Inspection d’Académie de Diourbel Lycée Bambey Sérère 2015/2016
LES CHAINES CARBONEES INSATUREES : ALCENES ET ALCYNES
Exercice 01 :
1) Ecrire les formules semi développées et les noms de tous les composés de formule brute C6H12.
2) Ecrire les formules semi développées et les noms de tous les composés de formule brute C5H8.
Exercice 02 :
Nommer les hydrocarbures de formules semi-développées suivantes :
CH3 CH2 CH CH CH CH (CH3)2
1) CH3
CH3 (CH2)3 CH CH C CH CH2 CH2Br
Cl C2H5 C3H7
2)
CH3 CBr2 C C CH CH3
3) CH3
4) CH3
Exercice 03 :
Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
a) 2-méthylbut-1-ène ; b) pent-1-yne ; c) 3-méthylhex-3-ène ; d) 2-méthylpent-3-yne ;
e) 2,6,6-trimétylhept-3-ène ; f) (Z)-4,5-diméthylhex-2-ène ; g) (E)-but-2-ène.
Exercice 04 :
En présence de catalyseurs appropriés, les réactions suivantes peuvent avoir lieu :
1) méthyl propène + chlorure d’hydrogène 2) propyne + dichlore 3) acétylène + eau
4) acétylène + acide éthanoïque 5) but-1-ène + dihydrogène 6) n CH2 = CH2
De quels types de réactions s’agit-il ? Ecrire l’équation de la réaction dans chaque cas puis nommer
le(s) produit(s) obtenu(s).
Exercice 05 :
Le méthane et l’acétylène peuvent être préparés au laboratoire.
1) Donner les équations bilan correspondant à ces préparations.
2) Dans le cas de la préparation du méthane, sachant qu’on a utilisé 20g de carbure d’aluminium,
calculer :
2.1. La masse d’eau utilisée. 2.2. Le volume de méthane formé.
2.3. La masse d’hydroxyde d’aluminium formée.
3) Dans le cas de la préparation de l’acétylène, sachant qu’on a utilisé 6,4g de carbure de calcium,
calculer :
3.1. La masse d’eau utilisée. 3.2. La masse et le volume d’acétylène formés.
3.3. La masse d’hydroxyde de calcium formée.
Exercice 06 :
La combustion complète de 30 mL d’un alcène gazeux nécessite 180 mL de dioxygène. Les volumes
gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
1) Ecrire l’équation bilan de cette combustion.
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2) En déduire la formule brute de l’alcène.
3) Donner les formules semi-développées des isomères possibles et leurs noms.
4) Sachant que le rendement est de 45 % pour cette combustion, déterminer le volume de dioxyde de
carbone mesuré dans les conditions normales de température et de pression (C.N.T.P), obtenu à
partir de 19 g de l’alcène.
Exercice 07 :
Un mélange gazeux est formé de dihydrogène et de deux hydrocarbures dont les molécules contiennent
le même nombre d’atomes de carbone.
♦ L’un des hydrocarbures est un alcane, l’autre est un alcène.
♦ La combustion complète de 120 mL de ce mélange donne 195 mL de dioxyde de carbone.
♦ De plus, 120 mL de ce mélange chauffé en présence de nickel donne en fin de réaction un
produit unique dont le volume est de 65 mL. NB : Les volumes sont mesurés dans les C.N.T.P.
1) Ecrire les équations bilan des réactions possibles des différents constituants du mélange.
2) Trouver la formule brute des deux hydrocarbures, leurs formules semi-développées et leurs noms.
3) Déterminer la composition centésimale volumique puis molaire du mélange gazeux initial.
Exercice 08 :
Un alcène A donne par hydrogénation catalytique le 2,3-diméthylbutane.
1) Quelles sont les formules semi développées pour A ?
2) L’addition de chlorure d’hydrogène sur A conduit, de façon prépondérante, au 2-chloro 2,3-
diméthylbutane mais pas exclusivement. Montrer que cela permet de déterminer la formule semi
développée de A.
3) A présente-t-il l’isomérie Z/E ?
Exercice 09 :
L’addition du dichlore sur un alcène A de masse mA = 13,5 g conduit à un composé organique B de
masse mB = 30,62 g.
1) 1.1. Ecrire l’équation bilan traduisant l’action du dichlore sur A.
1.2. Déterminer la masse molaire de A, en déduire la formule brute de A et celle de B.
1.3. Donner toutes les formules semi-développées des isomères possibles de A et leurs noms.
2) L’alcène A peut être obtenu par hydrogénation catalytique d’un alcyne symétrique C.
