Les Alcools
Les Alcools
Activités Activités
didactiques/ Stratégies
Trace écrite
pédagogiques du Professeur des élèves
Durée
Développement Administration de la
situation
d’apprentissage
1
(suite) sont pas des alcools. C’est le cas des acides carboxyliques, des énols, des
phénols (car le groupe (-OH) n’est pas lié à des carbones tétraédriques)
Activité :
2. Nomenclature
nomenclature des
Le nom d’un alcool s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane
alcools correspondant par le suffixe « ol » précédé, si nécessaire, de l’indice de position
du carbone fonctionnel. Celui-ci doit avoir l’indice le plus bas possible dans la
Rappelez les règles de numérotation de la chaine principale.
nomenclature des N.B. : si l’alcool est ramifié, on procède comme celle des alcanes ramifiés
alcools (chaine la + longue contenant le groupe –OH) et on cite les grpes alkyles sans le
Travail de groupe Les élèves exécutent « e » final, par ordre alphabétique précédé de leur indice de position)
Exemple :
Travail individuel
Activité :
Les trois classes 3. Les trois classes d’alcool
d’alcool On distingue trois (3) classes d’alcool en fonction du degré de substitution du
carbone fonctionnel.
3.1. Alcools primaires
Le professeur définit
Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est lié à zéro (0) ou à un (1) seul
les trois classes atome de carbone
Travail de groupe d’alcool et donne Leur formule générale est : R−CH 2−OH (ou R−OH )
leurs formules semi- Exemple :
Travail individuel développées
Développement
2
(suite)
Exemple :
Activité : Exemple :
Méthodes de
préparation des
alcools
3
(suite) molécules de sucres fermentescibles appelés oses (glucose et fructose) contenues dans
les jus sucrés sont transformées en éthanol et en dioxyde de carbone.
Le professeur N.B : Cette réaction est limitée et s’arrête lorsque le mélange contient de 16 à 18%
d’éthanol.
distingue les sucres
fermentescibles des Remarque :
sucres non Les jus de fruits qui fermentent naturellement contiennent des sucres dits
Questions-réponses fermentescibles (glucose, fructose (les oses), …).
fermentescibles
Dans le cas des sucres non fermentescibles, (dans le mil, maïs, du jus de canne
à sucre, …) le glucose doit d’abord être libéré par hydrolyse avant d’être
fermenté.
L’éthanol peut être aussi obtenu à partir de produits contenant de l’amidon (manioc,
pomme de terre, céréales : mil, maïs, riz, sorgho, …) qui donnent des sucres par
hydrolyse et ensuite de l’éthanol par fermentation de ces sucres.
Exemple :
4
(suite) alcools.
Questions-réponses
Exemple :
Remarque :
Le professeur énonce Si l’alcène est dissymétrique (ou asymétrique), il se forme alors un mélange de
la règle de deux alcools. (et pour identifier celui qui se forme majoritairement ; on utilise la
Markovnikov et règle de Markovnikov.)
l’illustre à partir
Questions-réponses d’exemples. 4.3. Règle de Markovnikov
Lors de l’hydratation d’un alcène dissymétrique, le groupe hydroxyle (-OH) se
fixe préférentiellement sur le carbone le plus substitué (le moins hydrogéné).
(et l’hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné).
L’alcool formé majoritairement est celui de classe la plus élevée.
Exemple :
Activité
d’application
Développement Le professeur donne un
5
(suite) temps de recherche aux
élèves et contrôle leurs
productions ACTIVITE D’APPLICATION N°1
Ton groupe de travail dispose d’un alcool A de masse molaire moléculaire
Le professeur envoie un
M = 74 g.mol-1.
élève au tableau pour
chaque exercice. Chaque élève cherche les 1.) Détermine la formule brute de cet alcool
Evaluation exercices au brouillon. 2.) Donne la formule semi développée, le nom et la classe de chacun
(15 min) Le professeur valide la de tous ses isomères.
