permanganate de potassium ( K+, M n O 4 ) en défaut.
2.) Ecris l’équation-bilan de la réaction entre le propan -2 - ol et une
−¿¿
solution acidifiée de permanganate de potassium ( K+, M n O 4 ) en
excès.

6. Les polyols
6.1. Définition
Les polyols ou polyalcools sont des alcools comportant plusieurs groupes
hydroxyles (-OH)

Exemple :

- Les diols : ils comportent deux (2) groupes hydroxyles

Développement
Le professeur
(suite)
indique la méthode

14
d’obtention du glycol. - Les triols : ils comportent trois (3) groupes hydroxyles
Questions-réponses

6.2. Méthode d’obtention du glycol


Le glycol (ou Ethan – 1,2 – diol) (est un diol qui ) se prépare en deux étapes :
1ère étape : Oxydation de l’éthylène

N.B. : Ag2O est l’oxyde d’argent

2ème étape : Hydratation de l’oxyde d’éthylène

Situation
Développement
d’évaluation
(suite)
Le professeur donne un
temps de recherche aux

15
élèves et contrôle leurs
productions

Le professeur envoie un
Evaluation élève au tableau pour Remarque : tests caractéristiques des aldéhydes et des cétones
(30 min) chaque exercice.
Chaque élève cherche les
Le professeur valide la exercices au brouillon. aldéhyde cétone Alcool I et Alcool III Acide
réponse avant la prise de II carboxyliqu
Questions-réponses note par les autres élèves e
2,4-DNPH Précipité Précipité --- --- ---
jaune jaune
Réactif de Coloration --- --- --- ---
Schiff rose
Réactif de Dépôt --- --- --- ---
Chaque élève prend la Tollens d’argent
solution dans son cahier Liqueur de Précipité --- --- --- ---
Fehling rouge
brique
Papier pH --- --- --- --- Coloration
rouge
Solution décoloratio --- décoloratio --- ---
oxydante n n
+H2SO4
concentré

SITUATION D’EVALUATION

Au cours d’une séance de travaux dirigés, ton groupe reçoit un sujet portant sur
un alcène de formule générale CnH2n et ayant pour masse molaire : M =
56g.mol-1. Il vous est demandé d’écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu
entre chaque alcool, issu de l’hydratation de cet alcène, et le permanganate de
potassium acidifié
Tu es désigné rapporteur du groupe.
1.) Détermine la formule brute de cet alcène.
2.) Ecris les formules semi-développées de ses trois isomères possibles et
nomme les.
3.) Le sujet précise que l’hydratation de cet alcène conduit à la formation de
deux alcools A et B.
Indique dans ce cas l’alcène à éliminer dans les hypothèses précédentes.
4.) Sachant que ces alcools A et B subissent tous deux l’oxydation ménagée par
le permanganate de potassium en milieu acide, donne le nom de l’alcène initial.

16
5.) Le sujet précise enfin que le produit de l’oxydation ménagée de l’alcool A
donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et colore en rose le réactif de
Schiff.
5.1.) Ecris les formules semi-développées de A et B puis nomme les.
5.2.) Ecris l’équation-bilan de la réaction qui lieu entre chaque alcool et le
−¿¿ ¿
permanganate de potassium acidifié (le couple M n O 4 / M 2+¿ n étant pris en
défaut)
Donnée : MC = 12g/mol ; MH = 1g/mol

17

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