Biochimie : Glucides

Résumé

Module : Chimie - Biochimie Basé sur : Le cours

-> Ce résumé est un complément de cours, il contient suffisamment d’informations,

mais ne remplace pas le polycopié du professeur.

-> Merci d’envoyer toutes vos remarques via l’adresse mail suivante :
[email protected]

-> Bon courage et bonne lecture !

Auteur : Kettani El Mahdi, étudiant de la promotion médecine 2019

‫ إنك على كل شيء قدير‬،‫ فرده عند حاجتي إليه‬،‫اللهم أستودعك ما قرأت و ما حفظت و ما تعلمت‬
Structurale : 1

Glucides

Définition Interet biologique : Origine Besoins journaliers

->Sont des molécules organiques -> Constitue la matière organique -> Alimentaire -> 200 à 300 gr par jour
-> Sont des aldéhydes ou des cétones -> Réservoir d'énérgie -> Métabolique (Néoglucogénèse) -> 150gr pour le cerveau et 50gr par organe
-> Possèdent des groupes hydroxyles (-OH) -> Intérmédiaire métabolique -> 1gr = 4 Kcal
-> Formule : (CH2O)n -> Structural (polysacharides) paroie cellulaire -> Adulte 70Kg au repos a besoin 2400 Kcal
-> Constituant de l'ADN et l'ARN dont 50% de glucide ( sportif 55% )
-> Lié à des protéines et des lipides -> Enfant 8-10 gr/Kg et /j
-> Enfant prématuré 15 gr/Kg et /j
-> Les agées diminue leur apport en glucides

Glucides

Ose Oside
Composé non hydrolysable Glucolipide Oses liés par des liaisons osidiques
portant une fonction carbonyle Liaison osidique : covalente, libère 1H20
et des fonctions alcool

Holoside Hétéroside
Monosacharide Dérivés d'oses constitué uniquement d'ose ose + composé non glucudique
1 ose

Oligoside polyholoside = Polyoside = polysacharide

Aldose Cétose Glycoprotéine 2-12 ose > ou égal à 12

aldéhyde cétone

Diholoside = Disacharide Oligosacharide Homopolyoside Hétéropolyoside

2 ose 2 < ose < 12 constitué du constitué d'oses
meme ose différents
(+dérivé d'ose)
 Structural 2

Epimère Oses Propriété

°Ose qui diffère par la Tous les oses dérivent de : Physique

Prinicipaux oses
position d'1 OH. Ils ont Chimique
la meme formule brute
°Exp : Le Mannnose et Glycéraldéhyde Dihydroxyacétone
le Galactose sont des Fructosse Glucose
épimèrs du Glucose (Cétohexose) (Aldohéxose)
Les groupe Fonction Groupe Groupe
°Sucré Oyxdation
OH Aldéhydes carbonyle alcool 1ère alcool
°Soluble dans des groupe
ou cétones + + secondaire
l'eau alcool 1ère
OH libres alcool acide substitué par
°Pouvoir =
réduisent = = groupe NH2
rotatoir ether-oxyde
Cu2+ en CU semi-acétals ester = Osamine
Mannose Glucose Galactose
Le 2 C est asymétrique N'a pas de C
A un role métabolique
asymétrique Réaction avec les sels cuivriques :
Ce sont des isomère de fonction A chaud
(glycolyse) Glucide réducteur + liqueur de fehling --------------------> Précipité rouge brique
( existe dans les solutions
( Contient des sels
NB : biologique : sang urine liquide
Filiation cuivriques bleu )
Le désoxyribose dérive du ribose. le céphalorachidien LCR )
ribose subit une désoxydation =
enlevement d'1 OH et donne H-C-H au
lieu de H-C-OH
Mutarotation
A chaque filation l'ajout en bas du carbone ?

uche a dr
a ga oite
H -C- OH OH -C- H
?-... ?-...
( Chaise ou
H OH bateau )
(6C) Héxose --------> pyranose (5C + 1O)
OH H (5C) Pentose --------> furanose (4C + 1O)
Ce sont des anomères