Questions-réponses réponse avant la prise de 3.) Un de ses isomères est le produit majoritaire de l’hydratation du
note par les autres élèves
2 – méthylprop – 1 – ène
Indique cet isomère
Activité :
Chaque élève prend la 5. Quelques propriétés chimiques des alcools
Quelques propriétés
solution dans son cahier. 5.1. Déshydratation des alcools
chimiques des alcools
5.1.1. Déshydratation intramoléculaire
Une molécule d’alcool (en phase gazeuse (vapeur d’alcool)) peut, en présence
écrivez l’équation-
de catalyseur convenable (l’alumine Al2O3 à 450°C ou l’acide sulfurique
bilan de la
concentré à 170°C), être déshydratée (perdre une molécule d’eau). On obtient
déshydratation
alors un alcène selon l’équation :
intramoléculaire d’un
Questions-réponses alcool
(Ou bien
écrivez l’équation-
bilan de la
déshydratation L’alcène majoritaire est l’alcène le plus substitué)
intermoléculaire d’un
Développement
6
(suite) alcool
Soyez attentif et
observez l’expérience. Exemple :
Expérimentation
Observation la flamme
7
alcools Les élèves exécutent
5.2.3. Généralisation
Les alcools brûlent dans le dioxygène de l’air (combustion complète) pour donner
Soyez attentif et du dioxyde de carbone et de l’eau selon l’équation :
observez l’expérience.
Expérimentation
Cette combustion détruit la chaine carbonée de l’alcool : c’est une oxydation
Les élèves observent dégradante (ou brutale ou non ménagée). Elle est très exothermique (utilisée pour
Que traduit produire de la chaleur)
l’apparition des bulles attentivement
de gaz ? l’expérience
Observation 5.3. Réaction avec le sodium : cas de l’éthanol
Ce gaz brûle en 5.3.1. Expérience et observation
détonant, quel est ce
La formation d’un gaz
gaz ?
Tirez-en une
Questions-réponses conclusion Le dihydrogène
Le professeur donne
Développement 1
l’équation générale de (vient de C2H5OH + Na Na+ + C2H5O- + H2 qu’on multiplie par 2)
(suite)
la réaction du sodium 2
8
avec les alcools
5.3.3. Généralisation
Le sodium réagit (vivement) avec les alcools par une réaction d’oxydoréduction
pour donner du dihydrogène et un alcoolate de sodium selon l’équation :
+¿¿ +¿¿ −¿¿
Na /Na : (Na Na + e ) ×2
−¿¿ −¿¿ −¿¿
ROH/ RO : (2 ROH + 2e 2 RO + H 2)
9
Expérimentation 5.4.1. Expérience et observation
Dans ces expériences, Le 2, 4 – DNPH est le 2, 4 - dinitro phénylhydrazine
2−¿¿
Les élèves observent La couleur orange est due aux ions bichromates Cr 2 O 7 et la couleur verte est due
Quel est le produit attentivement aux ions chrome Cr 3+¿ ¿ .Les couleurs verte et orange gênent l’identification des
formé dans cette 1ère l’expérience produits formés d’où l’ajout de l’hexane. L’hexane n’est pas miscible à l’eau, on
expérience ? obtient donc deux phases :
Observation
- Une phase aqueuse inférieure verte ou orange
- Une phase organique supérieure contenant les produits des réactions
C’est un aldéhyde
Questions-réponses
Quel est le produit
formé dans cette 2ème
expérience ?
Travail de groupe
C’est un acide
carboxylique
Travail individuel
Développement
(suite)
10
Quel est le produit
formé dans cette 4ème
expérience ?
Tirez-en une
conclusion
L’oxydation ménagée
d’un alcool primaire
donne un aldéhyde si
l’oxydant est en défaut
ou un acide
carboxylique si
l’oxydant est en excès.
L’oxydation ménagée
d’un alcool secondaire
donne une cétone que
l’oxydant soit en défaut
ou en excès. 5.4.2. Conclusion
Les alcools tertiaires ne L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un aldéhyde si l’oxydant
s’oxydent pas à froid est en défaut ou un acide carboxylique si l’oxydant est en excès.
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une cétone que l’oxydant
soit en défaut ou en excès.
Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas à froid. (que l’oxydant soit en défaut ou
en excès)
N.B. : l’oxydation ménagée permet donc, en fonction de son produit, d’identifier la
classe de l’alcool.
