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Examen 2023 Session 2

L'examen de chimie organique pour la licence de 1ère année comprend quatre exercices indépendants, avec des questions à choix unique et à choix multiple sur divers concepts de chimie organique. Les sujets abordés incluent la stéréochimie, les mécanismes de réaction, et les types de réactions comme l'ozonolyse et la substitution nucléophile. Les étudiants doivent répondre sur le document sans utiliser de matériel ou de documents extérieurs.

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L'examen de chimie organique pour la licence de 1ère année comprend quatre exercices indépendants, avec des questions à choix unique et à choix multiple sur divers concepts de chimie organique. Les sujets abordés incluent la stéréochimie, les mécanismes de réaction, et les types de réactions comme l'ozonolyse et la substitution nucléophile. Les étudiants doivent répondre sur le document sans utiliser de matériel ou de documents extérieurs.

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Examen Chimie Organique

UE HAC202C
Licence 1ère année – Semestre 2 Matériels autorisés : aucun
Session 1 – XXX juin 2023 – Xh-Xh Documents autorisés : aucun
Sujet de F. Coutrot, D. Egron, B. Roy et J-Y Winum Durée de l’épreuve : 2h

REPONDRE SUR CE DOCUMENT – NE PAS DEGRAFER LES FEUILLES


Les exercices 1, 2, 3 et 4 sont indépendants

Série/Groupe : N° anonymat :
Exercice 1 : QCU (/10) : Toutes les questions ont une et une seule bonne réponse.

1. Parmi les molécules suivantes représentées en projection de Fischer, laquelle est un


monosaccharide (sucre) de configuration D ?

1
2
3
4

2. La molécule de prednisolone (Solupred®) comporte :


 6 atomes d’azote hybridés sp3
 3 atomes d’oxygène hybridé sp3
 7 atomes de carbone hybridés sp2
 12 atomes de carbone hybridés sp3
 4 atomes d’oxygène hybridés sp2

3. Soit la molécule de nicotine A et de coniine B. Quelle est la stéréochimie du C asymétrique


dans chacune de ces molécules ?
 A: R; B: R
 A: S; B: S
 A: S; B: R
 A: R; B: S
 Il n’y a pas de C asymétrique dans ces molécules

1
4. Laquelle de ces structures ne correspond pas à un système conjugué ?
1
2
3
4
5
6

5. Quelle est la forme de résonance la moins représentative ?


1
2
3
 Aucune, toutes les structures sont équivalentes.

6. HBr peut être ajouté à un alcène en présence de peroxydes (ROOR). Quelle est le rôle du
peroxyde dans cette réaction ?
 Nucléophile
 Électrophile
 Initiateur de radicaux
 Catalyseur acide
 Solvant

7. L’addition de HBr sur le (E)-hex-3-ène conduit :


 au composé méso dibromé
 à un mélange d’énantiomères monobromés optiquement actif
 à un mélange de diastéréoisomères monobromés optiquement actif
 au 3-bromohexane racémique
 uniquement au (S)-3-bromohexane

8. La conversion d’un alcyne en alcane est appelée une réaction :


 d’oxydation
 de substitution
 d’élimination
 de réduction
 de réarrangement

9. La réaction SN2 du 1-chloro-3-méthylbutane avec le méthanolate de sodium (CH3ONa) est


relativement lente mais peut être accélérée par l’ajout d’une petite quantité de NaI. Comment
expliquer cette catalyse ?
 Le cation sodium permet de libérer l’anion chlorure.
 L’anion iodure active le nucléophile méthanolate.
 Le NaI modifie le mécanisme en SN1.
 L’ion iodure convertit le chlorure d’alkyle en iodure d’alkyle plus réactif.

10. Quel(s) réactif(s) et dans quel ordre les utiliseriez-vous pour réaliser la synthèse suivante ?

2
 1. NaNH2/NH3 liq. 2. C2H5-I 3. H2/cat. Lindlar
 1. NaOH/H2O 2. C2H5-I 3. H2/cat. Lindlar
 1. NaNH2/NH3 liq. 2. C2H5-I 3. Na/NH3 liq.
 1. Na/NH3 liq. 2. C2H5-I 3. NaNH2/NH3 liq.

Exercice 2 : QCM (/10) : Toutes les questions ont plusieurs bonnes réponses.

