Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés (2010-2011)
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH CH2 C
OH H
OH
O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH C
OH OH
CH3
O O
H 3C CH CH2 C H 3C CH2 CH C
H H
OH OH
Exercice n°2
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?
1) H3C CH CH CH2OH 2) H2C CH CH2 CH2OH
3) H3C C CH2 CH3 4) H3C CH2 CH2 C H
O O
Exercice n°3
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des
substituants suivants ?
1) OH OCH3 CH3 CH2OH
2) CN NHCH3 CH2NH2 NH2
3) COOH COCH3 CHO CONH2
4) NH2 SH OCOCH3 CCl3
5) H OH CH2CH3 CH2CH2OH
6) COOH COOCH3 CH2OH OH
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
7) CN CH2NH2 CH2NHCH3 NH2
8) SH CH2SCH3 CH3 SCH3
9) H Br CH2CH3 CH2CH2OH
10) Br CH2Br Cl CH2Cl
11) CH=CH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3
12) COOCH3 COCH3 CH2OCH3 OCH3
Exercice n°4
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les
molécules suivantes :
CH3 CH3
CH3 H Cl
C OH
H C H C4 C3
C
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 H
CH2=CH
O CH=CH2
O
C
H Cl H3C H C
OH
C H
Br H
C
O H3C
O
Br CH2OH CH2OH
C CH3 C H C H
H2C=HC C 2H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH
CH3
NH2
HO COOH H CH3
C C
H3C C C
H C
H3CH2C H3C H
CH3 H
CHO C CH2
H3C
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Exercice n°5
Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en
conservant les conformations proposées :
NH2
HO COOH H3C
3 2 CH3
C C 3 2
H3C C C
H
H3CH2C H H
CH3
CHO
A B
Exercice n°6
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les 3 molécules suivantes X, Y et Z ?
H3C H3C OH H 3C OH
OH
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
X Y Z
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Correction des Travaux dirigés (2010-
2010-2011)
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH CH2 C Isomères de
OH H
fonction
OH
O O
H3 C CH2 CH2 C H3 C CH C Isomères de
OH OH
chaîne
CH3
O O
H3 C CH CH2 C H 3C CH2 CH C Isomères de
H H position
OH OH
Exercice n°2
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?
Isomères
1) H3C CH CH CH2OH de position 2) H2C CH CH2 CH2OH
Isomères Isomères Isomères
de fonction de fonction de fonction
3) H3C C CH2 CH3 4) H3C CH2 CH2 C H
Isomères
O de fonction O
Exercice n°3
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :
1) OCH3 > OH > CH2OH > CH3
2) NHCH3 NH2 CN
> > > CH2NH2
3) COOH > CONH2 > COCH3 > CHO
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
4) SH > OCOCH3 > NH2 > CCl3
5) OH > CH2CH2OH > CH2CH3 > H
6) OH > COOCH3 > COOH > CH2OH
7) NH2 > CN > CH2NHCH3 > CH2NH2
8) SCH3 > SH > CH2SCH3 > CH3
9) Br > CH2CH2OH > CH2CH3 > H
10) Br > Cl > CH2Br > CH2Cl
11) C(CH3)3 > CH=CH2 > CH(CH3)2 > CH2CH3
12) OCH3 > COOCH3 > COCH3 > CH2OCH3
Exercice n°4
Configuration absolue des carbones asymétriques :
3 3
CH3 3 4 CH3
CH3 H 1
4 Cl
C OH 4 2 1
H 2 C H C4 C3
C 2 2 4
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 CH2=CH H
1 1 3
O CH=CH2
S O R (3S, 4R)
H
C
4 1 3 4
H Cl H3C H C2
C 2
OH C 1 4 C
3 2 1 H
Br H
C
O H3C
3
R R S O
1 3 3
Br CH2OH CH2OH
4 4 4
C CH3 C H C H
H2C=HC C2 H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH
2 3 2 1 2 1
S R R
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
H devant
1 CH3
1 1 NH2
HO 4 3
COOH H
4 2 2 CH3
C 3 C2 2 2
H3C 4 C3 C2 3 2
3 H 3 4 C
H3C H 4 1
H3CH2C CH3 H
3 CHO C CH2
(2S, 3R) (2R, 3S) 1 S H3C
Exercice n°5
Représentation de Newman selon l’axe C2-C3 :
HO COOH HO COOH
3 2
C C CH3
H3C
H H3C H
H3CH2C CH3 H3CH2C
A
NH2
H3C CH3
CH3 H3C NH2
3 2
C C
H OHC H
H
B CHO H
Exercice n°6
H3C 6 H3C 6 OH H3C 6 OH
OH 5
5 1 1 5 1
* * * * * *
CH3 *2 CH3 CH3
4 *2 4 4
*2
3 3 3
CH3 CH3 CH3
X Y Z
Configuration
Molécule Relation d’isomérie C1 C2 C5
X R S R
Y Diastéréoisomères R R S
Y R R S
Z Enantiomères S S R
X R S R
Z Diastéréoisomères S S R
