République du Cameroun Republic of Cameroon

Paix – Travail – Patrie Peace-Work-Fatherland

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Ministère de l’Enseignement Ministry of higher education
Supérieur ****
**** University of Maroua
Université de Maroua ****
**** National higher school of mining
École Nationale Supérieure des and petroleum industries
Mines et des Industries Pétrolières ****
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THEME : POLYHURETANE, TOLUENE, DIISOCYANATE,

SILICONE

1 ONGUENE AKOA COME MICHEL (Chef ) 22A0229EM RPC 3

2 OLINGA RICHARD MARCEL 22A0333EM RPC 3

3 NONO FOKA BRYANA 22A0220EM RPC 3

EXAMINATEUR : Pr DABOLE

ANNEE ACADEMIQUE :2024-2025

Table des matières

INTRODUCTION ............................................................................................................................ 3

I. TOLUÈNE ................................................................................................................................ 4

1) Propriétés du toluène ............................................................................................................. 4

2) Synthèse ................................................................................................................................ 4

3) Applications .......................................................................................................................... 4

II. DIISOCYANATES ................................................................................................................... 5

a. Propriétés des diisocyanates .................................................................................................. 5

b. Synthèses ............................................................................................................................... 6

c. Applications .......................................................................................................................... 6

III. SILICONES .......................................................................................................................... 6

a) Définition et propriétés des silicones .................................................................................... 6

b) Types ..................................................................................................................................... 6

c) Synthèses ............................................................................................................................... 7

d) Applications .......................................................................................................................... 7

IV. POLYURÉTHANES ............................................................................................................. 8

1. Définition et propriétés des polyuréthanes ............................................................................ 8

2. Types de polyuréthanes ......................................................................................................... 8

3. Synthèse des polyuréthanes ................................................................................................... 9

4. Applications des polyuréthanes ............................................................................................. 9

V. IMPACT ENVIRONNEMENTAL ET MESURES SÉCURITAIRES .................................. 10

A. Discussion sur les impacts environnementaux et sanitaires ................................................ 10

B. Présentation des réglementations et normes........................................................................ 10

CONCLUSION .............................................................................................................................. 11

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INTRODUCTION

Le polyuréthane, le toluène, les diisocyanates et les silicones sont des composés chimiques
essentiels dans de nombreux secteurs industriels, allant de la construction à l'automobile, en passant
par la médecine. Le polyuréthane est principalement obtenu par une réaction de polycondensation
entre un diisocyanate, comme le toluène diisocyanate (TDI), et un polyol, formant ainsi un matériau
aux propriétés variées selon la formulation. Le toluène, un solvant organique, sert d'intermédiaire
dans la synthèse des diisocyanates, qui sont cruciaux pour la production de polyuréthanes. D'autre
part, les silicones résultent de la polymérisation de siloxanes, des chaînes de silicium et d'oxygène,
offrant une flexibilité et une résistance thermique remarquables. Pour structurer notre étude, nous
aborderons d'abord la chimie ; les mécanismes de formation du toluène et des diisocyanates, suivis
d'une exploration des propriétés et applications ; Ensuite, nous examinerons la synthèse et les
caractéristiques des silicones, des polyuréthanes avant de conclure sur l'importance de ces
matériaux dans l'innovation technologique et leur impact environnemental. Cette approche
permettra de mieux comprendre non seulement la chimie sous-jacente à ces composés, mais aussi
leur rôle crucial dans le développement industriel moderne.

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 I. TOLUÈNE
1) Propriétés du toluène
Un liquide incolore avec une odeur douce caractéristique. Il est soluble dans de nombreux
solvants organiques et possède plusieurs propriétés :

 Volatilité : S'évapore rapidement à température ambiante.

 Polarité : Moins polaire que l'eau, ce qui le rend efficace comme solvant pour de nombreux
composés organiques.
 Toxicité : Peut avoir des effets néfastes sur la santé humaine s'il est inhalé ou ingéré en
grandes quantités.

2) Synthèse
Le toluène est principalement produit par :

• Distillation du pétrole brut : Le toluène est séparé lors du processus de raffinage du pétrole.

• Méthodes de synthèse chimique : Par exemple, la méthylation du benzène avec du méthanol.

Chimiquement, ce composé peut être synthétiser de plusieurs façons ; ainsi, l’exemple ci-dessous
nous illustre comment obtenir du toluène à partir du benzène

Figure 1: synthèse du toluène à partir du benzène et du methylchloride

3) Applications
Le toluène a de nombreuses applications industrielles :

• Solvant : Utilisé dans les peintures, vernis et adhésifs.

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• Précurseur chimique : Utilisé dans la production de diisocyanates pour la fabrication de
polyuréthanes.