2.1. Ecrire l’équation d’hydrogénation de C en A. (On précisera le catalyseur).
2.2. Donner la formule semi-développée de C et son nom.
2.3. En déduire les formules semi-développées exactes de A et B, donner leurs noms.
3) 3.1. Existent-ils de stéréo-isomères pour A ou pour B ? Justifier.
3.2. Si oui, représenter leurs formules semi-développées et nommer les.
Exercice 10 :
1) Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et conduit à un composé B qui contient 52,9% en
masse de brome.
1.1. Déterminer les formules brutes de B et A
1.2. Ecrire les formules semi développées possibles pour l’alcène A ; nommer les composés
correspondants et préciser ceux qui donnent lieu à des stéréo-isomères Z/E.
2) Parmi les isomères de A, on s’intéresse aux trois isomères A1, A2 et A3 qui donnent par
hydrogénation le même produit C. Quels sont la formule semi développée et le nom de C.
3) Par hydratation, A1 et A2 donnent préférentiellement le même produit. Identifier le composé A3.
Exercice 11 :
L’hydrogénation catalytique, sur palladium désactivé, du but-2-yne conduit exclusivement au but-2-
ène-(Z) ; celle de l’hex-3-yne conduit uniquement à l’hex-3-ène-(Z).
1) Ecrire les formules semi développées de tous les alcènes et alcynes concernés.
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2) Les résultats précédents semblent mettre en évidence une propriété importante de l’hydrogénation
catalytique des alcynes. De quelle propriété s’agit-elle ?
3) La propriété énoncée au 2) est tout à fait générale.
3.1. De quel alcyne faut-il partir pour le transformer, par hydrogénation catalytique sur
palladium désactivé, en 2,5-diméthylhex-3-ène-(Z) ?
3.2. Est-il possible d’obtenir, par une méthode semblable le but-2-ène-(E) ?
Exercice 12 :
La combustion complète de 21mL d’un mélange gazeux d’un hydrocarbure A non cyclique de formule
CnHx et d’un hydrocarbure B de formule CnHy dans du dioxygène, a donné 105mL d’un gaz absorbable
par la potasse.
n 1
− =0
On considère les deux équations suivantes : x 2
y − x = − 2
1) 1.1. Exprimer x et y en fonction de n.
1.2. Donner la famille des deux hydrocarbures A et B.
2) 2.1. Ecrire les équations bilan de leurs réactions de combustion complète.
2.2. En déduire les formules brutes de A et de B.
2.3. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de A et donner leurs noms.
2.4. Donner toutes les formules semi-développées possibles de B et les nommer.
3) 3.1. Donner l’équation de déshydrogénation de A en un composé C, sachant que A a une chaîne
ramifiée.
3.2. En déduire la formule semi-développée exacte de A, celle de C et son nom.
3.3. Ecrire l’équation d’hydratation de C et nommer le produit D obtenu.
4) L’hydrocarbure A réagit avec le HBr pour donner préférentiellement un composé E.
4.1 Donner l’équation qui traduit l’action du bromure d’hydrogène(HBr) sur A.
4.2 Ecrire la formule semi-développée de E et donner son nom.
4.3 Calculer la masse de A nécessaire, en supposant le rendement de la réaction égal à 76 %,
pour fabriquer 3,8 g de E.
Exercice 13 :
On réalise l’analyse d’un polymère obtenu par polyaddition. On constate qu’il contient, en masse,
73,2% de chlore, 24,8% de carbone et 2% d’hydrogène.
1) Quelle est la composition en masse du monomère M ?
2) Le polymère a une masse molaire moyenne de 121000 g.mol-1 et un degré de polymérisation moyen
de 1250. Donner la formule brute de M.
3) Indiquer toutes les formules développées possibles pour M.
4) Donner, dans chaque cas, le motif et le nom du polymère.
Exercice 14 :
Une bouteille d’eau minérale est constituée d’un corps en PVC dont la masse est de 50g et d’un
bouchon en PE de masse 4g.
1) De quel monomère doit-on partir pour synthétiser le PVC ?
2) Calculer la masse molaire de ce monomère. Quel pourcentage de chlore renferme-t-il ?
3) En déduire la masse de chlore contenu dans le corps de la bouteille.
4) De quel monomère doit-on partir pour synthétiser le PE ?
5) Quelle est la masse de monomère nécessaire à la fabrication d’un bouchon ?
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