GLUCIDES
Pr. LAHLOU Fatima Azzahra
Biochimie
Biochimie Structurale
Chapitre 3
Semestre 2
Année universitaire 2023-2024
www.um6ss.ma
Plan du cours:
I- Généralités
• 1- Source
• 2- Fonctions Biologiques
II- Structure des Glucides
• 1- Aldose
• 2- Cétose
III- Classification des Glucides
• 1- Monosaccharides
• 1-1- Stéréoisomères
• 1-2- Epimères
• 1-3- Anomères
• 1-4- réactions chimiques
• 2- Disaccharides
• 3- polysaccharides
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Objectifs pédagogiques:
Identifier la structure des glucides
Connaitre la composition de ces molécules biologiques
Connaître les fonctions biologiques des glucides
Classer les glucides en fonction du groupement carbonyle
(aldose/cétose), du nombre de carbone et du nombre des unités
Comprendre la notion d’isomérie : stéréoisomères, épimères et
anomères
Identifier les réactions chimiques qui impliquent les glucides
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GLUCIDES
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GLUCIDES
• Généralités :
Glucides = oses/osides = « carbohydrates » =
hydrates de carbone
Molécules organiques
Molécules hydrophiles
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GLUCIDES
• Généralités (suite) :
Source
Carburant vital
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GLUCIDES
• Rôles biologiques :
Énergétique
Protection
Structural
Fonctionnel
Métabolique
Constituants de molécules biologiques
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GLUCIDES
• Définition :
Aldose Cétose
Fonctions alcool (polyhydroxylés)
+ 1 fonction carbonyle
(aldéhyde ou cétone) 8
GLUCIDES
Aldose
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GLUCIDES
Cétose
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GLUCIDES
• Définition (suite) :
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GLUCIDES
• Classification :
Nature de la fonction carbonyle (aldose ou cétose)
Nombre d’unité :
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GLUCIDES
• Classification (suite) :
Selon le nombre de leur unité
MonoS : 1 unité DiS : 2 unités OligoS : qq unités, PolyS : plusieurs unités
Aldose ou cétose Saccharose rarement libres le (homo ou hétéro)
Glycéraldehyde ou (G+F α-1,2-β) plus souvent liés à Amidon (réserve
dihydroxyacétone Lactose des protéines végétale)
(C3) (G+Gal β 1-4) (glycoprotéines) Glycogène (réserve
Ribose/désoxyribo Maltose ou à des lipides animale)
se (C5) (G+G α 1-4) (glycolipides) Cellulose,
Glucose/Fructose/ hémicellulose (rôle
Galactose structural)
(C6)
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GLUCIDES
• Classification (suite) :
Nature de la fonction carbonyle (aldose ou cétose)
Le nombre d’unité
Nombre de carbones
Composition des polysaccharides :
o Homopolysaccharides
o hétéropolysaccharides
Forme de la chaîne
o Linéaire (ouverte)
o Cyclique (fermée)
Appartenance à la série D ou L
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GLUCIDES
• Monosaccharides : CnH2nOn
Glycéraldéhyde et dihydroxyacétone (DHA)
o Trioses
o Aldose/cétose
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• Monosaccharides : CnH2nOn
Désoxyribose/ribose
o Pentoses
o Aldoses
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GLUCIDES
• Monosaccharides :
Glucose :
o Hexose Glycémie
o Aldose
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GLUCIDES
• Monosaccharides :
Glucose/galactose/fructose
o Hexose
o Aldose/cétose
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GLUCIDES
• Formes d’isomérie :
Carbone asymétrique (C*) :
o Liés à 4 groupements différents
o Centre de chiralité : aucun élément de symétrie
o Énantiomère = non superposable à sa propre
image dans un miroir
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GLUCIDES
• Formes d’isomérie :
Plan du miroir
Stéréoisomères D et L
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GLUCIDES
• Formes d’isomérie :
Stéréoisomères D et L
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GLUCIDES
• Formes d’isomérie :
Épimères : ne diffèrent que par la configuration
d’un unique centre asymétrique (C4), il s’agit
de diastéréoisomères.