• Détachants et nettoyants : Employé dans des formulations pour nettoyer divers matériaux.

II. DIISOCYANATES
a. Propriétés des diisocyanates
Les diisocyanates sont des composés organiques contenant deux groupes isocyanates (-
N=C=O). Ils sont très réactifs et servent principalement à la fabrication de polyuréthanes. Les plus
courants sont :

o Toluène diisocyanate (TDI) : Le TDI est un diisocyanate aromatique qui est largement
utilisé dans la synthèse de polyuréthanes. Il est disponible en deux formes : le 2,4-TDI et le
2,6-TDI.

Figure 2 toluene-2,4-diisocyanate

o Méthylène diphényle diisocyanate (MDI) : Le MDI est un diisocyanate aromatique qui est
utilisé dans la synthèse de polyuréthanes rigides et flexibles.
o Hexaméthylène diisocyanate (HDI) : Le HDI est un diisocyanate aliphatique qui est utilisé
dans la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques.
o Isophorone diisocyanate (IPDI) : L'IPDI est un diisocyanate aliphatique qui est utilisé dans
la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques.
o Naphtalène diisocyanate (NDI) : Le NDI est un diisocyanate aromatique qui est utilisé dans
la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques.
o Diphenylméthane diisocyanate (DPMDI) : Le DPMDI est un diisocyanate aromatique qui
est utilisé dans la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques.
o Polyméthylène polyphényl isocyanate (PMPPI) : Le PMPPI est un diisocyanate aromatique
qui est utilisé dans la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques.

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 b. Synthèses
Les diisocyanates sont généralement synthétisés par :

• Réaction de phosgène avec des amines : Pour produire MDI et d'autres dérivés.

• Méthodes de condensation : Comme la condensation d'aniline avec du formaldéhyde pour

produire TDI.

c. Applications
Les diisocyanates sont essentiels dans diverses industries :

• Fabrication de polyuréthanes : Ils sont les composants clés dans la production de mousses,
revêtements et élastomères.

• Industrie automobile : Utilisés pour des pièces structurelles et d'intérieur.

• Construction : Employés dans des adhésifs et des isolants.

III. SILICONES
a) Définition et propriétés des silicones
Les silicones sont des polymères organosiliciés, caractérisés par une chaîne principale faite
de silice (Si-O) alternant avec des groupes organiques. Leurs propriétés incluent :

• Flexibilité : Possèdent une grande élasticité.

• Résistance thermique : Capables de supporter de hautes températures sans se dégrader.

• Hydrophobie : Résistent à l'eau et à l'humidité.

b) Types
Les silicones sont des matériaux polymères qui sont obtenus par réaction de
polycondensation des silanes. Il existe plusieurs types de silicones, notamment :

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 o Silicones linéaires : Les silicones linéaires sont des polymères qui ont une structure
linéaire et sont utilisés dans les applications telles que les huiles et les graisses.
o Silicones ramifiés : Les silicones ramifiés sont des polymères qui ont une structure
ramifiée et sont utilisés dans les applications telles que les élastomères et les adhésifs.
o Silicones réticulés : Les silicones réticulés sont des polymères qui ont une structure
réticulée et sont utilisés dans les applications telles que les matériaux composites et les
revêtements.
o Silicones fluorés : Les silicones fluorés sont des polymères qui contiennent des atomes
de fluor et sont utilisés dans les applications telles que les matériaux résistants aux
produits chimiques et les revêtements.
o Silicones phenylés : Les silicones phenylés sont des polymères qui contiennent des
groupes phényles et sont utilisés dans les applications telles que les matériaux
composites et les revêtements.
o Silicones méthylés : Les silicones méthylés sont des polymères qui contiennent des
groupes méthyles et sont utilisés dans les applications telles que les huiles et les graisses.
o Silicones époxydes* : Les silicones époxydes sont des polymères qui contiennent des
groupes époxydes et sont utilisés dans les applications telles que les adhésifs et les
revêtements.

c) Synthèses
La synthèse des silicones implique généralement :

• Polymérisation de siloxanes : Les siloxanes peuvent être produits par hydrolyse de chlorosilanes
suivie d'une condensation.

• Modification chimique : Pour ajuster les propriétés finales de la silicone selon l'application désirée.

d) Applications
Les silicones sont utilisées dans divers domaines :

• Cosmétiques : Agents hydratants et émollients.

• Électronique : Isolants électriques et adhésifs.

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• Matériaux de construction : Scellant et revêtements imperméables.