Dérivés d'oses

Estérification du glucose
Au niveau de C6 par l'acide phospohorique pour donner le glucose-6-phosphate
Acide glucoronique
Oxydation de la fonction alocool du :
glucose -> acide glucorinique
galactose -> acide galacturinique
Acide ascorbique
Vitamine C, a un role anti-infectueux
Acide neuramminique
par acétylation donne NANA ( N-neuramminique) ce dernier existe dans :
->Glycoprotéine
->Sphingolipides
Différence : ->Muccopolysacharides
Le glycéraldéhyde à 1 carbone ? au niveau du 2 C, automatiquement la 1ère filiation donne 2 tétrose Osamine
Le dihydroxyacétone n'as pas de carbone ?, pour l'avoir, on ajoute donc H -C- OH puis on commence la filiation OH de C2 substitué par NH2 ( NH2 peut etre acétylé )
Structure : 3

Les osides
Oses liés par des liaisons osidique. La liaison osidique est une
liaison covalente reliant des oses avec élimination de H2O

Hétéroside
Holoside

°Constitué d'ose + composé non glucidique

Constitué exclusivement d'ose °Exp : Nucléotide, Glycoprotéine, Hémogmobine glycé
°Certains principes végétaux contiennent des
hétérosides qui ont des propriétées thérapeutiques
Polyoside
Oligoside = Polyholoside
= Polysacharide

2-12 oses (Strictement < à 12) < ou égal à 12

Glycoprotéines

°Oligosaccharides liés aux protéines membranaires

Disacharide intégrales de la membrane ou sécrétées
Oligosacharide Homopolyoside Hétéropolyoside
= Diholoside °Les liaisons :
O-glycosidique : O de la chaine latéral de Ser ou Thr
N-glycosidique : N de la chaine latéral de Arg
°2 ose lié par une liason °3 - 11 ose lié par des liaisons Condensation d'un grand nbr de °Condensation d'un grand nbr de d'oses °Les structures :
osidique avec départ d'1 H2O osidiques d'oses identiques (12 et +) différents et dérivés d'ose -Très riche en Mannose (aldohéxose)
°3 disacharide sont abondant: On retrouve : °Forme l'enveloppe des bacteries -Complexe: inclue des résidu de N-acétylglucosamine,
-> Lactose -> Amidon °Exp: Les Glycosaminoglycanes GAG galactose acide sialique et fucose
Present dans: produit laitier °Cellule végétale -Chaine polysacharidique anionique °Les résidus glucidiques détérminent la fonction
E d'hydrolyse: Lactase ou °Polymère d'?-D Glucose (retiennent l'eau) constitué d'unité biologique, certains récépteurs membranaire
?-galactosidase °Les liaisons sont : disaccharidique répétées contenant un reconnaissent ces résidus
?Gal(1-4)?Glu ?(1-4) Linéaire glycosidique dérivé d'1 ose aminé :
-> Maltose intrachaine Glucosamine ou Galactosamine
Provient de l'hydrolyse l'amidon ?(1-6) Crée des ramidifications - Des groupements carboxylate ou sulfate Glycolipides
E d'hydrolyse: Maltase ou °Forme linéaire : Amylose sont sur les oses répétitifs
?-Glucosidase °Forme ramifié : Amylopectine -Principaux Glycosaminoglycanes : °Lipide contenant :
?Glu(1-4)?Glu -> Glycogène Acide hyaluronique Acide gras + Alcool aminé (sphingosine) + Ose
°Le lactose et Maltose sont des °Cellule animale: foie et muscle Héparine (sulfate) ° On distingue :
réducteur °Polymère d'?-D Glucose Chondroitine sulfate -> Cérébrosides :
-> Saccharose °Les liaisons glucosidiques : kératane sulfate Bcp de Galactose : dans le cerveau
Present dans: canne à sucre ou ?(1-4) pour les unité de Glu Dermatane sulfate Autre tissu : Glucose
bettrave a sucre ?(1-6) pour les ramifications -Protéoglycanes: -> Gangliosides :
E d'hydrolyse: Saccharase ou -> Cellulose GAG + chaine polypeptidique Présents dans le cerveau, tres riche en :
invertase ou ?-Fructosidase °Cellule végétale: paroi pecto- Présent dans la matrice extracellulaire du Galactose, Glucose, N-acéyl-galactosamine, acide
?Glu(1-2)?Fru cellulosique cartilage sialique et acétyl neuraminique
Polymère linéaire de D-Glucose -> Glycolipides neutres :
°La liaisons glucosidique: ?(1-4) Présents dans toutes les cellules, en particulier dans
les détérminants des groupes sanguins
 Métabolisme des Glucides

