Les alcanes à chaîne carbonés ramifiée

Le nom d’un alcane rami�ié est déterminé en appliquant la règle suivant :

- On choisit la chaîne principale la chaîne carbonée la plus longue, son nombre d’atomes
détermine le nom de l’alcane .
- On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone
portant une rami�ication soit le plus petit possible.
- Le nom d’un alcane rami�ié est constitué des noms des rami�ications alkyles, pris dans l’ordre
alphabétique, précédés de leur indice de position et suivi du nom de l’alcane linéaire de même
chaîne principale.
- Lorsque les mêmes radicaux sont répétés on utilise les pré�ixes multiplicateur (di , tri , tétra ,
penta hexa , hepta ….) pour indiquer leur nombre.
Exemples

a b c

Activité 4
à température constante, on réalise la réaction d'estéri�ication et la réaction d’hydrolyse
précédentes en présence ou en absence d’ions H+ , en ajoutant initialement au système quelques
gouttes d’acide sulfurique concentré. Les résultats obtenus permettent de tracer les graphes
suivants.
1) Quel est le rôle des ions H+ ?
2) La présence des ions H+ modi�ie-t-elle l’état du système à l’équilibre ?

nester(mol) nacide(mol)
0,1 0,1
Avec H+
0,67 Avec H+

Sans H+ 0,33
Sans H+
t(j) t(j)
0 0 100
100
Les alcools
groupe
caractéristique

R1

Formule R R1 R2
générale
R2 R3

Alcool .............................. : Alcool ................................... : Alcool ......................... :

le carbone fonctionnel le carbone fonctionnel est le carbone
Classe est lié à un atome de lié à deux atomes de fonctionnel est lié à
carbone ou à zéro carbones trois atomes de
carbone carbones.

Le nom d’un ........................... dérive de celui de l’alcane de même squelette

carboné en remplaçant le (......) �inal par la terminaison (.......) précédée de
Nomenclature l’indice de position, le plus ........................................... possible, du groupe
............................................................................... sur la chaine carbonée principale.

Exemples

Activité 5
L’étude de l’état �inal de systèmes obtenus à partir de divers mélanges d’acide éthanoïque et
d’éthanol présentant toujours la même quantité initiale de réactif limitant, ici une mole , permet
d’obtenir les résultats suivants :

Numéro Quantités initiales (mol)

nester à l’équilibre (mol) Rendement
d’expérience nacide nalcool
1
2
3
4
5
Les acides carboxyliques
groupe
caractéristique

Formule
générale

Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même

squelette .................................... en remplaçant le (......) �inal par la terminaison
Nomenclature (...............) l’ensemble étant précédé du mot ........................................

Exemples

Les esters
groupe
caractéristique

Formule
générale

Le nom comporte deux termes :

- Le premier, qui se termine en ( .....................) désigne la chaine dite principale
Nomenclature provenant de l’acide carboxylique ; cette chaine est, si nécessaire, numérotée
à partir de l’atome de carbone fonctionnel ;
- Le second, qui se termine en (..........), est le nom du groupe alkyle provenant
de l’alcool ; cette chaine est, si nécessaire, numérotée à partir de l’atome de
carbone lié à l’atome d’oxygène.

Exemples
Anhydrides d’acide
groupe
caractéristique

Formule
générale

Il résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules

d’acide carboxylique, en présence d’oxyde de phosphore P4O10 à
température 700°C selon l’équation :
Nomenclature
P4O10
R + R R R
700°C

Un anhydride se nomme en remplaçant le mot .............................................. par

Nomenclature le mot ................................................................. dans le nom de l’acide carboxylique
correspondant

Exemples

Activité 3
On réalise la réaction d'estéri�ication et la réaction d’hydrolyse précédentes à deux températures
différentes θ. 1 = 30°C et θ 2 = 80°C
Faire l’analyse de ces graphes. Quelles est l’in�luence de la température sur la vitesse de la
réaction ?

