Niveau : 2 BAC SM Matière : Chimie Lycée : Mohammed VI Anassi
Prof : Abderrahim FILALI Partie N° 4 : Méthode de contrôle de l’évolution des systèmes chimiques Année scolaire : 2024-2025
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Cours N°10 : Contrôle de l'évolution de systèmes chimiques par
changement de réactif ou par catalyse
Introduction :
Les savons sont obtenus par hydrolyse basique d’esters naturels
L’aspirine (ou acide acétylsalicylique ) est un exemple d’ester est
fabriquée de l’anhydride éthanoïque et l’acide salicylique , c’est l’un
des médicament les plus consommés dans le monde .C’est une réaction
d’estérification totale.
- Comment réalise -t-on des réactions d’estérification et hydrolyse avec
un bon rendement ?
- Comment expliquer les propriétés des savons ?
I. Synthèse d'un ester à partir d'anhydride d’acide et d’un alcool :
1. Equation de la réaction :
La réaction entre l’anhydride d’acide et l’alcool conduit à la formation d’un ester et d’un acide carboxylique selon
l’équation :
Remarque :
La réaction d’anhydride d’acide et de l’alcool est une réaction rapide et totale, l’avancement final est donc
maximal. (on utilise une seule flèche)
Application 1 :
Écrire l’équation de réaction dont l’ester produit est éthanoate de 2-méthylpropyle à partir d’un anhydride
d’acide. Nommer les réactifs et les produits.
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Anhydride éthanoïque 2-methylpropan-1-ol Ethanoate de 2-methylpropyle Acide éthanoïque
2. Application : synthèse de l’aspirine :
L’aspirine ou l’acide acétylsalicylique est une molécule utilisée dans le domaine médicale. C’est un ester synthétisé
à partir de l’acide salicylique qui joue le rôle d’un alcool et l’anhydride d’éthanoïque.
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II. Hydrolyse basique des esters – saponification:
1. Réaction d’un ester avec les ions 𝐇𝐎− :
La réaction de l’ester avec les ions hydroxyde HO− produit un alcool et un ion carboxylate (base conjuguée de
l’acide carboxylique).
Remarques :
✍ La réaction de l’ester avec les ions hydroxyde est une réaction rapide et totale, le taux d’avancement τ = 1.
(on utilise une seule flèche)
✍ L’hydrolyse de l’ester par l’eau est une transformation lente et limitée, tandis que l’hydrolyse de l’ester avec
les ions HO− est une transformation rapide et totale ; En changeant un des réactifs, on peut contrôler la réaction.
✍ Cette réaction est appelée saponification, car elle produit du savon à partir de matières grasses.
Application 2 :
Écrire l’équation de la réaction de saponification de butanoate de méthyle et nommer les produits.
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……………………………………………………………………………………………………………………… méthanol
Ion butanoate
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butanoate de méthyle ions hydroxyde
2. Application : saponification des corps gras :
✍ Les matières grasses telles que l’huile, la graisse, la beurre,... sont des molécules apolaires de chaines
carboniques très longues, et donc insolubles dans l’eau.
✍ Le savon est préparé par saponification des matières grasses qui contiennent la fonction ester.
✍ Le savon est le carboxylate de sodium ou de potassium (les bases conjuguées des acides gras ont des chaines
de 10 à 20 atomes de carbones), et produit par la saponification de triglycéride qui provient de la réaction
d’estérification entre le propan-1,2,3-triol (glycérol) et les acides gras.
☞ Equation de la réaction d’estérification entre glycérol et les acides gras:
☞ Équation de la réaction de synthèse du savon (en utilisant l’hydroxyde de sodium):
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Remarques :
✍ Cette réaction est lente et totale.
✍ En utilisant l’hydroxyde de potassium (K + −
(aq) + HO(aq) ), on obtient carboxylate de potassium qui est un savon
doux.
3. Propriétés du savon:
✍ Le savon est soluble dans l’eau distillée, et n’est pas soluble dans l’eau salée ou l’eau contenant les ions calcium
Ca2+ et les ions magnésium Mg 2+ appelée eau dure.
✍ Le savon est constitué d’un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium de formule générale (R −
− + − +
COO + Na ) ou (R − COO + K ) telle que :
R représente une chaine carbonique longue insoluble dans l’eau (hydrophobe) et miscible à l’huile car elle
possède une structure semblable aux corps gras.
Le groupement carboxylate −COO− miscible à l’eau donnant le caractère (hydrophyle) au groupement.
Exemple :
L’Oléate de sodium est un savon obtenu à partir de la réaction entre l’huile d’olive et l’hydroxyde de sodium.
La queue hydrophobe des molécules du savon s’accroche au corps gras qui se retrouve piégé dans la micelle.
Les tètes hydrophiles quant à elles aux molécules d’eau, décollant la graisse du vêtement et l’attirant dans l’eau.
III. Catalyse:
1. Définition :
Un catalyseur est une espèce chimique sélective qui n’affecte ni l’état d’équilibre ni le sens d’évolution du système.
Il augmente la vitesse de la réaction dans les deux sens direct et indirect sans apparaitre sur l’équation de la réaction.
Exemple : les ions H3 O+ catalysent les réactions d’estérification et d’hydrolyse.
2. Types de catalyses
✍ Lorsque le catalyseur appartient à la même phase que les réactifs, la catalyse est dite homogène.
✍ Lorsque le catalyseur n’appartient pas à la même phase que les réactifs, la catalyse est dite hétérogène.
✍ Lorsque le catalyseur est une enzyme, la catalyse est enzymatique.
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