Définition Digestion Absorption

Molécule complexe : Amidon Glycogène Sacharose

Catabolisme Anabolisme Interconversions °Apres la digestion, les molécules
Action Mécanique et Enzymaique complexes se décomposent en molécules
simples essentiellement le Glucose.
Molécule simple : Glucose Fructose Galactose °Le glucose est ensuite absorbé par les
Dégradation de Biosynthèse pour Réactions entre
cellules intestinales grace à un gradient de
métabolites pour donner des molécules oses pour donner
concentration (il y a co-transport Na+
donner ATP complexes d'autres oses ou
Glucose qui nécessite une pompe Na+ K+
Exp : amidon glycogène ... dérivés d'ose Alpha amylase E Débranchante Maltase Sacharase Lactase
ATPasique)
1) Glyogénolyse : Exp : Exp: Glu<----> Fru
Agit sur liaison Agit sur liaison °Le glucose passe alors dans le sang de la
Glycogène -> Glu6P 1) Glycogénèse : Maltose->Glucose Sacharose -> Glucose Lactose->Glucose
alpha(1-4) alpha(1-6) veine porte pour etre véhiculé au foie afin
Fru °Il en existe 2 : d'etre métaboliser en Glu6P
2) Glycolyse : Man Glu -> Salivaire : °La cellulose n'est pas absorbée
Glu6P -> Pyruvate Gal dans la bouche
-> Pancréatique : Au niveau du Foie : Au niveau des cellules périphériques :
3) Pentose Phosphate 2) Néoglucogénèse :
NADPH2 Composé non Glu dans l'intestion Il y' a des
grèle °Glycolyse interconversions du °Glycolyse
Glu6P glucidique °Pentose phosphate
Ribose 5P Gal, Fru pout donner °Pentose phosphate
°Glycogénogénèse Glucose °Muscle Glycogénogénèse
3) Glycogénogénèse : °Lipogénèse °Intégrations dans les glycoprotéines
Glu Glycogène °Hydrolyse du Glu6P et glycosaminoglycanes

Glycémie Dosage du Glucose

Concentration de Glucose dans le Méthode : Glucose Oxydase Peroxydase :

sang veineux (sérum ou plasma)
Glucose --------------------------------> Acide Glucronique + H2O2
E : Glucose Oxydase
Valeurs physiologique Valeurs pathologique
H2O2 + chromogène coloré ----------> H2O + 1/2 O2 + chromogène incolor

Adulte Enfant Hyperglycémie Hypoglycémie Glycogène

0,7 - 1 g/L 0,4 - 1,1 g/L

-> Les glucides sont stockés sous forme de glycogène dans le Muscle et le Foie
A jeun Post prandiale A jeun -> Le Glycogène du Foie est utilisé par tous l'organisme
> 1,4 g/L > 2 g/L < 0,5 g/L -> Le Glycogène du Muscle est utilisé par le Muscle uniquement (in-situ)
-> Le Glycogène se trouve :
°Majoritairement dans le cytoplasme
°Minoritairement dans le lysosome
 Glycogénolyse

Définition et Intérêt Enzymes Régulation

Enzymatique Hormonale
Définition : E1 : Phosphorylase
°Glycogène --> Glucose Coupe liaison alpha(1-4) et
°Dans le Foie et le Muscle libère le Glucose 1P
Intérêt : E2 : E débranchante °La régulation se fait par une succession d?activation °Inhibé par insuline
Foie : Coupe liaison alpha(1-6) (phosphorylation) pour activer au final l?E1 : °Stimulé dans le foie par le
°Elle libère le glucose E3 : Phosphoglucomutase Phosphorylase. glucagon
°Participe à l?équilibre de la glycémie Forme le Glucose 6P °Adrénaline -> Adénylate cyclase -> Augmentation °Stimulé dans le foie et le muscle
°Présence de transporteurs de glucose insulino-dépendant. E4 : Glucose-6-Phosphatase concentration d?AMPc -> Protéine Kinase A -> par l?AMPc et l?adrénaline
°Présence de récepteurs du Glucagon. Glucose 6P ? > Glucose Phosphorylase Kinase A -> E1 : Phosphorylase °Stimulé dans le muscle par Ca2+
°Présence de l?E Glucose-6-Phosphatase Glucose 6P ? > Glucose
Ce Glucose rejoins la circulation sanguine
Muscle : °Maladie de surcharge de glycogène dues à des défauts génétiques
°Utilise le glycogène comme source d?énergie pour la contraction Von Gierke :
°Ne participe pas au maintient de la glycémie. °E défectueux : Glucose 6 Phosphatase
°Ne possède pas le Glucose-6-Phosphatase. °Organe affecté : Rein et Foie
°Adrénaline -> Augmentation de Ca2+ -> Glycogénolyse °Augmentation de quantité de glycogène dans l?organe affecté = augmentation du volume du foie = retard de développement
= hypoglycémie
Cori :
°E défectueux : E débranchante