nester(mol) nacide(mol)
0,1 0,1
θ 2 = 80°C
0,67 θ 2 = 80°C

θ1 = 30°C 0,33
θ1 = 30°C
t(j) t(j)
0 0 100
100
 Activité 1 nester(mol)
0,1
On prépare, à l’instant t = 0 , dix tubes à essais et on
introduit dans chacun d'eux 0,1mol d'acide
éthanoïque , 0,1mol d'éthanol. On trempe, en même 0,067
temps, les dix tubes dans un bain marie à la
température constante 30°C et on déclenche le
chronomètre. A un instant t on fait sortir un tube à
essais du bain marie et on le place dans de l’eau t(j)
glacée ; et on dose la quantité de matière de l’acide 0 100
restant par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration CB . On réalise ce
dosage en présence d’un indicateur coloré convenable. On répète la même opération pour les
autres tubes à essais à des instants différents. Les résultats de ce dosage permettent d’obtenir
la courbe de l’évolution de la quantité de matière d'ester former en fonction du temps.
1. Écrire l'équation de la réaction d'estéri�ication.
2. Dresser le tableau d’avancement
3. Déterminer la valeur du taux d'avancement �inal de la réaction. Que peut-on en déduire ?
4. La réaction est-elle lente ou rapide ?
5. Déterminer la valeur de la constante d’équilibre

Activité 2 nacide(mol)
0,1
On prépare, à l’instant t = 0 , dix tubes à essais et on
introduit dans chacun d'eux 0,1mol d'éthanoate
d’éthyle, 0,1mol d'eau. On trempe, en même temps,
les dix tubes dans un bain marie à la température
constante 30°C et on déclenche le chronomètre. A 0,033
un instant t on fait sortir un tube à essais du bain
marie et on le place dans de l’eau glacée ; et on dose t(j)
la quantité de matière de l’acide formé par une 0 100
solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration CB . On réalise ce dosage en
présence d’un indicateur coloré convenable. On répète la même opération pour les autres tubes
à essais à des instants différents. Les résultats de ce dosage permettent d’obtenir la courbe de
l’évolution de la quantité de matière de l’acide formé en fonction du temps.
1. Écrire l'équation de la réaction d'hydrolyse.
2. Dresser le tableau d’avancement
3. Déterminer la valeur du taux d'avancement �inal de la réaction. Que peut-on en déduire ?
4. La réaction est-elle lente ou rapide ? Justi�ier la réponse
5. Déterminer la valeur de la constante d’équilibre et la comparer à celle de la réaction
d’estéri�ication
 L’eau peut être éliminée, au fur et à
mesure de sa formation, soit en
introduisant dans le mélange
réactionnel une substance très
avide d’eau mais sans réaction
avec les autres constituants, par
Si la température d’ébullition de l’ester est exemple un desséchant comme
nettement inférieure à celle des autres carbonate de calcium anhydre, soit
constituants du système, il est possible de en utilisant des dispositifs
l’extraire du mélange réactionnel, au fur et à spéciaux, tel qu’un appareil de
mesure de sa formation, par distillation Dean et Stark .
fractionnée.

Activité 1
Dans deux tubes à essai A et B , on introduit 5mL d’éthanol , (B) (A)
C2H5OH on ajoute , au tube A , 2mL d’acide éthanoïque
CH3COOHet au tube B , 2mL d’anhydride éthanoïque .
CH3CO-O-CO-CH3 . On agitons les deux tubes et les plaçons
dans un bain-marie à 50°C. Après 10 minutes, on verse le
contenu de chaque tube à essai dans un verre contenant
une solution saturée de chlorure de sodium Na++Cl-.
On observe la formation de deux phases dans le mélange du tube B et qu'une des phases
�lottantes dégage une odeur caractéristique, tandis que dans le tube A, il n'y a eu aucune réaction.
1) Quel est le composé résultant dans le tube B avec l'odeur caractéristique ?
2) Quelle réaction a eu lieu dans le tube à essai B, sachant qu'il s'est également formé de l'acide
éthanoïque ?
3) Quels sont les produits attendus dans le tube A ? Et pourquoi ne se sont-ils pas formés ?
4) Qu'est-ce qui distingue la réaction dans le tube B de la réaction d'estéri�ication avec un acide ?