1. La réaction d’ozonolyse des alcènes est une réaction :


 de coupure oxydante
 de coupure réductrice
 passe par un intermédiaire de type ozonide
 utilise l’ozone comme réactif
 conduit toujours à un acide carboxylique
 d’addition électrophile

2. Lesquelles des additions suivantes sont des additions anti ?


 Hydroboration-oxydation
 Addition de mCPBA
 Addition de Br2
 Addition de H2, en présence d’un catalyseur métallique
 Addition de H2O en milieu acide
 Addition d’acide hypobromeux (HOBr)

3. Le (2R, 4R)-pentane-2,4-diol et le (2S, 4S)-pentane-2,4-diol sont :


 diastéréoisomères
 énantiomères
 identiques
 images l’un de l’autre dans un miroir
 sont achiraux
 sont optiquement actifs
 sont chiraux
 ont la même formule brute.

4. Lesquelles de ces affirmations s’appliquent à une réaction de type E2 sur un halogénure


d’alkyle RX ?
 v = k[base]
 v = k[base][RX]
 v = k[RX]
 La réaction se produit en 2 étapes distinctes.
 La réaction n’est jamais stéréospécifique
 On a formation d’un alcène

5. Lesquelles de ces réactions sont de type Markovnikov ?


 S N2
 Addition d’HBr sur un alcène
 Addition d’H2O en milieu acide sur un alcène
 Réaction d’hydroboration-oxydation
 Addition d’HBr sur un alcène en présence de péroxydes

3
6. Le cyclohexanol est une molécule :
 présentant un C asymétrique
 chirale
 achirale
 meso
 optiquement active
 ne présentant pas de C asymétrique
 plane

7. Lesquels de ces mécanismes passent par un intermédiaire carbocationique ?


 S N1
 S N2
 E1
 E2
 Addition électrophile d’un hydracide sur un alcène
 Addition radicalaire d’un hydracide sur un alcène
 Oxydation par KMnO4

8. Parmi les additions suivantes sur un alcène, lesquelles sont des additions syn ?
 Dihydroxylation par KMnO4 dilué
 Addition de H2
 Addition de HCl
 Hydroboration
 Addition d’H2O en milieu acide
 Addition d’O3

9. Une réaction de substitution nucléophile de type S N1 :


 se déroule selon un mécanisme en 2 étapes
 passe par un intermédiaire de type carbocation
 se déroule selon un mécanisme en 1 étape
 est favorisée dans un solvant aprotique polaire
 est favorisée dans un solvant protique polaire
 est favorisée sur les halogénures primaires
 est favorisée sur les halogénures tertiaires.

10. Une réaction de substitution nucléophile de type S N2 :


 se déroule selon un mécanisme en 2 étapes
 passe par un intermédiaire de type carbocation
 se déroule selon un mécanisme en 1 étape
 est favorisée dans un solvant aprotique polaire
 est favorisée dans un solvant protique polaire
 est favorisée sur les halogénures primaires
 est favorisée sur les halogénures tertiaires.

4
Exercice 3 (/10) :
Soit la réaction suivante :

1. Indiquer le réactif 2 qui permet la synthèse du composé bromé 3a et 3b.

2. Ecrire le mécanisme réactionnel en détaillant toutes les étapes.

3. Tracer le diagramme énergétique de cette réaction en positionnant sur la courbe et en les


dessinant le(s) possible(s) intermédiaire(s) réactionnel(s) et état(s) de transitions.

5
4. En vous aidant du diagramme énergétique, expliquer de manière claire et rigoureuse la
régiosélectivité de la réaction.

5. Donner le nom de la règle relative à cette régiosélectivité ?

6. Est-ce qu’une étape est cinétiquement déterminante ? Si oui, laquelle ? Justifier en vous
basant sur le diagramme énergétique.

7. Discuter de la stéréosélectivité éventuelle de la réaction (en la justifiant).

8. Avec quel(s) réactif(s) prépareriez-vous le 1-bromo-4-(2-bromobutyl)benzène à partir du


même alcène de départ ?

6
Exercice 4 (/10):

1. Compléter la séquence réactionnelle suivante en indiquant dans les cadres les produits et
réactifs manquants

7
2. Donner le mécanisme de la réaction permettant l’accès aux composés 9 et 10.

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