Glycogénose °Organe affecté : Foie et Muscle

°Augmentation de quantité de glycogène dans l?organe affecté
°Symptômes pareil que la maladie de Von Gierke mais plus lentement

Glycogénogénèse

Définition Enzymes Régulation

°Glucose -> Glycogène E1: Héxokinase ou (Glucokinase dans le foie) °E4 Glycogène synthase est :
°Dans le Foie ou le Muscle Glucose ? > Glucose 6P ( avec hydrolyse d?1 ATP en ADP) -Inactif phosphorylée :
°Nécessite UTP Uridine E2: Phosphoglucomutase °L?inactivation de l?E4 se fait selon une succession de phosphorylation
Triphosphate Glucose 6P -> Glucose 1P °Glucagon et Adrénaline -> Adénylate cyclase -> Augmentation d?AMPc ->
E3: UDPG Pyrophosphorylase Protéine Kinase A -> Glycogène synthase phosphorylée = inactif
Glucose 1P + UTP ? > UDPG + UDP (UDPG uridine diphosphorylase) -Actif Déphosphorylée :
E4: Glycogène synthase °L?activation de l?E4 se fait grâce à l?insuline ou Cortisol qui vont activé la l?E
UDPG (1 Glu) + Amorce de glycogène (n Glu) -> UDP + Glycogène (n+1 Glu) phosphatase cette dernière vas dephosphorylé (donc activé) l?E4 Glycogène
E5 : E branchante Synthase
Glycogène non ramifié ? > Glycogène ramifié °Insuline ou Cortisol -> Phosphatase -> Glycogène synthase déphosphorylée
= actif

Glycolyse

Définition Reactions Régulation

Enzymatique Hormonale
°Glucose ? > Pyruvate ( +2 ATP +2 NADH,H+) °Je répartis personnellement la glycolyse en 3 grande phase
°Se fait en 10 réactions 1) Activation : Glucose -> Glucose 6P
°Peut se faire en anaérobiose mais se fait souvent 2) Division d?1 Glucose (6C) en 2 Glycéraldhéhyde (3C)
en aérobiose 3) Hydrolyse de ces 2 composé pour synthétiser l?ATP E1 : Héxokinase °Insuline active E10
°Se fait dans toutes les cellules dans le cytosol °Les E allostériques sont : °Activé même en période de jeune °Glucagon Inhibe E3
°Le Glucose provient : E1 : Héxokinase ou (Glucokinase dans le foie) °Inhibé par Glucose 6P °Fructose 1,6 biP active E10
Exogène : E3 : Phosphofructokinase PFK E1 : Glucokinase °ATP AcétylCoA, ALA
Alimentation digestion amidon lactose saccharose E10 : Pyruvate Kinase °Activé après les repas inhibent E3
Endogène : °NB : L?Aldolase est une E qui catalyse la 4ème réaction °Inhibé en période de jeune
Métabolisme pour former glucose E3 : Phosphofructokinase PFK
-> Glycogénolyse °Activé après les repas (AMP et l?ADP)
-> Néoglucogénèse °Inhibé en période de jeune (Citrate et l?ATP)
-> Glycogénèse E10 : Pyruvate Kinase
°Activé : dephosphorylé au cours du jeune
°Inhibé : Phosphorylé après les repas

Devenir du Pyruvate
En aérobiose Fermentation lactique En anaérobiose Fermentation alcoolique :

°Le pyruvate se transforme en :