Application 1
L’aspirine ou l’acide acétylsalicylique (médicament le plus utilisé dans le monde comme
anti-in�lammatoire) est un ester synthétisé à partir de l’acide salicylique et l’anhydride
éthanoïque selon la réaction d’équation :

+
Activité 2
Dans un ballon muni d’un condenseur à eau, chauffer 1
à re�lux et sous agitation, un mélange composé de 4
25ml de solution d'hydroxyde de sodium Na + + HO −
de concentration 4mol/L et 5mL de benzoate
2 5
d'éthyle C 6 H 5 − CO 2 − C 2 H 5 .
On arrête le chauffage lorsque la phase organique 6
�lottante disparaît. On refroidit la solution obtenue 3
dans un bécher contenant de l'eau glacée et on ajoute
progressivement une solution d'acide chlorhydrique
H 3O + + Cl − concentrée, un corps solide blanc
apparaît. On �iltre et on lave le solide avec de l'eau,
puis on l’identi�ie par sa température de fusion : il
s'agit de l'acide benzoïque C 6 H 5 − CO 2 H .
1) Légender le schéma du montage expérimental.
2) Que signi�ie la disparition de la phase �lottante ?
3) Quelle espèce donne ici de l’acide benzoïque en réagissant avec des ions H 3O +? Ecrire
l’équation de la réaction mise en jeu.
4) Proposer une équation traduisant la réaction qui s’effectue lors du chauffage à re�lux, sachant
qu’il se forme également de l'éthanol.

Les ions carboxylates ................................................ .........des savons

comprennent deux parties :
- Le groupe carboxylate ..............................., chargé négativement,
s’entoure très facilement de molécules d’eau .............................. :
on dit qu’il est ....................................................... (..................... l’eau) .
En revanche, ce groupe n’a pas d’af�inité pour les chaines
carbonées apolaires présentes dans les .......................................... :
on dit qu’il est ............................................. (.................... de la graisse).
- Le groupe alkyle ............................... possède plus de dix atomes
de carbone, non polaire, il n’interagit pas avec les molécules
d’.................................... :il est hydrophobe. En revanche, la chaine
carbonée a une grande af�inité pour les autres chaines
carbonées : le groupe alkyle est dit .......................................................

Air Eau
Terre

huile
Eau
Activité 3
On pèse la masse d'hydroxyde de sodium nécessaire pour
préparer 20mL de solution d'hydroxyde de sodium Na + + HO −
de concentration 7,5mol/L . En ajoutant cette quantité avec
précaution dans un erlenmeyer contenant 20mL d'eau distillée
(réaction exothermique ). On verse la solution d'hydroxyde de
sodium préparé dans un ballon, puis on ajoute, à l'aide d'une
éprouvette graduée, 10g d'huile d'olive et 10mL d'éthanol. On
agite le mélange pour l'homogénéiser. On ajoute ensuite
quelques grains de pierre ponce et réalisons un montage de
chauffage à re�lux. Le mélange est chauffé pendant 30 min .
Pendant le chauffage, nous préparons un bécher contenant
100mL de solution saturée de chlorure de sodium. À la �in du
chauffage, nous retirons le ballon et laissons le mélange
refroidir pendant quelques minutes. Nous versons ensuite le
contenu dans le bécher contenant la solution de chlorure de sodium et nous observons la
précipitation du savon. Nous laissons le mélange reposer, puis nous �iltrons sous vide. Le savon
obtenu est placé sur une plaque de verre et laissé à sécher. En�in, nous pesons la masse du savon
obtenu, qui est m=8,6g .
1) Quelles sont les précautions à prendre lors de cette manipulation ?
2) Quelle est la masse d'hydroxyde de sodium pesée ?
3)Quel est le rôle de l'éthanol dans le mélange réactionnel ?
4) Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ?
5) Quel est le rôle du réfrigérant ?
6)Quel est le nom du montage utilisé ?
7)Quel est le rôle de l'eau salée (solution saturée de chlorure de sodium) ?
8) Quel est le rôle des pierres ponces ?
9) Écrire l'équation de la réaction de saponi�ication :
10) Déterminer le réactif limitant.
11) Quelle est la masse théorique attendue du savon formé, si la transformation du triglycéride
est totale ?
12)Calculer le rendement de la préparation du savon.

Application 2
La formule topologique de la molécule d’aspirine ou acide
acétylsalicylique s’écrit :
1) Identi�ier les groupes caractéristiques oxygénés de ce composé.
2) Une solution de soude, ou hydroxyde de sodium, peut donner deux
types de réaction avec l’aspirine suivant les conditions expérimentales.
Quelles sont ces réactions ? Rappeler leurs caractéristiques.