Lycée de LFA KEUR MASSAR Année scolaire 2024/2025

Tle S2
Chapitre C9 : Acides α-aminés
Exercices
Exercice 1
1. La leucine est un acide 𝛼- aminé de formule semi-développée :

1.1 Donner, en nomenclature systématique, le nom de la leucine.

1.2 Cette molécule de la leucine est-elle chirale ? (Justifier la réponse).
1.3 Donner les représentations de Fischer des deux énantiomères de la leucine.
1.4 Ecrire la formule semi-développée de l’amphion correspondant à la molécule de la leucine.
2. On fait réagir la leucine avec un acide -aminé A de formule :
; où R est un radical alkyle ou un atome d’hydrogène.

Dans cette réaction la leucine est N-terminale (son groupement amine est bloqué). On obtient un dipeptide P
dont la masse molaire est égale à 188 g.moL-1.
2.1 Ecrire, à l’aide des formules semi-développées ci-dessus, l’équation-bilan de la réaction de condensation
qui se produit.
2.2 Déterminer R puis la formule semi-développée et le nom, en nomenclature officielle, de l’acide
𝛼-aminé A.
Exercice 2
1) On donne les composées organiques ci-dessous :
Glycine ( ) alanine ( ) Valine ( )

1.1 A quel groupe de composés organiques appartiennent – ils ?

1.2 Donner leurs noms en nomenclature officielle.
2)
2.1 Parmi ces molécules, certaines sont chirales. Lesquelles ? Justifier la réponse.
2.2 Donner les représentations de Fischer de la valine et nommer et nommer les configurations obtenues.
Exercice 3
On donne
- les masses molaires en g.mol-1 : M(O) = 16 ; M(N) = 14 ; M(C) = 12 ; M(H) =1
- dans les conditions normales le volume molaire 𝑣𝑚 =22,4L.mol-1
Soit un composé organique A contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène de l’azote. On soumet à
l’analyse élémentaire de 0,78g de ce composé organique. Sa combustion produit 1,47 g de CO 2 et 0,66g d’eau.
Le volume d’azote recueilli dans les conditions normales pour la même masse du composé est 74,7cm3.
1. Quelle est la composition centésimale du composé ?
2. Déterminer sa formule brute sachant qu’elle ne contient qu’un seul atome d’azote par molécule.
3. Quelle sont les formules semi-développées possibles sachant que ce composé est un acide 𝛼-aminé.
Donner leur nom en nomenclature officielle.
4. Sachant que la chaîne carbonée de A est ramifiée et l’atome de carbone porteur des deux groupes
fonctionnels porte également un groupe méthyle Identifier le composé A.
Exercice 4
Les acides α amines jouent un rôle important dans la vie, en particulier en biochimie. Ce sont les éléments
constitutifs des protéines.
L’acide α amine A, de formule semi-développée CH3-CH(CH3)- CH(NH2)-CO2H fait partie des vingt
principaux acides α-amines des organismes vivants.
2.1.1 Donner, dans la nomenclature officielle, le nom de l’acide α amine A.
2.1.2 Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de cet acide α amine.
2.2 On réalise la réaction de condensation d’un acide α -aminé B de formule semi-développée
R-CH(NH2)-CO2H sur l’acide α aminé A (R est un radical alkyl ou un atome d’hydrogène).
On ne tiendra pas compte, dans cette question, de l’isomérie optique et on ne considérera que les réactions
possibles entre A et B.
2.2.1. Combien de dipeptides peut-on alors obtenir ? Ecrire les équations des réactions mises en jeu.
1
2.2.2. Encadrer la liaison peptidique pour chaque dipeptide obtenu.
2.2.3. Sachant que chaque dipeptide a une masse molaire M = 174 g.mol-1, déterminer la formule
semi-développée et le nom de l’acide α amine B.
2.3 L’acide α amine B ressemble beaucoup, quand il est pur, a un corps à structure ionique. Il se
présente en effet sous la forme d’un ion bipolaire (amphion ou zwitterion).
2.3.1. Ecrire la formule semi développée de cet ion bipolaire.
2.3.2. Justifier son caractère amphotère.
2.3.3. En déduire les couples acide/base qui lui sont associes.
2.3.4. Les pKa de ces couples acide/base ont pour valeur pKa1 = 2,3 et pKa2 = 9,8.
a). Associer a chaque couple acide/base un pKa.
b). Compléter le diagramme ci-dessous en y indiquant les espèces acido-basiques majoritaires de
l’acide α amine B pour chaque domaine de pH.
Exercice 5
1. L’alanine est un acide α-aminé de formule :