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GLUCIDES
• Cyclisation : hémiacétalisation interne
Entre C1 et C5
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GLUCIDES
• Cyclisation : hémiacétalisation interne
Entre C2 et C5
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GLUCIDES
• Formes d’isomérie :
Anomères
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GLUCIDES
• Pouvoir réducteur :
Fonction aldéhyde, cétone ou hémiacétale libre
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GLUCIDES
• Pouvoir réducteur :
Pratique : test à la liqueur de Fehling
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GLUCIDES
• Réactions chimiques :
Glycosylation
Liaisons glycosidiques d’α - glucose
Liaisons glycosidiques d’β - glucose
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GLUCIDES
• Disaccharides : C12H22O11
Saccharose :
o Sucre de table
o Glucose + fructose
o Liaison glycosidique : α-1,2-β
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GLUCIDES
• Disaccharides : C12H22O11
Saccharose : Glucose + fructose (α-1,2-β)
Non réducteur
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• Disaccharides : C12H22O11
Lactose :
o Sucre du lait
o Glucose + galactose
o Liaison glycosidique : β 1-4
o Intolérance au lactose
o Réducteur
lactose
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GLUCIDES
• Disaccharides : C12H22O11
Lactose :
o Intolérance au lactose
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GLUCIDES
• Disaccharides : C12H22O11
maltose :
o Sucre du miel
o Glucose + glucose
o Liaison glycosidique : α 1-4
o Réducteur
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
Réduction :
Coenzyme
d’oxydo-
réduction
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
Réduction : Edulcorant
Index glycémique faible
Certains médicaments
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
phosphorylation :
Cytoplasme
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
Interconversion :
Épimérisation :
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
Oxydation :
Constituants des
glycosaminoglycanes
(GAG)
Détoxification
hépatique
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GLUCIDES
• Autres réactions chimiques :
Phosphorylation/glycosylation :
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Homopolysaccharides : composés d’un seul type de
monomère, linéaires (amylose, cellulose, chitine) ou
ramifiés (amylopectine, glycogène)
Hétéropolysaccharides : constitués de deux
monosaccharides différents ou plus (GAG)
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Glycogène :
o Polymère de glucose (50.000 résidus)
o Liaison intra (α1-4) et inter-chaine (α1-6)
o Réserve animale
o Foie et muscle
o Glycogénogenèse/glycogénolyse
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• Polysaccharides
Glycogène :
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Amidon :
o Polymère de glucose
o Amylose ( 1000 résidus)+ amylopectine (2500
résidus)
o Liaison intra (α1-4) et inter-chaine (α1-6)
o Réserve végétale
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Amidon :
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Cellulose :
o Polymère de glucose (10.000 résidus)
o Origine végétale
o Rôle structural et de soutien
o Liaisons glycosidiques de β-glucose
o facilite le transit intestinal
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• Polysaccharides
Cellulose :
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Hétéropolysaccharides :
o Glycosaminoglycanes = glycoaminoglycanes = GAG :
Structure complexes,
Unités disaccharidiques répétitives
Liés à des protéines pour former des protéoglycanes
o Exemples :
acide hyaluronique (acide D-glucuronique et D-N-
acétylglucosamine avec des liaisons : β-1,4 et β-1,3)
Chondroïtine sulfate ( acide glucuronique et N-acétyl
galactosamine-6-sulfate avec des liaisons : β-1,4 et β-
1,3)
Héparane sulfate
Kératane sulfate
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Hétéropolysaccharides :
o Peptidoglycane = muréine = mucocomplexe =
mucopeptide :
Constituant de la paroi bactérienne
Maintien de la forme de la cellule
Protection mécanique
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GLUCIDES
• Polysaccharides
Hétéropolysaccharides :
o Peptidoglycane :
Partie glucidique + partie peptidique
N-acétyl-glucosamine + N-acétyl-muramique
Liaisons osidiques (β-1,4)
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• Polysaccharides
Hétéropolysaccharides :
o Peptidoglycane :
Peptidoglycane
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• Protéoglycane : partie glucidique majoritaire
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• Glycoprotéines : partie protéique majoritaire
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