CHAPITRE I : COMPOSES ORGANIQUE

I. DEFINITION :
La chimie organique est la partie de la chimie qui s’intéresse aux composés organiques.
Les composés organiques sont des molécules composées principalement par des atomes de
carbone et d’hydrogène. Il existe aussi d’autres composés organiques contenant des atomes
différents appelés hétéroatomes, ils sont : l’oxygène (O) l’azote (N) l’halogène (Cl)). Certains
métaux se trouvent également dans les molécules organiques.
A l’exception du carbone, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des carbonates et
les cyanures. Toutes les molécules contenants l’atome de carbone sont des composés
organiques.

II. FORMULES DES COMPOSES ORGANIQUES

2.1 Formule brute :

A tout composé organique correspond une formule brute, par exemple : CxHyOz, mais à une
même formule brute correspondent en général plusieurs corps dit isomères.
La formule brute est insuffisante pour définir un composé car elle ne précise pas selon quel type
d’enchaînement sont liés les atomes. Par ailleurs, elle permet de connaitre le nombre d’atome
de chaque élément contenant dans une molécule.
2.2 Formule développée :
La formule développée permet de distinguer les isomères. Elle donne les positions relatives des
atomes dans les molécules et permet de connaitre la fonction de la molécule.
Exemple : CH3-CH2-O-CH2-CH3 et CH3-O-CH2-CH2-CH3
Sont deux isomères de même formule brute C4H10O
Il existe trois types de formules développées.
2.2.1 La formule semi-développée : Elle représente toutes les liaisons de la formule
développée sauf celle avec les atomes d’hydrogène.
2.2.2 La formule développée plane : Elle représente toutes les liaisons de la molécule.
2.2.3 La formule topologique : Elle représente uniquement la liaison entre atome de carbone
et la formule du groupement fonctionnel ainsi que les hétéroatomes.
Exemple :

Le récapitulatif des formules des composés organiques est donné dans le tableau ci-
dessous.
 Tableau 1 : Tableau récapitulatif des formules des composés organiques

Formule brute Formule sémi développée Formule développée plane Formule topologique

C2H6O CH3-CH2-OH.

III CLASSIFICATION DES ATOMES DE CARBONE

Elle permet de déterminer le nombre d’alkyle directement lié à un atome de carbone.

 Les atomes numérotés : 1C ; 6C, 7C ; 8C ; 9C liés à un

seul atome de carbone, sont des carbones primaires.
 Les atomes numérotés : 2C ; 4C liés à deux atomes de
carbone, sont des carbones secondaires.
Exemple :
 5C est lié à trois atomes de carbone, est appelé
carbone tertiaire.
 3C est lié à quatre atomes de carbone. C’est un
carbone quaternaire.

NB : On peut avoir aussi un carbone nullaire dont l’atome de carbone de la molécule n’est
lié à aucun autre atome de carbone. Exemple : le méthane CH4.
IV NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
4-1 Hydrocarbures aliphatiques acycliques :
4-1-1 Hydrocarbures (H.C) saturés acycliques :
Les hydrocarbures sont des composés constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Les alcanes de formule générale CnH2n+2 nϵ N*
Pour nommer un composé ou un produit on applique la nomenclature systématique
recommandée par l’IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée). Ainsi pour
nommer un hydrocarbure aliphatique, on procède de la manière suivante : le nom de
l’hydrocarbure est désigné par le préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaine
suivi de la terminaison ane. D’après le tableau 2.
Tableau 2: préfixe correspondant au nombre de carbones.

Nombre de C Préfixe Nombre de C Préfixe Nombre de C Préfixe

1 Méth 6 Hex 11 Undéc

2 Eth 7 Hept 12 Dodéc
3 Prop 8 Oct 13 Tridéc
4 But 9 Non 14 Tétradéc
5 Pent 10 Déc 15 Pentadéc

Exemple : CH3-CH2-CH2-CH3 de formule brute C4H10

4 carbones : préfixe but : butane.
4-1-2 Hydrocarbures saturés ramifiés (alkyles : CnH2n+1)
La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaine principale. Comme
le montre le schéma suivant :

Un radical prend une terminaison en yle

Exemple : CH3–CH2– → éthyle.