IV. POLYURÉTHANES
1. Définition et propriétés des polyuréthanes
Ils sont caractérisés par leur grande polyvalence, pouvant être rigides ou flexibles en
fonction de la formulation. Les polyuréthanes possèdent plusieurs propriétés remarquables :

• Élasticité : Ils peuvent être étirés et reprendre leur forme initiale.

• Résistance à l'abrasion : Ils sont durables et résistent à l'usure.

• Isolation thermique : Excellents isolants, souvent utilisés dans des applications nécessitant une
protection thermique.

• Résistance chimique : Ils sont résistants à de nombreux produits chimiques, ce qui les rend adaptés
à diverses applications industrielles.

2. Types de polyuréthanes
Les polyuréthanes peuvent être classés en plusieurs catégories :

• Polyuréthanes rigides : Utilisés principalement dans l'isolation thermique, comme dans les
panneaux isolants.

• Polyuréthanes flexibles : Utilisés pour les mousses de rembourrage, les matelas et les sièges.

• Polyuréthanes thermoplastiques : Peuvent être fondus et moulés à plusieurs reprises, utilisés dans
des applications nécessitant une recyclabilité.

• Polyuréthanes thermodurcissables : Durcissent lors de la polymérisation et ne peuvent pas être

remoulés.

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 3. Synthèse des polyuréthanes
La synthèse des polyuréthanes se fait par une réaction de polyaddition entre des
diisocyanates (comme le TDI ou MDI) et des polyols (comme le polyéther ou le polyester). Les
étapes principales incluent :

• Mélange des réactifs : Les diisocyanates et les polyols sont mélangés avec des catalyseurs.

• Contrôle des conditions : La température et la pression sont contrôlées pour favoriser la réaction.

• Formation du polymère : La réaction produit un réseau tridimensionnel qui confère au matériau

ses propriétés uniques.

Formation de l’uréthane à partir de l’isocianate et l’alcool

Figure 3 Formation de l’uréthane à partir de l’isocyanate et l’alcool

La première synthèse du polyuréthane a été effectuée par réaction du butane diol avec
l'hexaméthylène diisocyanate en absence de solvant (Otto Bayer 1937) •

NCO

Figure 4: synthèse du polyuréthane à partir de l’hexaméthylène diisocyanate et le butan-1,4-diol

4. Applications des polyuréthanes

Les polyuréthanes sont utilisés dans une variété d'applications :

• Construction : Panneaux isolants, revêtements de sol, adhésifs.

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• Automobile : Mousses pour sièges, panneaux de porte, pièces structurelles.

• Textiles : Revêtements imperméables, vêtements techniques.

• Emballage : Matériaux d'emballage protecteurs.

V. IMPACT ENVIRONNEMENTAL ET MESURES SÉCURITAIRES

A. Discussion sur les impacts environnementaux et sanitaires
L'utilisation de polyuréthanes, toluène, diisocyanates et silicones soulève plusieurs
préoccupations environnementales :

• Pollution : Les émissions lors de la production peuvent contaminer l'air et l'eau.

• Santé humaine : L'exposition aux diisocyanates peut provoquer des allergies respiratoires, tandis
que le toluène peut affecter le système nerveux central.

• Dégradation environnementale : Certains produits dérivés peuvent être non biodégradables et

persister dans l'environnement.

B. Présentation des réglementations et normes

Pour gérer les risques liés à ces substances :

• Réglementations internationales : Des conventions comme REACH (en Europe) régulent

l'utilisation des substances chimiques.

• Normes de sécurité au travail : Des directives spécifiques existent pour protéger les travailleurs
exposés à ces substances (par exemple, limites d'exposition professionnelle).

• Initiatives écologiques : Promotion de l'utilisation de matériaux alternatifs moins nocifs pour

l'environnement en synthétisant les biodégradables, ou en procédant aux recyclage des déchets
verses dans la nature

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CONCLUSION

Les toluène, diisocyanates, silicones et polyuréthanes sont des substances chimiques

importantes dans l'industrie chimique. Les toluène et diisocyanates sont des réactifs utilisés dans
la synthèse de polyuréthanes et de produits chimiques. Les silicones sont des matériaux polymères
utilisés dans les applications telles que les huiles, les graisses, les élastomères et les adhésifs. Les
polyuréthanes sont des matériaux polymères utilisés dans les applications telles que les mousses,
les revêtements et les matériaux composites. Ces substances chimiques ont des propriétés uniques
et sont utilisées dans diverses applications industrielles. Cependant, elles peuvent également
présenter des risques pour la santé et l'environnement. Il est important de comprendre leurs
propriétés, utilisations et risques pour une manipulation et une utilisation appropriées. Les
réglementations et les normes doivent être respectées pour minimiser les impacts
environnementaux et sanitaires.

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