-> AcétylCoA : par l?E pyruvate déshydrogénase
NADH,H+ NAD+ NADH,H+ NAD+
(décarboxylation oxydative du pyruvate) Pyruvate -------------> Lactate
-> Oxaloacétate : par l?E Pyruvate carboxylase -> Surtout dans le Muscle, si le lactate augmente dans le muscle = fatigue et crampe (toxique) Pyruvate -------------> Ethanol + CO2
(substrat de la néoglucogénèse et réactive le CK) -> Lactate peut se transformer en pyruvate dans le foie et donc par néoglucogénèse se transformer
-> Alanine : par l?E Transaminase en Glucose (Cycle de Cori)
 Néoglucogénèse

Définition Interet Enzymatique Régulation Hormonale

°Synthèse de Glucose °Eviter l?hypoglycémie °C?est la réaction inverse de la Glycolyse donc utilise °Insuline inhibe la Néoglucogénèse
à partir de composés °Active lors d?un exercice physique ou intellectuel presque les mêmes E sauf celles de la réaction 1,8 et 10 °Glucagon et Cortisol active la Néoglucogénèse
non glucidiques intense, jeune prolongé, diabète avec des E allostériques régulateurs : °Déficience en Cortisol = Hypocorticisme
°Se fait : °C?est une voie d?urgence quand l?apport en Glucose -> E1 : Pyruvate carboxylase pathologique
90% dans le Foie et est insuffisant par la glycogénolyse -> E8 : Fructose 1-6 Phosphatase
10% dans les reins 1) (Oxydation dans la Mitochondrie) -> E10 : Glucose 6 Phosphatase
Lactate ---------> Pyruvate -> Oxaloacétate -> Glucose
2) (Protéolyse dans le Foie)
AA glucoformateurs ---------> Oxaloacétate -> Glucose
3) Intermédiaire du Cycle de Krebs °Le bilan énergétique de la la Néoglucogénèse est très défavorable aux cellules car elle consomme beaucoup
4) (Lipolyse) Triglycéride ? > AG + Glycérol d?énergie pour produire peu de Glucose :
(Oxydation) Glycérol -> Dihydroxyacétone -> Glucose 2 Pyruvate + 4 ATP + 2 GTP + 2 NADH + 6 H2O -----------> 1 Glucose + 4 ADP + 2 GDP + 6 Pi + 2 H+ + 2 NAD+

Pentoses Phosphate

Définition Intérêt Régulation Important

°Glucose 6P ? > NADPH2 ou Ribose 5P °Former le NADPH2 nécessaire à °C?est une voie régulé par l?E Glucose 6 °Le NADPH,H+ réduit le glutathion (présent dans les
°C?est une oxydation qui se fait par l?E la synthèse des Acides Gras phosphate déshydrogénase globules rouges)
Glucose 6P Déshydrogénase °Former le Ribose nécessaire à la °Cet E est activé par la concentration de NADP et °Le glutathion réduit transforme le H2O2 (toxique)
°C?est la 2 voie de dégradation du synthèse d?ARN Glucose 6P en H2O. Donc le glutathion permet de détruire H2O2
Glucose 6P après la glycolyse °Former le Ribose 5P -> Fructose °Si la cellule a besoin de synthèse de nucléotides, et éviter la lyse cellulaire.
°Se fait dans le cytoplasme des cellules : 6P et Glycéraldéhyde 3P la voie se tourne vers la synthèse de ribote 5P °S?il y a un déficit en E Glucose 6P déshydrogénase
Foie (intermédiaire de la glycolyse) °Si la cellule a besoin de synthèse d?acides gras, = pas de formation de NADPH,H+ = pas de
Adipoctes la voie se tourne vers la synthèse de NADPH,H+ glutathion réduit = augmentation de taux de H2O2 =
Glandes mammaires lyse cellulaire (surtout des globule rouges = anémie
Glande surrénales hémolytique)