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même nombre d’électrons dans les deux demi-équations
- Additionner membre à membre les deux demi-équations
Ecrivez les équations - Simplifier les termes apparaissant à la fois dans les deux membres
– bilans de ces - Transformer les ions H+ en ions H3O+ en ajoutant le nombre de molécules
réactions d’eau qu’il faut à chacun des membres de l’équation-bilan (cela est
nécessaire si c’est demandé)
d’oxydoréduction
Questions-réponses
12
d’où l’équation-bilan
3+¿ +3R −COOH + 11H O ¿
2
d’application
♦ Pour un alcool secondaire (avec l’oxydant en défaut ou en excès)
2−¿¿
Le professeur donne un On a les couples : Cr 2 O 7 /Cr 3+¿ ¿ et R−CO−R ' / R−CH (OH )−R'
temps de recherche aux
3+¿ +7H O ¿
2
−¿ → 2Cr ¿
+ ¿+6 e ¿
¿
élèves et contrôle leurs
On a : Cr O 2−¿+14 H
2 7
productions Et : ¿
d’où l’équation-bilan :
Le professeur envoie un
Evaluation '
Le professeur valide la
3+¿ +3 R−CO−R +15 H O ¿
' + ¿→ 2Cr 2
¿
2−¿+3 R −CH ( OH ) − R +8 H 3 O ¿
Questions-réponses réponse avant la prise de Cr 2 O 7
note par les autres élèves
Exemple : la réaction entre le propan-2-ol et les ions dichromates
Activité : Cette réaction met en jeu les couples redox suivant :: Cr 2 O 7
2−¿¿
/Cr 3+¿ ¿ et
Développement Les polyols
(suite) CH 3−CO−CH 3/ CH 3−CH (OH )−CH 3
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3+¿ +7H O ¿
−¿¿
N.B. La solution acidifiée de permanganate de potassium ( K+, M n O 4 )
−¿¿ 2+¿ ¿
donne le couple : M n O 4 / M n
6. Les polyols
6.1. Définition
Les polyols ou polyalcools sont des alcools comportant plusieurs groupes
hydroxyles (-OH)
Exemple :
Développement
Le professeur
(suite)
indique la méthode
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d’obtention du glycol. - Les triols : ils comportent trois (3) groupes hydroxyles
Questions-réponses
Situation
Développement
d’évaluation
(suite)
Le professeur donne un
temps de recherche aux
15
élèves et contrôle leurs
productions
Le professeur envoie un
Evaluation élève au tableau pour Remarque : tests caractéristiques des aldéhydes et des cétones
(30 min) chaque exercice.
Chaque élève cherche les
Le professeur valide la exercices au brouillon. aldéhyde cétone Alcool I et Alcool III Acide
réponse avant la prise de II carboxyliqu
Questions-réponses note par les autres élèves e
2,4-DNPH Précipité Précipité --- --- ---
jaune jaune
Réactif de Coloration --- --- --- ---
Schiff rose
Réactif de Dépôt --- --- --- ---
Chaque élève prend la Tollens d’argent
solution dans son cahier Liqueur de Précipité --- --- --- ---
Fehling rouge
brique
Papier pH --- --- --- --- Coloration
rouge
Solution décoloratio --- décoloratio --- ---
oxydante n n
+H2SO4
concentré
SITUATION D’EVALUATION
Au cours d’une séance de travaux dirigés, ton groupe reçoit un sujet portant sur
un alcène de formule générale CnH2n et ayant pour masse molaire : M =
56g.mol-1. Il vous est demandé d’écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu
entre chaque alcool, issu de l’hydratation de cet alcène, et le permanganate de
potassium acidifié
Tu es désigné rapporteur du groupe.
1.) Détermine la formule brute de cet alcène.
2.) Ecris les formules semi-développées de ses trois isomères possibles et
nomme les.
3.) Le sujet précise que l’hydratation de cet alcène conduit à la formation de
deux alcools A et B.
Indique dans ce cas l’alcène à éliminer dans les hypothèses précédentes.
4.) Sachant que ces alcools A et B subissent tous deux l’oxydation ménagée par
le permanganate de potassium en milieu acide, donne le nom de l’alcène initial.
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5.) Le sujet précise enfin que le produit de l’oxydation ménagée de l’alcool A
donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et colore en rose le réactif de
Schiff.
5.1.) Ecris les formules semi-développées de A et B puis nomme les.
5.2.) Ecris l’équation-bilan de la réaction qui lieu entre chaque alcool et le
−¿¿ ¿
permanganate de potassium acidifié (le couple M n O 4 / M 2+¿ n étant pris en
défaut)
Donnée : MC = 12g/mol ; MH = 1g/mol
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