Ramification
Numérotation de la chaîne :
La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre d’atomes de carbone. Les
indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.

Exemple :

 Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e, la terminaison est yl , et ils sont
placés avant le groupe principal.
 S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre aliphatique (sans les
préfixes multiplicateurs).
 S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe
multiplicateur (voir dans le tableau ci-dessous).
Tableau 3 : les préfixes multiplicateurs.

Nb de substituants identiques Préfixe

2 Di

3 Tri

4 Tétra

Indices et signes
 Règles générales valables pour tous les composés :
 Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle
ils se réfèrent.
 Les indices sont reliés à la fonction par un tiret ( - )
 S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une
virgule ( , ).
 Exemple : quelle est la nomenclature la plus correcte avec l’application des règles de l’IUPAC
pour nommer la molécule suivante ?

1 Numérotation de gauche vers la droite 2 Numérotation de la droite à gauche

Réponse : le nom le plus correcte est le premier car il correspond à la somme des indices les plus petits.

Ramifications multiples
 Les chaines latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaine principale.
 Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses.

 Certains groupes alkyles ramifiés portent un nom spécifique (voir le tableau 4)

Tableau 4 : Noms spécifiques des groupes alkyles

Groupe méthyle -CH3 −Me

Groupe éthyle −CH2–CH3 −Et

Groupe propyle −CH2−CH2−CH3 −Pr

groupe isopropyle −iPr

groupe butyle (ou

−CH2−CH2−CH2−CH3 −Bu (ou – nBu)
néobutyle)

groupe isobutyle −iBu

 groupe sec-butyle −sBu

groupe tertiobutyle −tBu

groupe phényle −Ph

4-2 Hydrocarbures insaturés acycliques

4-2-1 Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes
Les hydrocarbures contenant une double liaison –CH=CH– correspondent à la formule générale
des alcènes CnH2n dans laquelle le suffixe –ane de l’alcane correspondant est remplacé par le
suffixe –ène.
H3C-CH=CH-CH2-CH2-CH3 hex-2-ène
S’il y a plusieurs doubles liaisons : lorsqu’il y a deux doubles liaisons, la terminaison sera diène;
lorsqu’il y a trois doubles liaisons, la terminaison sera triène.
H3C-CH=CH-CH2-CH=CH2 hex-1,4-diène
N.B : dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus
longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.
Cas d’un substituant à double liaison
Terminaison : ényle (ényl dans le nom).
Exemple :
H2C=CH– vinyle (et non éthényle)
H2C=CH-CH2– allyle ( et non prop-2-ényle)

3-propylhept-1-éne

4-2-2 Hydrocarbures à triples liaisons : -C≡C- les alcynes (C2H2n-2)

Lorsque l’hydrocarbure est composé de trois liaisons –C≡C– le suffixe –ane est remplacé par
le suffixe –yne.
HC≡C-CH2-CH2-CH3 pent-1-yne
S’il y a plusieurs triples liaisons :
Avec deux : diyne ; avec trois : triyne
 Cas d’un substituant à triple liaison
Terminaison : ynyle
H3C-C≡C-CH2– but-2-ynyle
4-2-3 Hydrocarbures avec doubles et triples liaisons
La terminaison utilisée pour une double liaison est ène et celle pour une triple liaison est yne.
La double liaison doit avoir l’indice le plus bas.
H2C=CH-CH2-C≡CH pent-1-ène-4-yne
4-3 Hydrocarbures monocycliques saturés
Le nom d’un hydrocarbure monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom
de l’hydrocarbure acyclique saturé.

4-4 Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène, ye, diyne,…etc.

4-5 Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique et aromatique lorsque :
 Il possède des doubles liaisons alternées.
 Il comprend (4n + 2) électron π ; n étant un nombre entier.

La plupart des hydrocarbures monocyclique aromatiques ont un nom non systématique.