Métabolisme du Fructose et Galactose

Fructose Galactose

°Dans le Foie par l?E Fructose 1P Aldolase -> intermédiaire métabolique (dihydroxyacétone °Le galactose est présent dans le lait, produit laitier
phosphate - Glycéraldéhyde phosphate) entre dans : °Le lait est digéré dans le tube digestif
-> La synthèse de lipides °lactase intestinale vas libérer du Glucose et du Galactose
-> Le métabolisme du Glycogène °Galactose -> Galactose 1P (avec hydrolyse d?1 ATP en ADP) par l?E1 Galactokinase
-> Est dégradé dans la glycolyse °Galactose 1P + UDPG -> UDP galactose + Glucose 1P par l?E2 Galactose 1P uridyl transférase
°Le Glucose 1P formé entre dans la glycolyse ou dans la Glycogénogénèse
Déficit de cet E :
Déficit de cet E :
°Galactosémie congénitale = maladie héréditaire au niveau du foie du nourrissant
°Intolérance au Fructose
°Trouble digestif hépatique
°Trouble digestif et vomissement
°Retard de développement physique
°Maladie génétique
°Cataracte
°Hypoglycémie
°Présence de Galactose dans les urines et dans le sang
Traitement :
Traitement :
°Supprimer le sources de Galactose
°Supprimer les sources de Fructose

Régulation de la Glycémie
Hormonale Système nerveux
Physique Enzymatique Insuline

°C?est la seule hormone

hypoglycémiante
Glucagon
°Gradient de °Propriété allostériques 1) Au niveau du Foie :
concentration de des E pour réguler les -> L?insuline favorise : °Hormone hyperglycémiante
°la Glycolyse en activant PFK Système sympathique Système parasympathique
Glucose influence sa voies de biosynthèse et °Antagoniste de l?insuline
pénétration dans la de dégradation et PK °Essentiellement dans le Foie
cellule °Dépend de la : °Pentose phosphate en
°Augmentation de la ->Concentration substrat activant Glu6P
concentration en ->Concentration produit déshydrogénase °Active le glucagon °Hypoglycémiant
Cortisol
Glucose = entré de ->Niveau d?énergie °La Glycogénogénèse °Hyperglycémiant
Glucose dans la cellule °Active la Glucokinase °Hormone hyperglycémiante
°Diminution de la -> L?insuline inhibe : °Favorise la néoglucogénèse
concentration en °La Néoglucogénèse
Glucose = Reste dans le Régime alimentaire °La Glycogénolyse
sang °L?E Glucose 6 Phosphatase Hormones thyroïdiennes
2) Au niveau du Muscle :
-> L?insuline favorise : °Favorise l?absorption intestinale des glucides Rénale
°Apres un repas, la glycémie est maintenu par l?apport °La pénétration du Glucose
de glucide alimentaire °La Glycogénogénèse
°Au cours du jeune ou pendant l?exercice physique, la °Pentoses phosphate
glycémie est équilibré dans le Foie par la 3) Au niveau de l?adipocyte : STH °Lorsque la glycémie est > 1,7 g/L, l?excès de
Néoglucogénèse et la Glycogénolyse. -> L?insuline favorise : Glucose est éliminé dans les urines = Glycosurie
°Hyperglycémiant
°Si le jeune dépasse 30h, la néoglucogénèse prend la °La glycogénolyse
°La lipogénèse °Active la glycogénolyse
relève
 Retour à la normale Glycémie Retour à la normale
( 1g/L )
Perturbation :
Effort, Jeune, Repos...

Diminution de la Glycémie Augmentation de la Glycémie

Cellule ? Pancréas Cellule ?

Glucagon Insuline

Augmentation de la libération Glucose Augmentation du stockage du Glucose

Foie et Muscle
Diminution du stockage du Glucose Diminution de la libération du Glucose

Déficit enzymatique

Héxokinase Pyruvate Kinase

°Diminution de l?acide 1,3 bisphosphglycérique = diminution de l?apport d?O2 aux tissus °Diminution de la glycolyse = Diminution d?ATP = Diminution de l?alimentation des pompes Na+
= Lyse membranaire et anémie hémolytique

Cas Pathologique

Diabète Hyperglycémie Méliturie

°Les 2 diabète (Insuline-Dépendant DID et °Peut être lié a : °Physiologique :

le Non insulino-dépendant DNID) entraine : -> une maladie hépatique -> Transitoire
-> Hyperglycémie, -> Tumeur sécrétant l?insuline en excès -> Surcharge alimentaire
-> Glycosurie -> Dose inapproprié d?insuline -> Fructosurie alimentaire
-> Cétonurie -> Beaucoup d?alcool °Pathologique :
-> Déficit de Fructokinase ou Galactokinase Hépatique