2024/2025
TRAVAUX DIRIGES BIO 112
SERIE 1 : NOMMENCLATURE ET STEREOCHIMIE
Exercice 1
Donner le nom systématique de chacune des molécules suivantes selon les règles de
nomenclature de l’IUCPA :
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Exercice 2
Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
1) Ethyne 2) 1-chloro-2-éthylcyclopropane 3) 2-butylpropane-1,3-diol
4) 1,1,1-trifluoronon-3-én-2-one 5) acide 2-méthoxypropanoique 6) 4-nitropentanenitrile
7) 1-but-1-énylcyclohex-1-ène 8) N,N-diméthylbutanamide 9) 2-(bromomethyl) butan-1-ol
10) 2-bromo-2-méthylbutan-1-ol 11) acide 2-phenylpropanoique 12) acide 2-hydroxybenzoique
13) 2,3-diméthylhept-2-ènenitrile 14) 4-methoxy-3-oxobutanal 15) pent-2-yn-1-ol
16) acide 2-méthylpropanedioique 17) octa-1,2,5-trien-7-yne 18) 1,2,2-trimethyl-4-benzyl-5-
19) 3-(4-bromophényl)butanoate butyloctane
d’éthyle
Exercice 3
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), classez par ordre de priorité les
substituants suivants :
a) -CH2OCH3 -Ph -CH3 -OCH3
b) -OH -CH2NHCH3 -CN -CH2OH
c) -CH(CH3)2 -CH2F -C(CH3)3 -CH=CH2
d) -CH2OCH3 -COCH3 -COH -SCH3
e) -F -CH2I -Br -CH2Cl
Exercice 4
Donner la représentation structurale des molécules suivantes en montrant clairement la
configuration absolue de chaque carbone asymétrique :
1) Cis 1,2-dibromocyclopropane. 2) Trans cyclohexane-1,3-diol 3) (2Z, 5Z) hept-2,5-diène.
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4) (4Z) (2R, 3S)-2-chloro-3- 5) (4Z, 6Z) (2R) - oct-4,6-dién-2- 6) (2R, 3R)- (4Z, 6E)- oct-
methylhex-4-én-2-ol ol. 4,6-dien-2,3-diol.
7) Acide (2S, 3R)-3-bromo-2- 8) ((1R, 2S, 3R, 4S)-2-chloro-3-
hydroxybutanoique methylcyclobutane-1,4-diol.
Exercice 5
1/ Donner :
1.1/ Les différents isomères de chaine de C5H12
1.2/ Deux isomères de position du pentan-1-ol
1.3/ Deux isomères de fonction de l’acide n-butanoïque.
2/ Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
Exercice 6
Déterminez la configuration absolue (R,S) des carbones asymétriques appartenant aux
molécules suivantes :
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Exercice 7
1) On considère les trois molécules suivantes :
1.1/ Combien y a-t-il de stéréoisomères possibles de A ? Indiquez-les par leurs
configurations.
1.2/ Attribuez la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques des molécules B et
C.
1.3/ Redessinez chacune des molécules B et C en projection de Newman et Fischer.
1.4/ Déterminez la configuration erythro, thréo ou méso du composé C.
2/
2.1/ Compléter la représentation en perspective suivante de la conformation chaise de la
molécule de menthol.
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2.2/ Donner le résultat de l’interconversion chaise-chaise inverse pour cette molécule. Quelle
est la conformation la plus stable ? Pourquoi ?
2.3/ Les molécules suivantes sont-elles conformères ?
3/ Soient les molécules A, B, C ci-dessous. Quelles sont les propositions exactes ?
3.1/ B est la représentation exacte de A en projection de Newman selon l’axe C2 – C3.
3.2/ A est en conformation éclipsée.
3.3/ A et C sont dans la même conformation.
3.4/ A et C sont deux conformères de la même molécule.
3.5/ A et B C sont deux conformères de la même molécule.
Exercice 8
1/ Parmi les molécules suivantes dire celles qui sont chirales :
a/ But-3-yn-2-ol ; b/ Butane ; c/ Acide 2 méthylbutanoique ; d/ 1,1,4,4-
tétraméthylcyclohexane ; e/ cyclopropanediol ; f/ Acide 2-hydroxycyclopropanecarboxylique
2/ Marquer par un astérisque (*) les carbones asymétriques et précisez la configuration (Z) ou
(E) des doubles liaisons appartenant aux composés suivants :
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Exercice 9
1/ Déterminer les stéréoisomères des molécules suivantes :
2/ La conformation la plus stable du cyclohexane est la conformation chaise, elle respecte
bien la géométrie tétraédrique des carbones du cycle. Une autre conformation respecte
cette géométrie, c’est la conformation bateau, pourtant cette dernière conformation est
moins stable. Représenter en projection de Newman les conformations chaise et bateau du
cyclohexane selon les axes C2-C3 et C6-C5 et justifier la plus grande stabilité de la
conformation chaise.
3/ Donner les diastéréoisomères possibles des molécules suivantes :
Exercice 10
Dire parmi les molécules suivantes lesquelles sont superposables :
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Exercice 11
On considère l’acide 3-bromo-2-méthylbutanoïque
1) Quel est le nombre total de stéréoisomères
2) Les représenter en projection Cram, Newman et Fischer (Préciser les configurations
absolues)
3) Donner les relations qui existent entre les differents stéréoisomères
4) Parmi ces isomères, déterminer les formes erythro et thréo
5) On peut modifier cette molécule par ses propres groupements de telle sorte qu’on
obtienne 02 molécules symétriques differentes ; les representer.
6) Montrer la présence d’un doublon d’isomères et en déduire l’influence du plan de
symétrie sur le nombre total de stereoisomères
7) Déterminer alors les formes méso de chacune de ces deux molécules
Exercice 12
A propos des molécules ci-dessous possédant la même formule brute, cocher la ou les
réponses justes
1) a et b sont des énantiomères
2) a et b sont des diastéréoisomères
3) a et b sont des conformères
4) a et c sont des énantiomères
5) a et c sont des épimères
6) Aucune des propositions précédentes n’est exacte
Exercice 13
Soit la molécule de butane ci-dessous :
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1/ Donner la représentation de Newman de la molécule de butane en utilisant l’axe C2 – C3 :
On appelle θ l’angle dièdre de torsion entre les liaisons C1- C2 et C3- C4.
2/ Représenter les conformères pour θ = 0, π/3, 2π/3, π, 4π/3, 5π/3, 2π en projection de
Newman.
3/ Repérer : la conformation la plus stable ; la conformation la moins stable.
4/ Représenter qualitativement l’énergie potentielle de la molécule en fonction de l’angle θ.
Exercice 14
Soit la molécule de Naphtalène :
1) Compter le nombre d’insaturations.
2) Retrouver scientifiquement ce nombre
3) Cette molécule est-elle aromatique ? justifier via une règle.
4) Donner le géomtrié de cette molécule