Donner le nom de l’alanine en nomenclature Officielle.

2. Une solution aqueuse d’alanine contient 3 espèces chimiques en équilibre, provenant de l’alanine.
2.1 Ecrire les formules semi-développées de chacune d’elles et préciser le couple 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒/𝑏𝑎𝑠𝑒 introduit.
2.2 Les pKa de l’alanine sont 𝑝𝐾𝑎1 = 2,3 et 𝑝𝐾𝑎2= 9,6
Attribuer ces valeurs aux couple acide / base de l’alanine. Justifier votre réponse.
2.3 Quelle est l’espèce prépondérante à 𝑝𝐻 = 2 et 𝑝𝐻 = 11 ?
3. La condensation d’une molécule d’alanine et d’une molécule de glycine (acide 2-amino-éthanoïque)
conduit à un dipeptide. Deux réactions sont possibles
3.1 Ecrire l’équation de la condensation qui conduit au dipeptide dont le groupement carboxyle libre est
celui de l’alanine ?
3.2 Quel est le type particulier de liaison dans ce dipeptide ?
Exercice 6
La glutaminylalanine, dipeptide formé à partir de la glutamine et de l’alanine, est un produit de dégradation
incomplète de la digestion des protéines. Il est connu pour avoir des effets physiologiques.
1. La molécule du dipeptide.
La molécule de la glutaminylalanine est représentée par la formule dessous :

1.1. Recopier la formule. Encadrer les groupes fonctionnels et les nommer.

1.2. Repérer la liaison peptidique.
1.3. Repérer par un astérisque (*) les atomes de carbone asymétriques dans la molécule.
2. Etude de l’acide 𝜶-aminé N-terminal du dipeptide.
La glutamine, l’acide 𝛼-aminé N-terminal du dipeptide, est l’acide aminé le plus abondant dans le sang et
dans les muscles. Le corps est capable de synthétiser lui-même la L-glutamine que l’on retrouve aussi dans la
viande, le poisson, les produits laitiers, les céréales et les légumineuses. Parmi les rôles de la L-glutamine, on
peut citer l’amélioration des performances physiques, la réduction de la sensation de fatigue chez les joueurs
de football….
2.1. Définir un acide α-aminé.
2.2. Montrer que la molécule de glutamine est chirale.
2.3. Donner la représentation de Fisher de la L-glutamine
3. Etude de l’acide 𝜶-aminé C-terminal du dipeptide.
L’alanine, l’acide 𝛼-aminé C-terminal de la glutaminylalanine, est aussi un acide aminé qui se retrouve dans
les mêmes sources alimentaires que la glutamine. Elle fait augmenter le taux de sucre dans le sang et
contribue à la formation des globules blancs. Elle est donc indispensable au maintien d'une bonne santé.
3.1. En solution aqueuse la molécule d’alanine se présente sous forme d’un ion dipolaire entre autres espèces
chimiques. Donner la formule et le nom de cet ion.
3.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de l’ion dipolaire en milieu très acide puis en milieu très basique.
Quels sont les couples acide-base auxquels participe l’ion dipolaire ?

2
3.3. Les pKa des couples précédents valent 2,3 et 9,9. Proposer un diagramme de prédominance des espèces
d'une solution aqueuse d’alanine.