 Substitution du cycle
 La substitution est indiquée par des nombres.
 Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on
prend l’ordre alphabétique

1-butyl-éthyl-2-propylbénzène
Radicaux aromatique

4-6 Les fonctions chimiques

Ce sont des atomes ou groupes d’atomes qui caractérisent une famille des composés
organiques et qui déterminent l’ensemble de ses propriétés ainsi que ses réactivités.
 Détermination du nom d’une molécule fonctionnalisée :
Déterminer la fonction principale : suffixe
Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle
Numéroter
Nommer les substituants
Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique
 Les différents groupes fonctionnels sont classés dans le tableau 5 selon l’ordre
de priorité.
 On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le
tableau 5.
 Il est désigné par le suffixe correspondant.
 Tous les autres groupes sont désignés par préfixes.
Exemple
Fonction principale : cétone, terminaison one.
Chaîne principale : celle portant la fonction principale, 6 Carbone : hex.
 Numérotation : 2
Nom : hexan-2-one

Tableau 5: Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes fonctionnels

importants. Les groupes présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant
de priorité.

Préfixe : groupe Suffixe : groupe

Classe Formule
Secondaire Principal

-COOH
acide...carboxylique
Acides Carboxyliques Carboxy-
acide ... oïque
-(C)OOH
Acides sulfoniques -SO3H Sulfo- acide ... sulfonique
Anhydrides acides... R-COOOC-R anhydride d’acide
-COOR
... carboxylate de R ...
Esters R-oxycarbonyl-
oate de R
-(C)OOR
-CO-halogène halogénure de
Halogénures d’acyles Halogénoformyl- ...carbonyle halogénure
-(C)O-halogène de ...oyle
-CO-NH2 -carboxamide
Amides Carbamoyl-
-(C)O-NH2 -amide
-CHO Formyl- -carbaldéhyde
Aldéhydes
-(C)HO Oxo- -al
-C(=NH)-NH2 -Carboxamidine
Amidines Amidino-
-(C)(=NH)-NH2 -amidine
-C≡N -Carbonitrile
Nitriles Cyano-
-(C)≡N -nitrile

Cétones Oxo- -one

Alcools -OH Hydroxy- -ol

Phénols (phényl)-OH Hydroxy- -
Thiols -SH Mercapto- -thiol
Hydroxyperoxydes -O-OH Hydroperoxy- -
Amines -NH2 Amino- -amine
Imines =NH Imino- -imine
Ethers -OR R-oxy- -
Sulfures -SR R-thio- -
Peroxydes -O-OR R-dioxy- -

* Les atomes de carbone (et phényl) indiqués entre parenthèses sont inclus dans le nom de la structure
fondamentale et non dans le suffixe ou préfixe.
NB : Les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes.

-F fluoro -Br bromo

2-bromo-3-chloropentane
-Cl chloro -I iodo

4-6-1 Alcools R-OH

Groupe principal : suffixe = ol

Si le groupe est secondaire : préfixe = hydroxy-

4-6-2 Ethers R-O-R'

Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lequel le proton hydroxylique du –OH
est remplacé par un groupe –R'.
 Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-
 La chaîne la plus longue est le groupe principal R.
 Le radical restant, Rʹ, est dérivé de l’alcool correspondant.

CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2OH
Méthoxyéthane Groupe principal : alcool ⇒ -ol
Groupe secondaire : éther ⇒ oxy-
⇒ 2-éthoxyéthanol

4-6-3 Ethers cycliques

Ils sont nommés avec le préfixe oxa- qui indique qu’un carbone de cycle a été remplacé par un
oxygène et suivi par la nomenclature des cyclohexanes.

La numérotation commence par l’hétéroatome.

4-6-4 Aldéhydes RCHO
Groupe principal : suffixe = -al

Pour le groupe secondaire : préfixe = formyl

4-6-5 Cétones R-CO-R′

Groupe principal : suffixe = -one

Groupe secondaire : préfixe = oxo-

4-6-6 acides carboxyliques R-COOH

Groupe principal : suffixe = acide……. oïque
acide……….carboxylique
4-6-7 Amines
Il existe trois classes d’amines selon le degré de substitution de l’azote.

Pour nommer une molécule contenant l’atome d’amine, il faut indiquer la position du groupe
fonctionnel pour les amines secondaire et tertiaire.
Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base
Groupement principal : suffixe= -amine
Les groupes restants comme substituants à la suite de lettre N- ; N,N-

Groupe secondaire : préfixe = amino-